『有機化学』章末問題解答 6 章

ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答 6章

『有機化学』章末問題解答 6 章

1．a〜e の化学反応式を（ア）置換反応，（イ）付加反応，（ウ）脱離反応，（エ）

転位反応に分類せよ．

H H

H CH₂CH₃

H₃C H

H CH₃ c.

H H

H H

b. + H₂

H H

H H

a. + H₂

H H

H H

d. H H

H H

H H

H Cl

Cl₂

+ + HCl

O H H

e. + H₂O H

H OH OH H

H

H H

【解答】 a．イ， b．ウ， c．エ， d．ア， e．イ

2．a〜 h の結合について，電子の豊富な原子にδ-を，電子の乏しい原子にδ+

をつけて示せ．

a．C-Cl b． C-F c．C-N d．C-Mg e．O-H f．N-F g．C=O h．C=C

【解答】 a．C^δ+-Cl^δ- ， b． C^δ+-F^δ- ， c．C^δ+-N^δ- ，d．C^δ--Mg^δ+ ， e．O^δ--H^δ+， f．N^δ+-F^δ-，g．C^δ+=O^δ-， h．C=C（極性がない）

3. a〜 i の分子を構造式で書き，非共有電子対またはπ結合の電子を書き加え

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よ．

a．水 b．アンモニア c．ベンゼン d．アセチレン e．メタノール f．臭素 g．二酸化炭素 h．アセトアルデヒド i．酢酸

【解答】

H O H N

H

H H

H₃C O H

Br Br O C O C O

H H₃C

C O O H₃C

H

a. b. c. d. e.

f. g. h. i.

H H

4．a〜 d の化学反応式中で色のついている分子をそれぞれ（ア）求核剤，（イ）

求電子剤に分類せよ．

H H

H H

Cl H

H H c.

O H₃C H₃C

b. + H₂O

HO CH₃ CH₃

a. Cl + HO + Cl

+ NH₃ NH

H₃C H₃C

+ HCl H H

d. H₂O + H H₃O

【解答】 a．イ， b．ア， c．ア， d．酸-塩基反応になるので，求核剤でも求 電子剤でもない．

5．プロペンに臭化水素が付加する反応について，第一級カルボカチオン中間体 を経て生成物が得られるルートと，第二級カルボカチオン中間体を経て生成物 が得られるルートが存在する．それぞれのエネルギー変化を反応の進行ととも にグラフに示せ．

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ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答 6章

【解答】

H₃C H

H H

+ HBr

H₃C H

H H H

Br

第一級カ ルボカ チオン

H₃C H

H H H Br

生成物A

H₃C H

H H

+ HBr

H₃C H

H H

Br

第二級カ ルボカ チオン

H₃C H

H H 生成物B

H H

Br

生成物 A と生成物 B が生成する二つのルートがあるが，実際には，安定な第二 級カルボカチオンを経て生成物 B が生じる．エネルギー変化のグラフは６章図 6.25 と同じ．

6. a の反応はアルデヒドへのアルコールの付加反応である．一方， b の反応は a に触媒としてプロトン（H⁺）を共存させた反応である．それぞれの反応におけ る電子の動きを電子の矢印で示せ．

b.

a. O + CH₃OH H₃C

H

OH H₃C H₃CO H

O + CH₃OH H₃C

H

OH H₃C H₃CO H H⁺

【解答】

C H₃C

H a. O

b.

OCH₃ H₃C

H O H

OCH₃ H₃C

OH H

C H₃C

H

O H₃C OCH₃

OH H OCH₃

H₃C H OH

H

+ H C

H₃C H

O H HOCH₃

H HOCH₃

注）ヘミアセタールで止まっているが，実際にはさらに反応が進んでアセタールまで変換する．

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