エ ビ類 ポ リフェノールオキ シダーゼの分布 お よび性質 '

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る酵素活性 は弱いか まった く検 出 されない一万, 0‑ こらない ことを観察 している. この異変 は肉質の鮮 ジフェノール化合物 に対 して強 い酸化活性 を示すカ

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テコールオキシダーゼ (C1 1)が存在 す る.

この ようにエ ビ ･カニ類 の黒変 に関与す ると考 え ら C

シ ナ ー ゼ (ポ リ フ ェ ノ ー ル オ キ シ ダ ー ゼ,E 81.

41. 1

. )の作用 による もの と考 えられている日 .

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チロシナーゼにはタレゾラ‑ゼ活性 (モノフェノー 異なるが, その詳細 については植物群素 の性質 に比 ル水酸化活性) お よびカテ コラーゼ活性 (ジフェノ べて未 だ不明 の点 も多い.

'本研究の一歩 は平成2年12月日本水産学会近t支帯qI金 (崇良)において発未 した.

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エ ビ類 ポ リフェノールオキ シダーゼの分布 お よび性質 '

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やす く. また外殻 で もみ られ るが,筋肉組紙 で は起 d

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I 括 曹 ‑ル酸化活性)が含 まれてお り,イセエ ビ2)お よびシ エ ビ ･カニ類 を漁獲後放置 す る と,数時間後 に黒 オマネキ3)で は,血液中のチロシナー ゼによ りチ ロ 変が始 ま り,商品価値 を損 な う場合が時 としてみ ら シンか ら黒色色素のメラニ ンを生成す ることが報告 されている.他方,ナ ンキ ョクオキア ミー)やズワイガ

度低下 とは無関係 に起 こる もので, その原因 はチロ

ニ与)で はチロシンな どのモ ノフェノール類 を酸化す

れ るポ リフェノールオキシダーゼの性質 は種 によ り

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本研究では, 日本で食用 に供 されている代表的な ゾキノンと,L‑プロ リンとの非酵素的反応で生成す エ ビ類, クルマエ ビお よびウシエ ビ (市販品の通称 る赤紫色の色素 を比色法 によ り測定 した●).反応混

( 近畿大学農学部紀要 第 25号 2)

はブラ ックタイガー) についてポ リフェノールオキ 合液 は 1Mリン酸連衡液 (H64.)22.m1,05M. カテコール溶液 m】,05M L

p . 02. 0.

シダーゼの粗糖分布 を明 らかにす るとともに,静索 ‑プロ リン溶液02. の基質特異性,活性 に及ぼす阻害剤の影響 な どの性 m1,静索液 02.mlか らな り,酵素液の添加 により反

0n で行 い,25Coにおける5

質 を調べて比較 した. 応 を開始 した.反応 は光路長

3

1cmのガラスセル内 nm 0 3 m の吸光度 の増加 を時 間 を追 って記録 した.活性 は 1分間当た り,5

ⅠⅠ 実験材料 および方法 Sj砂 L

Penaet L 01.増加 させ る酸素量 を 1単位 として表 ウシエビP mo は大阪魚市場 よ り入手 した.

クルマエ ビ (Jl‑

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3)およびウシエ ビ (M l‑M 3)

を各 3群 (1群 あた り5‑ 8鳥) に分 けて ビニール 11Ⅰ 枯果および考察 d

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材料 クルマエ ビ onz 'C7LSお よび の吸光度 を した.

袋 に封入 し,供試 す る まで ‑30●Cにて凍結保 存 し ポ リフェノールオキシダーゼの分布 クルマエ た.マ ッシュルームチロシナーゼ (Cl

はシグマ社製 を使用 した. ダーゼ活性 を測定 し,活性 は組農 単位重量 あた りの E .141.81.) ビおよびウシエ ビ各組織中のポ リフェノールオキシ 酵素溝の鋼製 凍結貯蔵 した試料 の 1つの群 よ 静索単位 で表 した.Tablelに示 したように,各組穎 り, EI,戟,肝挿厳,表皮および筋肉をそれぞれ分 中のポ リフェノールオキシダーゼ活性 レベルは試料 離 し,0 1Mリン酔顔衝液 (H6 )を加 えて乳鉢 群 ごとに異な り,2‑1倍程度 の差異がみ られた.0

またはワ‑ I)ングブレンダーで磨砕 したのち, さら この活性 の差 異 に は試料 の凍結貯蔵期 間 4

. p .

(Jl, 1 日 : , に上記康衝液 を加 えて定容 に し,均一な磨砕液 とし 日 :M l,2日 :J2,8日 :M 2,9日 :J3 51 た.この磨砕液 を 4●C,15

椎 に付 し,得 られ た上澄液 を辞乗鞍 とした.なお,

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,000×g,3分間の遠心分

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. 1回の酵素液 の調製には 3‑ 5尾 を用いた.

酵素t;醐 定法 フェノール化合物 に対する教 化活性の測定 には,基質チロシンの溶解度や辞兼の 基質特異性 を考慮 してカテコール を用いることが多 く, この場合 はタレゾラ‑ゼ活性 とカテコラーゼ活 性 を区別せずに測定することになる.本報告で も基 質にカテコールを用 いて活性 を測定 したので, ここ で検出 された辞素 を便宜上,ポ リフェノールオキシ ダーゼ と呼ぶ ことにした. ポ リフェノールオキシダ ーゼ活性 は,カテコールの酸化 によ り生 じた Oベ ン

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M 3,1日)と関連性が認 め られす,個体差 と考 えら れた.各組織中の活性 を比較すると, クルマエ ビで は肝勝頼,鮭で高 く, ウシエ ビで は肝停巌,艶,義 皮な どで活性 の高い傾 向がみ られた.一方,筋肉組 織の活性 はきわめて小 さいか不検 出であった.また,

クルマエビ各組織の活性 はウシエ ビよりも高い値 を 示 した.柿本 ら2)は,イセエ ビ各組織のチロシナーゼ 活性 の分布 を調べた結果,血液で最高の活性値 を示 し,以下,胃腺,肝肝臓.生殖線,筋 肉の席 に低下 す ると報告 している. また,中川 ら7)は 7種類 のエ ビ ･カニ類のカテコールオキシダーゼ活性 の組推分 布 を調べ, ほぼ共通 して血 リンパ液および鯉で活性

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中川 ･牧之段 ･藤 田 :エ ビ類 ポ リフェノールオキシダーゼの分布 および性質

が高 く,次 いで,表皮, 目,肝肝臓,筋 肉の煩 で低 ル化合物 .0

下 す ることを報告 している.本研究 で は,肝肝臓 で m】マ ッシュルームチ ロシナ もっ とも高 い活性 が検 出 され た. これ は組虎 中 に共

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リン酸緩衝液 4m1,0 mg mlまた は mg

ーゼ 2mlとした.Fi1に示 した ように,各 フェ 存す る非特異的な酸化酵素の作用 によ り基質が敢化 ノール化合物 とも測定 した波長範囲内で,反応時間 された ことによる可能性 も考 え られた. の経過 とともに吸光度 は増加 した. ここで得 られた

1

2.

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5 00. 02. 0.

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可視部吸収 スペ ク トル と化合物 の構造 の関係 をみ る 基質特異性 エ ビ静索 の各種 フェノール化合物

に対す る酸化活性 を測定す るため. まず は じめに, と,カテ コール,お よびその

3

位置換体 である

3 ‑

メ マ ッシュルームチ ロシナーゼを用 いて各種 フェノー チルカテコールお よび ピロガロール を基質 とした場

合 にはいずれ も4

ル化合物 か らのキノン体生成 に伴 う可視部吸収 スペ 10nm に吸収極大 を示 した.一 方, ク トルの経時変化 を調べた.反応混合液 はフェノー チ ロシナー ゼの生体 内基質 と考 え られ る2･3)L‑チ ロ

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ロキ シフェニルアラニ ン ( は 3メチルカテ コールに対 して,さらにカテコール と,最大吸収 は4 m に認 め られた.また,カテコ

ールの 4位置換体 で ある 4‑メチル カテ コール お よ テ コールに対 してそれぞれ活性 が検 出 された ことは

‑DOPA)を基質 とす る

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r‑ブチル カ テ コー ル に対 して はそれ ぞれ 前述 の静索の基質特異性 とも関連 して井味深 い.L Ee

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た ように, クルマエ ビ各組椎 の酵素活性 は筋肉 を除 す るとの報告3)もみ られ るこ とか ら, さらに詳細 な いてカテ コールに対 して もっ とも高か った.他方, 検討が必要であ ろう.分子内に 3つの OH基 を持 つ ウシエ ビの肝肺臓 お よび表皮で もカテ コールに対 し ピロガ ロールに対 す る活性 も目,光,肝豚巌 な どの て商 い活性 が検 出 された.一 方, カテコールに対 す 組織 で検 出 された.しか しなが ら

,4

1メチルカテコ る活性 を1

チル カテコールに対 して1 %, また光 で は 3‑メチ る活性 は比較的低 く,逆 に3‑メチルカテ コールに対

‑DOPAお よび L‑チ ロシンの分子内 に存在す

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かな り異 なるもの と考 え られた.関連 して,表皮で に対 して は活性 を示 さなか った筋 肉で

4

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に吸収極大 を示 し, カテコー DOPAお よび L‑チ ロシンに対 す る活性 は両種 の肝 ルの 3位置換体 の最大吸収波長 とはいずれ も異 なっ 勝麻 でのみ検 出 された.反応 に用 いたこの 2種 の基

た . 質濃度 が他 の基 質 の濃度 に比 べ てか な り低 い こ と

以上の結果か ら, それぞれの フェノール化合物 で ち,活性 の現 れに くか った原因の‑つ と考 えられ る 得 られた最大吸収波長 を用 いてエ ビ各組織 か ら調製 が,L

るカルボキシル基が酵素活性 に対 して阻啓的 に作用

%とした相対値 で示す と, 目で は 4‑メ ール に対 す る活性 が高い 目で はピロガ ロールに対 す す る活性 の高い鯉で はピロガ ロールに対す る活性 も 2

ルカテコール に対 して11%の活性 が検 出 された.ク

ルマエ ビの目お よび鯉 で も,両 メチル誘専体 に対 す 高 い傾向がみ られ た.以上 の ことよ り,基質分子中 る活性 には同様 の傾 向が認 め られ,両組織 に含 まれ のベ ンゼ ン環 の 3位 また は 4位 の官能基 の有無 お よ るポ リフェノールオキ シダーゼ は基質特異性 の面 で びその構造が酵素の基質特異性 と関係す ることが大

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中川 ･牧 之段 ･藤 田 :エ ビ類 ポ 1)フェノール オキシダー ゼの分布 お よび性 質 31 e3.Eff∝tofvarouisco

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き く示唆 され た.なお,ナ ンキ ョクオ キア ミー)お よび

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傾 向 とは必 ず しも一致 しない場 合 もみ られ る. Mercapoet thano1 i

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基賓濃度 の影雷 クルマエ ビの鯉 お よび肝揮片

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る Km値 を求 め る と, クル マエ ビの総 革 兼 で

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×1 Mと算 出 され,両者 の Km値 に大 きな差異 はみ られ なか った.他 の生物

種 についての研 究 による と, ナ ンキ ョクオキア ミの 阻害剤 の影響 クルマエ t='の鮭 お よび肝岸巌 酵 3

0 3 1. M,肝肺臓 酵素で 3

‑ 0 1

2

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酵素 の 値 は ×

02.

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カテ コールオキ シダーゼの Km値 は

ガニの姫 辞兼 の Km値 は ×1 M5㌧ 洋 ナ シ酵素 の Km値 は 8×1

0 4 1.

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素 の 活 性 に及 ぼ す 各 種 阻 害 剤 の影 響 を調 べ た.

Ta e3に示 した ように, クルマエ ビの鯉 お よび肝 2 , 肝臓 の辞素活性 を完全 に阻害 す る化合物 は カプ トエ タノールお よびアスコル ビン酸 の還元剤 で M81サ ツマイモ静 索 の Km値,

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3 あ った. これ らの化合物 はカテ コールの酸化反応 を 50.

50 .

ル オ キ シ ダ ー ゼ の Km値 は

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‑

3

て カテ コー ルが酸化 され て生成 した O ベ ンゾキ ノ M.)と報告 されてい る.クルマエ ビ酵素 のカテ コー ンを再 びカテ コール とす るため

1

㌧ 本研究 で用 いた ル に対 す る Km値 は,ズ ワイガニ,ナ ンキ ョクオ キ 比色 法 に よる活性 測定 の際 に,L‑プロ リン との非酵

2

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ア ミな どよ り小 さ く, LS酵素 の Km値 とほぼ

一致 した. ったため と考 え られ る. なお, アスコル ビン穀 を基

質非存在下 で酵素 に作用 させ る と活性 が低 下す る と の報 告 もみ られ るが13), エ ビ類 酵素 に対 す る この影 響 について は明 らかで はない.一方,金属 イオ ンの キ レー ト剤 で あ るジエ チル ジチオ カルバ ミン酸 ナ ト リウム, ア ジ化 ナ トリウム お よび EDTAも辞兼 活 性 を阻啓 した.特 にジエチル ジチオ カルバ ミン酸 ナ トリウム は 2価 の銅 イオ ンを封鎖 す る作用 を有 し, 素 的反応 が起 こ らず,吸光度 の増 加 が観 察で きなか

7

鯉 酵素の活性 を8%阻害 した ことか ら, クルマエ ビ の鮭帝紫 の活性発現 に は,他 の生物種 の酵素 と同様 に 2価 の銅 イオ ンが関与 して い る もの と考 え られ た川.なお,肝岸巌 酵兼 に対 す るこれ ら金属 イオ ンの 2 3

1

キ レ‑ ト剤 の阻害度 はあ ま り大 き くな く,肝肺腺 中 )

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に含 まれ ていた非特異的 な酸化酵素 の作用 に よ り, みか け上清性 が検 出 された可能性 が考 え られ た.他 の生物種 の酵素活性 に及 ぼす金属 キ レー ト剤 の影響 h

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化 ナ トリウムに よ り顕著 な阻害が認 め られ た一方, 6

EDTAは3mM存 在 下 で も活性 に顕 著 な影 響 を及 ぼ さなか った と報 告 されて い る5).一方.イセエ t:'酵

‑1

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32 近畿大学農学部紀要 第25号 (1992)

兼 に よるチ ロシンか らの黒色 色 素 の生成 は10mM 2)柿 木 大 壱 ･金 沢 昭 夫:日 水 誌,22.471‑ EDTAで顕著 に阻害 され てお り】5㌧ EDTAの静 索

活性 に及 ぼす影響 は種 によ り異 なってい る. また, ホウレンソウ ･カテコールオキシダーゼ11)活性 はシ アン化 カ リウムで完全 に阻害 され るが. ジェチルジ チオカルバ ミン酸 ナ トリウムは活性 を阻害せず, こ の活性 には飼 イオ ンの関与が小 さい もの と考 えられ てい る.

これ らの ことよ り,金属静索 として知 られてい る ポ リフェノールオキシダー ゼの活性発現 に関与 す る 金属 イオ ンは,生物種 によ り相違 している もの と推 察 された.

以上の結果, クルマエ ビおよび ウシエ ビ各組農 に は, 0‑ジフェノールに対 して強い活性 を示すポ リフ ェノールオキシダーゼの存在 が確認 され たが, その 静索 は基質特異性 お よび阻害剤の影響 の面か ら,疏 往 の報告 にみ られ るエ ビ ･カニ類 の静索 と性質 をや や異 にす るポ リフェノールオキシダーゼである可能 性 も示唆 きれた.今後, これ らの静索 を単離 してよ

り詳細 に比較検討す る予定 である.

謝 辞

本研究 を行 うにあた り,本字水産利 用苧専攻学生, 下久保謙君 な らびに台所真二君 に協力いただいた.

ここに記 して感謝の意 を表 します.

引 用 文 献

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(平成 3年11月 8日受理)