H 漣ρH l・︐t
Ircinal A （18）
N ﹁ξこ﹂
Ircinal B （19）
35
板
灘＿一白一二三燃簸離・羅羅灘叢灘1t鎌
MMM−NJMI 一JiN−J一一・・N一一一一一一一一
第一節 新規化合物の単離
沖縄県慶良間にて採取したAmρhimedon属の海綿（1．5kg）をメタノール（1．O L x2）で抽出し、
この抽出物を酢酸エチルと水で分配し、さらに水層をn一ブタノールで抽出した。この酢酸 エチル可溶画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、95％クロロホルム／メタノー
ルおよび85％クロロホルム／メタノール溶出フラクションを得た。95％クロロホル，ltt，、itメタノー
ル溶出画分をさらにヘキサン／アセトン／ジエチルアミン（80：20：2）の混合溶媒でシリカゲルの カラムクロマトグラフィーで生成することにより新規化合物Keramaphidin B（J．9）を湿重量 から0・003％の収率で単離した。ヘキサン／アセトン／ジエチルアミン（80：20：2）で溶出した別 のフラクションを、シクロヘキサン／アセトン／ジエチルアミン（80：20：2）のシリカゲルカラム クロマト、続いてヘキサン／酢酸エチル／ジエチルアミン（80：20：2）の溶媒系でシリカゲルカラ ムを用いて精製し・新規化合物としてlrcinol B Uま，0．0003％）を単離した。最初のカラムの 85％クロロホルム／メタノール溶出フラクションを、シリカゲルカラム（ヘキサン／アセトン／ジエチルアミン，90：10：2）を用いて精製し、新規化合物としてlrcinol・A（」ゑ， O、004％）を単離
した。
一方、η一ブタノール可溶画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、85％クロロ ホルム／メタノールで溶出した画分をシリカゲルカラム（クロロホルム／メタノール／水、6：1：1）
で精製することによりKeramaphidin C（凝し，0・002％）とKeramamine C（↓a， O．0026％）を単
離した（Scheme 3）。なお、本海綿より同時に既知化合物Manzamine A（ユゑ，0・081％）、 B（慮，0．0072年目、C（ユエ，0．002％）、 D（0．0012％）、 H（0．0028％）、およびlrcinal A（ユゑ，
0・0009％）とB（慮，0．0006％）を単離した（Scheme 3）。
36
腹
・． k羅騰灘一山麟灘 灘藻灘灘鍵灘灘羅羅
繍瓢
．p﹁曽■匹
sponge Amphimedon sp．
ext． with MeOH
partit． with EtOAc／H20
Et
Ac@Sio2 column
@（MeOH／CHC13，0％→100％）
Sio2 column
iHexane／Acetone／Et2NH，
W0：20：2）
Sio2 co1umn
iHexane／Acetone匠Et2NH，
X0：10：2）
Ircino置A（0．004％）
Keramaphidin B
i0．003％，wet wt）
IrcinaI
hrcin勘llanza lanza lanza
1）SiO2 C・lumn
iCycl ⊃hexane／Ace重｛Dne／Et2NH，
W0：20：2）
Q）Sio2 co量umn
iHexane／EtOAc／Et2NH，
W0：20：2）
Manzamine A
Manzamine B Manzamine C
H20
BuOH
1） SiO2 column
（MeOHICHCt3，
0％一レ100％）
HzO
2） SiO2 column
（CHCI3fMeOHIH20，
6：1：1）
Keramamine C （O．0026％）
Keramaphidin C （O．00290）
Ircinol B （O．OOO3 9e）
Scheme 3
37
ア −嘱 護・．．． ・鐸鋸藻・
，薦．，．蹴，一懸鞭．1心 蜥、錘．譲離，．・．，醐，．．鎌．．1繍馨卜羅薮難懸灘，．．羅藤・
V，．Ft，．Vl，！．：lf・・．，， ，．・ iJ …， 一・ 一・・一 t一 一
名．．
Keramaphidin B（四）とC（鳳）、 Keramamine C（認）、およびlrcinol・A（鎗）とB（薦）につい
て、培養腫瘍細胞に対する殺細胞活性、抗カビおよび抗バクテリア作用を調べたところ以
下のような結果であった（Table 8と9）。
㍊齢臨隈撒艦）浮fKer ・phidin・ B・and・C・
10
1112 13 14
L1210
KB
O．28
0．3
＞10
＞10
1．1
52
414
． ● の嘉臨魏蓋畿1謡i｝畠n謄・1・g／mL）・f Keram・phidin・B
10
1112
13Candida albicans
Cryptococcus neofonnans StasphJ，lococcus aureus Sarcina lutea
Bacillus subtilis
Escherichia coli
21 10
2．5
0．63 2．5
25
2．5
＞100
＞100 5
＞100
＞100
84 42 42 10 21 84
84 21 21 10 21 84 MIC； minimum inhibitory concentration
38
．． 幽幽自白白白懸
・灘…二二三二二二二三1…灘羅灘，灘灘灘羅譲）、a、，，覇
騨繭醐騨剛懇願購騨騨鳳鳳雛願騨一胴｝一一一
第二節 Keramaphidin Bの構造
Keramaphidin B（，1！．9，）は光学活性な無色の固体で、 EIMSスペクトルでは、 m／z380に分子
イオンピークが観察されたほか、m／z 283に（M−C，H13）＋に対応するフラグメントイオンピー クが観察された。高分解能EIMSスペクトルの結果より分子式はC26H4。N2であることが明らかとなった。
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