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食用植物成分研究 (第5報) : かわらよもぎ種子の一成分について

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全文

(1)

昭 和43年3月(1968年)

1

研 究 報 文

食 用 植 物 成 分 研 究(第5報)

か わ ら よ も ぎ 種 子 の 一

一成 分 に つ い て

* *

Studies

on the Components

of Edible Plants

(part

5)

On one Components

of Artemisia

Capillaris,

Thumb.

Yutaka Kudo

Syoko Kido

Keiko Sengan

カ ワ ラ ヨ モ ギ(Artemisia Capillaris, Thum.)は キ ク科(Compositae)に 属 す る 多 年 牛 草 で,中 国,台 湾,フ ィ リ ッ ピ ン,日 本,朝 鮮 な ど の 河 岸 の 砂 地 や 山 野 に 自 生 す る 。 根 出 葉 は 白 い 絹 毛 が あ り ヨ モ ギ に 似 て い る が,冬 期 に 出 て 約1rnに 達 し,茎 葉 は 無 毛 で2回 羽 状 全 裂 し て,裂 葉 は 細 く コ ス モ ス に 似 て い る 。 小 頭 状 花 は 円 錐 花 序 と な っ て 多 数 つ く。 夏 期 花 を つ け た 全 草 を 採 取 し,乾 燥 し た も の を 菌 陳 蕎(イ ン チ ン コ ウ Herba Artemisia Capillaris)と い い,消 炎 性 利 尿 薬 と し て 黄 疸 に 用 い る 。 ま た 駆 虫 の 効 が あ る 。 な お 菌 陳 菖 は 中 国 で は 一 般 に ハ マ ヨ モ ギ(Artemisia Scoparia Waldstein)を さ す 。 ヵ ワ ラ ヨ モ ギ の 成 分 に 関 す る 研 究 は,湯 川,高 野, 1)

三善 氏 の 利 胆 薬 の 実 験 的 検 索 や 今 井,池

田,田 中,菅

2)

原 氏 に よ りカ ワ ラ ヨモ ギ の精 油 か ら抗 カ ビ性 物 質 の研

究 が さ れ て お り,こ れ は 糸 状 菌,特 に 白 癬 菌 に対 して

強 力 な作 用 を有 す る。

3) 1930年 世 良,渋 江 氏 に よ りm.p 145。Cの 無 色 針 状 結 晶 を 分 離iしAesculetin dimethyletherと 推 定 し て い る 。 同 氏 ら はAesculetinよ りAesculetin dimethy1-etherを 合 成 し,そ の 比 較 試 験 を 行 な い,そ の 性 状 が

一 致 し

,混

融 して も融 点 が 変 らな い と報 告 し て い る

4)

が,Ferd. Tiernan氏 ら が 得 たAesculetin

5}

etherの 融 点 は144。Cで,荒 木,宮 下 氏 の ト ゲ ザ ン シ ョ ウ(Zanthoxylurn setosum, Hemsl.)よ り得 た Aesculetin 6,7-dimethylether (6,7-Dimethoxycu-marin)の 融 点 は147∼148。Cと 報 告 し て い る 。 そ こ で 著 者 ら は か わ ら よ も ぎ 種 子 の 一 成 分 で あ る Aesculetin dimethyletherを 単 離 し,確 認 す る た め 本 実 験 を 行 っ た と こ ろm.p.142∼143。C無 色 針 状 結 晶 の の Aesculetin dimethyletherを 得,近 年J富 田,古 川 氏 に よ り イ ヌ ザ ン シ ョ ウ(Xan.thoxylum schinifolium SIEB, et Zucc. Fagara schinifolium(SIEB. et Zucc.)ENGL.)

7) よ り 得 たAesculetin dimethyletherお よ び 石 井 氏 に よ り ユ リ ノ キ(Liriodendron tulipifera L.)よ り 得 た Aesculdin dimethyletherの 融 点 に 一 致 し,そ の 性 状,原 素 分 析,Paper Chromatography,紫 外 部 吸 収 ス ペ ク トル よ り Aesculetin-6.7-dimethyletherと 同 定 し た の で 報 告 す る 。

実 験 の 部

*本 学生物 化学研 究室

1)供

試 料

市 場 の 菌 陳 蕎 に は 花 蕾(果

実),茎

葉 花 蕾(全

草),

葉 の み の も の,す

な わ ち,菌

陳 な ど が あ るが,本 実 験

に は 京 都 市 内 の 漢 方 薬 店 に て 花 蕾 の み の もの を購 入 し

(2)

2

,使 用 した 。

2)抽

上 記 のか わ ら よ も ぎ種 子4kgを

メ タ ノ ー ル で3時 間

3回 抽 出(68。C)を

繰 り返 し,メ タ ノ ー ル を 留 去 し,

得 た 濃 縮 液 を 熱 水 に 溶 か し,不 溶 の葉 緑 素 を 除 去 し

た 。 こ の水 溶 液 に 酢 酸 鉛 飽 和 水 溶 液 を 加 え 沈 殿 物 を 炉

去 し,そ の沿 液 に 塩 基 性 酢 酸 鉛 飽 和 水 溶 液 を加 え沈 殿

物 を 沖 去 し,沖 液 に 硫 化 水 素 を通 じて脱 鉛 沖 去 し,沖

液 を 減 圧 濃 縮 して シ ロ ッ プ状 と し,粗 結 晶 を 得 た 。 エ

タ ノ ー ル に て 数 回 再 結 を 行 な い,m.p.142∼143。Cの

無 色 針 状 結 晶 を 得 た 。

3)結

晶 の定 性

状 〕

o無 色,無

味,無 臭 の 中性 物 質

○ア セ トン,ク

ロ ロ ホ ル ムに 易 容

○強 酸 に 易 溶

○ ベ ンゼ ン,エ

タ ノ ー ル,メ

タ ノー ル に 可 溶

o弱 酸,弱

ア ル カ リに 熱 時 可 溶

○ エ ー テ ル に 難 溶

o石 油 工 一 テ ル に 不 溶

OUVラ

ン プ で青 色 螢 光 を 放 つ

○濃 硫 酸 に 鮮 黄 色一

褐 色

o濃 硝 酸 に 燈 黄 色

○濃 硫 酸 と濃 硝 酸 の 混 液 に 赤 褐 色 一

褐 色

O稀 硫 酸 と過 マ ン ガ ン酸 カ リ液 に 赤 褐 色一

赤 褐

○過 塩 化 鉄 液 に 呈 色 せ ず

o稀 カ セ イ カ リ液 と加 温 す る と黄 色

○ ピ ク リン酸 液,昇

禾 液,酢

酸 鉛 液 に沈 殿 せ ず

WAVELENGTH

- MILLIMICRON

食 物 学 会 誌 ・第21号

○ 窒 素,硫 黄 の 定 性 反 応(一) ○ 過`7ン ガ ン 酸 カ リ,臭 素 を 脱 色 〔元 素 分 析 〕

CiiH1004, Anai. Caicd. C 64.07, H 4.89 Found. C 63.96, H 4.83 〔Paper Chromathography〕 検 液:結 晶 の95°oエ タ ノ ー ル 溶 液 展 開 方 法:一 次 元 上 昇 法 吸 着 剤:東 洋 沸 紙No.50(40×2) 展 開 溶 媒:① 水 ②50%酢 酸 ③n一 ブ タ ノ ー ル:酢 酸:水 (4:1:5) ④n一 ブ タ ノ ー ル:酢 酸:水 (63:10:27) 展 開 時 間:①3時 間 ②12∼13時 間 ③ ④17∼18時 間 展 開 温 度:① ② ③22。C ●as°c 検 出 法:UVラ ン プ(2537A) 第1表Paper Chromatographyに よ るRf値

展 開 溶 媒

Rf値

① 水 ② 50°o酢 酸 ③--一 ブ タ ノ ー ル:酢 酸:水 (4:1:5) ④ n一ブ タ ノ ー ル:酢 酸:水 (63:10:27) 0.41 0.95 1 1 〔紫 外 部 吸 収 ス ペ ク トル の 測 定 〕 本 結 晶 をM/50,000の95°oエ チ ル ア ル コ ・一ル 溶 液 Y'調 整 し た も の を 検 液 と しAutomatic Recording Spectrophtometer (Type SV50A, No.91239)

(3)

昭 和43年3月(1968年)

3 Shimazu seisakusho L.T.D.に ょ り紫 外 部 の 吸 収 ス ペ ク トル の 測 定 を 行 な っ た 。

第2表

検液 の紫外 部 におけ る吸収極

大 値 お よび 吸収極小値

吸 収 極 大 値1吸

収極 小値

!__ _一_

u皿

文 献 値

231 296

一H

231.5 296

3461270

346269 sa7.5 1:

参 考 文 献

1)湯 川,高 野,三 善:実 験 消 化 器 病 学6,1349 (1929) 2)今 井,池 田,田 中,菅 原:薬 学 雑 誌76,377, 400, 405, 862 (1956) 3)世 良,渋 江:日 本 農 芸 化 学6,600,1003(1930) 4} Fe rd, Tiernan:Be r.15,2072--2082(18$2) 5)荒 木,宮 下:薬 学 雑 誌48,437(1928),49, 736 (1929) 6)富 田,古 川:薬 学 雑 誌82,1199∼1202(1962) 7)石 井:薬 学 雑 誌81,1633∼1635(1961)

参照

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