分子 の対称 要素 と対称性 についての学習プログラム
榊 原 正 明 。市位 直 樹 ・ 増 原 良子 。高 見 和 邦 ・ 立花 良一物 質 工 学 科
A Computer Software Program for MOlecular Symmetry and h/1olecu:Ar Symmetry Elements
fasaaki SAKAKIBARA,NaokiICⅢ
I,Ryoko WIASLJHAR♂ 塩Kazukuni TAKAWII and RyoichiTACⅢ
BANA
Department ofヽIate als Science,Faculty ofEngineeing
Tottori University,Tottori,680 Japan
E―maJisakaki@lemOn,bio.tottori―u.ac,jp
Abstract:Ihis paper dcscribes an inlprovelnent rnade oftlle computcr softwarc leaming proBra■ l designed by Osaki for the topic
ofMolecllltt Symllletry alld MolccHlar Symmetty Elcnlellts,The ittlprovemellt consisted of(1)a set Ofgraplics added to explain he Moleclllar Symmetry Elemcnts and(2)a set Of tthilltぎ f for he Moleclllar Symmetry sectioni Tlle resl1lts of a qucstionnaire
cattried out on users oftlle iinproved solturare leaming prograni are also explained
Key wordsi Edllcational compllter program,Molecular symmetry, Molecular syllulletry elemeIIts,Hint, QuestiOmlair
l.は
じめに 表1
プ ログラムの流れ 現 代化 学 にお け る理 論 的 な基礎 は量子化 学,熱
ガ 学,対
称 群論 で あ る と考 え られ る。対称性 は分 子構 造や 結 晶構 造 を取 り扱 うのに必須 の概 念 で あ る。また立体配座,化
学結合 の基礎 で あ り,赤
外・ ラマ ンスペ ク トル やX線
回折 の解 釈 には不 可欠 の 基礎 知識 になってい る。 したがっ て専 門教 育 にお いて対称性 の学習 は非常 に重要で ある。 ところで分子 の汁称性(点群)を学 習す るプ ログ ラムは1986年
に大崎[1]1こよ りBASIC言
語 で作成 され てい る。我 々 は この コン ピュー タを用 いた 学 習 プ ログラム を対称 性 の学習 に非 常 に有効 で あ る と考 えた。今 回大崎 のプ ログ ラム を改 良 して,学
生 に使 用 させ た ので,改
良プ ログ ラム とそ の実施 結果 の概 要 を報告す る。2,大
崎 のプ ログ ラムの概 要 このプ ログ ラム は,分
子 を3次
元 に表 示 し,学
生 に分子 全体 の回転 を行 こなわせ,対
称要 素 を見 つ け させ.対
称性 を答 え させ る内容 で あ る。 プ ロ グラムの流れ を表1に
示す. このプ ログ ラムはす で に一応 の学習 を して きた 人 のた めので あ るので,対
称要素 の説 明は 「確認 」 の意 味 を持 つ よ うに文章 のみ で簡潔 に表現 され て ヤヽる。 対 称 要 素 の 説 明 分 子 の 選 択 メ ニ ュ ー の 選 択 対 称 要 素 の 入 力 対 称 性 の 入 力 分子 の選択 は分 子 の 問題 番 号 を入 力す る。 問題 数 は14である. メニ ュー の選択 は4つ
の選択肢 (分子 の回転, 解 答 (対称 要素)の
入 力,他
の分子へ の変 更,対
称要素 の説 明に戻 る)か
ら選 ぶ もので ある。 対称要 素 の入力 は画 面 に対称 要素 の記 号 が表 示 され るので,そ
の下 に要 素数 を入 力す る。 ここで 要素数 の判 定 は,回
転軸 とか対称 面 ご とには行 っ てい ない。 不正解 の場 合 に メ ッセ ー ジが 出た り, も う一 度対称要 素 の説 明 を読 ませ るな どの ヒン ト が用意 され てい る。 対称性 の入 力は32個の対称性 の内か ら選 ばせ る もので,こ
れ には ヒン トは用意 され てい ない。 ま た ここで は も う一度 メニ ュー に戻 り分子 の形 を見 ることがで きるよ うにな ってい る。3
プ ログラムの改 良点 と追力日点 大崎 のプ ログ ラム は既 に この項 目を学習 して き た人 を想 定 した もので あ る。 そ こで,は
じめて こ の項 目を学習す る人 のた めに,次
の よ うな ことが 改 良すべ き′点と して考 え られ る, ① 対称 要素 の説 明文 の内容 が難 しく,さ
らに具体 的な図形表 示が ない ので分か りづ らい点. ② 分子 を選 ぶ 時 に,
どれ が基本 的 な ものか,難
し い ものかが分か らず,段
階的 な学習が行 えない点. ③対称 要素 の正解,不
正解 の判 定が要素別 にな っ てい ない ので、どこが 間違 ってい た のかが わか り 1こ くヤヽ′点. ④ 各対称性 の区別 の仕 方 な どについ ての ヒン トが ない ので、対称性 の決定 がで きに くい点. 以上の よ うな点 を考慮 して,プ
ログラムの変更 (改 良,追
加)を
行 った。3.1
改 良点 対称 要素 の説 明 につい て は,対
称 要素 と対称 操 作 の違 い の説 明,主
軸 と側 軸,n回
回転軸,対
称 心,対
称 面,n回
回 映軸 とい う項 目に分 け,各
項 目の説 明 には図形 と要素 の位 置 関係 を示 した グ ラ フィ ックを全 て に取 り入れ た.ま
た,説
明文 の 方 も,具
体 的 な分 子 の例 をいれ るな ど して分 か りや す くした。 出題 形式 につ い て は,分
子 の形,対
称性 な どか ら,問
題 の レベ ル を5段
階 にわ け,そ
れ ぞれ の レ ベ ル の 中で乱数 を使 い,ラ
ンダム に出題 させ るよ うに した。 対称 要 素 の判 定 の方法 につ いて は,ど
の要素 を 間違 えたか わか るよ うに,回
転軸,対
称 心.対
称 面,回
映軸 ご とに判 定 して正解 と不正解 の表示 を 出す よ うに した 。回転 軸 と対称 面 につい て はそれ ぞれ全 部正解 で ない と正解 の表 示 は され ない 。正 解 した場合 の対称要 素の数 を表示す るよ うに した。3, 2
追力日点 問題 数 につい て は,な
るべ く多 くの対称性 の学 習がで きるよ うに分 子 を選び・ 問題数 を39まで増 や した.その結果 と して取 り扱 う対称性 の種類 は, CざQ'C2v'C3vi C4v'C∞
v4Ch,C「/3h'D2h'D3h' D4h'D51゛ 現h'D∞仲 乃 ゛ 輿 ゛ 現 ゃ 現 φT♪ Ohと な つた 。 二者 択一形式 の ヒン トは,対
称性 の決 定 の仕 方 がわか らない 人 のた めに,各
対称 要素 な どの有 無 の二者 択 一形式 で選 択肢 を絞 り込 んで,対
称性 を 導 き出す とい う形式 に した,3.3分
子 の対称性 にお ける難易度 ここで分子 の難易度 を どの よ うな理 由か ら分 け たか につい て説 明す る。 学生 にプ ログ ラム を使 用 させ た結果 か ら,分
子 が平面か ら立体 にな る と解 答 にか か る時間が増 え, 不正解 の回数 も多 くな ることがわか った。 これ は例 えば塩化 チオ ニル や過 酸化 水 素 な どの よ うに立体 的 に形 が判 断 しづ らい 場合や,分
子 に 回転軸 な どの対 称 要 素 を 当て は めてい くとい う考 えが難 しい とい うこ とな どが原 因 と して考 え られ た。そ こでア ンモ ニ ア型 分子 な どの比 較 的形 の分 か りや す い分子 を除 いて,ほ
とん どの3次
元分 子 を高い レベル に分類 した 。特 に対 称 要 素 の数 が 多 い,正
四面体,正
人面体 な どの分 子 は,全
て最 高 レベル の分類 と した。平面分子 において も,対
称 要素の多い ものはな るべ く高い レベル に分類 した。 以上 の こ とか ら,分
子 の分類 を表2の
よ うに行 っ た。 表2
分子 の対称性 の難易度4.本
プ ログ ラム構成 今 回変 更 した プ ログ ラム の構成 は以 下 の よ うに なってい る。 メイ ンプ ログラム データファイル(画面表示用) 名 簿読み込み ファイル(94物
質.txt)
出題分子 の名前読み込み ファイル (Dainoku.txt) レ^ミァレ1 (1)NH3(2)S02(3)H20(4)POC13 レ^ミル 2 (5)trans― C2H2C12(6)cis― C2H2C12 (7)B(OH)3(8)BF3 レベ ル 3 (9)S02C12(10)SOC12(11)C2H2(12)XeF4 (13)CO(14)C6H6(15)C8H6(16)C4H8 (17)XeOF4(18)N,04(19)[ALiC14] レベ ル4 (20)SF4(21)PC15(22)H202(23)C10H8 (24)永式)脱C2H6(25)動りC2H6(26)Rtl(C5H5)2 (27)Fe(C5H5)2(28)Cr(C6H6)2(29)B5H9 (30)[PtBr,c14]2-レ^ミル 5 (31)C6H12(32)CC14(33)SF6(34)C02 (35)C2H2(36)H2CCCH2(37)CH4 (38)[Fe(CN)6]4-(39)[C104]L
鳥 取 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 28巻 分 子 の座標 フ ァイル 1∼ 39 (ZAl.txtrΨZA139,txt) プログラムのサイズが 64Kバイトを越えるため,1つの プログラムとして実行できないので,表示 文宇デ ータの 可能なもの企てをファイル にして,ファイル から読み 出 して文字 を表 示するようにした。その結 果としてプログ ラムサイズを大 幅 に小 さくす ることができ
,1つ
のプログ ラムとすることができた。しかし,実行 速度 の面からハ ー ドデイスクを用 ヽないとほとんど実用 にならなくなった。5,対
称 要素の説 明画面 対象 要素 の説 明の画面 を,図
1か
ら図14に示す 。 これ らの図 は実行 画 面 (フル ス ク リー ンは不可)をAltキ ー 十Print Screenキー を押す ことによ り,
ク リップポー ドに コピー して得 た もので あ る。 図
1は
最初 の画 面 で あ る。 この画 面 で説 明が必 要 で あ る とす れ ば,図
2か
らの画 面 とな る。 図4の
画面 で説 明が必 要 で あ る とす れ ば,図
5か
ら図8 の画 面 とな る,図
■ か ら図13は 対称 面 の説 明画 面 で ある。 これは分子構造にみられる)↓弥性について、自分で学冒するためのプログラムです。 まずはこの学習に必要な言葉を以下に示してあります。 名 称対称要素(elefrent of s卿時trり)と 対称悧 乍(郭metry● 眸ration)
コ軸 (principa1 9xis)と ■聴(lateral ax19)
n回 回転軸(n―f。ld axis of s卿∞trり )
飾 心(∝nter Of s_trり)
対称面(SIWetrり plane)
n回 回映軸(n―fO d axis of rot9torリーrefiection)
これらの語句についての説鯛が必要ならAか らFの文字を入れてからリターン・キー を押して下さい。不要ならNを 入れてリターン・キーを、全部の説明が必要ならリター ン・キーみを押して下さい。 説明が必要る語句の文字? 図
1
対称要素 の説 明画面 対称要美と対称翔 十の説明 縛 竃報咎 絆 竜ヾ、点善対報 軽 8料紳 にょξそ期 言こと糸 できます。こ
宮
ζ
緊急
B!をと
:く三
ζ
;:ヨ鋒言
ミ
単
昇
第
鼈
盈
篭
薦
哲
暫
と
言
fデぎ
f退患
e孝法こ
ξ
争
秘
苔
轟
蔀
馬こ
翠寒
t勇晃
艶
縄
齢と
恋
J轟三
桑能
る
響
是
轟
法
角
絲
長
界
守
【
対
次にそれ らの例を示しておきます。 リターン・キーを押(フて下さいハ 図2
尉称要素 と対称 操作 の違 い の説 明画 面1:.￨:I:IX→
旨
ヨ
鋤
:繹
乾
t會鶉
P誓ぁ
為
き
漱
以下に、対称要葬とそれに対応する対祢操作の例をいくつか出しておきます。対
む
夢
責………
Ⅲ
獲
発
作
C4 ……… 2C4,C2 C6 ………・…2C6.2C4, C2 Sn(nは2以上).中,Cn,σh り,― ン・ キー老押して下さいハ 図3
対称 要 素 と対称 操 作 の違 い の説 明(3回
回 転軸 の例)画
面2 主軸と側軸の説明げ怖
i畠「象砲買暫攀瑠堺
!がヽ
回
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一
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:そ :普杉
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程
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F晉‖
身
こ
と
瑚遠
こ
楯
解
⇒と
発
吉
書
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≧
認
甦哲
峯
肇
盟父
舎
雨
を炎境モ
,9琴呈与本摯
I遊昇ε
毛
雫き
「
誌
を
押し
リターン・ キーを押して下さい。 図4
主軸,側
軸 の説 明画 面 字 鮮 眈 ０ 伊 巨 Ｒ i騨◆
髯鑑様
あ
燃
り '一ン・ キーケ押 1′て下言い_ 図5
主軸,側
軸の説明画面 (項目①)を
喬
島
露
髯
4協居
子
響
添
導
ゼ
羨
筆
替
髯
懇
署
積
毬
協
磐
義密
致
g&C4な
ど
の
回
蜘
I劇輸(2回回転韓C2) 魂溜ζ環 =才 理写占〕こ平面上の工n角理 の分鞠 必珀 本蜘 働 とn本の制 り,‐ ンうキー屯押して下さい。図
6
主軸,側 軸の説明画面
(項目②
)場
患
0翌既
ど
ぁ
轟
お揺
暑
房
二
黒書
呈
騒毀警ユ
セ
持
ち
、
他に
回
轍 維れ｀
・ 鞠 露隅
CJ2) 図10
対弥ふの説明 ( ュ `夕'. Ⅲl対称 心￨ i Al(x,ytィ) けウーン・ キーをI・7しイ下声1′ヽ ^ 対称心の説明画面崇
聟餡盟鴇
t鰹
鰹黙こ
ヒ
毒
魯
杉
:戦
ヨ
幾難
:セ 1,つ―ン●羊―を却1′∵下さいぅ 図9 n回
回転軸 の説 明画面:
磯 轍
嶋 蜘 能
)鞠 鵜
越 摯 翻 脚 盟
リタ‐ン・ キヤ■押I夕で下ドhn図
7
主軸、側軸の説明画面
(項目③
)場
き
'露著
ず
入
義鞘 宅
真
ど
弊廻軸
の
う
ち
、
舗Д
数
の
も
の
を
懃持
つ
ィン!卜.
乳攀 銚 絲 燃な
業
憲
と
リタ‐ ン・ キーを押して下さい。 図8
主軸,側
軸の説明画面 (項目④) 対称面σhの翻] リターン・ キーを押して下さい。 対称面 σhの
説 明画面斡
掛霧
蜘.
だ
F=k ri稼
面
σ
h 図11
鳥 取 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 28巻 :対 称面σd “″',"B","げ ',"D","ビ'を入 力すれ ばそれ ぞれ
,対
称要素 と対称操 作 の違 い,回
転軸,対
称 心 付対 称 面,回
映軸 の説 明 を表 示す る。 リター ンキ ーだ け を入 力すれ ば全 ての説 明 を表 示す る。 対称 要 素 と対称 操作 の違 い の説 明 で は,更
に項 目 ①②③④ の説 明をす るか ど うかの選択 が ある。 対称 面 の説 明で は,更
に σh・ σv,
σdの
説 明 を す るか ど うかの選択 が あ る。 最 初 は レベ ル1の
問題 が 出題 され,分
子 が表 示 され る。・答 えを入力す る","分子 を回転 させ る"," 別 な問題 に移 る","も
う一度 対称 要素 の説 明 に も どる"のどれ か を選択す る. ・ 答 えを入力す る"を選 べ ば,対
称 要 素 の入 力 画 面 にな る。回転軸 についてC2,C3,C4,(C6は
対 称性 に よ りC5,C∞
が代 わ りに表 示 され る)対
称 心,対
称面,回
映軸 (S4は対称性 に よ りS3,S5,S6,S10,S12,S∞
が代 わ りに表示 され る)につ い て,そ
の個数 を入力す る。 図15のよ うに対称 要素 の数 を入力す る。 14 ベンゼン 対称面ovの説明曽
言
::旨 '三哲
g忌 :そ三
阜
阜
ζ
:争 Bttε「
き
B署岳
こ
と
』
と
昇
手
こ
と
:写ど
図12
対称面 σvの
説 明画 面 対称面σdの説朋撃
思
督
ユ
暑
き
婁
會
二
gdlヨ阜
阜
忘
￨:争亀
塚
∩
ェ
手
留
零
ξ
雛
傘
」
乎
じ
ξ
:4甘Ⅲ
i翻 i嗣 ￨ ´ ′ヽ1・ = : ￨ ‐・ ‐ リウージIi―を押して下さい。 図13
対 称 面 σdの
説 明画 面 n回 回映軸の説明響
与
:色鳥
媛
と
津
ヤ
P思暫
歳
ェ
整
ご
桑
t3ξ子
と
務
歯
形
憲
警
占
舌
翻 こ
春
E吾展
浸
園
せ
輿
馳
臭
爵
F日要
豪
碁
習
彬
声
皇
轟
銘せ
口
聯 そ
凧
望
響
F垂直
な
敵こ
よ
っ
て
｀ 十 一 一‐●こ ― ― ―・ リターン・ キーを押して下声い。 図14 n回
回映軸 の説 明画面6.本
プ ログラムの使 用法 について 最初 に学 生番 号 を入 力す る. る。) 対称 要素 について の説 明画 面 にな る (図 1) “N"を入 力すれ ば,説
明は表示 しない。羽察
憲
丈
発
宅
鸞議観触櫂攣弩病絲ξ
憔
計
の
記
号
の
￢と
B benzene ↑Y C(6)H(6) 「H:IEN」へ] C(6)H(6) (数値) Cnh Cnv i i Cn Dnh Dnd Dn i書
Ψ
'nttFtt「る
回
転
軸
C2があ
り
ま
し
た
か
。
貨間に答えると、上の表中であてはまらないと思われる対弥性力Ⅲ肖えていきます。 (学生名 が表示 され 図16
対称性 の ヒン トの画面対称要素を正解すると,対称性の入力画面 となる. “Hガを入力す ると
,二
者択一形式のとン トが表示 さ れ る.各
設 間に対 して″Y","則 を入力すれば,あ
てはま らない対称性 の記号が消えて,あ
てはまる ものだけが画面に残 るよ う.になる。"『を入力すれ ば,対
称要素の数を再度表示するようにした。 ヒン トを使用した場合の画面を図 16に 示す. 対称性で正解 して次の問題 にいけば,レ
ベルが1つ
あがる問題が出題 され る.レ
ベル5の
問題 を 正解すればプログラムは終了する. 実施 した内容は,学
生名をファイル名 としてフ ァイル に書き込まれ る。この内容 を検討すれば, 学生の間違 えやすい ところなどがわか り指導す る 場合の参考 とす ることができる。なお書き込まれ る内容を表3に
示す。 表3
ファイル に書 き込 むデ ータ 生 徒 の 番 号 生 徒 の 氏 名 使 用 し た 説 明 の 番 号 分 子 の 番 号 メ ニ ュ ー 選 択 の 入 力 文 字 回 転 さ せ た 時 の 軸 と 角 度 対 称 要 素 の 数 対 称 性 の 答 の 番 号7.対
称性の決定について 対称性を決定す るのには,対
称要素 を全部教 え あげる必要はない.主
軸を決めた上で対称面とか 直交2回
鞘の存在の有無などを確かめれ対称性は 決定できる。今回は,図
17の フローチャー トに示 したや りかたで対称性の決定を行つた。 線形分子の場合は対称画 σhの
有無で更に分類 するが,中
原[4]は対称心の有無で分類 している` 今回は,中
崎[-2]と同じく2回
回転軸の有無で分類 した, 回転軸の有無について,今
回はCn(n〉1)の有無 として判定 している。佐藤[3]は主軸の有無で判定 している。また中崎[2],Han[5]は
Clは
回転軸 とみなさないで回転軸の有無としているが こち ら の方が分か りやすい。こ￨れは,中
原[4]のCl以
外 の回転軸の有無にもとずいている。d
図
17-1
対称性の決定
d
鳥 取 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 28巻 図
17-3
対称性 の決定 多面体 の対称性 について,中
崎[2],Hall[5]は, 最初か ら高い封称性 と して分類 してい る。 中原[4] と佐藤[3]は主軸 が2本
以上 について分類 してい る。 今回は この分類 に近 い もので あ る。 対称性S2nに
つい ては,非
線 形 分子 で主軸 を持 ち,主
軸 と直交す る2回
回転 軸 が な く,主
軸 と共 軸 の回映軸S2nの
有無 で分類す るや りか た もあ る が (佐藤[3]),今
回は非線 形分子 で主軸 を持 ち, 主軸Cnと
S2nし
か な い場 合 と して い る。 (これ は,中
原[4].Hall[5],中崎[2]と 同 じで あ る。)8.ア
ンケ ー ト結果 について 今 回 の改 良プ ログ ラム を使 って 実際 に三度 の演 習 を物 質 工学科3年
次 の学生 に行 わせ た。 人数 は 1回目76人 , 2回
目は32人
で あつた,こ
こで,1回
日の演 習 で はオ リジナ ル プ ログ ラムか ら対称 要素 の ヒン トの 出 し方 を変 えた プ ログ ラム を使 用 して・ 指定 した問題 を行 わせ た。2回
目で は,対
称要素 の説 明,
レベ ル を分 け,乱
数 に よ る出題, 出題 形式 。 対称 要素 の とン トの出 し方,対
称性 の 入力 で二者 択 一形式 の ヒン トな どの改 良,追
加 を 行 つた プ ログラムを使 用 した。1回
目.2回
目ともに1人
あた りの実施 時間 は 30分間 と した。 演 習後 に行 ったア ンケ ー トの主 な結果 は以下 の よ うになった。ただ し,こ
こで示 した数字 と( )
内の数字 はそれ ぞれ 各項 目の評価 を5段
階 で答 え させ た 時 に3以
上 の評価 を した%, 4以
上 の評 価 を した%で
あ る。8,1 1回
目のア ンケー ト結果 結果 を表4に
示 す 。実施 した 時 間 につ い て短 い と思 う学生 が多 い のは,画
面 の文宇 を読 む の と分 子 を回転 させ る操 作 に慣 れ るの に時 間が か か るた めで あろ う。 表4 1回
日のア ンケー ト結 果 また1回
目の演習にお ける,30分
間で解 けた問 題数は表5の
よ うになつた。 表5 30分
間で解 けた問題数 問題 数(問) 1 2 3 4 5 割 合(%) 14 30 87 12 7 平均 2.6問 8。2 2回
目のア ンケ ー ト結果 対称 要 素 の説 明 につ い て のア ンケ ー ト結果,お
よび30分間で解 けた問題数 は,そ
れ ぞれ表6.7.
1人あた り30分の時間の長 さにつ いて 短 い95%(470/0)
対称要素 の説 明 につ いて 分 か りや す い64%(29%)
問題分子 の図形 表示 につ いて 分 か りや す い88%(50%)
図形 の回転 を利 用 したかにつ いて 利 用 した66%
図形 の回 転 を利 用 した人 の 中で,紺
称 要 素 の答 えの 入 力 に役 立 ったか につ いて 役 立 った94%(86%)
問題 レベル につ いて 難 しか った99%(62%)
対 称 要 素 の ヒ ン トが 答 え を選 ぶ の に 参 考 に な った か に つ い て 参 考 に な った86%
紺称性の学習について興味がわいたかにつ いて 興味がわいた95%
コン ピュータを使 った学習 につ いて 良い と思 う100%
表
