藻類の揮発成分に関する化学的研究XXI : クロレラ
Chlorella pyreoidosaの揮発成分について
著者
片山 輝久
雑誌名
鹿児島大学水産学部紀要=Memoirs of Faculty of
Fisheries Kagoshima University
巻
15
ページ
13-18
別言語のタイトル
Chemical Studies on Volatile Constituents of
Algae XXI : On Volatile Constituents of
Chlorella pyrenoidosa
Ｍｅｍ･Fac,Fish.,KagoshimaUniv． V01.15,ｐｐ､１３∼１８（1966)．
藻類の揮発成分に関する化学的研究一XXI＊
クロレラ飢加"α〃""0伽sαの揮発成分について
片 山 輝 久 * ＊
ChemicalStudiesonVolatileConstituentsofAlgae-XXI
OnVolatileConstituentsofCﾙﾉ”e"α〃γe"0j伽sα TeruhisaKATAYAMA*＊ Abstract Theso-called‘‘tangofthesea，，,theprincipleofaromaticandodori企rouscompoundsofseaweed andthebiochemicalsignificanceofthevolatileconstituentsofChlorophycea，Pheophycea，and Rhodophyceahavebeenreportedintheprecedingpapersofthisseries、 Inthepresentpaper,etherextractsobtainedfromChJ0re"α〃γ”0j血Jawereanalysedtodetermine theねttyacid，thecarbonyl，andtheneutralfractionsultilizinggaschromatographictechnique・ Thefbllowingcompoundshavebeenidentified：capricacid，propionaldehyde，n-valeraldehyde， a-pinene,d-limonene･ Acrylicacidanddimethylsulfidecouldnotbefbundｉｎｃﾙﾉｏｒβ"α,itisassumedthattheprecursor of､thesetwocompounds,dimethylpropiothetin9isnotpresentinthisalga． 海藻の揮発成分については，香気並びに臭気成分の本体' 5)，揮発成分の生化学的存在意義6)'7)，また海藻による揮発成分の異同5 7）並びに薬理作用のあること8）を明らかにして既
に報告した．一方淡水藻類の揮発成分についてはCollinsら9)の研究がある．即ち同氏らはCﾙﾉα岬血沈0"αsgJ060saの揮発成分としてfbrmaldehyde,acetaldehyde,methylethylketone
の存在を明かにして報告している． ｃﾙﾉ”e"αは最近食品として多く用いられているが，香気並びに臭気成分の本体については未だその研究はみられない．著者はＣﾙﾉ0γe"α〃γ”0伽sαの揮発成分を抽出して，gaschrOma-tographyにより，脂肪酸区にcapricacid,carbonyl区にpropionaldehyde,n-valeraldehyde，
中性区分にa-pinene,d-limonene,の存在を確認し得たので蕊に報告する． 実験並びに結果 １．Chlorellaの培養：実験材料にはＣＡＩ0γe"α〃γe"〃0sαを用い，次の条件で培養10）し たものである．（Tableｌ） 培養液は殺菌後Fig.１の如き装置を用いて培養した． １１．揮発成分の抽出：約２週間通気して培養後遠心分離機によりｃﾙﾉ0γe"αを集め風乾後 etherにて連続抽出した．ether抽出物は常圧にてetherを溜去後Table2の如き方法により ＊ ＊＊ 前報一本誌，13,58-72,1964． 鹿児島大学水産学部生物化学研究室(LaboratoryofBiochemistry,FacultyofFisheries,Kagoshima University）1４ 鹿児島大学水産学部紀要第１５巻（1966） Table１．CulturemediumfbrCﾉhJ07e"α〃γβ"Ojd0Sa Urea １．０５９． ＭｇＳＯ４ Ｌ２０ ＫＨ２ＳＯ４ １．２２ ＊FerricPotaggil1mEDTA １．０ｍＩ． **Ａｒnon，sA4micronutrientsolution １．０ｍﾉ． makeuptolliter． ＊FerricpotassiumEDTAstocksolutioｎ ＤｉｓｏｄｉｕｍＥＤＴＡ ２６．１９． FeSO4、７Ｈ２０ ２４．９ makeuptolliter． **Ａｒnon，sA4micronutrientsolution H8BO3 ２．８６９． ＭｇＣ１２．４Ｈ２０ Ｌ８１ ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０ ０．２２２ CuSO4・５Ｈ２０ ０．０７９ ｍａｋｅｕｐｔｏｌｌｉｔｅｒ． ａ ｌ ｒ 一 一 waterfbrcooling vinylpipe aboutl81itercontainer 職9.1．TheculturingapparatusfbrChI０７８"α、 Table2TheseparationofvolatileconstituentsofCﾙﾉ０７８"α Etherextracts
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３％NaOHsoln・ AcIDFRAcTIoN EthersOln･ NEuTRAT』FRAcTIoN ３０％NaHSO8soln･ CARBoNYLFRAcTIoN宮鳥・垣、宮崖室 1５ Ｌ）
脂肪酸区，carbonyl区，中性区分に分別
した． ａ・脂肪酸区のgaschromatography： Ａｍｉｎｅ区を除去したether可溶区分は３ ％ＮａＯＨ培液により抽出した．３％苛性 カリ可溶区分は３％塩酸にて酸性として etherにて抽出し,飽和食塩水にて３回洗 撫し脱水後etherを除去した．斯様にし て得た脂肪酸区はＤＥＧＳ＋Ｈ３ＰＯ４を充填剤とするgaschromatographyにより，
純粋の脂肪酸のgaschromatographyに より得られたretentiontimeと比較してcapricacidの存在を確認した．（Fig.2,3）
ｂ・Carbonyl化合物のgaschromato‐graphy：Ａｍｉｎｅ区，脂肪酸区を除去し
たether溶液は飽和食塩水にて洗糠後 30％酸性亜硫酸ソーダ溶液と振鐙してcarbonyl区を分取した．３０％酸性亜硫酸
ソーダ可溶区は飽和炭酸ソーダ溶液にて アルカリ性としてetherにて抽出した． ether可溶区分は飽和食塩水にて３回洗 淡して，脱水後etherを常圧で溜去し’
で一○画 で一○回 ○一一︻角 も一○国 で弓阿呂芸昌一飼四 壱一Ｕ飼 ○宿。⑬○ 口珂○’’’ ○﹄◎角旦飼 片山：藻類の揮発成分に関する化学的研究一ＸＸＩ 。属国同日 で︾○回。﹃胸邸①︾の ● 函9.2．Theseparationofcaproic,caprylic， capric，lauric，myristic，palmiticand stearicacids･ＣＯ''１ｍ、：２．２５ｍ･ＤＥＧＳ ＋H8PO4Carrier：Ｈｅ,Ｃｏｌｕｍｎｔｅｍｐ、 225.Ｃ,Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０． 函9.3．Theseparationofthe歯ttyacidfiractioninChI0r8"α〃γe城吻Jα・ ｃｏｌｕｍｎ：２．２５ｍ･ＤＥＧＳ＋H3PO4，carrier：Ｈｅ，ＣｏｌｕｍｎＴｅｍｐ、 225.Ｃ,Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０．鹿児島大学水倒学部紀要第15巻（1966） Ｈｇ･仏Theseparationofpropionaldehyde,n-valeraldehyde,benzaldehyde,citralandcarvone・ Ｃｏｌｕｍｎ３ｍ,ＤＥＧＳ＋H8PO4，CarrierHe,Columntemp、195°Ｃ,Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０．
gaschromatographyにより，純物質のretentiontimeと比較して，propipnaldehydeと
n-valeraldehydeの存在を確認した．（Fig.４，５)．
1６ Fig.５．TheseparationofthecarbonylfiractioninC〃Z0re"α〃γe"Ojd0Ja・ Ｃｏｌｕｍｎ３ｍ･ＤＥＧＳ＋H8PO4，CarrierHe,Ｃｏｌｕｍｎｔｅｍｐ・l95oC， Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０． ①己謁塁ので君幽①君戸 ので声二①酉園屋。ａ。﹄角 ● 属１７
ｃ・中性区分のgaschromatography：Amine区,脂肪酸区carbonyl区を除去したether
可溶区分は，飽和食塩水にて３回洗潅して脱水後常圧にてetherを溜去してgaschromato‐
graphyにより得たretentiontimeと純中性物質のretentiontimeと比較してa-pinene， d-limonene,の存在を明らかにした． ①眉①目。［画 函9.7．Theseparationoftheneutralfiractionin cAJ0re"α〃jwzOid0sa・ Ｃｏｌｕｍｎ４ｍ・ＰＥＧ6000,Ｃｏｌｕｍｎｔｅｍｐ・ l95oC,Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０． 片山：藻類の揮発成分に関する化学的研究一ＸＸＩdimethylsulfideの存在をみるため約2009のCAOγe"αを水蒸気蒸溜して，蒸溜気相をHgCI2
の飽和溶液に導きdimethylsulfideの捕集を試みたが3）その存在はみられず，また脂肪酸区
にacrylicacidの存在もみられなかったので，その前駆物質であるdimethylpropiothetinは 存在しないものと推定された．（CH3)2S+一CH2CH2COOH
↓
（CH3)2S＋CH2＝CHCOOH
dimethylsulfideacrylicacidまたfurfUral,５−methylfurfuralの存在は見られなかったが，これ等は水蒸気蒸溜の際，
加熱によりfurfuralは藻体内のpentose,ｕｒｏｎ酸より，５−methylfUrfUralはhexoseより生 察 亜g､６．Theseparationofa-pinene， camphene，d-limonene，p-cy-meneandterpinolene・ Ｃｏｌｕｍｎ４ｍ,ＰＥＧ6000,Ｃｏｌｕｍｎ ｔｅｍｐ・ｌ９５ｏＣ，Ｆｌｏｗｒａｔｅ４０， CarrierHe， 考総 1８ 括
