転移リボ核酸関連縮合三環系化合物のジムロ-ト型 転位反応

転移リボ核酸関連縮合三環系化合物のジムロ‑ト型 転位反応

著者 金井 妙

著者別表示 Kanai Tae

雑誌名 平成8(1996)年度 科学研究費補助金 奨励研究(A)  研究概要

巻 1996

ページ 2p.

発行年 2016‑04‑15

URL http://doi.org/10.24517/00065827

Creative Commons : 表示 ‑ 非営利 ‑ 改変禁止 http://creativecommons.org/licenses/by‑nc‑nd/3.0/deed.ja

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転移リボ核酸関連縮合三環系化合物のジムロ-ト型転位反応

Research Project

Project/Area Number

08772013

Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation Type

Single-year Grants

Research Field

Chemical pharmacy

Research Institution

Kanazawa University

Principal Investigator

⾦井 妙 ⾦沢⼤学, 薬学部, 教務職員 (80251932)

Project Period (FY)

1996

Project Status

Completed (Fiscal Year 1996)

Budget Amount

¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)

Fiscal Year 1996: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)

Keywords

フェニルアラニン転移リボ核酸 / 1-ベンジルワイ / ジムロ-ト反応 / 転移反応 / 異性化反応 / 反応速度

Research Abstract

フェニルアラニン転移リボ核酸関連縮合三環系化合物のジムロ-ト型転位反応についてその様相を知るため,縮合三環の基本⾻格を有する1-ベンジルワイについて7位に置 換基を導⼊し,

1.それぞれの基質について,メタノール中0.1モルナトリウムメトキシドにおける6位と7位の置換基が⼊れ替わる異性化反応速度を測定した結果, (1)7位置換基にメチルエステルやハロゲンを導⼊した場合,異性化反応は不可逆的に進⾏することが分かった.

(2)異性化反応速度は,7位置換基の⽴体的要因よりも,むしろ電⼦的要因による影響が⼤きく,7位置換基としてアルキル基などよりも電⼦吸引性の⼤きいハロゲンなどの置 換基を導⼊するほど反応速度は加速し,いわゆるハメット則に従うような傾向がみられることが分かった.

All

Search Research Projects   How to Use

Published: 1996-03-31 Modified: 2016-04-21

Report

1996

Annual Research Report

URL: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08772013/

2.⼀定の基質についてナトリウムメトキシド以外の以下の触媒について検討した結果,メタノール中,ヨウ化ナトリウム,チオ硫酸ナトリウム,酢酸ナトリウム,酢酸カリウム, テトラブチルアンモニウムアセテート,イミダゾール,ピリジン,トリエチルアミンを⽤いてみたが,異性化反応は起こらないことが分かった.

以上の結果,フィニルアラニン転移リボ核酸関連縮合三環系化合物の異性化反応について,更なる触媒の検討はうまくいっていないものの,メタノール中ナトリウムメトキシ ドにおいてはこの異性化反応は,7位置換基によらず、かなり⼀般的であることが分かった.