胆 汁 色 素 に 関 す る 研 究
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(2) 576. 広. 拌 器 を も ち い て 攪 拌 し な が ら2時 と に よ りbilirubin溶. 畑. 間以 上 照 射 す る こ. 各 種 抱 合 型bilirubinの. azo色. 法 に よ りpigment. 画 はBillingら12)の. pH. Schalm6)の 2.0と. sulfonate分. 理 後,塩. 酸で. 出 した もの を減 圧. の 水 溶 部 分 を 用 い た.. bnirubin. 各 種azo色. (No. 7731)を. 溶 か し,水. 第1液10mlと,亜. ル フ ァ ニ ー ル 酸1g. を 加 えて1000mlに. 硝 酸 ナ ト リ ウ ム0.5gを. 溶 か し た 第2液0.3mlを. ⑨. した. 液 と し た も の を1mlと. 3.5mlを. た. bilirubin bilirubin. 加 えdiazo混. 液0.5mlを. diglucuronide,. sulfonateは. 酸 性azo色. 液0.5mlを. 素 は 上 記 のdiazo反. NaOH. 1mlを. 氏 単 位),. 素 は,. 加 え る こ と に よ り調 整 し た.. pHの. 測. 画 成 分 お よ び 各 種azo色. 素の. 200を. 用 い て,. 370〜. 非bilirubin分. apyrrolの. 画 成 分 の定 性. 画 成 分 の 定 性 反 応 と し て は,. 定 性 反 応 と し てRosin反. 応 を 行 な い, amino酸. 対 して はBenzidine反. 応,. 応 を,さ. 反 応,還. tetr. Gmelin反. の 定 性 に はNinhydrin反. 胆 汁 酸 の 定 性 に は 燐molybden酸. し て はmolybden酸. 清glutamic. oxaloacetic. glutamic. pyruvic. alkaline. Lowry単. 位),. 単 位),硫. thymol混. cholesterol,. 漿 消 失 率(KICG)の. (Al. 濁 反 応(TTT,. 酸 亜 鉛 試 験(ZnTT,. γ‑globulin量,. trans. phosphatase. Kunkel indocyanine 測定 を行 な っ. た. 成 1). 非bilirubin分. 績 画成 分の吸収曲線. 胆 汁 お よ び 結 晶bilirubinよ. と も にpH. 図1. り抽 出 さ れ た 非bil. 画 成 分 の 水 溶 液 の 吸 収 曲 線 は(図1)で, 4.0で380nmに. Absorption. fraction. 可 視 部 に て 測 定 し た.. 非bilirubin分. れ にdiazomethaneのether. 膨 隆 あ る い は 峰 を有 す る. 曲 線 で あ っ た。. 島 津 社 製 自 記 分 光 光 度 計UV. ⑥. 素 のmethyl化 素 を減 圧 乾 固 後. を 行 な ったの ち減 圧 乾 固 す る. (GOT),. (ICG)血. irubin分. 吸 収 曲 線 測 定 法.. 700nmの. green. 5N. ー タ ー で 測 定 し た.. 非bilirubin分. (Bessy. phosphate,. 画 成 分 は,. 内 の点 ま. 応 液 に さ らに 塩 酸. 加 え て 調 整 し た. alkali性azo色. ⑤. 溶 解 し,こ. 加 え て 調 整 した.. 1mlを. 定 は 堀 場 社 製pHメ. 画 成 分azo色 画 成 分 のazo色. (GPT)値,. Maclagan氏. 加 え て 調 整 し た.非bilirubin分. 水 溶 液4.5mlにdiazo混. p). 液. 料 は. 肝機能検査. aminase. 水 溶 液4.5mlにdiazo混. 溶 解 し5mm以. 肝 機 能 検 査 と し て は,血. 加 えて 調 整 し. bilirubin. 溶 媒 系 で. こ と に よ り調 整 し た 。 3). り,こ れ にmet. 固 定 層 と して, n‑but. 上 展 開 し た.試. 非bilirubin分. transaminase. loroform溶. Stahl. して 薄 層 上 に 塗 布 し た.. 非bilirubin分. 水100mlに. dimethylesterはch. G nach. (4:1:2v/v)の. 可 及 的 少 量 のmethanolに. 使 用の 都度 混 じて 作 製 し使. 結 晶bilirubinとbilirubin. 0.5mlを. H2O. 溶 液 を加 え, methyl化. 用 した 。. hanol. 厚 さ0.5mmの. ethanol:. methanolに. 薬 は,ス. (T. L. C.). 製Kieselgel. 室 温 下(15〜20℃)で15cm以. 用 いた方. 素 の 調整 法. を 濃 塩 酸15mlに. 画 成 分 お よ び 各 種bilirubin. T. L. C.はMerck社. 法 に よ り調 整 し,井 沢16)の 方 法 に よ り分 離 精 製 した.. Ehrlich氏diazo試. 非bilirubin分. た はbandと. dimeth. ylesterはKuster15)のdiazomethaneを. ④. り生 成 さ 画成分の. 素 量 に 対 す る百 分 率 と し て 求. 素 の 薄 層chromatogram. anol:. 画 は, Weber. 方 法 に よ り, alkali処. した の ち, chloroform抽. 乾 固 し,そ. 素 中 に 含 ま れ る 非bilirubin分. 素 量 を 総azo色. ⑧ azo色. 方. Ⅱ を 分 画 分 離 し,近 藤13)の 方 法 に. よ り作 製 した. bilirubin and. 沢11)の. を もちい た分 画 分 離 法 で 精製 し. た 。bilirubin‑phosphate分. 画成分の定量. め た.. 作 製法. glucuronideはTalafant10)‑井. 胆 汁 よ りacetone末. 非bilirubin分. 定 量 は,試 料 と し て も ち い た 胆 汁10mlよ れ たazo色. 汁 よ りの 非bilirubin分. 画 成 分 の抽 出法 と同一 の操 作 を行 な っ た。. bilirubin. ⑦. 液 が橙 色 か ら暗 緑 色 な い し淡. 黄 色 に 変 色 し た 時 点 で,胆. ③. 衛. 応 を, 元物質 に. ら に 燐 酸esterに. 反 応 を も ち い て 定 性 し た.. yrrol物 質 に 対 す る 反 応 と し て はpentdyopent反 14)15)16)を お こ な い 定 性 し た .. 対 dip 応. from. spectra bile. and. of. non. crystalline. bilirubin billirubin..
(3) 胆 汁 色 素 に関 す る研 究 2). 非bilirubin分. 画成分の定性. 図2. 胆 汁 よ り抽 出 さ れ た 非bilirubin分. Absorption of. 画 成 分お よび. 577. non. spectra. bilirubin. crystalline. 結 晶bilirubinのchloroform溶. from. reaction. bile. and. bilirubin.. 画成 分 につ. い て 定 性 反 応 を 行 な っ た 結 果 は(表1)の 1.. pentdyopent. 液 を 蛍 光 燈 で照 射. す る こ と に よ り え ら れ た 非bilirubin分. Table. of. fraction. Qualitative. よ う に,. examination. non‑bilirubin. of. fraction.. 図3. Absorption bilirubin. spectra fraction. of from. azo bile. pigment and. of. crystalline. bilirubin.. crystalline:. prepared. from. crystalline. bile:. bilirubin extracted. by photoradiation. from human bile. Ostrow's method modification. amino酸. に 対 す るNinhydrin反. Benzidine反 反 応,胆. 応,燐. with. 応,酸. 酸esterに. 化物 に対 す る. 対 す るmolybden酸. 汁 酸 に 対 す る 燐molybden酸. に す べ て 陰 性 で あ っ た.ま Rosin反. 応,. Gmelin反. by. minor. 反 応 は両 者 共. たtetrapyrrolに. 対す る. 応 は 陰 性 で あ っ た が, diazo. 反 応 は 両 者 共 に 陽 性 で,そ ご と く550nmにpeakを. の 吸 収 曲 線 は(図2)の. 有 す る 曲 線 で あ り,両. 者 間 図4. に 吸 収 極 大 上 の 差 は 認 め ら れ な か っ た. 本 物 質 に 対 す るpentdyopent反. (pH. 応 は,両. 接 陽 性 を 呈 した.そ の 反 応 は 結 晶bilirubinの 照 射 後 のchloroform溶. Percentage of. direct. of. non. bilirubin. bilirubin in. various. fraction liver. diseases.. 者共 に 直 蛍 光燈. 液 よ り抽 出 した 非bilirubin. 分 画 成 分 に お い て よ り著 明 に 出 現 し た.そ 線 は(図3)の. 2.4). ご と く525nmに. の吸収曲. 吸 収 極 大 を有 す る特 有. の 曲 線 で あ っ た. 3). 各 種 肝 ・胆 道 系 疾 患 患 者 の 胆 汁 中 に お け る非. bilirubin分. 画.. 各 種 肝 ・胆 道 系 疾 患 患 者 の 胆 汁10ml中 る 総azo色. 素 中 の 非bilirubin分. 量 の 百 分 率 は(図4)の は最 高1.7%,最 急 性 肝 炎6例 %で %,平. 均1.32%,肝. 最 低0.4%,平 2.9%,最. 性 肝 炎11例. で. 平 均1.15 低0.05. あ っ た.. また 各 群 間 の 平 均 値 の 間 の有 意 差 の検 定 を お こな った の が(表2)で. あ る.健 康 者 群 に 比 較 して 慢 性. 低. 肝 炎,肝 硬 変 症,体 質性 黄 疸群 で は有 意 の高 値 を示. で は最 高. 症 お よ び体 質 性 黄疸 の各 群 間 に は有 意 の 差 は 認 め ら. で は 最 高2.6%,. 質 性 黄 疸6例. 均1.85%で. 素. あ っ た.. で は 最 高2.8%,最. の う症9例. 均1.09%,体 低1.2%,平. 低0.5%で で は 最 高3.0%,最. 硬 変 症7例. 均1.83%,胆. 康 者6例. 均0.78%で. で は 最 高1.5%,最. あ っ た.慢. 0.5%,平. よ うで あ る.健. 低0.3%で,平. に含 ま れ. 画 成 分 のazo色. した.一 方急 性肝 炎,慢 性肝 炎,肝 硬 変 症,胆 の う. れ な か った.. non.
(4) 578. 広. Table. 4). 2.•@. Examination. 非bilirubin分. 総azo色. on. T-distribution. 下 非bilirubin分. 清transaminase値(GOT,. 画azo色. 5%以. 下 で,. 関 係 数0.47,. 図5. Correlation and. s‑GOT. 険 率1%以. 肝. は相 関 は 認 め. 下 で,ま たTTT. よ う に 相 関 係 数0.45,危. γ‑globulin量 5%以. 素. と は(図9)の. 険率. よ うに相. 下 の 危 険 率 で 占 有 率 との 間 に 有. between activity.. P,. KICGと. non. bilirubin. fraction. の 他,. cholesterol,. Al. 占 有 率 と の 関 係 は(図10,図11,図12). の よ う に 有 意 の 相 関 関 係 は 認 め ら れ な か っ た. 5) ①. 各 種azo色 azo色. (表3)の. 占 有 率 と の 間 に は(図7). の よ う に 相 関 係 数0.59,危 と の 間 に は(図8)の. groups.. よ うに血. GPT)と ZnTTと. two. 衛. 意 の 相 関 関 係 を 認 め た.そ. 画 成 分 占 有 率)と. 機 能 検 査 成 績 の 間 に は,(図5,図6)の. ら れ な か っ た が,. of. 画 成 分 と肝 機 能 検 査. 素 中 に 占 め る非bilirubin分. の 占 有 率(以. 畑. は,間. よ る 吸 収 極 大 の 変 化,. ご とくpH 2.0で のazo色. 接bilirubinで540〜550nmで,直. の う ちbilirubin. sulfonateの. 接bilirubin. s‑GPT. pho. 吸 収 極 大 を 認 め,. 吸 収 極 大 は535〜545nmで. Correlation. and. 素 の 吸収 極 大. diglucuronideとbilirubin. sphateは555〜560nmに. 図6. 素 のpHに. 素 の 吸収 極 大. between. activity.. non. bilirubin. あ っ た.ま. bilirubin. た. fractlon.
(5) 胆 汁 色 素 に関 す る研 究. 図7. Correlation and. ZnTT. between (Kunkel. non. bilirubin. fraction. unit). 図9. Correlation and. 図8. Correlation and. TTT. between (Maclagan. 579. non unit).. bilirubin. fraction. 図10. Correlation and. between. non. bilirubin. fraction. γ‑globulin.. Al‑p. between (Bessy‑Lawry. non. bilirubin unit).. fraction.
(6) 580 図11. 広 Correlation. and. between. concentration. non. of. bilirubin. serum. 畑. 衛. fraction. cholesterol. 図12. .. Correlation and. Table. 3.. Absorptions. maximum. of. various. bilirubin. between. non. bilirubin. fraction. KICG. azo. pigments.. Wavelength methylati6nを. し たbilirubin. dimethylesterのazo. 色 素 は540〜550nmに,非bilirubin分 色 素 は545〜555nmそ ②. の 吸 収 極 大 を 有 し て い た.. 酸 性azo色. 酸 性azo色. bilirubin. dimethylesterで. ③. 6). sulfonateとbilir. alkali性azo色. 素. pH. 12〜13で. 画. 後 そ の褪 色 が. で の 吸収 極 大 の測 定 は不能 で. 各 種azo色. 素 の 薄 層chromatogram. (表4)の 間 接billrubin. よ う に,結 azo色. 晶bilirubinよ 表 のT.. 0.64〜0.70と0.46〜0.49で. 素 の吸 収 極 大 素 は,. か し非bilirubin分. 素 はalkali化. (T. L.. C.). そ の 吸収 極. 画 成 分 の 酸 性azo色. 吸 収 極 大 が 移 動 し た.し. 成 分 のalkali性azo色. 555〜565nmに. は565〜575nmに. dimethy. sulfonateとphosphateは590. あ っ た.. 移 動 を認 めな か った.. alkali性azo色. bilirubin. diglucuronide,. 急 速 な た め にalkali側. diglucuronide,. phosphateは560〜570nm,. 大 を 認 め た.非bilirubin分 は550nmと. 1.0. 接bilirubinは575〜580nmに. そ の 吸 収 極 大 を 認 め, bilirubin ubin. た 直 接bilirubinの. の, bilirubin. nmに. 素 の 吸 収 極 大 の 測 定 は す べ てpH. そ の 吸 収 極 大 を 認 め,. 間 接bilirubinは590nmに,ま. lesterは585nmに,. 素の吸収極大. 以 下 で お こ な っ た.間. bilirubin. 画 成 分 のazo. (nm). は0.39〜0.44に, 測 定 し た が,. 0.30〜0.35,. り作 製 し た. L. C.に. あ っ た.塩. よ るRf値. ester型bilirubinは0.41〜0 0.09〜0.12で. あ っ た.. は. 型bilirubin. bilirubin. .48, dim‑.
(7) 胆 汁 色 素 に 関 す る研 究. Table. 4.. Thin. layer. various. chromatogram. 581. 大 西23)は,新. of. azo‑pigments.. 生 児 過bilirubin血. 症 の 光 療 法 にお い. て 尿 中 に 黄 色 物 質 の 増 加 を 認 め,. pentdyopent反. が 陽 性 で あ る こ と よ り, dipyrrol物 こ れ は 光 に よ りbilirubinがbiliverdinを 性 のdipyrrol物. 応. 質 で あ る と し, 経て水溶. 質 に 変 化 す る 過 程 を と る もの と し. て い る. し か し,他. 方Mannitoら24)25)はbilirubinが. 光. に よ り化 学 反 応 を お こ し て 水 溶 性 と な る が,こ alkali基. やglutathionな. る と し,薄. 層chromatographyで. 磁 気 共 鳴 ス ペ ス ト ル,質 る.著. 分 離 し た の ち,核. 量分 析 で確 認 した と して い. 者 が 胆 汁 か ら あ る い は 結 晶bilirubinの. 射 後 のchloroform溶. 液 か らbilirubin成. し た 後 に 得 た 非bilirubin分 ethylesterのazo色. 素 のRf値. は0.68〜0.72で. た.非bilirubin分. 画 成 分azo色. 素 のT.. るRf値 る2 2. は0.55〜0.57,. 0.15〜0.17に. spotと0.61〜0.63, spotの. 計4. 常 に 認. 0.38〜0.45に. spotが. 出 現. し た.そ. 素 のRf値. C.に. よ. め ら れ. 認 め ら れ. る. 行 な っ た 後 の. は0.41〜0.45で. 線 は380nmにpeakあ. るい はshoulderを. で あ り, Ostrow26)やKrasner27)の omposition. substanceの. 有 す る曲 線. い うphotodec. 吸 収 曲 線 と ほ ぼ 一 致 し た.. ま た こ の 胆 汁 あ る い は 結 晶bilirubinの. 光照射後 に 応 は,明. らか. に 直接 反 応 陽 性 で,こ の 物 質 中 に はdipyrrol物 存 在 す る こ と が 示 さ れ た.こ. あ っ た.. 光照. 分 を除 去. 画の黄色物質 の吸 収 曲. 抽 出 さ れ る 黄 色 物 質 のpentdyopent反. の 中 一 番 強 いRf. 0.55〜0.57,のspotにmethylationを azo色. あ っ L.. れ は. ど との 結 合 に よる た め で あ. 質 が. の 黄 色 物 質 はdiazo反. 応 は 陰 性 で あ る とす る 説 も あ る が28),著者 の 成 績 で は 考 胆 汁 色 素 の 排 泄 は, ucuron酸. 案 bilirubinが. の 正常 の 経 路 が 障. る い は 欠 如 し て い る 場 合,胆. 汁 色 素 を前 述 の. 経 路 以 外 で 体 外 に 排 泄 す る 必 要 が 生 じ る.現. 在認 め. transferase欠. ndiced. (Gunn). 群 に お い て, し て,よ. 損 を 示 すnon. ratや,ヒ bilirubinが. hemolytic. 候. 抱 合 を受 け ることな く変 化. り極 性 の 水 溶 性 黄 色 物 質 と し て 胆 汁 中 に 排 の 主た る 機 序 は. を 種 々 の 溶 質 に 溶 解 させ,光 bilirubinの 察 し,. bilirubin. C14. を 照 射 す る こ と に よ り,. 変 化 の 速 度,産 生 産 物 の 特 性 に つ い て 観. bilirubinがalkali性. 変 化 す るが,光. 溶 液 中 に お い て容 易 に. を照 射 す る こ とに よ り さ らに そ の崩. 壊 速 度 が 増 大 す る こ と を認 め て い る. bilirubinのchloroform溶. Gray22)も. Ostrowの. 応. 形 成 し, Schmid,. 報 告 に 一 致 し た.こ. れ らの 事 実 はGray. ら の 黄 色 物 質 が 単 一 物 質 で な い と す る 成 績 や,著 ら のT.. L. C.上. で 数 種 のspotが. 者. 認 め られ た こ と よ. 応 陽 性 黄 色 物 質 と 陰 性 の もの が 存 在. と こ ろ でbilirubinはglucuron酸,硫 glutathion等. 間接. 液 に 日光 を 照 射 す る実 験. 酸,燐. 酸,. と 抱 合 す る こ と に よ り水 溶 性 が 高 ま り,. 肝 細 胞 よ り胆 汁 中 に 排 泄 が 容 易 に な る こ と が 知 ら れ て お り, Mannito24)25)がbilirubinの toadditionだ. 光 に よ る 酸 化 で あ ろ う と され て い る5)7).bilirubinに 対 す る 光 の 影 響 に つ い てOstrow6)は,. 素 とは 異 な. す る こ と が 推 定 され る.. jau. トのCrigler‑Najjar症. 泄 さ れ る こ と が 認 め られ て い る.そ. は 陽 性 で あ り, 550nmにpeakを. り し てdiazo反. られ て い る そ の 様 な 経 路20)21)と し て,先 天 性glucu ronyl. 応 は,既 知 のazo色. り速 度 も遅 く反 応 力 も弱 い な が ら も 直 接diazo反. 肝 臓 に おい てgl. 抱 合 な どの 抱 合 を受 け たの ち胆 汁 中 に排. 泄 さ れ る の が 主 経 路 で あ る が,こ 害,あ. こ の 物 質 のdiazo反. わ れ る が,光. 水 溶 化 はpho. と す る 説 を 支 持 す る有 利 な 点 か と も思 照 射 に よ り え られ た 黄 色 水 溶 性 物 質 に. つ い て の 定 性 反 応 で はalkali基 す べ て 陰 性 で あ り,彼. やglutathionな. の い うphotoadditionに. ど よる. も の と は 考 え られ な か っ た.(表1) 肝 ・胆 道 系 疾 患 に お け る 非bilirubin分 diazo反. 応 の 総 直 接bilirubinに. 均 値 は,慢. 画 成 分の. 対 す る百 分 率 の 平. 性 肝 炎 ・肝 硬 変 症 ・体 質 性 黄 疸 群 は 対 照. よ り産 生 さ れ る 黄 色 物 質 の 分 光 化 学 的 性 状 とpaper. 群 に 比 し統 計 学 的 に 有 意 の 差 を 示 し,先. chromarographyの. curonyl. transferaseの. 場 合,ま. た 正常 な る機 能 を有 す る肝 細 胞 数 の減 少 に. opyrrol物. 成 績 よ りdipyrrol物. 質 とmon. 質 が 存 在 す る こ と を 明 らか に し た.ま. た. 天 的 にglu. 低 下 を有 す る体 質 性 黄 疸 の.
(8) 582. 広. よ るglucuronyl 性 肝 炎,肝. transferaseの. 低 下 の 存 在 す る慢. 硬 変 症 の 場 合 に は 非bilirubin分. 率 の 上 昇 す る こ と が 認 め られ た.こ し て 光 に よ るbilirubinの. 畑. 画 占有. の理由の一つ と. 分 解,あ. るい は そ れ と同. 一 の 機 序 に も と ず く分 解 に よ る 排 泄 の 増 加 が 考 え ら れ,新. 生 児 過bilirubin血. 症 の 治 療 法 と して の 光 療. 衛. 型 で あ る と 思 わ れ,こ り 崩 壊 し5,. の こ と はbilirubinが. 5'‑diformyl. 説 を あ るて い ど裏. 付 け る も の で あ っ た が,. が 光 分 解 に よ り数. Grayら. 種 の 物 質 が 出 来 る こ と を 報 告 し て お り, T. L. C.に て2つ. 以 上 のspotが. 常 に 出 現 す る こ とな ど, 1物. 以 上 の 存 在 が 推 測 さ れ,. こ と,ま. 必 ず し も一 定 の 過 程 を と り1物. 疸 血 清 に 光 を 照 射 す る こ と に よ り血 清bilirubin値 の 著 明 な 低 下 を 認 め て い るBlondheim26)の か ら 考 え る と,肝 は,胆. 画 物 質 で,. 応 陽 性 成 分 の 増 加 が 考 え ら れ,著. 者 の検 討. し た 無 黄 疸 患 者 の 占 有 率 の 増 加 の 事 実 か らあ る程 度, 泄 機 転 に代 償 的 に光 な. い し はそ れ と同 一 の 作 用 が関 与 して い る との 事 実 を え た も の と い え よ う. bilirubin. azo色. 接. 素,お. dimethylesterのazo色. 素 の 吸収 極. 報 告 さ れ て い る が,さ. ら に 種 々 の 直 接 型bilirubin. の 非bilirubin分. 画 成 分 のazo色. 吸 収 極 大 と 比 較 す る と,非bilirubin分. 画 成 分 のazo. 色 素 の 吸 収 極 大 は 間 接bilirubinの い た が, ず,ま. pHの. そ れ と類 似 して. 酸 性 化 に よ りその 吸 収 極 大 は 移 動 せ. たalkali性. 化 で は そ の褪 色 が極 め て急 速 で 吸. 収 極 大 の 測 定 は 不 能 で あ る な ど,他. のazo色. 素に 見. ら れ な い 特 徴 が 認 め ら れ た. ま たT. azo色. L. C.に. 素 のRf値. Rf値. 画 成分 の. は,既 知 のbilirubinのazo色. 素の. と は 異 な る 成 績 を 示 し た .こ の こ と は,生. dipyrrol物. 質 はbilirubinがdiazo反. そ の 中 央 のmethylene基 pyrrol物. る と,こ. 応 に さ い し,. の 部 位 で 切 れ て 生 ず るdi. 質 と は 異 っ て い る こ と を 示 し て お り,ま. 主 た るspotで ationに. じた. あ るRf. 0.55〜0.57の. よ りそ の 前 後 のRf値 のdipyrrol物. こ の 成 分 は,水. 物 質 で,そ. 溶 性,. diazo反. 応 陽 性 の 黄色. の 吸 収 曲 線 は 水 溶 液(pH 示 し,そ. 2.4)で. 吸 収極. の 酸 性azo色. 素 の 吸収. 極 大 も同 一 で あ っ た. 2). 非bilirubin分. 画 のazo色. 以 上 のspotが. が 考 え られ た.ま T. L. C.に. 3). 出 現 し,. 1物. た 非bilirubin分. よ るRf値. は 異 っ て い る こ と,そ Rf値. 素 のT.. は,既 の1つ. L. C.で. は. 質以 上 の 存在 画 のazo色. 知 のazo色. 素 の. 素 のRf値. はmethylationに. と より. が 移 動 す る こ と を 認 め た. 各 種 肝 ・胆 道 系 疾 患 患 者 の 胆 汁 中 に お け る こ. の 成 分 の 総bilirubin中. に 占 め る 比 率 は,慢. 性 肝 炎,. 質 性 黄 疸 群 の 順 に 高 値 を 示 し,対. 照群. よ り有 意 の 増 加 が 認 め られ た. 4). 肝 機 能 検 査 と の 間 に はZnTT,. γ‑globulin量 5). TTTお. よび. と の 間 に 有 意 の 相 関 が 認 め ら れ た.. 以 上 の こ と よ り肝 細 胞 障 害 やbilirubin抱. 合. 画 が 代 償 的 に増 加 す. る もの と 考 え られ た.. 色 素 はmethyl. が移 動 す る こ とを考 え. 質 はpropion酸. 応 陽 性 の 非bilirubin. た.. 酵 素 障 害 時 に は 非bilirubin分 た. 画. 分 画 の 性 状 とそ の 臨床 的 意 義 に つ い て 次 の 結 果 を え. 肝 硬 変 症,体. お い て も非bilirubin分. り抽 出 され た 非bilirubin分. 成 分 に つ い て 検 討 し, diazo反. 常 に2つ. 素の. 論. 各 種 肝 ・胆 道 系 疾 患 患 者 の 胆 汁 お よ び 蛍 光 燈 照 射 後 の 結 晶bilirubinよ. 大 は545〜555nmを. 大 が そ れ ぞ れ 異 な る こ と は 教 室 金 田30)有 地31)に よ り. を 作 製 し,こ. 結. 1). 素 の 吸 収 極 大 に 関 し て は,間. 型bilirubinとester型bilirubinのazo色 よ びbilirubin. 光 に よ る変 化 は. 質 に な るの で は な い. と考 え ら れ た.. ・胆 道 系 疾 患 有 黄 疸 患 者 の 場 合 に. 肝 細 胞 障 害 時 のbilirubin排. bilirubinの. 質. 報告 な ど. 汁 中 に 易 水 溶 性 の 非bilirubin分. diazo反. 型. を と っ て い る と い うOstrow30)の. 法 が そ の 黄 疸 の 半 減 期 の 短 縮 に 明 らか に 有 効 で あ る た 流 行 性 肝 炎 ・閉 塞 性 黄 疸 に よ る 患 者 の 黄. 光 に よ. dipyrrylmethaneの. 基 が遊 離 の. (稿 を 終 る に あ た り御 指 導 い た だ き ま し た 近 藤 忠 亮 講 師 に 深 謝 し ま す.).
(9) 胆 汁 色 素 に 関 す る研 究. 文 1) Cremer,. R. J., Perryman,. bilirubin. 2) With, Press. 3) 4). Biochem.. T. K.:. D. H. & Holbrook,. B.: Photo-sensitivity. of serum. J., 66, 60 p, 1957.. Sensitivity. of serum bilirubin pp.. R. J. & Perryman,. The Lancet,. 1.:. Lucey,. Nursery. J. F.:. 献. P. W., Richards,. New York & London.. Cremer,. 583. to oxygen and light.. In bile pigments.. Academic. 351, 1968.. P. W.: Influence. of light. on the. hyperbilirubinemia. of infants.. 1094, 1958. illumination. as a factor. in neonatal. hyperbilirubinemia.. Pediatrics.,. 44: 155, 1969. 5). Schmid,. R. & Hammaker,. emolytic jaundice. 6). Ostrow, Clin.. 7). L.: Metabolism and disposition. Clin.. J. D., Hammaker,. Invest.,. Ostrow, rat.. J.. Invest., L.. of C14-bilirubin. in congenital. nonh. 42: 1720, 1963.. & Schmid,. R.: The preparation. of crystalline. bilirubin-C14.. J.. 40: 1442, 1961.. J. D.:. Photo-oxidative. In Bilirubin. Metabolism.. Oxford,. 1967.. 8). Weber,. A. PH. & Schalm,. 9). Noir,. derivatives. of (C14) bilirubin. ed. Bouchier,. L.: Evidence. and their. I. A. D. & Billing,. against. "Bilirubin. excretion. by the Gunn. B. H., pp. 117-127,. sulphate".. Blackwell,. Acts. Med.. Scand.,. 177. : 519, 1965. B. A., Garay,. Biochim.. E. R. & Royer,. Biophys.. Acta.,. M.: Separation. 10) Talafant, E. & Appelt, J.: Preparation bile. Clin. Chem., 14: 208, 1968. 11). 井 沢 徹 一,山 67:. 756,. 12) Cole,. 本 武 彦,近. and properties. of conjugated. 藤 忠 亮.:. of bilirubin. Bilirubin. diglucudonide. glucuronide分. concentrates. 画 抽 出 法(Talafant法)の. and urine.. G. H. & Billing,. Biochem.. J.,. B. H.:. Separation. of the bile. C. J.:. sulfate.. phosphate. Color reaction. Science, W.:. siol.. 消 誌.,. of serum,. bile. 57: 514, 1954.. showing positive. 15) Kuster,. 検 討.日. pigments. 13) Kondo, T., Kawai, T., Yamamoto, T. & Izawa, T.: Characterization 14) Watson,. from dog bladder. 1970.. P. G., Lathe,. fraction. bilirubin.. 100: 403, 1965.. ester reaction.. of bilirubin. of the ester. Gastroenterogica. with sulfric. acids.. Japonica.,. A direct. form bilirubin 4:. 217, 1971.. diazo-reacting. bilirubin. Uber Gallenfarbstoffe.. Z. Phy. 128: 142, 1958.. Uber den Bilirubindimethylester.. 15 Mitteilung.. Chem., 141: 40, 1920.. 16). 井 沢 徹 一:未. 17). 河 野 浩 哉:. 18). 大 西 鐘 寿,山. 発表 Propentdyopentに 川 毅:新. 19) V. Dobeneck,. H.:. 関 す る 研 究.岡. 山 医 誌.,. 71:. 7204,. 1959.. 生 児 黄 疸 の 光 療 法 に お け る ビ リル ビ ン の 代 謝.日. Die Stokvis-Reaktion. 児 誌,. (Pentdyopent-Reaktion).. 74:. Z.. 159,. Klin.. 1970.. Chem.,. 4:. 137,. 1966. 20) Ostrow,. J. D.:. J. Clin. 21). 山 下 文 雄,安. 22) Gray,. Photocatabolism. Invest.,. 部 弘 彦,奥. C. H. Kulczycka,. bile pigments. 23). 大 西 鐘 寿,藤. 24). Mannito,. J.. 田 邦 彦:ビ. in the congenitally. jaundiced. リ ル ビ ン 代 謝 に 関 す る 最 近 の 知 見(そ の2).日. T. & Nicholson,. Chem. Soc.,. 掛 守 彦,:新 P.:. of labeled bilirubin. (Gunn) rat.. 50: 707, 1971. D. C.: The photodecomposition. 107,. 1970.. and other. 3: 288, 1972.. 生 児 黄 疸 の 光 療 法 お よ び 酸 素 誘 導 療 法 に つ い て.日. Photochemistry. 本 臨 床, 28:. of bilirubin. of. bilirubin.. Experimentia.,. 27:. 1147,. 本 臨 床, 1971,. 30:. 1934,. 1972..
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(11) 胆 汁 色 素 に関 す る研 究. Studies Part. 2.. on bile. Spectrophotometric. of non bilirubin. pigments. studies. fraction. 585. and clinical. with positive. diazo. significance. reaction. in bile.. by Mamoru. HIROHATA. The First Department of Internal Medicine, Okayama University Medical School, Okayama. (Director: Non bilirubin eases. fraction. and prepared. which was extracted. from crystalline. Following results about the nature clinical significance was obtained. 1). The material. obtained. bilirubin. 2). In thin layer. appeared. in the fraction. chromatogram. usually.. The Rf values. This. were different. Percentage. tract. diseases. ratio. increased. chronic. These parenchymal. positive. that. significantly. increased. for diazo. in water. of non bilirubin. it was not composed reported. azo pigments. that the Rf value of one of these fraction. and biliary. and soluble. maximum showed 545-555nm. suggested. liver. by fluorescence. spots. in total bilirubin in comparison. of the group of constitutional. tract. dis. was studied. reaction. and its. in water. and showed. solution. (pH 2.4) and. fraction,. two to four. from one substance. in thin layer. chroma. was changed by methylation.. in bile of various. with that. of control. jaundice,. cirrhosis. liver. and biliary. subjects.. This. of the liver. and. respectively.. Significant. liver. fraction. of this azo pigment. results. of non bilirubin. in the order. hepatitis. 4) and. was. irradiation. was yellowish. from those of already. togram and it was confirmed 3). from bile of various after. of non bilirubin. positive diazo reaction. Its absorption unchanged by acidulation. spots. Prof. Kiyowo KOSAKA). function. findings damage. correlations tests. (ZnTT,. suggested or. the. between TTT,. that. percentage. γ‑globulin). non. disturbance. bilirubin of. the. of non bilirubin were. obtained.. fraction. was. bilirubin. fraction. increased. conjugation. in the. enzyme.. in total case. bilirubin of. hepatic.
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