パルミチン酸 （16：0）
分子の数：
20
同位体比率：
10！80＝0．125
HHトlH■一11一．一一1HH・■l
H H H H H
HH．一IHHト■1■1ト．ト．H H■・lH・・1ト．トII・1ト1．一1H
H H H H H
・■1−Ilト1■il・iIHlilHIi1H H■・1ト■トIH1一．I−lHトlI−I
H H H H H
DHDHDトーDI・．Dトー
？与？り9リ？リPリ 1−1［ ［ H 『■1
ト1■ilト■■■一1■lH■ilトIHH
ステアリン酸 （18：0）
分子の数：
17 同位体比率：
11！68＝0．162
1■一■1−l H H H IIl I−l I■一■il■一11
■H H i−i H H1
一ト1I・lHHI・1ト．■i．HH一・ll
■ ．・・
1リ｝｝りリ｝りリ1？ヴ
1［ ［ ［〔1［
1■・1■・lD・・lDHDH一・・．I・I DI・lD■・lDHD・・ID■一■
H H H i−i H
■一．1−I・一1HH・・lH一一1■・lH D l・1D H
H H
・・1■・1■・l I・1
SCD
オレイン酸 （18：1）
分子の数：
15 同位体比率：
5！30＝0．167
F−1F■11■『 1一『 I一■l
HHIilHHHHHト1ト1
1『 F■1．一．1I・■l F『
I−lHHHHトlHHH■一．
r『 r−l1■l F■F『
DHDHDトID・一．Dト■
同位体分別有り
脂肪酸生合成C cle2−Ste2
パルミチン酸 （16：0）
分子の数：
20 同位体比率＝
10！80＝0．125
ステアリン酸
（18：0）
一 岬 ・・
1［［1［［H
H ■・1■一1■・l Il・l H H H H HlI・lHI−1トII・lHHHHH D■・l
l←iHlH←i←i El。。■．6 H
IHl−lHH一■■・・■一1−lHトIl．I トI■iI
1HHHH■H HHH ？H・HDHDHDH
脂肪酸生合成C c1e3−Ste2
パルミチン酸 ステアリン酸
（16：0） （18：0）
分子の数：
20
同位体比率：
10！80＝0，125
局 り 1［1［［H［
HH・トlH■一1I−1・一・I−lHH． l
lHHHHHH HH DHDリDHpH lHlHH［←i Elo．1．6 H←i←iH
・トl H Hトl H l・l H H H H Hト1H H H H・・l H
■ 1
1リり■弓りリ｝｝｝リリ P∵？り9｝P与Pリ
■［1［［［［同位体分別無しH［［H［
一DH1DHDHDI・lDI−I HHHHH■・lH■・I■・lH l Dト1■D H D H D H D H ある程度までは D H
l l 1 1 l 1 I 1 ， l l ， l
l l−l1H H H［ ステアリン酸の 1−1 し㌦ψH H H H H H H H 減少を許容する H H
オレイン酸 （18：1）
分子の数：
30
同位体比率：
10！60＝O．167
1一■11一■11一■l F■1I■．I
HHHIi1HHHHH■■l
I一■11・■l l■・1・一11■■1
HHHI−1HHトlHHl−1
F，I F『 F1 r『 I■『
HHHHト1Hト．Hli11−l F1 F，11，一1I一■1r『
HHHHHI・ll−II−ll−lI−l F，1F，l1『 F1 F『
DトlDHDHDI・1Dト■
F■11一■l l−1F1I■『
Dト．D…Dl・lDl−1DH
脂肪酸生合成3サイクルシミュレーションの結果
パルミチン酸 （16：0）
分子の数：
20
同位体比率：
10！80＝0，125 苧与HりりHリリリ与
［H H ［［
トll・1一・．H1−lH■・1■一■■・1■・1
H H｝りH Hリ｝H H
H［H［H
HHト■トIHH一・16・lI・1H リりトーりりリリ｝リH
［H H〔H
DHDHD1■lDトlD1一・
DH？りDHDHH［←i H H
HHトートIトー1iI一一I一・1一・ll一・
ステアリン酸 （18：0）
分子の数：
14
同位体比率：
12！56＝O．214 ト．トI｝リり｝PリP与
←i［［［［
HHI−lHD一・1一・11・1I・・■・一
DH？リDHDHH ［H H［
・・．HHHI・lHトー1・■I・・一・l
Dリ9り9 H
H H［H
1−1HトーH一・lH■・ll・1
オレイン酸 （18：1）
分子の数＝
30
同位体比率：
10！60＝0，167
F■l I一．l I一■l I■■11■『
Hl・．HHト．■・ll・1一・1■・ll・l
F■l I一．l l■一1I一■1I−l Hl−IHI−11−I1・1トIH■・1・一1
■一■1■．■l I■一I I一■I I一■l HI・．HHl・1■・ll・IH■・1・・I
一一■1・一■l l■一1I■一11一■l HI・lHI−1トI1・1ト・ト■■一1H
■一1■■l I一， I一■11−1
DI・lDHDHD一・lDl・I
■■■1■■■1Fl l一■l I一■l
D1−IDI・1DHDHDI・．
Fig．7．7．6．脂肪酸生合成水素同位体分別のシミュレーション
以上のシミュレーションは、非常に簡易化したものであるため、水素同位体比の定量的な 議論は困難であると考えられるが、それぞれの段階（Cycle1−3）において、ステアリン酸の水 素同位体比が増大する傾向がわかる。一方で、段階に関わらずオレイン酸の水素同位体比 は一定の値を保っている。両者の差分を同位体分別とみなすことで、本研究の牛肉中脂肪酸 に見られた傾向と同一の傾向が得られたと言える。
7．7．7．牛肉中の脂肪酸の同位体比分析のまとめ2
一炭素同位体比について
牛肉中の脂肪酉象の炭素同位体比は、バルク分析（主にタンパク質）の結果を再現する結果 となり、牛の摂取した飼料の違いによる地域差（ブランド差）は、バルク分析、脂肪酸分析の両 方で同一の傾向が見られた。一方で、脂肪酸問の炭素同位体比には大きな差は見られず、
脂肪酸生合成過程（16二0→1810→1811）における炭素同位体分別はいずれも小さいものであ ると考えられる。
・水素同位体比について
牛肉中の脂肪酸の水素同位体比は、明確な地域差（ブランド差）を示さなかった。一方で、
脂肪酸間の差については、パルミチン酸（1610）とオレイン酸（1811）が同程度の値を示したの に対し、ステアリン酸（1810）が60％。程度大きな値を示した。
・飼料の同位体比について
飼料中の脂肪酸の同位体比は、炭素・水素共に、牛肉のそれとは一致しないことがわかっ た。これは、牛肉中脂肪酸の大部分が、飼料の脂質由来ではなく、糖由来であることを示して いる。よって、牛肉中の脂肪酸は、摂取した糖から、生合成によって牛が自ら合成しているも のであることが示され、水素同位体比の脂肪酸間の差が、生合成過程と何らかの関係を持っ ている可能性を示唆した。
・水素同位体分別について
クロマトグラムの面積強度から、脂肪酸の存在比を求め、水素同位体比との関係を調べた ところ、ステアリン酸の存在比が減少し、オレイン酸の存在比が増加することにより、18：O→
18：1における水素同位体分別が増加し、ステアリン酸の水素同位体比が増加することがわ かった。これは、不飽和脂肪酸（オレイン酸）生合成過程（1810→1811）において、水素脱離部 位に軽水素を持つステアリン酸が優先的に反応し、CiS体のオレイン酸のみが生成することか ら合理的に説明できる。さらにこの不飽和化における水素同位体分別のメカニズムから、オ レイン酸自体は同位体分別を受けず、一定の値を保つことも説明できる（このことは脂肪酸生 合成の簡易シミュレーションの結果からも確認された）。これらの傾向は、水素同位体比のみ に見られ、炭素同位体比では一切確認できなかったことから、生合成過程における同位体分 別を観測するために、水素同位体比の利用が有用であることが示された。
7．8．本研究の将来性
7．8．1．不飽和度と温度の関係