有機化学の基本 設問・章末問題解答

有機化学の基本 設問・章末問題解答

1

第 1 章 有機化合物の結合と構造式

設問 1.1

設問 1.2

設問 1.3

設問 1.4

設問 1.5

3 の C に関して: A = 4, B = 6, C = 2．

4 の H に関して: A = 1, B = 0, C = 0．

5 の C に関して: A = 4, B = 6, C = 1．

6 の H に関して: A = 1, B = 0, C = 1．

(a) C C (b)

C C H H

H H

H H H

H H

H

C C C H

H H H H H

C H

H C

H C H

C H H

H

(a) H

H H

C C

H H C C H

(b) (c) C

H

H C

H C C

H H

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

O O

C

C H

C H

H

H H

H H

C N O H C H

H H

O O

C Cl H

H Cl

S

S H C C

H H

N

C O H

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

H

H H

C Cl H

H H

C N H H

H H

H

C O C H

H H

H

H H

C S C H

H H

H

H H C F

H

H

H

有機化学の基本 設問・章末問題解答

2 設問 1.6 各水素原子は A = 1, B = 2, C = 0 であり，形式電荷はゼロ．

設問 1.7 形式電荷は以下の通りである．

（a） A = 4, B = 4, C = 0, 形式電荷は+2．

（b） A = 4, B = 4, C = 1, 形式電荷は+1．

（c） A = 4, B = 4, C = 2, 形式電荷はゼロ．

（d） A = 4, B = 4, C = 3, 形式電荷は-1．

（e） A = 4, B = 4, C = 4, 形式電荷は-2．

設問 1.8

（a）酸素に関して: A = 6, B = 2, C = 5，形式電荷はゼロ．水素に関して: A = 1, B = 0,

C = 1，形式電荷はゼロ．

（b）酸素に関して: A = 6, B = 2, C = 4，形式電荷は+1．水素に関して: A = 1, B = 0,

C = 2，形式電荷は-1．

設問 1.9

（a）左の窒素： A = 5, B = 8, C = 0, 形式電荷は+1．右の窒素： A = 5, B = 8, C = 0, 形式 電荷は+1．酸素： A = 6, B = 2, C = 6, 形式電荷は-1．

（b）窒素： A = 5, B = 8, C = 0, 形式電荷は+1，酸素： A = 6, B = 2, C = 6, 形式電荷は-1．

（c）酸素： A = 6, B = 2, C = 6, 形式電荷は-1．

（d）酸素： A = 6, B = 2, C = 6, 形式電荷は-1．

設問 1.10

(b) (c) C (d)

H H C

H

H C

H C H

H

H (e)

(a) C H H

2

O H

H +

(a) (b) H O + H

H

C C O H

C N

O

O O C

O O C N O

(a) H

N (b) (c) (d)

O

(a) (b) C

C C C C C C C O

C C C

C O

C C

O

C C

H H

H H H H H H H

H

H H

H H H

H H

H

H H

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3

章末問題

問

1.1 左から，カルボカチオン，カルボアニオン，ラジカル（または炭素ラジカル） ，ヒ

ドリドイオン，プロトン，水素（または水素ラジカル） ．

問

1.2 結合の生成や開裂の際に，原子の価電子数と原子に割り当てられる電子の数が一致

しない場合に生じる．

問

1.3

問

1.4

問

1.5 メチル基は CH

で示す．

(c) C C

C C

C O N C C

C N

C C C

C C

C H

H H

H H H

H

H H H

H H

H H

H H

H H H H H

H

H H (d) H H

H H

C H H

H

C H H

H

C H H

H

H H H

C C

H

H

H C C

H

H H

H

H H

H

C C H

H

H C H

H

H H

H

(a) (b)

C C H

H H

C H

H H

C C C

H H H

(c) H (d)

C H H

H C

H H

H C

H H

I Br C

H H

H C

H H

N H H

C H H

H C O H

C H

H H

C H

H H

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4

1.6

問

1.7

（a）炭素に関して: A ＝ 4， B = 6, C = 2 なので，形式電荷は-１．窒素はゼロ．

（b）窒素に関して: A ＝ 5， B = 4, C = 4 なので，形式電荷は-１．

（c）酸素に関して: A ＝ 6， B = 2, C = 6 なので，形式電荷は-１．

（d）窒素に関して: A ＝ 5， B = 2, C = 4 なので，形式電荷はゼロ．

C C

C O C

C C

C CH

CH

O

H

C C

O C

C C

CH

CH

N CH

H

C

C C

C C C C

O

N Br

CH

C C H

C C

C C

C

C N

C

C C C C H

C

O (a)

(b)

(c) (d)

H

H H

H H

H H H

H H H

H

H H

H H

H H

H H H H

H

H H

H H

H

H H H

H

H H H

H H

H

(a) (b) (c) (d)

問1.3

(a) I (b) Br (c) NH

(d)

問1.4

OH

(a) C N (b) N (c) H

C O (d) H

C N