WALKER CARCINOMA移植RATにおけるΔ4-CHOLESTENONE-4-C14の代謝
全文
(2) 306. 会. の 反 応 形 式 に 従 つ て 合 成 し た.融 4) cholestanol:塩 cholesteryl. 沢. 点128.5〜129.0℃. PPO(5g/l)‑toluene溶. 野 義 製 薬 株式 会 社 研 究 所 に て. bromideを. 還 元 す る 方 法 に よ り 合 成,提. 供 され た もの をalumina. columnに. 購 入,そ. gel,. digitonin,. Tri‑carb. 液 を 加 え20mlと. liquide. scintillation. よ つ て 精 製 し た.. aluminaはMerckよ. り. の他 の 試薬 はす べ て 和光 製 試 薬 特 級 を も ち. い た. 実 験 方法. 1)イ. 5). 癌 ラ ッ トを 断 頭 し,充. 料 作 成):正. 常お よ び担. 分 放 血 さ せ,開. 腹,門. 3β sterol分. 離 精 製:残. 脈 よ り. りの 試 料 を 再 び 減 圧 乾. タ ノ ー ル2mlに. 0.2mlは. そ の ま ま放 射 能 を 測 定 して全 体 の 放射 能 算. 定 に 利 用 し た.残. 1%. て 溶 解 し,そ. り の1.8mlにcarrierと cholestanone,. digitonin‑ethanol溶. ち,再. び そ の 上 清 に1%. し て5mg. 液(90%. 沈 澱 が 生 じ な くな る ま で 混 入,. ethanol)を. digitonin‑ethanol溶. だ ち にnicotinamid. を 完 全 に し た.. 0.007M,. sucrose. buffer. 0.044M,. nateを. 作 成,そ. 5mg,. 37.5℃,. で1分. O2. flowの. 間refluxし. 5mgを. ロ ロ ホ ル ム:ヘ. に て 溶 解 させ,試 2)薄 Gを. 液 ロ ー ト中 に て. さ500μ,. 層 板 下 縁 か ら2.5cmの. チ ル,. 9:1お. Merck製Kiesel. :2を. 用 い,. 3)オ. 述の試料 を マ. ー トラ ジ オ グ ラ ム:展. 密 着 さ せ,約30〜60日 した.薄. 通10μl〜20μlを. 位 置 に点 状 に スポ 酸エ. タ ノ ー ル,. 98. 開 し分 離 した .. 開分 離 した薄 層 に 富. 士 ノ ン ス ク リー ニ ン グ タ イ プNo.. 像. gel. 開 溶 媒 と し て シ ク ロ ヘ キ サ ン:酢. 10度 傾 斜 に て12cm展. 100の. フ ィル ム を. 間 乾 燥 冷 暗 所 に保 存 の の ち 現. 層 板 は5%リ. ル 溶 液 を 約3ml一. ン モ リ ブ デ ン酸‑エ. 様 に 噴 霧 し, 150℃,. タノー 10分 間 加. 製:上 記 の上 清 をN2ガ. 14C放 射 能 測 定:さ. ら に 同 一 プ レ ー トに つ き オ. ー トラ ジ オ グ ラ ム 上 の ス ポ ッ トに 担 当 す る 部 位,お. 第1節. 0.85以. 上 の 薄 層 を け ず り落 し,ト. ル, 1:1の. 溶 媒3mlに. 放. Bで. ル エ ン:メ. て 抽 出POPOP(0.3g/l)‑. はRf タ ノー. 実 験 成績. 図1は,シ. cholestanone,. choles. 分 離:. ク ロ ヘ キ サ ン:酢. 酸 エ チ ル(9:1). の 展 開 溶 媒 に て 展 開 分 離 した 時 のautoradiogramお よ び そ の 発 色 薄 層 で 左 が 担 癌 ラ ッ ト,右. が正常 ラッ. トの も の で あ る. 写 真 に み ら れ る ご と く担 癌,正 の ス ポ ッ トが 認 め ら れ た.す Rf 0.21,. Rf. 層 上 で はRf. 0.39の4ス 0.39の. Rf 0.30〜0.41の ま れ て い る.し はcholesterolお Rf. 図2は,展 :2に. 点, Rf 0.12,. ポ ッ トで あ る.発. 色 した薄. ス ポ ッ トは 単 一 ス ポ ッ トで な く,. か し,純. 品 に よ る 試 験 でRf. よ びcholestanol, 0.39はcholestanoneと. Rf. 0.12. 0.21はchole 一 致 し た.. 開 溶 媒 を ク ロ ロ ホ ル ム:メ. て,展. タ ノ ー ル98. 開 分 離 し た 時 のautoradiogramお が 担 癌 体,右. の 場 合 もautoradiogram上4つ. を 認 め た.す. の4ス. 常 と も に,上4つ. な わ ち,原. 比 較 的 大 き な ス ポ ッ トの な か に含. あ る.こ. 上,. 分 離精. ス にて 蒸 発 乾 固 させ,エ ー. cholestenone, tanolの. そ の 発 色 薄 層 で,左. 0.4以. よ びcholestanoneの. 射 能 を 測 定 した.. る 部 位,す. はRf. sterolを 抽. ル再 結 晶 にて 分 離 精製 後秤 量 し,そ の各1mgの. よ び コ レス テ ロ ール エ ステ ル が存 在 す る と考 え られ な わ ちAで. ー テ ル に て3β. テ ル にて 抽 出,薄 層 ク ロマ トグ ラム お よ び メタ ノー. stenone,. 熱 し て 発 色 し た. 4). シケ ー ター. 放 射 能 を 測 定 し た.. Δ4‑cholestenoneお. 薄層を作. よ び ク ロ ロ ホ ル ム:メ. 洗 滌 し,デ. ピ リ ジ ン数 倍 量 に て. 1ml. 20cm×20cmの. 30分 間 加 熱 活 性 化 し,前. ッ ト した.展. 6). 液 を混. precipitation. び 薄層 お よ び メ タ ノー ル再 結 晶 に て分 離 精製. 第3章. イ ク ロ シ リ ン ジ に て 一 定 量 づ つ(普 使 用)薄. 圧下で蒸発. キ サ ン(1:1). 層 ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー:. 110℃,. 出,再. 溶 解 し,エ. 料 と し た.. 使 用 し,厚. 成,. 6:. ー タ リー エ バ. 石 油 エ ー テ ル と分 配 に よ り 再 抽 出 し,減 乾 固 さ せ,ク. た.. ロ ロ ホ ル ム,. 濃 縮,分. digitonideを. しそ の1mgの. 間incubateし. て 抽 出,ロ. ポ レ ー タ ー に よ つ て1/3に. 混. も と にIncubator中. ー テ ル:ク. 沈 澱 物 は エ ー テ ル に て3回 中 で 乾 燥 し た の ち 秤 量,冷. Δ4‑cholestenone‑4‑C14. 振 盪 しな が ら5時. て3時. homoge. cytochrome‑C. そ れ を エ タ ノ ー ル:エ 3:1に. phosphate. 溶 媒 に て10%. 20mg,. 100%. 間120回. potassium. 7.4の. の60mlに. ATP‑2‑Na. 合,. 0.126M,. pH. chloride. 加. 24時 間 冷 所 保 存 の の. 入 し, 24時 間 同 様 に 保 存 しdigitonin. magnesium. の内. cholestanolを. 生 理 的 食 塩 水 に よ り肝 を 灌 流 し た の ち 肝 を 摘 出,た 0.028M,. て. 95%エ. え,. ン ク ベ ー ト→(試. Packard. 固 さ せ,. づ つ のcholestenone,. 第3節. し,. spectrophotometerに. 14Cの 放 射 能 を 測 定 し た .. 融 点141〜142℃ 5) Kiesel. 禎. な わ ち 原 点Rf. 0.5,. よび. が 正 常 体 の もの で のスポ ット Rf 0.71,. Rf. 0.83. ポ ッ トで あ る.発 色 した薄 層 上 で は,や は り.
(3) Walker. 図1. Cholestanone. Carcinoma移. 植RATに. metabolitesの. AutoradiogramとThin. Chromatogram. ス ポ ッ トは 明 瞭 に 出 て. い な い .薄. 0.83の. Rf. 0.5はcholesterolお. よ びcholestanol. はcholestenone,. Rf. ,. 0.71. へ の 移 行 が お そ く, cholestanoneの. ど が 考. え ら れ る.. Rf. 常,担 0.12,. 常 に 比 較 し,一. 癌 を 比 較 し て み る と,担 Rf. 0.39の. 般 に 濃 く, Rf. ス ポ ッ トの 陰 影 は 正 0.12の. そ の 陰 影 の 差 は 著 しか つ た.さ じてesterの に お い て はRf. ス ポ ッ トで は,. ら に,図1,. あ る と考 え られ る 部 位,す 0.40以. 癌体に. 上,図2に. 2を 通 な わ ち 図1. お い て はRf. 0 .85. 癌 体 で は,. 第2節. 14C放. 常 に お け るcholestenone代. spectrophotometerに す な わ ち,上. 後,. こ な わ れ な い も の と 考 え られ,ま. た,正. 常 お よ び担. 癌 体 での 代 謝 を 比較 して み る と,正 常 肝 で は, chole stanoneは,す. み や か にcholestanolに. 移 行 しchole. stanoneの存在は ごくわずか しか認め られ ないのに. し,各. digitonin. 射能測 お よ び,. cholestenone. cholestanolの. 代 謝率. の よ う に担 癌体 に お いて は. の 代 謝 率 を 示 し,特. tion. て抽 出 の. は そ の 数 値 で あ る.第2表. か ぎ る な ら ば,約3倍. ず り. 含 むtoluene. ス ポ ッ トの14C放. の 数 値 よ り計 算 し た.. を 示 し た も の で あ る.こ. 第3節. 3mlに. POPOP(0.3g/l)を. よ り 代 謝 さ れ たcholestanone,. 約1.5倍. scintillation. 記 薄 層 を 各 ス ポ ッ トご と に,け. 溶 液 を 加 え20mlと. は,第1表. 謝 に定 量 的検 討 liquide. よ る 計 測 を お こ な つ た.. PPO(5g/l),. 第3図. の エ ス テル化 は お. Tri‑carb. 落 し, toluene‑methanol(1:1),. 定 を し た.第1表. か わ り,そ. りcholestanol 存 在 が 比較 的 多. 射能測定. を 加 え る た めPackard. た. 以 上 の こ と に よ りcholestenoneはcholestanoneを. cholestanoneよ. 上 記 各 ス ポ ッ トに お け る 放 射 能 を 数 値 的 に 表 現 し,. 以 上 に オ ー ト ラ ジ オ グ ラ ム 上 何 ら陰 影 を 認 め な か つ. 通 じ てcholestanolに. Chromatogram. 量 に 認 め られ る.. 担 癌,正. つ い で,正 お い て,. して,担. Layer. 反. あ る こ. hormoneな. metabolitesの. 層 上. 点 に と ど ま る 物 質 に つ い て は 不. 明 で あ る が 胆 汁 酸 お よ びsteroid. Cholestenone. 307. AutoradiogramとThin. Rf. 0.83はcbolestanoneで. と を た し か め た.原. Δ4‑Cholestenone‑4‑C14. 図2. Layer. Rf. お け る. にcholestanoneだ. け に. の 代 謝 率 を 示 し て い る. precipitationお. methodに. よ びdilu. よ る物 質 の 同 定.
(4) 308. 会. 第1表. Cholestenoneの. 代 謝(薄. 沢. 禎. 層). 図4. 代. 謝. す な わ ち, cholestenone, 各5mgを Thin Ethyl. Layer. Chromatogram(展. Acetate. 9:1)に. 開 溶 媒Cyclohexane: お け る 各Spotの14C値. Cholestenoneよ. り の 代 謝 率(薄. 路. cholestanone,. 加 えdigitonin. cholestanol. precipitateを. 作 成 し,さ. ら に 薄 層 ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー 分 離 し,そ. れ を再 抽 出. した の ち メ タ ノ ー ル に て 再 結 晶 し, cholestanolお び,. 第2表. 経. 層). cholesterol. 2mgの. 3mg,. cholestenone. 結 晶 を え た,こ. た しか め た.そ toluene溶. れ を,前. 2mg,. よ. cholestanone. れ らの純 度 は 融点 に よ つ て 述 のPOPOP,. PPOを. 含 む,. 液 に 溶 解 し, 14C放 射 能 を 測 定 した.第3. 表 は,そ. の 計 測 値 で 第4表,お. 率 を 示 す も の で あ る.代. よ び,第5図. は 代謝. 謝 率 の 点 で 第2節. 験 よ り低 値 に な つ て い る が 第2節. によ る実. に よ る測 定 値 は あ. ま り に 小 さ く正 確 度 は こ ち ら の 方 が ま さ る と考 え ら 第1表. よ り計 算 し た も の で,各SpotのCholestenone. れ る.. よ りの代 謝 率 第3表. 図3. Cholestenoneの. Cholestenone. metabolites(結. 晶). 代 謝率. 試 科 にCarrierと 5mgを Layer. 加 え,. し てCholestanol, Digitonin. Chromatography,. え たCholestanol,. Cholestanone各. precepitationお. よ びThin. Recrystallizationに. よ っ て. Cholestanone各1mgの14C放. 射能. 測 定 値. 第4表. 第3表. Cholestenone. よ り計 算 し た も の で,. Cholestanolお. 第2表. metabolitesの. 代 謝 率(結. 晶). Cholestenoneよ. よ びCholestanoneへ. り. の 代 謝率. のHistogram 第4章. 以 上 の 事実 に よ りChaikoff8)の cholestenoneの 代 謝 に つ いて第4図 路 を考 え たの で あ るが,さ 実 験 を お こな つ た.. いつ たごと く の ご と き 代謝 経. らに正 確 を 期 す るた め本. cholestenoneは は,か. 考. 按. 生 体 内 で 微 量 認 め ら れ9)糞. な りの 量 で 存 在 し10),ま. の中 に. たcholesterol代. 謝. の 重 要 な 中 間 代 謝 産 物 で あ る と考 え られ て き た1)2)3). cholesterolの. 代 謝 は 現 在3つ. の経 路 が 知 られ てい.
(5) Walker. 図5. Carcinoma移. 結 晶 化Cholestenone. 植RATに. metabolitesの. 代 謝 率. お け る. Δ4‑Cholestenone‑4‑C14. し か め,ま し た.つ. 309. たcholesterolに. は な らない こ と を 確 認. い でRosenfield,. 4‑C14お. Helmanら. はcholesterol‑. よ びcholesterol‑3‑C14(Δ5‑cholesten‑3‑oneを. 重 水 素 化 ア ル ミニ ュ ー ム ー リチ ウ ム で 還 元 し て え ら れ た)の. 混 合 物 を あ た え 重 水 素 が3位,. に 分 布 し た2重. 5位,. に 標 識 さ れ たcoprostanolを. 6位 単離 す. る こ と に よ つ てcoprostano]がcholestenoneを cholesterolよ. へて. り つ く ら れ る こ と を 確 認 し た13),14),15).. 以 上 の よ う にcholestenoneがcholesterolよ. り飽. 和 ス テ ロール へ異 化 され る時 の 中 間代 謝 産 物 で あ る こ と は,確. 認 され て い た け れ ど も,. り さ ら に ど う してcholestanolお. cholestenoneよ. よ びcoprostanolに. 変 化 す る か に つ い て は 未 だ 不 明 で あ つ た.し 1955年F.. M. Harold,. ラ ッ ト の 肝homogenateに column. chromatographyに. 考 え ら れ る 物 質 を 見 出 し た.. cholestanoneはethyl. ether: hexane. し た も の の 中 にradioactiveな れ る こ と,そ. れ にcarrier. 第4表. のHistogram. る.. 過 程, あ る.最 noneの. よ びcoprostanolな 3つ に はsteroid 後 のsteroid. 2つ はchole. ど中性 ス テ ロー ル へ の. hormone生. 合成 へ の 経 路 で. hormoneに. つ い て はcholeste. 中 間 代 謝 産 物 と して の 存 在 は 現 在 否 定 さ れ. て い る11).し. か し胆 汁 酸 生 成 お よ び,中. ル へ のcatabolismの. 過 程 に お い てcholestenoneの. 存 在 は現 在 な お,問. 題 の あ る 所 で あ る.す. 胆 汁 酸 へ の 代 謝 過 程 に お い て は,古 お よ びWebster1)の stenone→bile. な わ ち,. くはRosenheim. acidの 経 路 を 想 定 して い る が,最. 近で. な る ほ どcholestenoneはcholesterol. よ りす み や か に,. bile acidに 変 化 す る が,実. りbile. てcholestenoneの ketoneでdouble. acidが. 際には. 生 成 され る過 程 に お い. 存 在 を 見 出 す こ と は で き ずC27‑3‑ bondsを2つ. 以 上 もつcholestenone. 様 物 質 を 考 え る べ き だ と し て い る. 2番 目 のcholestanolお に う い て はBlochお で 標 識 さ れ た.. cholestenoneで. の経路. が ラ ッ トを3H. 飼 育 し,組. よ り,す. cholestanone,. ら にcholestanone‑4‑ み や か にcholestanol‑. はcholesterol,. cholestanolと. け 加 え た7).し. の 中 間代 謝 産 物 と してつ. か し な お,. 見 出 さ れ て お らず,. し て の 存 在 は,は は,今. 織 内 の. り代 謝 され る こ とを た. れ らの. cholestenone,. い う 代 謝 経 路 を 考 え,. 新 た にcholestanoneを,そ. い.私. な お80%存. 変 化 す る こ と も た し か め ら れ た.こ. こ と か らChaikoffら. cholestanoneは. Chaikoffら. 生 体 内 で. 以 外 はcholestanone の 中 間 代 謝産 物 と. つ き り決 定 化 さ れ る に 至 つ て い な. 回 の 実 験 に お い てautoradiogram上. て 明 瞭 な ス ポ ッ ト と してcholestanoneを. に. と らえ た と. 確 信 す る. す な わ ち,薄. 層 上2つ. cholestanoneと に て もな お, digitonin. の異なつた展 開 溶 媒 に て. 同 一 のRfを. 示 しdilution. specific activityは. precipitationに. 事 実 に よ りautoradiogram上 0.83(図2)の. よ びcoprostanolへ. よ びAnker4)ら. cholestanolがcbolestenoneよ. 余 を2‑bromochole‑. の 存 在 を 確 認 し た も の も な く,そ. 報 告 が あ りcholesterol→chole. はStapleら12)は. cholesterolよ. 性 ステ ロー. 4‑C14に. み ら 加 え,一. activityが. 在 す る こ と か ら 確 認 さ れ た.さ. 1つ は 胆 汁 酸 生 成 へ の 道 で あ り,. stanolお. 溶出. 一 つ のpeakが. 変 化 させspecific. C14が 肝homogenateに. 5:95で. cholestanoneを. 部 をtetrahydrocarbazoleに,残 stanoneに. 常. Δ4‑cholestenone‑4‑C14. をincubateしalumina てcholestanoneと. か し,. I. L. Chaikoffら8)は,正. method. 同 一 の 価 を 示 し,. て 沈 澱 し な い.こ のRf. の3つ. の. 0.39(図1)Rf. ス ポ ッ ト をcholestanoneと. 決 定 し. た. cholestenoneのester化 sterol esterに 上,図2で. に つ い て はRf上chole. は,. 相 当 す る 部 位,図1で Rf. 0.85以. は,. Rf. 上 にautoradiogram上. 0.4以 ス.
(6) 310. 会. ポ ッ トを 見 出 さ ず,ま. た,カ. 沢. ウ ン ト値 に も 反 応 を 示. さ な い こ と に よ りcholestenoneよ. り のester形. 成 は. な い と 想 定 し た.. い てChaikoffら. に,そ. 代謝 につ. が の べ て い るcholestenone,. cholestanolに のester化. chole. い た る 経 路 を 支 持 し,さ. ら. は お こ な わ れ な い と考 え る.. 近 年steroidに sterolよ. cholestanolで. hormone生. 合 成 経 路 は,ほ. ぼ そ. の 全 容 が 明 らか に さ れ て い る がhormoneと 生 体 内 で の 活 性 はC3位. して の. の ケ ト ン基,お. よ び Δ4の. 2重 結 合 の 存 在 が 必 須 の 条 件 と な つ て い る.さ Δ4の2重. 結 合 の 飽 和 化,. も同様 の こ とが観 察 され て い る. る19).こ. 常 に減 少 して い る こ と が 知 ら れ て い. の 結 果 よ り 腫 瘍 細 胞 が 産 生 す るcholesterol. は 極 め て 少 な く大 部 分 は,他 に 運 ば れ た も の で,ま. らに. C3位. の. が 体 内 の す べ て の 細 胞 に 含 ま れ,特. Fieser20)は. Δ5‑cholestenoneが. を 見 出 し て い る.し み,そ. か しむ し ろ,腫. 考 え る の が 妥 当 で あ ろ う.. 質 以 外,現. こ の 実 験 結 果 に よ れ ばcholestenoneは. C3位. お よ びC3位. なわち. Δ4の2重. ま ず. が お こ な わ れ て,飽 れ が さ らに,水. ず,. Δ4の い で. な る もの. 結 合 の 飽 和 化,. の ケ トン基 の 水 酸 化 は,同. わ れ る の で は な く,ま. Δ4の2重. 時 にお こな 結合 の飽和化. 和 型 ケ トス テ ロ イ ドを 生 じ,そ. 酸 化 さ れ る と 考 え る こ と が 出 来 る.. よ つ てsteroid. hormone代. 謝 過 程 に て 飽 和 型 のC3. 位 ケ トン タ イ プ の 中 間 代 謝 産 物 が さ らに 多 く存 在 し う る の で は な か ろ う か と 考 え る.. 第5章. 謝異 常 の 一 因 を に. 結. Δ4‑cholestenone‑4‑C14を cinoma移. 存 在,あ. 語. 正 常 お よ び,. Walker. Car. 植 ラ ッ トの 肝homogenateとincubateし,. そ のmetabolismを. 研 究 し た.そ. の 結 果,. 3つ. の結. 論 を 得 た. 1). cholestenoneはcholestanoneを. へ てcholestanol. に 移 行 す る. 2). cholestenoneはester化. 3)担. 癌 体 に お い て は,そ. 亢 進 を 示 し,正. され な い. のmetabolismは. 常 体 の 約1.8倍. ら にcholestanoneは く認 め ら れ,そ. 特 に担 癌体 で は,そ の 様 な 物 質 の増 量 を 考 え,担 癌 体 に お け るsteroid hormone代. 瘍 組 織 は膜 に と. ネ ル ギ ー 源 と して の 取 り こ ま れ た もの と. か し,. な り,つ. ケ ト ン 基 が 水 酸 化 さ れcholestanolと. と考 え られ る.す. 際に. 2の 例 外 的 物. 在 ま で 殆 ん ど 知 ら れ て い な い16).し. 2重 結 合 が 飽 和 さ れcholestanoneに. よ びそ. 発 癌 性 をもつ こ と. の 膜 構 成 成 分 と し てcholesterolの. い る が 飽 和 型 のC3位. 終 末 産. に 腫瘍 細 胞 に多. の 誘 導 体 に 発 癌 性 因 子 の 存 在 を 想 像 させ る.実. る い は,エ. ケ トン 型 のsteroidは. た, cholesterol. 量 含 ま れ て あ る と い う 事 実 はcholesterolお. ケ トン 基 の 水 酸 化 が 同 時 に お こ な わ れ る と い わ れ て. 物 と して 尿 中 に 微 量 に 見 出 さ れ る1,. の組 織 よ り腫瘍 細 胞 内. た そ の異 化 作 用 は非 常 にお そ. い も の で あ ろ う と考 え られ て い る.ま. つ い て の 研 究 は 著 し く進 歩 しchole. りsteroid. そ の不 活 性 化 は. お り,. が17) 18),一 方 腫 瘍 組 織 内 で は 酢 酸 よ りcholesterolの 生 合 成 が,非. こ れ ら の 事 実 に よ り 私 はcholestenoneの. stanone,. 禎. 担 癌 体 に お い て,約1.5倍 れ はcholestanoneよ. へ の 移 行 に さ い し,何. 一般 に. の 代 謝 率 を 示 す.さ も多. りcholestanol. らかの 阻 害 因子 の存 在 が考 え. られ る.. な う もの で は な いか と想像 す る. つ ぎ に正 常 体 と担 癌 体 を 比較 して み る と,一 般 に 担 癌体 で は脂 質 代 謝 に大 き な変 化 が 存 在 す る が1)2)3) cholesterolに関 して は腫 瘍 組 織 内 で はfree cholesterol の 含有 比 は増 量 し,そ のester型. は著 明 に 減少 して. 文 1) Rosenheim, O., & Webster, I. A., Nature,. 136,. 2) Weinhouse, S., Arch. Path., 35, 438 (1943) 3) Bloch, K., Circulation 1, 214 (1950) 4) Anker, H. S., & Bloch, K., J. Biol. Chem., 178, 971 (1949) 朝倉書店. (こ の 論文 の要 旨 は,第37回. 日本 生 化 学 総 会 にお. いて 発 表 した). 献. 474 (1935). 5) 腫 瘍 生 化 学. 稿 を 終 るに あ た り御 指 導,御 校 閲 を 賜わ つ た 田中 早 苗 教 授,山 本 泰 久講 師に 厚 く謝 意 を 表 し ます.. 東 京(1965). 6) Teranishi, R., Org. Syntheses, 35, 43 (1955). 7) Bruce, W. F., Org. Syntheses, 2, 139 (1943) 8) Harold, F. M., Abraham,S., & Chaikoff,I. L., J. Biol.Chem., 221, 435 (1956) 9) Page,I. H., and Menschick,W,, Natur Wissens Chaften, 18, 585 (1930) 10) Rosenheim, O.,and Webster,T. A., Biochem. T., 37, 513 (1943) 11) Raggatt,P. R., Dean,P. D.G., & Whitehouse,M..
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