マメ科植物種子の脂肪酸組成
その他(別言語等)
のタイトル
Fatty acid compositions in Leguminosae seeds
著者 小嶋 道之, 大西 正男, 伊藤 精亮
雑誌名 帯広畜産大学学術研究報告. 第I部
巻 17
号 3
ページ 227‑233
発行年 1991‑11‑30
URL http://id.nii.ac.jp/1588/00001996/
22J
帯大研報l,17‖儀虹:227〜233マメ科植物種子の脂肪酸組成
小嶋 道之1・大西 正男1・伊藤 精亮l
(ノ受理こ1朋】年5月30日)
FaもtyaCidco一丁叩OSiLionsimk郎叩如桝耕=eeds
血1ichiyukiIく−〉・J…へh旭saoO−】NISIandSeisukelrro
摘 要
マメ㈲植物隆子16輝から脂質を抽出して.その構成脂肪酸組成をキャピラl巨GLeで蘭博 した。オレイン酸(18:1)含嶺により,調べたマメ科絹物を2隠 Aグループ(7ズキー ツ ルアズもササゲ,りヨタトゥ,コクリョクトウ,ライママメ,インゲンマメ,ハナマメ,ダ イオおよぴフジマメ)とBグループ(エンドウ,ソラマメ,ピーナッツ,シロバナルービンお よぴシカクマメ)に分類することができたっしかし、両グループともに,総脂質の脂肪酸組成 のパターンに重班な特徴が認められた。また,「1雌脂質(NL),糖脂質(GL)およびリン 脂賀〔PL)の割合や脂肪酸糾成埠,それぞれ異なっていたが,NLの脂肪酸組成が最も絶脂 質(TL)瑚旨肪級パターンに近似していた。NLの主要なアシル脂質であるトリアシルグリ セロール(TG)の分子橙を調べたところ,マメ科鱒子わTGは植物衝こよって分子種織成に 特徴のあることがホ隆された。
キーワード ニ マメ科植物種子,脂質,脂肪隠トリアシルグリセロール,分子種
植物種により特徴のあることをl射らかにし七2,て】葦封ニ
グリセロ脂質は主要群であり,構劇剛硝紺戚隠 そ れぞれの植物に固有であった。今回は,マメ科植物種 子をランダムに摘硬1g属〕選び,そ捌旨質含量ならびに脂肪組成を比較して形薫的な額縁と脂肪駿パタ
ーンとの関連性を調奄した「また,品種や栽培地にお け引旨肪閣成べの影響も調査した。
実 験 方 法
l.実験材料
実験に用いたアズキ(エりモ,コトブキ,オトプケ,
緒
マメ柑植物種了・はl穀類に次いで重要な金川作物で ある。食糧として日本で利用されている律子は,ダイ ズ,アズキ.インゲンマメ,ソラマメ,エンドウ,サ サゲおよぴりヨタトゥなどで,ダイオ以外の非仙糧マ メ科梓子の成分は戌肘ヒ物㈱55〜即9る)が主要で,
タンパク稟20〜才5称脂質ほ1−8%と徴塑である】。
先にダイズ.アズキ,インゲンマメ、ソラマメおよび エンドウのダリセロ脂質.ステロール脂質およぴスフ ィンゴ脂質の紳成を調査し.3群由各クラスの組成は 1帯広畜産太字生物資源化学科
=永p払rい】1ひntOrB⊥oresQurC蔦Chemi離ry,Obihiroじnlv眈SiもyOr▲Agficultllre&n(1\J白根inaでy九1edi¢ine▼
【jbihiro,上【okkaido口軌JaI∋an.
22S
小嶋義之・大西正男・伊藤輪姦タカラ樺),インゲンマメ(タイシショウキントキ.ホ ヅカイキントも シロキントキオオテポウ,ダイフ 久トラマメ穫).ハナマメ(アか、ナマ丸 シロハ ナマメ纏),ダイズ(シロメ,ナットー,オトフケオ オソデ,ヒカリタロ種〕,エンドウ(アオテナシ,く ブ
ッコタオオサヤ,アカバナスズナリ種)は昭和88年産 のものを卜勝量産囲および川西農業協同組合(いずれ も帯広市)より購入したものを剛、た。また,中国産 5隠 タイ産3挿,台湾産2穫,ミャンマー塵1種の
アズキ種子は道立中央農業試験場より慮与されたもの
を用いた。ツルアズもササゲ(サンジヤク),りヨ タトゥ(ブタナリ)、コクリョクトウ(N叩alEN72).
ライママメ(P116489釘,インゲンマメ(ソヨカ
ゼ).ツルマメ.フジマメ(ワセシロバナ).エ′ンドゥ
(サンジュウニチ),ソラマメ(ワセ),ピーナッツ(フジ
2).シロバナルービン(カサザキ).シカクマメは農 業生物資源研究所より人手した。ヱ.総脂質の詭整と童画分の分酉
各試料(10〜20g)を分析粉砕器(日本理化学器械 製,R8型)で粉砕後,直ちに10がCの水蒸気中で
5分髄酵素朱活Lた。3倍零のクロロホルムメタノ ール(2こ1,Ⅴ/v)を加えて3巨Ⅰ振憑抽出を行ない,
抽出液は減圧乾同後,FoIch法で水洗し3〉,ド層に給
脂質を得た。総脂質はセプパックシリカカートリッジ
(ウオーターズ社製)に供L、クロロホルム、アセト ン患よびメタノ→ルでそれぞれ中性脂質(NL〕,糖 脂質(GL)およびリン脂質(Pl」〕画分に分別し,
ケイ酸(ワコーダルB5,和光純薬工業製)薄層クロ
マトグラフィーに伏して亜画分の分髄應チェックし
た。展開溶媒はヘキサンtエーテル酢醒(月0ニ30:
1,Ⅴ/V)およぴクロロホルムメタノール水(65
:16:2.Ⅴ/v)を用い,検出試薬としてアンスロン 詞艶 モリブデンブルー試薬を用いた。また,Nt個 分を再度ケイ懐カラムクロマトグラフィーに供し,ヘ
キサンーベンゼン系およぴヘキサンエーテル系の溶
出溶蝶で段潜癖出を行ない.トIノアシルグリセロール
(TG)を精製した4)。TGはERC−わDS−1飼2(エ ルマ社製)カラムを用いたLC5A型高速液体タロマ
トグラフ(島津製作所製)に僕し,ERC−7520型ホ 差屈折計(エルマ社製)で分子睡を分析した4ト5)
濾離液にほアセトンー7セトニトリル(16:軋v/v)
を用い,流通ユ.5mlノmれ カラム温度aO℃め条件で 分析し,CR−3A型タロマトパック(島凍製作所製、)
で記録した。
3.脾肪醸組成の分析
総脂質,NL,GL,PI.の各1mgはスクリューキャ ップ付チューブに移し.メタノール性5%塩化水素 0.5mlを加え100℃で2時間分解した。分解後,脂肪
酸メチルはヘキサンで抽出し「水洗篠にガスクロマト
グラフィー(GLC)で分析した.〕GL〔ヨは水菜炎イオ ン化検出器付9A型ガスクロマトグラフ(烏津製作所 製)を用いた。.SS18溶融シリカキャピラリーカラ ム(ロ,2血打X50m,ガスグロー:業社製)を用い,カラ ム温度は]5P℃から210℃まで3℃/minの昇温条件で 分析した。インジェクション温度は26q℃,キサリア ガスにヘリウムを用い,流速40Tnl/minとした。デ ータ処理はCTi3A型クロマトバック(島津製作所製)
を用いて行なった。
柘果および考察
1.マメ科稚物g属16種の脂肪離パターンの比較 16種のマメ科植物種子の総脂質含量と構成脂肪酸組 成を調べた。ピーナッツ,ダイズー ツルマメ,シカク
マメおよぴシロバナルービン以外の種子の脂質含量は
いずれも1〜3%と微量であっだ。また,給脂質の構 成脂肪酸組成(T乱1bel)は,それぞれに特徴のある ことが示きれ,オレイン酸/リノール観(18:1/柑
:2)もしくはリルン酸/リノール醸(18:3/18:
2)値ほ省稚物種に固有値を示した。また.構成脂肪 酸の18、:ユ含量によって2群,」1酌:】省:1含量が20%
以FとB群:18:l含量が2D%以上に使宮上分けてそ れぞれを比較した。Ag撃はいずれも18て1含量が即%
以下であるが,パルミチン酸(16:臥18:言および 柑:3含量はそれぞれの確で特徴が認められた。また.
アズキ.ツルアズキ,ササゲ,リョクトケの4軽のサ サゲ属(Ⅵgnα)の構成脂肪観は類似したパターン を示したが,コクリョクトウのそれは著しく異なって おり,用:2含量が9%と低く,18:3含量が50朗と高 かった(18:3/18:引直は5、朗㌔ この組成パターン は調べた16程のマメ科植物種子のなかで唯一であり,
18:3含量の高いインゲンマメの18:き/18:2値でさ え1.97で,コクリョクトウはインゲンマメの3倍速い 値であった‖ また,調べた3種のインゲンマメ属(P 九αS餌Juβ〕の脂肪酸パターンは,まったく異なって
いた。しかし、折喧Ⅶ戒リョクトウと月毎痛如血ばの
ライママメの構成脂肪酸組成は類似したパターンを示
Lた。アズキ頬は,インゲンマメ属とササゲ席の両者
a8
マメ類種子の脂肪酸
酸組成のパターンを特徴づけることはむつかしく,さ
らに多くの同じ属の類縁関係にあるマメ科種子の脂肪
酸組成を調査する必要がある。また,ダイズは野卑ダ
イズであるツルマメが遺伝子突然変異を集横すること
によって栽培種へと分化したことが知られている。脂 質含量は栽培種の方が2倍ほど高く,両名の脂肪酸パ
ターンも若干異なっていた。栽増種ではオフフレーバ ーの原匪「即となる1畠:3含量が野生種に比べて低く,
逆に18:1含量が高かった。また,8郡は,エンドウ,
ソラマメ,ピーナッツ,シロバナルービン,シカクマ メの5種で,ともに18:3含量が10%以Fであった。
18=2から18:3への脂肪酸の不飽和化は植物では主に
グリセロ糖脂質とグリセロリン脂質で起ることが知ら
れているg】。B群のマメ科種子は,グリセロ型由糖脂
質やリン脂質のアシル鎖を不飽和化する酵素の活性が
著しく低いことが考えられる。また,エンドウとソラ マメを除く3者の脂肪酸にはアラキジン醸(20:D)
やベヘン酸(22:0)などの島地の飽和脂肪闇が含ま れていた。20二0や22:0はA畔のササゲやツルマメに も認められたが,特にシカクマメに著しく,22:0が 絵脂質酸の6−9%を占めていた川)。
と近縁関係にあり,分類がむつかしく,Pた耶gり払s l′igれαCOmplexを形成していると言われている。近 年,アズキ類はインゲンマメ属からササゲ属に所属が 変蚤され,㍉fareehal↓ちによって7亜属の1つ,アズ キ聴属(16樗)として分項された8)∂アズキ唖属の中 で日本で食用とされているものは,アズキ,ヤプツル アズキ,コクリョクトウ(ケツル7ズキ),リョクト ウおよびツルアズキの5種類で,交推親和性の生殖的 隔離障壁の程度,形態的特性,アントシアニン組成.
rrriphenylTetra又OliumChloride(TTC卜還元能 などの違いが調査され,さらにアズキ額(アズキ、ヤ プツルアズキおよぴツルアズキ)とりヨタトゥ粗(コ クリョクトウとリョクトウ)の2群に類別されてい る㌔また,コクリョタトゥは,リョタトゥから分化
したものとも考えられている。今回の脂肪酸組成の結 果からもアズキとツルアズキのそれは,よく似た組成
パターンを示Lた。しかし,リョクトウとコクリョタ トゥのそれは著しく異なっており,コクリョクトウは ササゲ属にあって非常に特異であると言える。また,
今回詞癒したインゲンマメ属の脂肪顧パターンはどれ
も巽なっていた。これらの結果から.属としての脂肪
Tablel.Lipidcontentandfa‡ty8Cidcompositionof$eVeralbeans8Qds
Fattya(−jd(%)
18・11$:a VarieLy eoローent16:018・01B:】柑:218こ3 0th灯SIS:218:2
Agrぐ)uI)Adzukユbean芸怒1謂霊㌘(胴乱)Er血0 1・6 26・51・9 3・0 45・3 弧5 2・6 D・87 D・45
レ 励肌m抽糎斬m岬・) 上そiceb組n o鳥山&0んぴゴム
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2.赦品種アズも インゲンマメ,ダイズおよぴエン
ドウの脂肪酸組成
14品種のアズキ,8品種のインゲンマメ.、5品種の ダイズおよぴ3品種のエンドウの総脂質含箋と構成脂 防酸組成をTable2に示した。ダイズ種子の踊質含呈 ほいずれも】7〜24%を占めていたが,アズキ,インゲ
ンマメおよびエンドウの′それは1.2〜2.4タ召であった。
主要な構成脂肪酸は,アズも ダイズおよぴエンドウ では18:2で,それぞれ40〜58%,52〜59%およぴ47
〜即%を占めていた。インゲンマメの脂肪酸組成は晶 簡閲に軌、て若干遠いが認められキントキ嶺3品種 ではリルン酸(Ⅰ8:3)が伯〜朝粥と最も主要であ
ったが.オオテボウ,ダイフクおよびトラマメのそれ は18:3や1澄こ2の他に】6:0も高い割合で認められた。
マメ科植物種子の繚鳩質の18:1/18:2と柑:窟/柑
ニ2値は品種間において若干遠いが認められたが,そ れ以上に植物稲による特徴の万が若しかった。また,
インゲンマメの脂肪敵組或は品種間差がかなり謬めら れたが、】8:3/18:2値は他の植物種のそれとは著し
く真なり1_0以上を示した。′7ズキはアジアで広く栽 培されているが,中国産5租 タイ産a樽.台湾産2 隠 ミャンマー産t樺のアズ手刷旨依頼組成を比較し たところ,組成パターンは同様であった。しかし,品 種間において】8:1/18:2や18:∂/眉:2値に若干の 遠いが認められ,また,北海道で収穫したアズキのそ れに比べると18ニュ〆柑:2値が少し低い傾向が認めら れた(Tabl¢2)。この遠いが栽培鳳墳に由来するも のなのか.品柊に由来するものなのかは一 各品種を同
一の環境条件下で成育きせてその組成を詳細に比較錮 姦しなければ明確にはできない凸
T8b】㊤2・Lipid∝〉nt即Ⅵ8ndf8tty8Cidcompositionofsev8ralb88nS鴎舶(′%)
Fatty色Cid(%) 1、8・1】8・3
円ant Vari叫・ Co孟旭nt
18:01月・118:218:3 Dthers la:2 18二2 AdEukibe8n KのtObukiり)
Otofuke(J)
11akara(J)
Tenshi8(C)
Keitpu((コ)
Zatchiku(C)
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12.6
1.2 川.7
ワH 7 じU ﹁口 5 ﹁︺−J 4 ﹁J 4 爪∂ リリ 3 2 見U 7 5 ︻− ︵り 9 7 9 管U 4 9 り山 LO 2 3 ︻− 八J 爪tU 2 1 日U ハリ 段Y l 2 4 2 1 1 ハU ︻hU り O U 1 0 ∩り †⊥7 87 ∩︶ ハb 7 U′8 ﹂ 1
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A(〕柏na昂hi(一丁)BukkokuOh与野a(J)
Akaban乱SuZun乱riり)
J:Jaj)an.T:Thailand7C:China,F=Formo卵h14:MyaIlmer
40
2さ1
マメ類種子の脂肪酸
Table3.FattyacidcompositioninsevBralb8anSCeds(%)
Adzukl besn Kldney bean Soybean Pea Broadb由n
下aLtyaci(1
NT.(iL IJ⊥ NL GL PL :1L 〔iL Pl.NI,GL PL NL GL l L
13.118.6
16▲n 25.134.5 27.4 6.5 26.5 26.610.618.2 25.310.815.517・719−8 18:D 2.5 3.9].4 0.9 4▲11・3 2・S 4・6 3・4 3・3 5・7 川 2・4 3・4 3・9 18:1 3.81.− 3_9 8.111・11−・7 21■413・9 4・6 21・612▲3 28・519▲g12・5 28・51′8_2 36.136.7 53.3 21.516.9 26.2 51.3 45.0 58.2 45.151.145.2 52.5 60.8 軋5 18−3 30716.214.O GO.13島.9 30.412.113.7 8.117.915,3 2.9 3.】 8.9 2▲9 0thers 2.n 4,5 く0.12.9 2.5 3、8 日 4・6 D・]l・3 0・11・7 2・3l・3 0・6
0,08 D.48 0.24 0.63 0髄 0,2】D.63 18:レIB:2n.10 0.11仇07 0.38 0.66 0.45 0.42 0・31
1.16 0.24 0.30 0.14 0.4n n.3D O.06 仇06 0_15 n.n6 18:3/柑:2n.溢 D.44 0.26 2.細 2・3n
81 4 15 42 5 53 22 8 7n
R乱tir) 20 7 関 4n 6 54
‰ cLとPL画分には1年%およぴ5%であった。ま た,エンドウとソラマメの18二1含量はNLよりもⅠ)L の方が高かった。これらの結男から,種子のNL.
GL」几の含量および脂肪轡パターンは同じではな いこと,また,PI.の脂肪酸パターンは7ズキとダイ ズ、エンドウとソラマメで類似しているが,NLのそ
れは樺により異なることが明らかとなった。各マメ科 植物頼子の総脂質の脂肪酸の組成パターンは,主に
NL,すなわちNL膣」分の主要甘アシル脂質である
「11Gの組成に由来することが考えられた。そこでアズ キ.インゲンマメ(キントキ,ウズラ),ハナマメお よびエンドウ種子のTGの逆椙HPIJCパターンを比 戯したところ(上1ig.1),それぞれの種に特有のパタ ーンが認められた。また,インゲンマメのキントキ品 種とウズラ品種は非常に類似Lた分子確パターンを示
し∫ エンドウでほ微量のトリリノレニン(LnLnLn、
ピーク1〕やリノレオイルジリノレニン(1」LnLn,
ピーク2)が特に著しく.両者がインゲンマメTGの 主要分子種であった。また.アズキTGの羊要分子樺
tま,パルミトイルリルオイルリノレニン(PLLn,
ピーク7)で.パルミトイルジリノレニン けLIILn,
ピーク4)もアズキ博子に特徴的であった。ハナマメ 種子TGほアズキとエンドウの中間的なパターンを示
し,同じPんαゴビO毎sでありながら インゲンマメ種子 TGの分子種パターンとは著Lく異なっていた。また.
エンドウ種子TGのグロマトパターンはアズも イン
ゲンマメおよぴハナマメのそれらとは異なり〉リノレ
ン慨含有分子種(ピーク1,2およぴ4)が少ないか わりにリノール酸含有分子種(ピーク5.8およぴ9 など)が工要で.油糧種子であるコーン油やブドウ種 3.Nl..G⊥.PL画分の脂肪触成
アズキ,インゲンマメ.ダイズ,エンドウ,ソラマメ のNL,GL PT.幽分の脂肪酸を調べた(Tab]e3).=
5権の植物種子の松脂質の構成脂肪酸は,特に18:3 と18:1含量に著しい特徴が認められたが,インゲン マメのNL,GL,Pl.画分の構成脂肪徴を調べたと ころ,NL両分に最も18:3含量が高かった。他のマ メ科植物優子においてもNL痩け)の18:3含量はGL より高いか.もしくは同等量認められた。従来,ほ:
3はガラクト脂質に局在していることが知られてい る1■1。確かにガラクト脂質の18:3含基はエンドウや ソラマメを除く他のマメ科植物種子では高いけれど,
GL両分の主要なアシル脂質はアシルステリルグリコ シド(ASG)であり2),縁糞の主剰旨質であるガラ クト脂質(モノガうタトシルーおよびジガラクトシル ジアシルグリセロールなど)は種子ではいずれも徴基 であった2)。すなわち.Gl画分の脂肪酸として柑:
3があまり高くないのは,ASGのそれが反映されて いると言える。また】今回調べた5種のマメ科種子に おいてはCL含量は4〜7%と微量で,総脂質の脂肪 駿組成にはほとんど影響していなかった。ただし,イ
ンゲンマメのCLとPT」画分の18:3含量は,他のマメ
科楢物種子のそれに比べて著しく高い特徴が認められ
た。また†エンドウの松脂質の構成脂肪酸は18:1含 量が24%.ソラマメで22%,ダイズで17%をホし.ア
ズキやインゲンマメのそれに比べて高い値を示した。
NI一,G⊥,1)⊥画分の橋脚邑防較の18:1の含基ほエ
ンドウ,ソラマメ,ダイズで兜なっていた。すなわち,
エンドウとソラマメでは18:lが¶1ノとPL画分に20〜
29%含まれていたのに射し,ダイズではNL阿分に21
小嶋義之・大西1仁男・伊藤梼亮
232
子油のTGの分子種パタ【ンに近似していた4)甲今回 の緯架から,TGの分子榎組成がマメ科植物挿によっ て異なる可能性か示唆されたが,嬢制性についてはき らに数多くのマメ科植物のTGの分子希を比較諏鹿す る必要がある5)やまた,同時にTGの合成についての 酵素レベルでの研究や各植物種の月旨肪酸合成酵素.ア
シル基転移酵素および不飽和化酵素などめ詳細な比較 研究が今後必要と思われるら
謝 辞
アズキの種子(中国鼠 タイ鼠 台湾産およぴミャ ンマー塵)を恵与して下さいました道立中央試験場、の 相馬 暁氏に深謝致します。また.分析の一部を手伝
っていただいた佐々木茂文君,片桐康史乱長沢丈志 君.佐々木啓尭君に感謝致します。
引 用 文 献
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(医菌薬出噸株式会社)′(1982)p_7887,
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42
マメ類種子の脂肪酸
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Summary
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