Methyl furfuralのパン酵母による醗酵生産物に関する研究

Kobe Shoin Women’s University Repository

Title

Methyl furfural のパン酵母による醗酵生産物に関する研究

Studies on Fermentation Products from Methyl

Furfural by Bakers' Yeast

Author(s)

森本 茂美（Shigemi Morimoto）

松谷 教子（Noriko Matsutani）

Citation

生活科学論叢（Review of Living Science）

，

No.2：1-13

Issue Date

1969

Resource Type

Bulletin Paper / 紀要論文

Resource Version

URL

Right

Methylfurfura1の

パ ン酵 母 に よ る

醗 酵 生 産 物 に 関 す る 研 究

森 本 茂 美,松 谷 教 子 緒 言 1),2) 著 者 ら は 別 報 に お い てfurfura1か ら パ ン 酵 母 の 醗 酵 に よ るfurfurylalcoho1の 生 産 お よ 3) び そ の 他 の 代 謝 物 を 研 究 し て こ れ ま で 全 く報 告 さ れ て い な か っ たfuroin,fロrilが 生 ず る こ と を 見 出 した 。 こ の 報 文 に お い て は ア ル デ ヒ ド と し てmethylfurfuralを 用 い,パ ン 酵 母 に よ り醗 酵 さ せ た 場 合 の 生 産 物 を 検 討 す る 目 的 で 実 験 を 行 な い 興 味 あ る 結 果 が 見 出 さ れ た 。 こ れ に 関 す る こ れ ま で の 文 献 は 見 当 ら な い 。 尚,こ の 報 文 の 一 部 は さ き に 醗 酵 工 学 雑 誌 に 投 稿 し た もの で あ る 。 実 験 方 法 酵 母 と し て は 市 販 の パ ン 酵 母(カ ネ カ イ ー ス ト)を 用 い,培 地 と し て は 米 麹 汁 お よ び ハ イ ダ ッ ク 液(asparagineの 代 り に 硫 安 を使 用)を 用 い た 。 こ れ ら の 培 地 にmethylfurfuralの0, 0.25,0.84,2.5,7.5π`,furfura1の5mBを16中 に 含 有 す る よ う に 調 製 後 殺 菌,ま たbenz-aldehyde,n-heptylaldehyde,cinnamaldehyde,phenylacetaldehyde,isohutylaldehyde, butylaldehydeお よ びisovaleraldehydeに つ い て は 両 培 地 を 殺 菌,冷 却 後,こ れ ら の ア ル デ ヒ ドの 含 有 量 が2.5mB/4に な る よ う に 調 製 し た 。つ ぎ に,い ず れ の 培 地 に も パ ン酵 母 を 加 え て 28℃ で2∼50間 醗 酵 せ しめ た 。 つ ぎ に 糖 類 無 添 加 の 培 地 と し て は,1%isobutylaldehyde 溶 液 を 用 い,こ れ に パ ン 酵 母10%を 加 え て30℃ で24時 間 醗 酵 せ し め た 。 醗 酵 終 了 後 醗 酵 液 か ら 4) の 成 分 の 抽 出 は 別 報 に 準 じ て 行 な っ た 。 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー に お け る カ ラ ム と して は 、polyethyleneglycol300(P.E.G.300), polyethyleneglyco120000(20M)お よ びSaccharoseacetateisobutyrate(S.A.1.B.)の3 5) 種 を 用 い 定 量 法 ば 別 報 に 従 っ た 。 キ ャ リヤ ー ガ ス と し て は 水 素 あ る い は ヘ リ ウ ム,装 置 は 東 洋 GC-S-7型,分 取 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー の カ ラ ム と し て は20M,S.A.1.Bを 用 い,キ ャ リ ヤ ー ガ ス は 窒 素 ガ ス,装 置 は 東 洋GC-P-4型 で あ る 。 分 取 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 分 離 し た 成 分 は 再 び ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 単 体 で あ る こ と を 確 め た 後 特 級 ベ ン ゼ ン 溶 液 と な し,赤 外 線 吸 収 ス ペ ク トル で 検 討 し た 。IRス ペ ク トル は 島 津 式 回 析 格 子 赤 外 線 分 光 光 度 計,IR--Z7を 用 い た 。 c) 標 準 試 薬 の う ちmethylfurfura1ばOrganicSynthesesに よ っ て 合 成 し た も の を 使 用, そ の 他 は す べ て 市 販 品 を 用 い た 。 実 験 結 果 お よ び 考 察 1.Methylfurfura1を 含 有 し た 試 料 の 分 析 0.5%のmethylfurfura1を 含 有 し た 麹 汁 培 地 を 用 い た 試 料 に つ い て の ガ ス ク ロ マ トグ ラ ム ー1一

を 第1,2図 に 示 す 。 Ioo

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一n註 雷040 ￡}￡.三 三 u雪t￡ 祥 rs鵠 口 島 言 」⊇$Q d _{・ 蜀} 且"151p50 峰 持 時 聞(分) 第1図 ⑰、5%のM旧 出y】f唱rfur駐1を 含 有 し 之 纏 汁 試 料 の 低 温 ガ ス ク ロ ・叶 グ ラ ム 1件;"ラ ム ・・… ・P.E.(t7.:300胡 ε 連 … …{}O掴`1min. カ ラ ム 温 度 … … 臼O℃ 注 入 量 ・・-10,出1 キ 噌 リ ヤ ー・ガ ス … …H2惑 度 ・・… ユmV 60 応 未_ 知 。_忌, 来!1誓ves至{}鵡o

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① 302520151050 傑 持li-"F間1分) 第2図0.5拓 団 ￠thyl血r血ralを ・含 有 し た 麺 汁 試 料 の 高 楓 ガf4fi口.,ト グ ラ ム 兼 件:カ ラ ム ・・・…8.Aユ,B.流 連 ・f1…60恥`ノmi.ロ. ゴ」ラ ム 温 度 ・・-150℃}i≡ 入 量 ・・・…IU'4 キ ャ リ.;  ・ガ 只 … …H2患 哩 ・・… ・1mV

っ ぎ に 種 々 の 濃 度 のmethylfurforalを 含 有 した2種 類 の 培 地 に つ い て ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 定 量 し た 結 果 を 第1表 に 示 す 。 第1表Methylfur￡uralの 醸 酵液 に おけ る香 気 成分 含 有 量 カ ラ ムip・E・G・300S.A.1。B. カ ラ ム 温 度Ig・ ℃1・5・ ℃ _標 準 物 質 」,1・ °butylal・ ・h・lIEth・lcap・yl・t・ 内 部 標 勒 質

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a)醗 酵 せず b)醗 酵 麹 汁 c)醗 酵 ハ イ ダ ック液 d)未 試 験

第1表 よ りmethylfurfura1の 含 有 量 がNo.7,14の 試 料 に お け る よ う に7.5me/4と 高 濃 度 の 場 合 は パ ン酵 母 の 醗 酵 ば 阻 害 さ れ て い る傾 向 に あ る。 し か し,No.3∼7,No・10∼14に お け る 試 料 の 調 製 時 に お け るmethylfurfuralは 何 れ も,パ ン酵 母 に よ っ て 代 謝 さ れ て 極 端 に 減 少 し て い る こ と が 認 め ら れ る が 第2図 に 示 さ れ た 未 知 成 分 の ① ∼ ③ に つ い て はmethylfur-furalを 欠 い た 培 地No.1,2,8,9よ りそ の 含 有 量 が 著 し く多 い こ と が 示 さ れ ーてい る 。 こ れ に 反 して,そ の 他 の 成 分 に つ い て は そ の 含 有 量 に 著 し い 相 違 が 認 め ら れ な い 。 ゆ え に,こ れ ら の 未 知 成 分 ① ∼ ③ は パ ソ酵 母 に よ るmethylfurfuralの 醗 酵 生 産 物 で あ る と推 定 さ れ る 。 2.種 々 の ア ル デ ヒ ドを 含 有 し た 試 料 の 分 析 一 方 ア ル デ ヒ ドは 酵 母 に よ っ て 醗 酵 さ れ る と そ の ア ル デ ヒ ドに 相 当 す る ア ル コ ー ル と 酸 を 生 ず る こ と が 知 ら れ て い る 。 例 を あ げ る と次 の よ う な も の で あ る 。

①FurfUralFurfury_1"C恥

。H

CHOFuroicacidCOON QBenzaldehydeBenzylalc°h°ICsHsCH2°H CeH5CHOBenzoicacidC$HSCOOH Q3n‐Heptylaldehyde _{_HeptylalcoholCH3(CH2)5CH20H} CHg(CHZ)SCHOHeptanoicacidCH3CCH2)sCOOH ④Cinnamaldehyde CBHSCH=CHCH＼::nnamylalc°h°ICQHSCH=CHCH20H nnamicacid CsHsCH-CHCOOH Phenylaceticacid CeH5CH2COOH ●lsobutylaldehydeIsobutylalcohol (CHa)2CHCHO(CHa)aCH・CHZOH Isobutyricacid (CH3)ZCH・COOH QQButylaldehyde_Butylalcohol

CH3CH2CH2CH＼

B器1ご鷲 恥C恥・H

CH3・CH2CH2COOH ●lsovaleraldehydeIsoamylalcohol (CH3)ZCHCHzCH°(CHe)2CHCH2CHQ4H lsovalericacid (CH3)zCHCH2COOH

つ ぎ に こ れ ら8種 の ア ル デ ヒ ドを そ れ ぞ れ 含 有 し た 糖 液 培 地 に パ ン 酵 母 を 接 種 醗 酵 せ し め た 後 常 法 で 得 た エ ー テ ル 抽 出 物 を ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー に よ っ て 定 量 し た 結 果 は 第2表 の よ う で あ る 。 第2表 種 々 のAldehydeの パ ン酵 母 に よ る醸 酵 培 養 基 に添 加 した ア ル デ ヒ ド 培 養 基 の1ア ル デ ヒ ドに相 当す る1ア ル デ ヒ ドに相 当 す るNd ア ルデ ヒ ド類% _{.種 類iア ル コー ル 酸}

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イダ ・ク液:Furfurylalc°h°1

4400ｵ1/Cl㎞

瓢/,

2Benzaldeh・deO.251麹

汁

㎞yl詔P鳴1寄/、

  '[-1;一'一: n-H。ptylal,。h。lln-H。p,。n。i,。,id 3n-HeptylaldehydeO.25;〃 Ig60μ1/4178μ1/4 1.lCinnamylalcoholCinnamicacid4 1C1皿amaldeh・de° ・25・a47,1/6,_ 1:β 一Ph。ny1。、hyl。1。。1、。1Ph。nyl。c。tica,id 5PhenylacetaldehydeO.25〃 178μ1/運928川g/Q Isobuty]alcoholIsobutyricacid 61sobutylaldehydeO.25'!11 56μ1/4520μ1/乏 n‐ButylalcoholButyricacid 7n-ButylaldehydeO.251r! 247μ1/B327fcl!P IIsoamylalcoholIsovalericacid 81sovaleraldeli}odeO,251ハ イ ダ ッ ク 言夜 Il!53μ1/656ul/P 他 方 糖 類 を 含 有 し な いisobutylaldehyde溶 液 に パ ン 酵 母 を 添 加,醗 酵 せ し め た 試 料 に つ い て ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 定 量 し た 結 果 を 第3表 に 示 す 。 第3表Isobutylaldellydeの パ ン 酵 母:こ よ る 醗 酵 、 ア ル デ ヒ ド1添 加 酵 母 ア ル デ ヒ ドに 相 当 す る ア ル デ ヒ ドニ 相 当 す る 添 加 し た ア ル デ ヒ 噸 %1%ア,レ ゴ ー 、レ 酸 i IsobutylalcoholIsobutyricacid Isobutylaldehyde110838 μ1/6117.1μ1/4 第2,3表 の 結 果 よ り 培 地 の 糖 類 の 有 無 に か か わ ら ず 種 々 の ア ル デ ヒ ド が パ ン 酵 母 に よ っ て 醗 酵 さ れ る と そ の ア ル デ ヒ ド に 相 当 し た ア ル コ ー ル と 酸 を 生 ず る こ と が 認 め ら れ る 。 ま た 2)7)

furfura1に つ い て は 別 報 お よ びNeubergら に よ っ て もfurfuiylalcoho1とfuroicacidが

生 ず る こ と を 認 め て い る 。 尚,第2,3表 に お い て 生 成 し た す べ て の ア ル コ ー ル お よ び 酸 は ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 定 性 確 認 し た が,furfurylalcoho1に つ い て はIRス ペ ク トル も 用

2) い て 同 定 し た 。 こ のIRス ペ ク トル を 第3図 に 示 す 。 10R 4004200015001.OaQ5UQ 波 数(Cm】) 第3図IRス ペ ク トル に よ るFurfurylalocholの 同 定 単 離 成 分 一… 一・… 一 標 準 試 薬Furfurylalcohol 条 件:KRS-5,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペ ー サ ー0,lmm 以 上 述 べ た1,2の 結 果 よ り ア ル デ ヒ ド と し てmethylfurfuralを 用 い た 場 合,パ ン 酵 母 に よ っ て 同 様 の 反 応 が 行 わ れmethylfurfuralに 相 当 す る ア ル コ ー ル と 酸,即 ちmethyl furfurylalcoholとmethylfuroicacidが 生 ず る も の と 推 定 さ れ る 。 構 造 式 で あ ら わ す と っ ぎ の よ う で あ る 。

1二C]hylfurfur:1、

〔みH--ti CH3COOHmethylfuroicacid O 3.フ ラ ン 核 のmethyl基 のIRス ペ ク ト ル に お け る 吸 収 に つ い て a)MethylfurfuralとfurfuralのIRス ペ ク トル

OrganicSynthesesに よ っ て 合 成 し たmethylfurfuralと 標 準 試 薬 のfurfuralのIRス ペ ク ト ル を 第4図 に 示 す 。

100 第4図MenthylfurfuralのIRス ペ ク トル 合 成Methylfurfura1-一 ・一標 準 試 薬Furfural 条 件:KRS-5,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペ ー サ ー0.1mrn 第4図 よ りmethylfurfura1とfurfura1のIRス ペ ク ト ル に あ ら わ れ る パ タ ー ン は 近 似 し て い る が,methylfurfuralの ス ペ ク トル に お い て800,1515,120a,1210,2930cm-1に 吸 収 が 認 め ら れ る が,furfuralに は 認 め ら れ な い 。 こ れ ら の 吸 収 の う ち2930cm-1は ・C-CH3のvox に よ る 振 動 で あ る こ と が 知 ら れ て い る 。 b)MethylfuranとfurallのIRス ペ ク トル 標 準 試 薬 のmethylfuranとfuranのIRス ペ ク ト ル を 第5図 に 示 す 。 -7一

波 数(c㎡1) 第5図MenthylfuranとfuranのIRス ペ ク トル 標 準 試 薬Methylfuran標 準 試 薬Furan 条 件:KRS-5,液 体 セ ル,補 償法,ス ペー サ ー0.Imm 第5図 よ りmethylfuranとfuranのIRス ペ ク トル に あ ら わ れ る パ タ ー ン は 近 似 し て い る が,methylfuranに お い て920,800,1150,1240,1220,1515,2930cm-1に 吸 収 が 認 め られ る が,furanに は 認 め ら れ な い 。 こ れ ら の 吸 収 の う ち2930cm-1は=C-CHIのyasに よ る も の で あ る こ と が 知 ら れ て い る 。 a),b)の 実 験 結 果 よ り フ ラ ン 核 にMethy1基 が 入 っ た こ と に よ っ て 認 め ら れ る 吸 収 と し て は800,1525,1210cm-1あ た り で あ っ て こ の 吸 収 は,Methyl基 の 吸 収 と し て 関 係 が あ る と 推 定 さ れ る。 4.未 知 成 分 ① と 未 知 成 分 ② のIRス ペ ク トル に よ る 検 討 2%のmethylfurfura1溶 液 に70%の 新 鮮 な 酵 母 を 添 加2日 間28℃ で 醗 酵 せ し め た 後,常 法 に よ っ て 得 た エ ー テ ル 抽 出 試 料 か ら 第2図 の 未 知 成 分 ① に 相 当 す る 成 分 を 分 取 ガ ス ク ロ マ ト グ ラ フ ィー,20Mカ ラ ム,140℃ の 条 件 で 分 離,IRス ペ ク トル で 検 討 した 結 果 を 第6図 に 示 す 。 -g一

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雌Ol5651 、780 .一___・7{o XO40204D15001pOU500 波 数(c㎡1) 第6図 未 知 成 分 ① とFurfurylalcoho1のIRス ペ ク トル 未 知 成 分 ① ・・……'一… 標 準 試 薬Furfurylalcoho1 条件:KRS-5,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペー サ ー0.1伽 第6図 に お い て こ の 未 知 成 分 ① とfurfurylalcoho1のIRス ペ ク トル に あ らわ れ る パ タ ー ン は 近 似 して お り,と も に ア ル コ ー ル のOH基 に よ る 特 殊 な 吸 収 で あ る3600,3350cm-1お よ び フ ラ ン核 に よ る740cm-1の 吸 収 が み と め られ る 。 しか し未 知 成 分 ① の ス ペ ク トル に お い てMe・ thyl基 の 吸 収 と 考 え られ る780,1565cm曽1に 強 い 吸 収 が 認 め ら れ,furfurylalcoholに は 認 め ら れ な い 。 ま た 未 知 成 分 ① の レ。Hに相 当 す る2930cm-1はfurfurylalcoho1に 比 べ て は る か に 吸 収 が 深 くな っ て お り,CH20Hの 他 にCHI基 が1個 加 わ っ た こ と を 示 し て い る 。 以 上 の 結 果 よ り未 知 成 分 の ① はmethylfurfurylalcoho1で あ る と推 定 さ れ る 。 つ ぎ に 第1表 に お け るNo.7の 試 料 よ り第2図 未 知 成 分 ② に 相 当 す る 成 分 を,分 取 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ーS.A.1.B.カ ラ ム,150℃ の 条 件 で 分 離,IRス ペ ク トル で 検 討 した 結 果 を 第7 図 に 示 す 。 g一

波 数(c而1) 第7図 未 知 成 分 ② とFuroicacidのIRス ペ ク トル 未 知 成 分 ② ・・… 標 準 試 薬Furoicacid 条 件:KRS-5,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペー サー0、lmm 第7図 よ り未 知 成 分 ② とfuroicacidの1.R,ス ペ ク トル に あ ら わ れ る バ タ ー ン は 近 似 し て お り,と も にCOOH基 のvc=oの 吸 収 で あ る1680cm-1が 認 め られ る 。 し か し,未 知 成 分 ② の ス ペ ク トル に お い てMethyl基 の 吸 収 と考 え ら れ る790-1cmに 吸 収 が 認 め られ る が,furoic acidに は 認 め ら れ な い 。 ま た 未 知 成 分 ② の1450,1360cm-1は=C-CH3の δoH3に よ る 吸 収 で あ る こ と が 知 ら れ て い る 。 以 上 の 結 果 よ り未 知 成 分 はmethylfuroicacidで あ る と 推 定 さ れ た 。 5.Methylfurfurylalcoho1の 収 量 1%のmethylfurfUralを 含 有 し た 麹 汁 を パ ン 酵 母 に よ っ て 醗 酵 せ し め た 試 料 お よ び2% のmethylfurfura1溶 液 に 糖 質 を 加 え る こ と な く70%の 新 鮮 な パ ン 酵 母 を 加 え い ず れ も2日 間28℃ で 醗 酵 せ し め た 後,常 法 に よ っ て エ ー テ ル で 抽 出 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 定 量 し た 結 果 を 第4表 に 示 す 。 こ のmethylfurfurylalcohol酵 液 は メ ロ ン 様 の 芳 香 を 有 し て お り精 製 す れ ば 香 料 と し て 用 い る こ と が で き る と 考 え られ る 。 第4表Methylfurfurylalcoholの 収 量 MethylfurfuralMethylfurfuryl 含 有 量(%)alcoholの 収 量 μ1μ 111570 22Q40 ‐in‐

6.未 知 成 分 ③ のIRス ペ ク トル に よ る 検 討 3) 著 者 らは 別 報 に お い て6%のfurfural溶 液 に70%の 新 鮮 な パ ン 酵 母 を 添 加,醗 酵 せ しめ る と,3460解/4のfuroinが 沈 澱 す る こ と を 見 出 し た 。 し か し こ のfuroinを 高 温 ガ ス ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー で 分 取 す る 場 合,あ る い は 高 温 で 乾 燥 す る と 容 易 にfurilに 変 化 す る こ と を 明 ら か に し た 。

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furfuralfuroinfuril

ゆ え にfurfuralの 代 りにmethylfurfura1を 用 い た 場 合,同 様 の 反 応 に よ っ てmethyl furoinが 得 ら れ,こ れ を 高 温 で 分 取 す る か 高 温 で 乾 燥 す る 場 合 はmethylfuri1に 変 化 す る こ と が 考 え ら れ る 。

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methylfurfuralmenthylfuroinmethylfuril つ ぎ に 第1表 に お け る 試 料No.7よ り第2図 未 知 成 分 ③ に 相 当 す る 成 分 を 分 取 ガ ス ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー-S.A.1.B.カ ラ ム150℃ の 条 件 で 分 離IRス ペ ク トル で 検 討 し た 結 果 を 第8図,第9 図 に 示 す 。 ion ._∼!-」'ir'C嵐 一 +ll'lll圃'・'lI'+昌 一り ・Jl 呂。{'茜7"岳 。守 13601正O l14ア0 152 ㈹'24 30 401欄`0 5Q 3G。。2正 ゜° 波'盲 ゜駈( cπfI)1° °°5°4(㎡ り 第8図 未 知 成 分 ③ と.FurilのIRス ペ ク トル 未 知 成 分 ③ 標 準 試 薬Furil 条 件:KRS--S,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペ ー サ ーQ.lnrnc -11一

波 数(CTR-1) 第9図 未 知成 分 ③ とfuroinのIRス ペ ク トル 未 知 成 分 ③ … … ・一 一標 準 試 薬Furoin 条 件 星KRS-5,液 体 セ ル,補 償 法,ス ペー サ ー0.加 配 Furoinfurilは ベ ン ゼ ン に 殆 ん ど 不 溶 で あ る が,そ の 飽 和 溶 液 に お け るIRス ベ ク トル が 第8,9図 に 示 さ れ て お り,未 知 成 分 ③ のIRス ペ ク トル の 第1吸 収 で あ る1660cm-1は 第8 図 のfurilの 第1吸 収 に 一 致 し第9図 のfuroinに お け る 第1吸 収 の1680cm`1と は 一 致 し な い 。 ま た 未 知 成 分 ③ の ス ペ ク トル に お い てMethy1基 に よ る 吸 収 と考 え ら れ る800,1525cm,1に 吸 収 が 認 め られ る が,furilに は 認 め ら れ な い 。 そ の 他,未 知 成 分 ③ の1360,1470cm-1は ・C-CH3のfaxに よ る 吸 収,870cm-1は フ ラ ン環 の 吸 収 で あ る こ と が 知 ら れ て い る 。 以 上 の 結 果

よ り未 知 成 分 ③ はmethylfuri1で あ る と 推 察 さ れ た 。 こ のmethylfurilは 先 のfuroinの 場 合 と 同 様 に 高 温 で 分 取 し た こ と に よ っ てmethylfuroinか ら 変 化 し た もの で あ る と 考 え ら 3) れ た 。 著 者 ら は 別 報 に お い てfuroinはfurfuralの パ ン 酵 母 に よ る 醗 酵 液 に 相 当 沈 澱 す る こ と を 見 出 し た が,methylfurfural溶 液 の パ ン 酵 母 に よ る 醗 酵 液 に はmethylfuroinの 沈 澱 は 見 出 さ れ な か っ た 。 要 約 Methylfurfuralの0.25∼7.5η6/4を 含 有 し た 麹 汁 お よ び ハ イ ダ ッ ク 培 地 に パ ン 酵 母 を 加 え て 醗 酵 せ し め る とmethylfurfura1は パ ン 酵 母 に よ っ て 代 謝 さ れ て 著 し く 減 少 し そ の 代 り に 2,3の 未 知 成 分 が 調 製methylfurfuralの 濃 度 に 比 例 し て 増 加 し て い く こ と が 認 め ら れ た 。 一 方_{,ア ル デ ヒ ドが 酵 母 に よ っ:`酵 さ れ る と そ の ア ル デ ヒ ドに 相 当 す る ア ル コ ー ル と 酸 を 生} ず る こ と が 知 ら れ て い る が,benzaldehyde,n-heptylaldehydeな ど7種 に つ い て 実 験 し た 結 果,こ れ ら の ア ル デ ヒ ドに 相 当 す る ア ル コ ー ル と酸 を 生 ず る こ と を 確 め た 。 こ れ らの こ と か ら 一12一

methylfUrf塀a1の 塀 合 に お け る さ き の ポ 知 成 分2隠 を 分 取 ガ ス クx:置マ トグ ラ フ 虐 一 で 分 離 し, IRス ベ ク ト ル1で 検 討 し てm砒h,1壬urfury量 皿looholとm心thy置fUfoiOitCIC「 由{生 ず る も の

で あ る こ と を 推 定 し た 。 こ のIT肥tl}y】fロr`arylalcohol醗 酵 液 は ノ ロ ン 様 の 芳 香 を 打 し て お り,分 離,精 製 す れ ば 香 料 と し て 用 い ら れ る と 考 え ら れ た 。

ま た 著 岩 ら はfurfuralカ ら パ ン 酵 母 に よaてfuroinが 生 じ,こ のfuroin.{ira..高 温 で ガ ス クロマ トグ ラ フ ィ ー に よ っ て 分 取,あ る い は 乾 燥 す る 塀 禽fwi1に 変 化 す る こ と を 発 見 し た が arrethylTurfurahも バ ン 酵 母 に よ っ て 醗 酵 さ れ る と.m飢hy皇 正uroi皿 が 生 じ,高 潮1で 単 離 し た 成 分 に つ い て はIRス ベ ク トル で 検 討 し 鵬o重hylfUrilが 生 ず 為 も の で あ る こ と を 推 定 し た 。 平 素 こ の 実 験 に 御 理 鰐 を い た だ き 御 指 導 下 さ っ た 松 陛 短 大,平 勘 達 司 教 授 に 深 謝 い た し ま す 。 文 麟 1)鱗 本,村 上1醗 醇 工 芋 雑 誌 、 哺,猛2(1957} 2)珠 本,平 島,大 橋:租 酵 工 学 誰 誌,哺,27$(1968] 3)森 本,平 尚,松 岱1醸 酵 工 掌 惟 誌,哩7,弼 昼(1969) 4)森 本,村 上:松 藍 女 子1学院 大掌 、 松 藍 短 期 大 掌 研 究 組 画,第9号,甜(鳩 鴎) 5)疎 本,村 上:醗 酔 工 学 雑 誌,44,鱈7(1966} 6)Rink巳s,】[.」.:Or菖ani6Sync}1  eyes、oo1L,ΨoL1】1,393(1駐 娼) T)ATeuberg,C、,Lus#ig,H.,D爬 羽d,R,:Ar出.B1o￠hε 凱.、19,1錦(194酷) 〔受 ・1寸日196勝 卜12月311η 一一13一