Methyl 6-O-amino-2-azide-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β- D -glucopyranoside (103)
3.3 N-( ベンジルオキシ ) カルバミン酸エステルを用いた
N- グリコシル化反応
3.3.1 N-(ベンジルオキシ)カルバミン酸エステルの合成
9H-Fluoren-9-ylmethyl N-(benzyloxy)carbamate (116b).
O-ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩562 mg(3.52 mmol)をジクロロメタン5 mlに溶解 させ、0 ˚C で攪拌した。これに対し、DIEA 322 µl(3.52 mmol)とピリジン 284 µl(3.52
mmol)を順次加えた後、FmocCl 119b 1.00 g(3.87 mmol)加え、室温で 1 時間攪拌した。
TLC(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で O-ベンジルヒドロキシルアミン 86 が消失したことを 確認した後、水を 2 ml 加えて反応終了とし、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナト リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチルとヘキサンより再結晶して化合 物116bを876 mg(72%)を得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.71(d, J = 7.6 Hz, 2 H, Fmoc), 7.54(d, J = 7.3 Hz, 2 H, Fmoc), 7.38-7.19(m, 10 H, Fmoc, Ar, NH), 4.77(s, 2 H, PhCH2), 4.47(d, J = 6.8 Hz, 2 H, Fmoc-CH2), 4.20- 4.17(m, 1 H, Fmoc-CH)
13C NMR (100MHz, CDCl3): δ 157.1, 143.3, 141.2, 135.2, 129.1, 128.6, 128.4, 127.7, 127.0, 124.9, 119.9, 78.6, 67.3, 47.0
FAB-MS : 346.1455 (C22H20O3N+, [M+H]+; calc. 346.1443)
Benzyl N-(benzyloxy)carbamate (116c).
FmocCl 119bをCbzCl 119cに置き換えてカルバミン酸エステル116bと同様の方法で合
成と精製を行った。O-ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩 509 mg(3.19 mmol)からカルバ ミン酸エステル116cを581 mg(71%)得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.34-7.33(m, 11 H, Ar, NH), 5.17(s, 2 H, PhCH2), 4.86(s, 2 H, PhCH2)
13C NMR (100MHz, CDCl3): δ 157.1, 135.5, 135.3, 129.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.2, 78.6, 67.5 ESI-MS : 280.09612 (C15H15O3NNa+, [M+Na]+; calc. 280.09496)
3.3.2 N-グリコシル化反応
2-Deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbanylamino)-N-allyloxycarbonyl-N- benzyloxy-β-D-glucopyranosylamine (121a).
アルゴン雰囲気下、MS 4A 1 gとAgOTf 257 mg(1.0 mmol)、Cp2ZrCl2 292 mg(0.50 mmol) をジクロロメタン5 ml に縣濁させ、−20 ˚Cで攪拌した。これに対し、グリコシルフルオ リド120 483 mg(1.0 mmol)とヒドロキサム酸エステル116a 414 mg(2.0 mmol)のジクロロメ タン溶液(5 ml)を加え、−20 ˚Cで1時間攪拌した。TLC(ヘキサン:酢酸エチル = 2:1)で化合 物 120 が消失したことを確認した後、飽和炭酸水素ナトリウム水を3 ml 加え反応終了と した。セライト濾過後、濾液を飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後 溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢 酸エチル = 2:1)を用いて精製して化合物121aを558 mg(83%)得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.43-7.31(m, 5 H, Ar), 5.96-5.86(m, 1 H, allyl), 5.64(d, J = 9.0 Hz, 1 H, 1-HGlc), 5.44(t, J = 9.3 Hz, 1 H, 3-HGlc), 5.36-5.24(m, 3 H, allyl, NHTroc), 5.05(t, J = 9.6 Hz, 1 H, 4-HGlc), 4.95(s, 2 H, PhCH2), 4.95-4.59(m, 4 H, Troc-CH2, allyl), 4.23-4.07(m, 3 H, 2,6a,6b-HGlc), 3.80-3.77(m, 1 H, 5-HGlc), 2.00-1.96(m, 9 H, CH3CO)
13C NMR (100MHz, CDCl3): δ 170.3, 170.0, 169.3, 155.6, 153.5, 134.7, 131.4, 129.5, 128.6, 128.3, 118.7, 95.2, 85.4, 79.6, 74.4, 73.8, 72.8, 68.5, 67.5, 62.1, 52.2, 20.8, 20.7
FAB-MS : 669.1053 (C26H31O12N2Cl3+, [M+H]+; calc. 669.1021)
2-Deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbanylamino)-N-benzyloxy-N-(9H- fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosylamine (121b).
カルバミン酸エステル 116a をカルバミン酸エステル 116b に置き換え N-グリコ シド 121aと同様の方法で合成と精製を行った。カルバミン酸エステル116b 41.4 mg(120 µmol)からN-グリコシド121bを40.8 mg(84%)得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6, 80 ˚C): δ 7.85-7.83(m, 3 H, Fmoc-Ar, NHTroc), 7.68-7.65(m, 2 H,
Glc Glc
4.85(t, J = 9.8 Hz, 1 H, 4-HGlc), 4.79-4.61(m, 6 H, Fmoc-CH2, PhCH2, Troc-CH2), 4.33(t, J = 5.7 Hz, 1 H, Fmoc-CH), 4.17-4.03(m, 3 H, 2,6a,6b-HGlc), 3.79-3.77(m, 1 H, 5-HGlc), 1.98-1.92(m, 9 H, CH3CO)
13C NMR (100MHz, DMSO-d6, 80 ˚C): δ 169.9, 168.6, 168.4, 154.8, 153.2, 142.8, 140.2, 134.2, 128.5, 127.7, 127.5, 127.3, 127.0, 126.5, 124.2, 119.5, 95.6, 85.2, 77.3, 73.3, 73.0, 72.5, 68.2, 67.0, 61.5, 51.2, 46.3, 19.9
FAB-MS : 807.1469 (C37H38O12N2Cl3+, [M+H]+; calc. 807.1490)
2-Deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbanylamino)-N-benzyloxy-N- benzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranosylamine (121c).
カルバミン酸エステル 116aをカルバミン酸エステル 116cに置き換え N-グリコシ ド 121a と同様の方法で合成と精製を行った。カルバミン酸エステル 116c 30.9 mg(120 µmol)からN-グリコシド121cを37.5 mg(87%)得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6, 80 ˚C): δ 7.86(br, 1 H, NHTroc), 7.39-7.33(m, 10 H, Ar), 5.59(d, J
= 9.8 Hz, 1 H, 1-HGlc), 5.31(t, J = 9.8 Hz, 1 H, 3-HGlc), 5.23(d, J = 12.5 Hz, 1 H, PhCHH), 5.19(d, J
= 12.5 Hz, 1 H, PhCHH), 4.92-4.71(m, 5 H, Glc-4H, PhCH2, Troc-CH2), 4.17-4.04(m, 3 H, 2,6- HGlc), 3.83-3.81(m, 1 H, 5-HGlc), 1.97-1.92(m, 9 H, CH3CO)
13C NMR (100MHz, DMSO-d6, 80 ˚C): δ 169.2, 168.8, 168.6, 154.9, 153.5, 135.3, 134.5, 128.7, 127.9, 127.7, 127.6, 127.2, 95.7, 85.4, 77.8, 73.3, 73.1, 72.6, 68.3, 67.3, 61.5, 51.3, 19.9
FAB-MS : 719.1249 (C30H34O12N2Cl3+, [M+H]+; calc. 719.1177)
2-Deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-N-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranosylamine (122aβ).
化合物 121aβ 50.1 mg(74.8 µmol)を酢酸 2 ml に溶解させ、室温で攪拌した。これに対
し、亜鉛粉末500 mgを加え、室温で2時間攪拌した。TLC(ヘキサン:酢酸エチル = 1:2)で
化合物 121aβが消失したことを確認した後、亜鉛粉末をセライト濾過により除去し、濾液
を減圧下留去した。残渣をピリジン2 ml、無水酢酸1 mlに溶解させ、室温で2時間攪拌 した。エタノール 2 ml を加えて反応終了とした後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロ
ホルムに溶解させて 1 M 塩酸と飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥 させた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホ ルム:酢酸エチル = 1:2)で精製した。これをアルゴン雰囲気下、THF溶液1 mlに溶解させ た。これに対し、MeOH 76 µl(1.87 mmol)を加えた後、SmI2のTHF溶液(0.1 M)を2 ml(200 µmol)加え、室温で1時間攪拌した。水を1 ml加え反応終了とした後、溶媒を減圧下留去 した。残渣をクロロホルムに懸濁させて、水、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナト リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー(クロロホルム:酢酸エチル = 1:2)を用いて精製し、化合物 122aβ(23.4 mg、75%)を得 た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 6.18(d, J = 8.8 Hz, 1 H, NHAlloc), 6.06(d, J = 8.5 Hz, 1 H, NHCH3CO), 5.86-5.76(m, 1 H, allyl), 5.23-5.12(m, 2 H, allyl), 5.07-4.99(m, 2 H, 3,4-HGlc), 4.82(t, J = 9.4 Hz, 1 H, 1-HGlc), 4.50(d, J = 5.4 Hz, 2 H, allyl), 4.23(dd, J = 4.3, 12.3 Hz, 2 H, 6a-HGlc), 4.13-4.02(m, 2 H, 2,6b-HGlc), 3.70-3.68(m, 1 H, 5-HGlc), 2.02(s, 3 H, CH3CO), 2.00(s, 3 H, CH3CO), 1.98(s, 3 H, CH3CO), 1.89(s, 3H, NHCH3CO)
13C NMR (100MHz, CDCl3): δ 171.5, 171.3, 170.5, 169.0, 155.5, 132.1, 117.8, 82.6, 73.2, 73.0, 67.8, 66.1, 61.8, 53.1, 23.2, 20.9, 20.8, 20.7
FAB-MS : 431.1713 (C18H27O10N2+, [M+H]+; calc. 431.1666)
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