杆体のロドプシン 錐体の場合は ロドプシン イオドプシン オプシン フォトプシン ビタミン A と光 杆体 杆体は暗所で光を感知する 11-cis レチナール 光 All-trans レチナール 神経伝達物質 外節 ロドプシン ロドプシン 光 オプシン 情報 11-cis レチナール オプシン (

水溶性ビタミンと脂溶性ビタミン

水溶性ビタミン ビタミンB系・C 水に溶けやすいビタミン 尿中に排出されやすいので欠乏症が起きやすい 脂溶性ビタミン ビタミンA・D・E・K 水に溶けにくく脂に溶けやすいビタミン 尿中に排出されづらいので過剰症が起きやすい 食品 ビタミンC β-カロテン 廃棄率 ほうれん草（生） 35 4200 10 ほうれん草（茹で） 19 5400 5

ビタミンA

・視覚や遺伝子発現に関わる ・水に溶けず、油脂に溶ける ・ビタミンAが足りないと夜盲症などになる ・ビタミンAが過剰に蓄積すると催奇形性などが生じる CH2OH CHO レチノール レチナール

ビタミンAの代謝

レチノール _OH レチナール _H O レチノイン酸 _OH O 分解 レチノール脱水素酵素 アルデヒド脱水素酵素1Ａ レチノイン酸分解酵素 オプシン フォトプシン ロドプシン イオドプシン 光 遺伝子発現調節

目

瞳孔は副交感神経による対光反射がある･･･死亡すると消失する 角膜 水晶体 瞳孔 水晶体の開口部 強膜 _{脈絡膜 網膜に栄養を送る} 網膜 硝子体 視神経 チン小体（毛様体） 水晶体の厚さ調節 結膜 盲点 黄斑・中心窩 （視軸の4～8˚耳側） 虹彩 光量調節 前眼房

輝板（タペタム）

強膜 脈絡膜 輝板 網膜 光 網膜を1度通過 輝板なし 光 網膜を2度通過 （光を増幅する） 輝板あり

網膜

神経節細胞 視神経線維 アマクリン細胞 双極細胞 水平細胞 視細胞 表面 内部 _{杆体 錐体}

杆体のロドプシン

11-cis レチナール 杆体 外節 杆体は暗所で光を感知する オプシン （タンパク質） ロドプシン トランスデューシン （Gタンパク質） 神経伝達物質 錐体の場合は、 ロドプシン→イオドプシン、オプシン→フォトプシン

ビタミンAと光

11-cis レチナール ロドプシン All-trans レチナール 光 光 オプシン 形が変わり結合 できなくなる 情報

光の情報

Na + Na + cGMP Na + 暗いとき 伝達物質が 分泌される 明るいとき 伝達物質が 分泌されない Na + Na + cGMP Na +

視覚とビタミンAの代謝

All-trans レチナール All-trans レチノール 11-cis レチノール 11-cis レチナール 暗いとき 明るいとき ロドプシン オプシン レチノールデヒドロゲナーゼ 食事由来や肝臓に蓄積していたビタミンＡ

ビタミンAを含む食品

食品 レチノール β-カロテン 脂質 西洋かぼちゃ 0 3900 0.3 にんじん 0 7700 0.1 ほうれん草 0 4200 0.4 ニワトリ肝臓 14000 0 3.1 ニワトリもも肉 39 0 14.0 全卵 140 3 10.3 卵黄 470 8 33.5 卵白 0 0 0 食品成分データベース 100 g あたりの μg（脂質はmg）

プロビタミンA

CH2OH レチノール β-カロテン ・動物と植物に存在する ・β-カロテンのビタミンA効力はα-カロテンの約2倍（100:53） ・プロビタミンAを過剰摂取しても体に障害はない

ビタミンAと遺伝子発現

プロモーター 転写される DNA 細胞核 細胞質 転写 RARE RXRE RXR RAR RAR RXR レチノイン酸 受容体 レチノイドX 受容体 レチノール レチナール レチノイン酸 9cisレチノイン酸 レチニールエステル（貯蔵） ビタミンAは細胞や体液中では 結合タンパク質に結合している

くる病 rickets

くる病 乳幼児の骨格異常で、脊椎や四肢骨の湾曲や変形等が起きる ヒトだけでなくイヌ・ネコ・ネズミ・トカゲ等でも生じる ビタミンDが不足すると生じる タラ肝油にはくる病治療因子があることが分かっていた これを加熱してビタミンAを破壊してもくる病を治療できた ビタミンA以外の脂溶性の物質：ビタミンD

ビタミンＤ

（菌類由来） エルゴステロール ビタミンＤ3 コレカルシフェロール HO CH2 ビタミンＤ2 エルゴカルシフェロール HO CH2 （動物由来） コレステロール 紫外線 紫外線 哺乳類では両方とも同程度の生理作用を示す 鳥類ではビタミンＤ2はほとんど効果がない 0.025μgのビタミンＤ3を1国際単位（IU）と規定している

ビタミンＤの生合成

（菌類の） エルゴステロール ビタミンＤ3 ビタミンＤ2 （体内の） コレステロール 25-ヒドロキシビタミンＤ2 25-ヒドロキシビタミンＤ3 （動物性食品の） ビタミンＤ3 紫外線 紫外線 紫外線 紫外線 食品として摂取 活性化ビタミンＤ2 1,25-ヒドロキシビタミンＤ2 活性化ビタミンＤ3 1,25-ヒドロキシビタミンＤ3 肝臓 腎臓 不活性化ビタミンＤ3 24,25-ヒドロキシビタミンＤ3

ビタミンＤとCa

2+ 活性型ビタミンＤ ビタミンＤ _{パラトルモン} 副甲状腺 腎臓 Ca2+_の再吸収 促進 小腸 Ca2+_の吸収 促進 破骨細胞 骨の破壊を抑制 骨 Ca2+_の放出 促進 Ca結合タンパク質 の合成 骨の強化

ビタミンＫ

フィノキノン（ビタミンＫ1） 植物や魚介類に多く含まれる メナキノン（ビタミンＫ2） 微生物やチーズ、納豆に含まれる 腸内細菌が合成する O O 3 O O 3～13 H 水に溶けない 血液凝固や骨代謝に関与している 欠乏すると血液凝固能低下や骨粗鬆症になる

血液凝固

内因系 血管内皮の破損 コラーゲンの露出 第XII因子の活性化 第XI因子の活性化 第IX因子の活性化と複合体形成 ・活性化第IX因子 ・第VIII因子 ・第IV因子（Ca2+） ・血小板膜リン脂質 第X因子の活性化と複合体形成 ・活性化第X因子 ・第V因子 ・第IV因子（Ca2+_{） ・血小板膜リン脂質} 外因系 組織の損傷 第III因子の放出 第VII因子の活性化と複合体形成 ・活性化第VII因子 ・第III因子 ・第IV因子（Ca2+）・血小板膜リン脂質 プロトロンビン（第II因子） フィブリノーゲン（第I因子） 第XIII因子の活性化 トロンビン フィブリン フィブリンポリマー 青文字はビタミンＫが必要なもの

ビタミンＫとプロトロンビン

グルタミン酸（Glu） γ-カルボキシグルタミン酸（Gla） プロトロンビン前駆体 プロトロンビン H COOH CH2 CH2 HN C CO Ca2+ H COOH CH2 COOH HN C CO ビタミンＫ依存性 カルボキシラーゼ 還元型ビタミンＫ 酸化型ビタミンＫ グルクロン酸抱合体（尿へ）

ビタミンＫとオステオカルシン

グルタミン酸（Glu） γ-カルボキシグルタミン酸（Gla） 不活性型 活性型 H COOH CH2 CH2 HN C CO Ca2+ H COOH CH2 COOH HN C CO ビタミンＫ依存性 カルボキシラーゼ 還元型ビタミンＫ 酸化型ビタミンＫ グルクロン酸抱合体（尿へ） 骨の石灰化を促す

ビタミンＥ

トコフェロール 抗酸化作用を持ち、植物油や魚卵、青魚に多く含まれる O CH3 HO R1 R2 R3 トコフェロール R1 R2 R3 生物活性 α- CH3 CH3 CH3 100 β- CH3 H CH3 10～50 γ- H CH3 CH3 10 δ- H H CH3 1

酸素原子と不対原子

不対電子 同じ軌道に相手が いないので不安定 酸素原子 酸素分子 電子的に安定するが不対電子が残る 残った不対電子は安定するため他の 電子を狙う 一重項酸素

活性酸素

酸素分子 _電子 スーパーオキシド 片方が安定した だけにさらに不 安定に 過酸化水素 H+ _水 ヒドロキシラジカル 酸素が反応性の高い化合物に 変化したものの総称（赤文字） スーパーオキシドとヒドロキシラジカルはフリーラジカル

活性酸素による悪影響の例：過酸化脂質

・HO H2O COOH C H H C H H C H H C H H C H C H C H COOH C H H C H H C H H C H H C C・ C H O2 COOH C H H C H H C H H C H H C COO・ C H COOH C H H C H H C H H C H H C COOH C H 不飽和 脂肪酸 脂質 ラジカル 脂質ペルオキシ ラジカル 過酸化脂質 H 他の不飽和脂肪酸の水素を奪う（周りの脂肪酸も過酸化脂質に） 細胞膜の脂肪酸で生じると、細胞膜が正常に機能しなくなる 過酸化脂質の最終産物が変異原性や発癌性を有することがある

活性酸素を除去するもの

抗酸化物質 1_O 2 O2－ H2O2 ・OH スーパーオキシドジスムターゼ × ○ × × グルタチオンペルオキシダーゼ × × ○ × ペルオキシダーゼ × × ○ × カタラーゼ × × ○ × α-トコフェロール ○ × × ○ β-カロテン ○ × × △ アスコルビン酸（ビタミンC） × ○ ○ × グルタチオン × × × ○

活性酸素の除去

酸素 スーパーオキシド 過酸化水素 ヒドロキシラジカル 水、酸素 一重項酸素 呼吸 好中球の貪食 紫外線・放射線 酒・煙草 過食・ストレス 過度な運動 _{スーパーオキシドジスムターゼ} カタラーゼ ペルオキシダーゼ ビタミンE ビタミンC グルタチオン

ビタミンEによる連鎖的脂質酸化の防止

過酸化脂質 脂質ペルオキシラジカル ビタミンC 酸化型ビタミンC ビタミンE _{ビタミンEラジカル} グルタチオン グルタチオンジスルフィド 生体膜に存在 H2O2を直接除去できる アスコルビン酸-グルタチオン回路 NADPH NADP+_{：ペントースリン酸経路で利用}

VC：アスコルビン酸

C C HO O C HO HC CH2OH O HOCH C C O O C O HC CH2OH O HOCH アスコルビン酸 酸化型アスコルビン酸 H（酸化） グルタチオン グルタチオン ジスルフィド 体内での酸化還元反応に関わる 抗酸化、コラーゲン合成、非ヘム鉄吸収促進、胆汁酸合成など ヒト、霊長類、モルモットのみ合成できない 欠乏すると壊血病になる

アスコルビン酸とコラーゲン

コラーゲンタンパク質の一次構造 グリシン アミノ酸Ｘ 主に プロリン アミノ酸Ｙ 主に ヒドロキシプロリン を繰り返す コラーゲンタンパク質が3つ水素結合：トロポコラーゲン プロリン プロリン水酸化酵素 ヒドロキシプロリン CO2、Fe3+ O2、Fe2+ アスコルビン酸 酸化型アスコルビン酸 コラーゲンタンパク質間の 水素結合がより強固に 翻訳後修飾

糖代謝とビタミン

アセチルCoA ピルビン酸 電子伝達系 クエン酸回路

ATP

FADH2 NADH ビタミンB2 FMN・FADに合成され 酸化還元酵素の補酵素 として働く ビタミンＢ3 NADに合成され 酸化還元酵素の 補酵素として働く ビタミンB1 ピルビン酸脱水素酵素の 補酵素として働く ビタミンB7 ピルビン酸脱炭酸酵素の 補酵素として働く ビタミンB5 CoAの構成要素になる グルコース 解糖系

VB1：チアミン

S N N NH2 H3C CH2 N+ H3C CH2 CH2OH S N N NH2 H3C CH2 N+ H3C CH2 CH2・ピロリン酸 チアミン チアミン2リン酸 （活性型） ピルビン酸デヒドロゲナーゼ：アセチルCoAを合成 α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ：スクシニルCoAを合成 トランスケトラーゼ：ペントースリン酸経路と解糖系を繋ぐ 以下の酵素の補酵素として働く ATP AMP

糖代謝に関わるビタミンB

ビタミン 食材 ビタミンB1 酵母･肉類･牛乳･胚芽･豆類･緑黄色野菜など ビタミンB2 腸内細菌が合成する 酵母･レバー･牛乳など ビタミンB3 トリプトファンからできる 魚類･レバーなど ビタミンB5 ほとんどの食品に含まれている ビタミンB7 腸内細菌が合成する 酵母･卵黄･豆類など ビタミンB1が不足すると脚気や神経炎になる

脚気

ビタミンB1欠乏症の一つ 末梢神経障害と心不全をきたす ・知覚神経障害 ・手足末端のしびれ ・歩行障害 末梢神経障害（乾性脚気） ・末梢動脈の拡張 ・高拍出性心不全 ・浮腫（むくみ） 心不全（湿性脚気）

日本の脚気死亡者数

人数は資料によって少し違う 1900 1910 1920 1930 1940 1950 1960 0 1 2 3 死亡者数（万人） 西暦 食生活の変化や偏食から1975年以降に再発している

食品中のVB1

食品 水分 食物繊維 VB1 ごはん（精白米） 60.0 0.3 0.02 ごはん（玄米） 60.0 1.4 0.16 蒸しじゃがいも 78.1 1.8 0.05 食パン 38.0 2.3 0.07 豚肉（もも赤身） 73.0 0.0 0.96 全卵 76.1 0.0 0.06 牛乳 87.4 0.0 0.04 100g中の含量（g、VB1はmg）食品成分データベース

糖代謝とビタミン

アセチルCoA ピルビン酸 電子伝達系 クエン酸回路

ATP

FADH2 NADH ビタミンB2 FMN・FADに合成され 酸化還元酵素の補酵素 として働く ビタミンＢ3 NADに合成され 酸化還元酵素の 補酵素として働く ビタミンB1 ピルビン酸脱水素酵素の 補酵素として働く ビタミンB7 ピルビン酸脱炭酸酵素の 補酵素として働く ビタミンB5 CoAの構成要素になる グルコース 解糖系

電子伝達体：NADHとFADH

₂ NADH：脱水素酵素の補酵素として働く リン酸 アデニン リボース リボース ナイアシン （ビタミンB3） FADH2：酸化還元反応の補欠分子族として働く リボフラビン誘導体 （ビタミンB2）

NAD

+

_{とNADH（FADとFADH}

2

）

H H H 乳酸脱水素 酵素 H 乳酸 NAD+ H H NADH ピルビン酸 NAD＋_{+ H}+_{+ 電子2個 NADH} FAD + 2H+_{+ 電子2個 FADH} 2 NAD＋_{は補酵素として働く際に水素と電子を受け取る} FADも補欠分子族として働く際に水素と電子を受け取る

VB2：リボフラビンとVB3：ナイアシン

N CONH2 N COOH ナイアシン ニコチンアミド ニコチン酸 欠乏するとペラグラになる 光線過敏症が生じ、顔に赤い発疹 嘔吐、口内炎、疲労、錯乱、死亡 N N N NH H3C H3C O O CH2OH C HO H C HO H C HO H CH2 リボフラビン 欠乏すると成長停止、角膜炎、 皮膚炎、脱毛症などが起きる

VB5：パントテン酸

HOOC C H H C H H N H C O C H OH C CH3 CH3 C H H H β-アラニン パントイン酸 ギリシア語で「どこにでもある酸」の意味で体中に存在する 補酵素Ａ（CoA）やアシルキャリアータンパク質の構成成 分としてアシル基やアセチル基の転移に関与している 腸内細菌も合成するため欠乏症は起こらない R C O アシル基 C O アセチル基 H3C

パントテン酸とアセチルCoA

細胞質 外膜 内膜 マトリクス ミトコンドリア 補酵素A（CoA） NADH O C CH3 CH3 C H H C OH H C O C H H N H C H H C O H H C H N H C H S H N N N N NH2 O O OH CH2 O O OH P HO P HO O O HO P O アセチルCoA（活性酢酸） CO2 ピルビン酸 C O C OH H3C O C O CoA H3C

VB7：ビオチン

C O HN NH HC CH H2C S CH C H H C H H COOH C H H カルボキシラーゼの補酵素として炭酸固定や炭酸転移に関与 ・ピルビン酸カルボキシラーゼ：糖新生 ・アセチルCoAカルボキシラーゼ：脂肪酸合成 腸内細菌が合成するので通常は欠乏しない 卵白中のアビジンと結合しやすいので、生卵白を大量の摂取 すると欠乏症が起きることがある

VB6：ピリドキシン

N CH2OH CH2OH HO H3C N CH2OH CHO HO H3C N CH2OH CH2NH2 HO H3C N CH2・リン酸 CHO HO H3C ピリドキシン ピリドキサール ピリドキサミン ピリドキサールリン酸：活性型 ATP ADP アミノ酸代謝に関わる酵素の補酵素 ・アミノ基転移反応 ・アミノ酸の脱炭酸反応 ・アミノ酸の脱アミノ反応 腸内細菌が合成する

VB6とアミノ酸系生理活性物質

ドーパミン フェニルアラニン アドレナリン ノルアドレナリン チロシン L-DOPA DOPA 脱炭酸酵素 +VB6 セロトニン トリプトファン メラトニン 5-HTP 脱炭酸酵素 +VB6 5-HTP ヒスタミン ヒスチジン 脱炭酸酵素 +VB6 ヒスチジン γ-アミノ酪酸 グルタミン酸 脱炭酸酵素 +VB6 グルタミン酸 銀杏にはVB6拮抗物質が含まれており、多量摂取 するとGABA合成が不十分になり痙攣などが起きる

VB9：葉酸

OH CH2 H2N N N N N NH C O NH CH COOH CH2 CH2 COOH プテリジン アミノ安息香酸 グルタミン酸 OH H2N N N N N H OH H2N N N N N H H ジヒドロ葉酸 テトラヒドロ葉酸 （THF、活性型） 補酵素として、ホルミル基、メチレン基、メチル基など1炭 素基をアミノ酸や核酸の中間体に受け渡す 核酸（プリン）の合成に必要

VB9：葉酸

造血や細胞分裂が盛んな組織に必要（妊娠時にも必要） 動物のレバーや緑黄色野菜、果物に多く含まれる 欠乏すると、貧血、免疫機能減衰、消化管機能低下、胎児の 異常が発生する ホルミル基 R C O H CH3 メチル基 メチレン基 CH2 リボース -5-リン酸 5-ホスホリボシル -1-ピロリン酸 イノシン1リン酸 ヒポキサンチン （プリン骨格の形成） グルタミン グリシン アスパラギン酸 THF 10-ホルミルTHF

VB12：シアノコバラミン

OH CH3 CH3 N N HC O P O O O CH3 C C C N N N C C C CH2CH2CONH2 C C C C C CH3 CH3 CH2CH2CONH2 C C N Co CN C C C H3C H2NOCH2CH2C H2NOCCH2C C C H3C H2NOCH2CHC CH3 CH2CONH2 CH3 CH3 COCH2CH2 CH2 H3C CH NH _{Coを含むビタミン} CNがメチル基 メチルコバラミン CNがアデノシル基 アデノシルコバラミン

VB12の作用

メチル マロニルCoA メチル マロニルCoA ムターゼ スクシニルCoA クエン酸回路へ アデノシル コバラミン イソロイシン バリン スレオニン メチオニン DNAの合成や調整、造血（葉酸の生合成）、脂肪酸の合成 とエネルギー代謝に関与している 貝類や動物性食品に含まれ、植物性食品にはほとんどない THF 5,10-メチレンTHF 10-ホルミルTHF 5-メチルTHF メチルコバラミン シアノコバラミン

その他のビタミンB群は

ビタミンB群 正体 別名 ビタミンＢ4 アデニン ビタミンＢ8 アデニル酸 ビタミンＢ10 葉酸の化合物 ビタミンＲ ビタミンＢ11 葉酸類似化合物 ビタミンＳ ビタミンＢ13 オロト酸 ビタミンＢ14 葉酸やリポ酸の混合物 ビタミンＢ15 パンガミン酸 ビタミンＢ16 S-メチルメチオニン ビタミンＵ

その他のビタミンは

ビタミンB群 正体 ビタミンＦ リノール酸などの必須脂肪酸 ビタミンＩ 米糠の抽出物 ビタミンＮ リポ酸 ビタミンＯ カルニチン ビタミンＰ ヘスペリジンなどのフラボノイド ビタミンＱ ユビキノン ビタミンＳ サリチル酸 ビタミンＶ ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド