HO
HO CHO
CH
3O
COOH O
OH OH OGlu HO
OGlu
天然物の定義：生物（主に植物）由来の（有機）化合物 一次代謝産物：生体の各組織を構成、エネルギー源
�タンパク質、アミノ酸、炭水化物、脂質、核酸（生化学で扱う）
二次代謝産物：情報伝達、調節など（天然物化学でも扱う）
分類
2．イソプレノイド：テルペノイド、ステロイド、カロテノイド
3．芳香族化合物
バニリン、サリチル酸、桂皮酸、フラボノイド、、、
天然物化学
リモネン
プロスタグランジンE
2
コレステロール
バニリン 桂皮酸
シアニン（
Glu: Glucose
） 性質��生体機能調節（ホルモン、ビタミン、、、、）
��情報伝達（フェロモン）
��毒（薬）
��香料：バニリン、リモネン、メントール、、、
��色素：カロテノイド、フラボノイド、、
1．脂肪酸、ポリケチドの誘導体：プロスタグランジン、マクロライド
O R
1O
HO C
2H
5OR
2HO
HO O
O
エリトロマイシンA
2
β-カロテン
NHCH
3OH
CH
3N
N CH
3H
N HO H
N H
3C N
COOCH
3O
O
4．含窒素化合物（アルカロイド）
��エフェドリン、ニコチン、キニン、モルフィン、、、、
エフェドリン ニコチン コカイン
キニン
COOH
HO OH
O
5．ビタミン（補酵素の原料）
構造の特徴を中心に概要を紹介する
H
3C C O
SCoA
H
3C C O
CH C O
SCoA COOH
H
3C H
2C CH
2C O
SCoA
CO 2
-CO 2
HOOC CH
2C
O
SCoA
COOH
H
3C C O
CH
2C O
SCoA H
3C C
O
SCoA
COOH
HO OH
O
H
3C H
2C H
2C C O
SCoA -CoAS
-NP2
1．脂肪酸、ポリケチドの誘導体
malonyl CoA
+
acetoacetyl CoA
malonyl CoA
n
1.2. プロスタグランジン
アラキドン酸（C
19
H31
COOH）から生合成されるPG E
2
1.1. 脂肪酸の生合成acetyl CoA
アラキドン酸
還元 活性メチレン
各種の細胞調節機能
安定性低い。体内では微量存在（役割を果たしたら分解される）。
1969年全合成（E. J. Corey、1990年ノーベル化学賞）
炭素数は偶数 還元が不完全だとOHが残り、不飽和脂肪酸になる。
**
（参考）生合成の流れ 一次代謝産物�二酸化炭素→（植物）→糖、アミノ酸、脂肪酸の原料（
acetyl CoA）など→
��（動植物）→ 炭水化物、タンパク質、脂質、核酸など 二次代謝産物
�一次代謝産物→多種多様な化合物
malonyl CoA
ポリケチド
COOH
O O O HO
O
A B C D
COOH
OH OH
COOH O
HO
F
α
HO
HO
OH
COOH O
A
O O
O OH
HO
B
種類 プロスタン酸（基本骨格）
環状部 鎖状部
E J
トロンボキサン
（TX）
1 2 3
HO O R
1O
HO C
2H
5OR
2HO
O
O O
O
O
OR
1C
2H
5HO 14 O
O
OH OHC
OR
3OAc
OCH
312
16
H
3C C O
CH
2C O
SCoA
R H C
H
2C OH
-CoAS
-O O
OH
OR
4HO OH OH
OH
OH OH OH
O COOH
H R
S
H C C H
H
3C C H
2C C
O
SCoA O
R
1.3. ポリケチド誘導体
acetoacetyl CoA
malonyl CoA
n polyketide
n n
マクロライド系 抗生物質
（3．芳香族化合物）
大環状ラクトン
（分子内エステル）
エリトロマイシンA
（malonyl CoAのCOOHを脱炭酸せずに還元するとCH
3
になる）メチマイシン ロイコマイシンA
3
38
アンホテリシンB
Streptomyces属から 得られる抗生物質 脂肪酸合成の途中で生成したケトンを還元せず、炭素鎖を伸ばす。
OOC
OH
OPP HOOC
OH
OH O
OPP HOOC
O OH
SCoA
IHD
OH
OPP SCoA
O O
SCoA O
OPP
(R)-メバロン酸 2．イソプレノイド
2.1.�天然の脂肪族炭化水素
（C
5
H8
、イソプレン：天然ゴムの構成単位）C
10
H16
：モノテルペン C15
H24
：セスキテルペン C20
H32
：ジテルペン (C25
H40
：セスタテルペン) C30
H48
：トリテルペンステロイド（C
27
） C40
H64
：カロテンイソプレン則：イソプレン骨格の繰り返し構造をもつものが多い
これらに水が付加したり、さらに酸化された化合物：テルペノイド 多数の構造異性体
C
10
H16
：モノテルペン���3��3-0〜0-3（4通り）C
15
H24
：セスキテルペン��4��4-0〜0-4（5通り）C
20
H32
：ジテルペン����5��5-0〜0-5（6通り）C
25
H40
：セスタテルペン��6��6-0〜0-6（7通り）C
30
H48
：トリテルペン���7��7-0〜0-7（8通り）n
D
-nR
（二重結合の数-環の数）2.2. イソプレノイドの生合成
PP：ピロリン酸
-CO2, -OHモノテルペン
OPP
セスキテルペン etc.
HO O
OH
O HO
OH
OH
O HO
O
O
2.3. モノテルペノイド
植物の精油、香りの成分
ミルセン
ゲラニオール シトロネロール（柑橘臭） シトロネラール（柑橘臭）
ネロール β-シトラール（柑橘臭）
α-シトラール（柑橘臭）
リモネン（柑橘臭）
メントール（ハッカ臭、清涼感）
ボルネオール
（ショウノウ臭）
ショウノウ
（カンファー）
ヒノキチオール
（野副鉄男、1943）
OPP
OPP
1 2 3
4
1
カレン（マツ）ピネン（マツ）
2
3 4
2.3.1. 鎖状化合物
2.3.2.環状化合物
カルボカチオンの挙動
ほとんどはイソプレン則をみた している。
×：イソプレン則に従わない
O
O
O O
OPP OH
2.4. セスキテルペノイド
ファルネソール
ゲルマクロン
（フクロソウ）
セリネン
（セロリ） サントニン
（キク科、駆虫薬）
OH
グアイオール
（ヒノキ科）
OH
�エレモール
（カンラン科）
2.5. ジテルペノイド
イソプレン則を満たしているものも少なくない。
��ヌートカトン
（グレープフルーツ）
O
アビエタジン
（マツ）
O O O
モミラクトン
�（イネ）
RO
HO
AcO OH
O AcO O O
O
タキソール（イチイ）
イソプレン則が成り立つか？
���×
Head-to-tailになっていない ○
NP6
×
×
2.6. トリテルペノイド
C
15
ユニットがtail-to-tailで結合スクアレン
E X
O H
E X
HO
H H H
HO
ラノステロール（羊毛）
HO
ルペオール
（ノボリフジ）
HO
β-アミリン
（エンドウ）
骨格転位の繰り返し 環化
HO
コレステロール
H H H
H H
O
O
H H H
H
プロゲステロン
（黄体ホルモン）
ステロイドへ
O
O
H
OH H
H
���コルチゾン
（副腎皮質ホルモンの一つ）
OH
O
テストステロン
（男性ホルモン）
OH
O
H H H
OH
H H H HO
�エストラジオール
（卵胞ホルモンの一つ）
各種のステロイドホルモン の原料
2.7. カロテノイド
C20
ユニットがtail-to-tailで結合 各種の色素（長い共役系）リコペン（トマト）
β-カロテン（ニンジン）
HO
OH
ルテイン（黄葉）
視覚とビタミンA
OH
レチノール（ビタミンA）O
レチナール
����11- cis-レチナール
視覚タンパク質ロドプシンの成分
O 7 8 10 11
h
ν 9
環化
COOH HO
COOH H
2.8. 植物ホルモン
(1) ジベレリン：生長促進、休眠の覚醒
ジベレリンA
14
ジテルペノイドOH COOH O
(2) アブシジン酸：生長抑制、落葉、休眠促進
セスキテルペノイド
S COOH
NH
2NH
2COOH
HC N H
2C CH
2CO
2(3) エチレン：果実の熟成・落果の促進、落葉の促進
メチオニン
+
+
HC O
OH
NH
3+ 不足すると夜盲症→失明
NP8
（参考）
