筍の皮の anthocyan 色素について（予報）

奈良教育大学学術リポジトリNEAR

筍の皮の anthocyan 色素について（予報）

著者 河原 重信, 池尾 和子

雑誌名 奈良学芸大学紀要

巻 8

号 2

ページ 27‑30

発行年 1959‑02‑15

その他のタイトル Preliminary Report on Anthocyan Pigments of Bamboo Sheath

URL http://hdl.handle.net/10105/4840

筒の皮のanthocyan色素について(予報)

河 原 重 信・池 尾 和 子 (化学教室)

Shigenobu Kawahara and Kazuko Ikeo :

Preliminary Report on Anthocyan Pigments of Bamboo Sheath (昭和33年10月1日受理)

緒    論

筆者は,山城産の,モウソウ竹の筒の皮のanthocyan色素につき研究した。管の皮は,植物形 T'＼   ∴ :∴       :Ill ‑:''十 色素と同様であると考えられるので,その考察の下に実験を行った。

実 験 の 部 (I)試料の調製

.  、  I   ..   、       ‑  *''I ' 、ll・・'A

ルに3 B間浸活した後,その浸漬液を吸引溜刺し,この滅液を試料として用いたo

UK 巽 瑚;」サ!

上記の様にして得られた試料液を 300Cで,減圧濃縮して,アルコールを回収し,約1/5容の アルコール溶液とした。

これを分液潰斗に入れ,溶液中に含まれている脂肪其の他の爽雑物を取り去る為, 2倍容CD ベンゼンを加えて,よく混和し,この不用のベンゼン層を除去した。この試料液は深紅色を呈し た。それ故,この液はanthocyanを含むものと考えられるので,この液を分液滅斗に入れflavone 色素及びエーテル可溶物を除くた掛こ, 3倍容のエーテルを加え,よく振達した。こゐ結果,上層 のエーテル亨容液は黄色に,下層の試料液は探紅色となった。この両層の液を分別した。この操作 をエーテルが無色になるまで,数回繰返したo 次に黄色のエーテル溶液に,希アンモニア水を加

・‑・'*‑* ' ' i , i'  : ‑         ニ;l・∴

による還元反応を行った結果,赤色に変った。これによりflavone色素の存在が推定された。

次に前記のェ‑テルで振替後,分別した試料液に,等量のiso‑amyトalcohloを加え,充分振 遷し,暫時放置して, 2層に分れるのをまち,上層のiso‑amyトalcohol溶液と下層のアルコール 溶液とを分別した。この操作を数回繰返して行ったQ この時anthocyan 25,び一部分加水分解し て生じたと思われるanthocyanidinはiso‑amyトalcohol層に移行し,赤色を呈したO

義に生じたiso‑amyl‑alcohol溶液と試料アルコール溶液につき,夫々次の実験を行ったo 1) iso‑amyl‑alcohol溶液を試料として,ペーパークロマトグラフ法を行ったQ結果は,表4 の(1)の如くである。即ちanthocyan としてはcyaninとpaeoninの存在が推定された。

2)試料アルコール溶液を2等分して次の実験を行った。

・I  ':̲・  ・ ., ;   ・     二 ・一・一   .・¥'.・

に,沈殿物を水洗し5%塩酸を加え,億過した anthocyanは減液に溶解し,赤色を呈したO このanthocyanを加水分解させるために, 20^塩酸を加え,加熱分解した。この加水分解 により生じたanthocyanidinを分離抽出するために,等量のiso‑amyトalcoholを加え友O

このanthocyanidinを抽出したiso‑amyトalcohol溶液を試料として,ペーパークロマトグラ

(28)

フ法により, anthocyanidinの定性を行った結果は,表4の(2)の様であった。即ちcyanidin とpaeonidinが存在することが考えられた。

次にこのiso‑amyト

Lた埠no)塩醗ItJ'液 中・.㍗‑柄rfir蕪出‑t "、

為に,醇酸ソーダ‑

で溶液を中和した。

この溶液の一部を取

り,フェ ‑リ ンク1'

溶液の還元反応を行 った結果,赤褐色の 沈殿が生じた。叉一 部の溶液に phenyl hydrazine の塩酸塩 と酷酸ソーダ‑を加 えて,湧浴上で約半

時問! ‑11直し  蝣V* <:;

放置した。抽出した 沈殿を 櫨別し,

アセト ンを加え, アセトン可溶部と 不溶部に分けたO

この不溶部を60%

アルコールで再結晶 して,黄色針状結晶 cD osazon を得たO

それ故,糖の存在が

壮蝣'izさ:†I ‑^。こ̲'、

溶液の一部を試料と

してペーパークロマ トグラフ法により,

表4の(4)の結果が

試  料  液

濃  縮

&ll‑:漂齢 1‑ :‑圭でし35 0

液

ベンゼンを加え振凌

】   i

ベンゼン溶液  アルコール液溶 1エーテルを加え

I数回振鎗

アルコール溶液

iso‑amyl富cohol

エ‑テル溶液(黄色) 4N NKUOH を加え振擾 iso‑amyl‑alcohol溶液 アルコーju溶液 エ‑テル溶液 アンモこヤ溶液

(無色)   (黄色) l塩基性酷酸鉛溶液を加える】

渡 液  沈殿物

5%HCも

醇酸鉛溶液を加える

1   1

漉 液  沈殿物

水洗後10%塩酸酸性 アルコールを加える

〜 〜

残 洛 塩酸串液

脛禦

iso‑amyトalcohol溶液(赤色) 塩酸

I I

残 洛  アルコ‑ル溶液

I

iェ‑テルを加える

1   1

エーテル溶液 沈殿

酪酸ソーダ‑で中和後 塩酸フエニールヒドラデン

と酪酸ソ‑ダを加え加熱

液 漬ンた トえ セ加 物アを

‑‑出〜

梼

l I

,蝣('. 'y,ミ  ‑こ ト∴ :'・'・!&

60%アルコールを加えた

I I

・シ¥ ;<'lt   ∴‑ "‑ '蝣n'fiK

l濃縮

osazon

田圃fflMM

得られた。即ち,糖 としてはgalactoseが 存在すると推定され

・>‑o

一二    I.I      ∴     ・      ∴ ‑;*'∴

なった後すみやかに吸引混過したO 沈殿を水洗し,後アルコールで脱水

し,更に10%塩酸酸性アルコール に溶解させた。溶液を漉別し溝液 に3倍容のエーテルを加えると anthocyanの塩化物が沈殿した。こ の沈敗を試料としてペーパークロマ トグラフ法FCより定性を行った結果 は表4の(3)の様であった。即ち

anthocyan としては cyanin と

以上の実験経過を図示すれば,左 の如くであるO

(3)ペーパークロマトグラム法に よる実験操作

表1.溶媒の組成と展開条件

表2・ anthocyan結晶標品のRf値および渡紙上の色

〔注〕 PI: pelargonidin, C: cyanidin, Pe: paeonidin, D: delphinidin, G: glucose, Ga: galactose;

例へはP1.‑3.5‑G.G.ほ pelargnaidin 3.5‑

diglucosideを示す

表3‑ anthocyanidin結晶標晶のRf値および渡紙上の色 色

」

表4・ペーパークロマトグラムの結果表 luf 叫

anthocyan加水分解前

HA‑     E‑1   E‑2   HA

のiso‑amyLalcohol溶 級

2屋ithocyan iso‑a‑yl盟oT漂

0.36士0.05赤 0.028士0.07赤 0‑62附近 黄

結   果 0.25士0.07赤

0.58附近 貴

3厩アントシアンの塩化陸士0‑05霊lo.25

・・J

3

0

赤 赤

cyanm,paeon intflavonepi gmentshjfejlL二

cyanidin , paeonidin

と推定

cyanm , paeonin

と推定

(30)

結    論

筒の皮のanthocyan色素はanthocyanidinとしてはcyanidinとpaeonidinが存在すること が知られた。この外にpelargonidin及びflavone系の色素も存在すると思われた。糖としては galactose の存在が認められたO 唯この実験において,ペーパークロマトグラフ法に用いる anthocyan及びanthocyanidinの結晶僚晶が入手出来なかったので,それによる比較試験が出 来なかったことを,一言つけ加えておくO最後にこの実験に当り本教室専攻生土橋駿暗君の協力 を得たことを探謝する。

Resume

The present paper reports that the anthocyan in Bomboo sheath is composed of anthocya‑

nidins and sugar. Cyanidin, paeonidin and some aglycones are found in anthocyanidins,

and galactose in sugar. Some flavones are also found in the sheath.