Calculating Chemical Oxidizabilities of
Organic Compounds from Molecular Structure by
QSAR Techniques
著者名(英)
Takahiro SUZUKI
journal or
publication title
Journal of Toyo University. Natural science
number
52
page range
1-26
year
2008-03
URL
http://id.nii.ac.jp/1060/00002530/
Creative Commons : 表示 - 非営利 - 改変禁止
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/deed.ja
Journal of Toyo University， Natural Science， No．52：1－26（2008） 1
Calculating Chemical Oxidizabilities of Organic Compounds
from Molecular structure by QSAR Techniques
＊Takahiro SUZUKI
Abstract
The method of partial least squares（PLS）and artificial neural network modeling employing back－propagation learning strategy（ANN）have been applied te predict chemical oxidiZabilities（COD）of organic compounds． The experimental COD data based on three different oxidation methods， the measurements using permanganate in acid solution （CODKM，04）and dichromate／H2SO， without（CODK2c，207）and with Ag＋as a catalyst （CODK2c，207．Ag・）， have been collected from the literature for 3900rganic compounds containing C， H， O， N， S， F， Cl， and Br atoms． Two sets of molecular descriptors to characterize the chemicals， physico－chemical descriptors and structural ones， were employed． The PLS approach gave statistically significant models for COD of some homologous series of tiie compounds． For the ANN approach， two separate models with one hidden layer， one based on the physicochemical parameters and the second based on molecular structUral features as the inputs into the networks， were developed． The analysis includes different partitionings of the data set into training and prediction sets， and different number of hidden－layer neurons of the neural networks． It was confirmed that both ANN models can be applied to structurally diverse organic compounds． The ANN approach， which has an inherent ability to provide non－linear and cross product terms， gave global models for the different COD data employed． Key words：biodegradation， chemicals， COD， neural networks， PLS1．Introduction
In the generation and discovery of new synthetic organic chemicals， there is a need to know many physicochemical properties together with their target properties（Dearden 1994）．Of all the properties required for the stages in molecular design and development， potential oXidization or aerobic biodegradation are important from the vieWpoint of in vivo biotransformation or metabolism． If a chemical is not mineralized or broken down to nontoxic products in the environment， it can impact an ecosystem at several points， causing ＊ Natural Science Laboratory， Toyo University，52＆20 Hakusan， Bunkyo－ku， Tokyo 112－8606． Japan2
Takahiro SuzuKI
health， economic， and aesthetic problems． Biodegradation is one of the most important breakdown mechanism that takes place in aquatic and terrestrial ecosystems， due to the natural occurrence of many populations of microorganisms capable of breaking down organic chemicals． The eventual mineralization of organic compounds can be attributed almost entirely to biodegradation． Among many descriptors of biodegradation， there has been several works on the quantitative correlations of various physicochemical and／orstructural parameters with biochemical oxygen demand（BOD）of organic compounds
（Dearden＆Nicholson 1986；Niemi et al 1987；Babeu＆Vaishnav 1987；Howard et al．1992； Zakarya et al 1993）． Several schemes for predicting biodegradability of chemicals have been based on the ratiobetween BOD and either COD（chemical oxygen demand）or UOD（ultimate oxygen
demand）． A number of chemicals have been classified into categories of biodegradability on the basis of the BOD／COD ratio（Lyman et al 1974）． According to the BOD5／COD ratios fOr various organic compounds， compounds with the ratio less than O．01 were classified as relatively undegradable， between O．01 and O．1 as moderately degradable， and greater than O．1 as relatively degradable． A standard test to compare the biodegradability of organiccompo皿ds was developed based on measurement of COD decrease（Pitter 1976）．The
decrease in the COD of a substance was evaluated until no further decrease was observed using activated sludge inoculum with 20 days of assimilation to the substrate． The percent decrease of total COD was calculated as well as the degradation rate， in units of mg COD removed per gram of initial biomass（dry weight）of inoculum per hour． Although these works have had some limited success as a result of the limited amount of data， the quantitative structUre－degradation relationships for chemical oxygen demand（COD）are stilI poorly understood． The concepts of BOD and COD assume that all carbon is assimilated into new biomass and that the transformation from substrate to biomass is not inhibited by the compound under investigation or by any other substances in the test medium． COD and BOD may involve different sites of reaction and degrees of reactivity． Moreover， the reactiVity of a site in COD depends on the reagent used． However， numerous rules of thttmb qualitatively relate biodegradation to structural features such as branching， chain length， functional groups， halogens， and saturation（Scow 1982）would be applicable to the case of COD（e．g．， adding halogens， saturation， branching or short chains increases persistence for both aerobic biodegradation and chemical oxidation；adding functional groups such as－OH， －CO2H， ester， aldehyde， amino， nitro，－S－， or thiol increase both aerobiodegrability and chemical oxidizability）． The typical rules of thumb fOr COD are listed in Table 1． These generalizations are applicable only to the specific grotlps of chemicals in which they have been observed． In our preliminary study， the applicability of tWo relatively new modeling tools， the method of partial least squares（PLS）（Wold et al 1984）and artificial neural networks（ANNs）COD prediction from chemical structure 3 Table L Typical rules of thumb for chemical oXidiZabilities（COD）of organic compounds．
● Unsaturated aliphatics are more readily oxidized than corresponding saturated
hydrocarbons． ● Alcohols， ethers， aldehydes， acids， esters， amines， nitros， sul丘des， and thiols et a1．， are more susceptible to oxidation than the corresponding non－substituted compounds． ● Halogenated hydrocarbons are less degradable than corresponding organic molecules having other functional groups． ● In the homologous series， the molecules having two carbon atoms are more resistant to oxidation by the method using dichromate／H2SO4 without Ag＋． ● The permanganate－COD mostly reaches only up to 10％， often equals O％of the theoretical oXidiZability values． ● The dichromate－COD with Ag＋gives nearly 100％of the theory for most degradable compounds． （Zupan＆Gasteiger 1993）， to the COD problem and got a promising result（Suzuki et al 1997）．The present study is an attempt to develop a prediction scheme fOr the COD values for various organic compounds by employing the ANNs With compared to that by PLS． The successfUI applications of the ANNs to correlate the kinetics of biodegradation have been reported（Zitko 1991；Tabak＆Govind 1993）．2．Materials and Methods
Data setsThe experimental COD data based on three different oxidation methods， the
measurements using permanganate in acid solution（CODKM。o、）and dichromate／H2SO， withOUt（CODK，，，，o，）and with Ag＋as a catalyst（CODK2c，207．Ag・），were taken from a repOrt σanicke 1983）．’IEhe experimental COD values of 390 diverse organic compounds containing C，H，0， N， S， F， CI， and Br atoms are conventionally expressed in the dimensionless form as the percentage of theoretical values：COD（％）＝（measured COD／theoretical COD）×100
（1） It has been known that reaching oxidizabilities with most organic substances of often nearly 100％of the theory， the dichromate－COD with Ag＋proves sufficient and adequate fbr the ingredients of industrial effluents generally dealt with． In contrast， the permanganate－ COD mostly reaches only up to 10％， often equals O％， of the theory． The COD data for the entire data set of 3900rganic chemicals analyzed in this study is listed in Table 2 together with the SMILES（Simphfied Molecular Input Line Entry System）（Wieininger＆Weininger 1990）．Takahiro SuzuKI
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