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反応例 19.1 芳香族求核置換反応（ベン ゼン誘導体）

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Academic year: 2021

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(1)

反応例   19.1  芳香族求核置換反応（ベン ゼン誘導体） 

 

付加−脱離反応 

 

Cl NO

2

O

2

N

NH

3

, NH

4

OAc 170 ˚C

NH

2

NO

2

O

2

N

68~76%

F.B. Welles, C.F.H. Allen, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 221 (1943).  

 

Cl NO

2

O

2

N

H

2

NNH

2

·H

2

SO

4

,KOAc EtOH, reflux, 1 h

NHNH

2

NO

2

O

2

N

81~85%

C.F.H. Allen, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 228 (1943).  

 

Cl NO

2

KO

3

S

NO

2

NH

4

OH/H

2

O 100 ˚C, 1 h

NH

2

NO

2

KO

3

S

NO

2

H

2

SO

4

/H

2

O reflex, 6 h

NH

2

NO

2

NO

2

H.P. Schultz, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 364 (1963).

30~36%

   

Cl NO

2

O

2

N

Cl NH

3

/HOCH

2

CH

2

OH NH

2

NO

2

O

2

N

H

2

N

140 ˚C, 3 h

88~95%

J.H. Boyer, R.S. Burks, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 1067 (1973).  

 

F I

NO

2

HO NH

2

Ph

K

2

CO

3

DMF

NaH DMF

H N I

NO

2

OH Ph O I

NO

2

NH

2

+ Ph

80%

80%

R.Beugelmans, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett., 35, 5649 (1994).  

(2)

 

F NO

2

MeO

2

C

OH HO

OH

CO

2

Me

K

2

CO

3

DMF

O O

NO

2

MeO

2

C

CO

2

Me

CO

2

Me NO

2

OH +

80%

R.Beugelmans, G.P. Singh, J. Zhu, Tetrahedron Lett., 34, 7741 (1993).  

 

Cl NO

2

Na

2

S/EtOH reflux, 2 h

S NO

2

S

O

2

N 56~66%

M.T. Bogert, A. Stull,

Org. Synth., Coll. Vol. 1, 220 (1941).  

 

!

Cl O

2

N

Na

2

S/H

2

O reflux, 20 h

SNa O

2

N

Na

2

S/H

2

O SNa

H

2

N

30% H

2

O

2

70 ˚C, 2 h

S H

2

N

S

NH

2

58~64%

C.C. Price, G.W. Stacy, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 86 (1955).  

 

Cl NO

2

O

2

N

PhCH

2

SH, pyridine SCH

2

Ph

NO

2

O

2

N

81~86%

N. Kharasch, R.B. Langford, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 474 (1973).

MeOH, reflux, 16 h

   

F F

F F F F

+ NC CO

2

Et K

2

CO

3

/DMF 110~120 ˚C, 4 h

F

F F F

F CN

CO

2

Et

H

2

SO

4

, AcOH H

2

O, reflux, 15 h

F

F F F

F CN

71~75%

R. Filler, S.M. Woods,

Org. Synth., Coll. Vol. 6, 873(1988).

 

 

(3)

脱離−付加（ベンザイン）機構 

 

Br

+ t-BuOK

t -BuOH/DMSO

>130 ˚C, 1 min

O-t-Bu

42~46%

R.V. Sahyun, D.J. Cram, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 926 (1973).  

  CH

3

Cl

NaOH 350 ˚C

CH

3

+

CH

3

OH

OH    

  CH

3

Cl

CH

3

+

CH

3

NH

2

NH

2

NaNH

2

!" NH

3

   

  CH

3

Cl

CH

3

+

CH

3

NH

2

NaNH

2

!"NH

3

NH

2

   

  CH

3

Cl

CH

3

+

CH

3

NH

2

NH

2

NaNH

2

!"NH

3

CH

3

+ NH

2

   

 

(4)

OCH

3

Cl NaNH

2

!"NH

3

OCH

3

NH

2

   

  CF

3

Cl NaNH

2

!"NH

3

CF

3

NH

2

   

  OH

Br

NaNH

2

!" NH

3

OH

NH

2

   

 

F Br

Mg THF

+

28%  

G. Wittig, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 964 (1963).

 

参照

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