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19Seika2-Quiz1 生化学Ⅱ 第 1 回小テスト 2019.5.21 問題 1．下は「ステアリン酸」という名の有機化合物の構造である。この構造を参考に以下の問いに答えなさい。ステアリン酸は生物を構成する有機化合物の中で水に溶けにくく，有機溶媒に溶けやすい ① という生体分子の ② の一種である。 ② は「炭化水素鎖を持つカルボン酸」と定義されており，植物や動物ではステアリン酸のように炭素原子 18 個，または 16 個からなる ② が多い。ステアリン酸は炭化水素鎖の炭素すべてが規定数の水素と結合しているため， ③ と呼び，構造の特性を表す略語の表記では「18:0」と書く。これに対し，炭化水素鎖の中の 1 カ所が 2 重結合とな っている「オレイン酸（18:1n-9）」，2 カ所が 2 重結合になっている「リノール酸（18:2n-6）」は ④ と呼ばれ， ③ と様々な点において性質が異なる。 i.空欄①〜④を正しい語句で埋めなさい。（①は 2 文字，②は 3 文字、③は 5 文字，④は 6 文字です。また，解答③と解答④の中には解答②の文字が含まれています） ii. 小問 i.の説明文と上記ステアリン酸の構造を参考に，「オレイン酸」「リノール酸」の構造を解答用紙の解答欄に書きなさい。 iii.下線部について， ③ と ④ で異なる性質を 1 つ挙げて，説明しなさい。 iv. 「グリセロリン脂質」の構造的特徴，および生物におけるこの分子の役割について説明しなさい。 v. 「アラキドン酸」を基質として合成されるホルモンの一群をなんと呼ぶか，答えなさい。 vi. 生物の細胞膜の基本構造である脂質二重膜の「水平拡散」とはどのような現象か，答えなさい。またこの現象に関して講義で紹介した特徴（主に温度との関連性）について知っているところを一つ説明しなさい。 vii.「クラスリン」とはどのようなものか，簡単に説明しなさい。問題２．蛋白質の機能に関する以下の小問に答えなさい。 i. 筋肉（組織）にはミオグロビン，赤血球（血液中）にはヘモグロビンと呼ばれる，酸素を結合する色の赤い蛋白質が存在する。下にこの２つの蛋白質の性質を説明する時に使うキーワードの一覧を記した。解答用紙に：①ミオグロビンとヘモグロビンが持つ，共通の「酸素結合部位」について，②両者が見せる、酸素結合の「仕組みの違い」について，そして③ミオグロビンとヘモグロビンが異なる酸素結合様式を進化させた「理由」について，それぞれ簡単に説明しなさい。ただし①〜③の説明には下のキーワードを最低 1 度は使用すること（①〜③のいずれかに最低１回；３つの解答それぞれに一回ずつではありません）。キーワード：ヘム，双曲線，肺，シグモイド，毛細血管，協同性，酸素分圧，四次構造 ii. 抗体では通常，軽鎖・重鎖という大小２種類の蛋白質が合計 ① 分子， ② 結合を介して会合している。空欄①，②に適当な言葉を記入しなさい。 <裏に続く>

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19Seika2-Quiz1 問題３． i. ある化学反応Ａ＋Ｂ→Ｃの反応の自由エネルギー変化DG は−3.5 kcal/mol である。また，この反応の活性化自由エネルギーDG‡_の値は_{12.3 kcal/mol であった。この情報を利用して，解答用紙に反応Ａ＋Ｂ} →Ｃの遷移状態図（反応座標図）を作成しなさい。なお，作成に当たり，反応の遷移状態はＸ‡_で表し，DG，DG‡_{の値に相当する両方向矢印も書き込むこと。}

ii. i. の反応に反応を触媒する酵素を入れたとき，DG‡_は_{3.5 kcal/mol に変化した。i. で答えたグラフの}

中に酵素を加えた場合の遷移状態図を点線で記入しなさい。また，このときの反応Ａ＋Ｂ→Ｃの反応の自由エネルギー変化DG の値を単位と共に答えなさい。 iii. ii.の酵素を添加した反応における逆反応（C→Ａ＋Ｂ）の反応の自由エネルギー変化DG を計算しなさい。 iv. 「ケト−エノール互変異性」とは，右の図にある様に分子内の C=O カルボニル基が「ケト型」と「エノール型」の間を遷移する状況を指し，生物内の様々な化学反応にとって重要な異性化反応である。酵素はこの反応の速度を速めるとき，反応の近くに水素イオンを提供する官能基，または水素イオンを奪い取る官能基を配置する「酸塩基触媒機構」を活用する。「酸塩基触媒機構」を駆使する酵素では，図中の「ケト型」分子がエノール型分子に速やかに変わるように「水素イオンを提供する官能基」，または「水素イオンを奪い取る官能基」を基質近くの「良い位置」に配置する。それぞれの場合において，どの位置にこのような官能基を配置するのが効果的ですか？解答欄に記された「ケト型分子」の図において「水素イオンを提供する官能基」を「−A−H」，「水素イオンを奪い取る官能基」を「−B:」で表し，それぞれについて書き込んでください。 ⇆ ⇆ ケトエノール

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解答用紙学籍番号氏名 19Seika2-Quiz1 問題１．40 点 i.①2 点 x4 脂質 ② 脂肪酸 ③ 飽和脂肪酸 ④ 不飽和脂肪酸 ii.オレイン酸各 3 点リノール酸 iii. 異なる性質（4 点）二重結合の部位が「シス」配置をとるために不飽和脂肪酸は分子形状が曲がり，融点が低くなる iv. 構造的特徴（2 点）グリセロールの 1，2 位の水酸基は脂肪酸とエステル結合，3 位の水酸基はリン酸基と結合し，そのリン酸基が別の親水基を結合した分子役割 (2 点) 生体膜の構成成分 v. エイコサノイド類（3 点） vi. 脂質二重膜内の脂質分子（グリセロリン脂質，コレステロールなど）は膜の平面に沿って比較的自由に移動，拡散する現象。(5 点) 水平拡散の特徴脂質分子拡散の速度は温度に依存しており，その依存性は緩やかなものでは無く，ある特定の温度で急激に自由度が増す「相転移」に似た現象である。脂質二重膜の相転移温度は構成脂質にも依存し，炭素数の多いもの，結合飽和性（水素の結合数）が大きいほど相転移温度は高い。(5 点) vii. 細胞において蛋白質などの物質を細胞膜より形成した「小胞」にくるみ、輸送するとき、この膜「小胞」の周りを取り囲み安定化する三叉状の蛋白質の名称。(5 点) <裏に続く> C 1 _CH 2 2 CH2 3 CH2 4 CH2 5 CH2 6 CH2 7 CH2 8 CH 9 CH 10 CH2 11 CH 12 CH 13 CH2 14 CH2 15 CH2 16 CH2 17 CH_{3 18} O OH C 1 _CH 2 2 CH2 3 CH2 4 CH2 5 CH2 6 CH2 7 CH2 8 CH 9 CH 10 CH2 11 CH2 12 CH2 13 CH2 14 CH2 15 CH2 16 CH2 17 CH3 18 O OH

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19Seika2-Quiz1 問題２．28 点 i.①両者に共通の「酸素結合部位」（i.は「キーワード」1 つにつき 3 点加点。合計 24 点）鉄を配意した「ヘム」という分子が酸素結合部位に存在する。 ②両者がみせる酸素結合様式の「相違点」ミオグロビンは低い「酸素分圧」で効率よく結合する「双曲線」型の酸素結合曲線，ヘモグロビンは特定の分圧で急激に結合効率が増す「シグモイド型」の酸素結合曲線を見せる。これは，ヘモグロビンが 4 本のポリペプチド鎖からなるオリゴマー蛋白質で「四次構造」を持ち、この四次構造を用いて蛋白質分子間で情報を伝え合う「協同性」を駆使するためである。 ③異なる酸素結合様式が進化した「理由」ヘモグロビンは「肺」の高い「酸素分圧」で効率よく酸素を結合し，「毛細血管」付近の低い酸素分圧でこれを解離させる性質がある。筋肉のミオグロビンはこの解離した酸素と低い分圧でよく結合するので，肺から組織へと効率よい酸素の輸送が可能とった。このため，この両者は協力して酸素を輸送するように進化したと考えられる。 ii.① 4 (2 点) ② ジスルフィド(2 点) 問題３．32 点

i.（実線）, および ii.（点線）（i は 9 点，ii は 3 点） ii. DG (5 点)

-3.5 kcal/mol iii. DG (5 点) 3.5 kcal/mol iv.水素イオンを与える−A−H の位置(5 点) 水素イオンを奪う−B:の位置(5 点) 反応座標自由エネルギ G H−A DG‡ DG –– B: