『有機化学』章末問題解答4章

ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答４章

『有機化学』章末問題解答 4 章

1．次のものはキラルかアキラルか．

スプーン，はさみ，鉛筆，釘，ネジ，軍手，靴，靴下

【解答】

キラル → はさみ，ネジ，靴（ただし片方の靴）

アキラル → スプーン，鉛筆，軍手（滑止め付きの軍手はキラル） ，靴下

2．上記以外で，日常生活のなかにあるものについて，キラルかアキラルかを考 えよ．

【解答】

キラル → 時計，野球のグローブ，3 色ボールペン，扇風機，冷蔵庫，電話，

自転車，ソフトクリーム，スーツの上着等

アキラル → 野球のバット，ボール，いす，歯ブラシ，ホッチキス，コップ，

無地の T シャツなど

3．次の化合物の不斉炭素の絶対配置は R , S のいずれであるか．

COOH

H NH

OH H H

C

H H

CH

OH OH OH CHO H

C CH

CH

H CH

H CH

HO H O

Br H

C

Cl H

CH

H

a. b. c.

d. e. f.

Fischer投影式

【解答】a． S b． S c． S d． S

OH COOH

H H₃C

H

NH₂

S

R

CHO OH H

OH H

CH₂OH

O OH H

H

HO OHH H

H R

R

e. f.

≡

4.次の二つの組合せの化合物は互いにエナンチオマーか，ジアステレオマーか，

あるいは同一分子かを考えよ．

1

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H H

CH₂OH OH OH CHO

a. b.

c. d.

CHO

OH H OH H HOH₂C と

H₃C

COOH

H

NH₂ CH₃

COOH

H H₂N と

H₃C

COOH

H

NH₂ H₃C

NH₂

COOH と H

F

F

F

F

と H₃C CH₃

Br H

H Cl

H₃C CH₃ H Br

H Cl

H₃C CH₃ Br H

H Cl

e. H₃C CH₃ f.

H Cl

Br H

と

と

Fischer投影式

【解答】a．エナンチオマー b．同一分子 c．同一分子（メソ体）

d．ジアステレオマー e．エナンチオマー f．エナンチオマー

5. 次の分子を Fischer 投影式に書き直せ．また，それぞれの不斉炭素は R か S かを考えよ．

a. b. c.

HOH

C OH H

Br H CHO

Cl H CH

H

C H

Cl H Cl

H H

C HO

H NH

COOH

CH

H HOH

C

H OH

COOH Newman 投影式 d.

【解答】

CH

CH

Cl H

H Cl

S

COOH

CH

NH

H

OH H

R

R

CHO

CH

OH OH H

H Cl

Br H

R

S

COOH

CH

OH OH H

H H

C

a. b. c. d.

6. 次の Fischer 投影式で書かれた分子を，Newman 投影式とくさび－破線表記法 に書き直すために，[ ]に相当する置換基を入れよ．

CH₃

[ ] [ ]

[ ] [ ]

COOH

CH₃

COOH OH H

F

H H₃C

COOH [ ] [ ]

[ ] [ ]

Newman 投影式 Fischer 投影式

【解答】

^COOH

HO H

CH

F H

H

C

COOH H HO

H F

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3

7. 次の化合物でアキラルなものはどれか．

Fischer 投影式 HO

H

COOCH₃ OH H

a. H₃C CH₃ b. c. d.

Cl H

H Cl

e. f.

OH COOH H OH

CH₃

H₃C CH₃ H

Br Br H

H H

OH OH

Cl Cl

【解答】b，c，d，f

8．光学純度 90％ee の (＋)-カンファーの比旋光度はいくらか．また，この試 料には何％の(－)-カンファーが含まれているか．ただし，純粋な(＋)−カンフ ァーの比旋光度を＋41 とする．

【解答】

41 × 0.90 ＝ 36.9 比旋光度＋37

90%ee は(＋)−カンファー：(－) −カンファー＝95:5 なので，(－) −カンファー が 5%含まれる．

9．トレオニンの四つの立体異性体の不斉炭素の絶対配置( R , S )を考えよ．また，

どの組合せがエナンチオマーで，どれがジアステレオマーか．

COOH C C CH

H HO

H H

N

COOH C C CH

H HO

NH

H

COOH C C CH

OH H

NH

HO

COOH C C CH

OH H

H H

N

3

A B C D

【解答】

C C

NH

H

H OH CH

COOH

R

R C

C H H

N

HO H CH

COOH

S

S C

C NH

H

HO H CH

COOH

S

R C

C H H

N

H OH CH

COOH S

R

A B C D

エナンチオマー → A と B，C と D

ジアステレオマー → A と C，A と D，B と C，B と D

（ちなみに，天然系の L −トレオニンは D である）