合成脂質を利用した機能性マイクロカプセルの調製

合成脂質を利用した機能性マイクロカプセルの調製

著者

幡手 泰雄, 岩間 道夫, 上村 芳三, 後藤 雅宏, 中

塩 文行

雑誌名

鹿児島大学工学部研究報告

巻

34

ページ

49-56

別言語のタイトル

Preparation of Functional Microcapsules Coated

with Synthesized Lipids

合成脂質を利用した機能性マイクロカプセルの調製

著者

幡手 泰雄, 岩間 道夫, 上村 芳三, 後藤 雅宏, 中

塩 文行

雑誌名

鹿児島大学工学部研究報告

巻

34

ページ

49-56

別言語のタイトル

Preparation of Functional Microcapsules Coated

with Synthesized Lipids

合成脂質を利用した機能性マイクロカプセルの調製

幡 手 泰 雄 ・ 岩 間 道 夫 ・ 上 村 芳 三

後 藤 雅 宏 ＊ ・ 中 塩 文 行 ＊

（受理平成４年５月31日）

PreparationofFunctionalMicrocapsulesCoated

withSynthesizedLipids

ＹａｓｕｏＨＡＴＡＴＥ，ＭｉｃｈｉｏｌＷＡＭＡ，ＹｏｓｈｉｍｉｔｓｕＵＥＭＵＲＡ， ＭａｓａｈｉｒｏＧＯＴＯ，ａｎｄＦｕｍｉｙｕｋｉＮＡＫＡＳＨＩＯ

Inthisstudy，microcapsules（withNylon-Polystyreneduplexshe11s）containingNaClaqueous

solutionaｓａｃｏｒｅｍａｔｅｒｉａｌｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄ・Thesemicrocapsuleswerecoatedwiththesynthesizedlipids

ofdialkyldimetylammoniumbromide(2ＣｎＮ+2Ｃ１Ｂｒ‐（n＝14,16,18)，２Ｃ１２Ｎ+ＣＯＨＢｒ−)．Controlre‐

leaseandtemperaturedependenceoｆＮａＣｌｆｒｏｍｔｈｅｍｉｃｒｏｃａｐｓｕｌｅｓｗｅｒｅｉnvestigated・Thefollowing resultswereobtaineｄ、 1）Thereleaserateofacorematerialfrommicrocapsulescouldbecontrolledbycoatingsurfactants atthesurfaceofmicrocapsules、 2）ThepermeabilitycoefficientofNaClfromcoatedmicrocapsulesdrasticallychangednearthe phasetransitiontemperature、 3）Thereleaserateofacorematerialdecreasedwithincreaseofthequantityofsurfactantsbutthat littleiｎｆｌｕｅｎｃｅｄｂｙｔｈｅａｌｋｙｌｃｈａｉｎｌｅｎｇｔｈoflipids． 緒 目 従来のマイクロカプセルは，界面重合法，ｍｓ加 重合法，コアセルベーション法など種々の方法で調製 されているが，いずれの方法で調製しても，膜が多孔 質になる。そのため，カプセル膜の溶質透過性は，材 料，膜厚，カプセル径，膜構造などによりかなりの程 度は制御できる。しかしながら，この場合溶質の拡散 障壁としては膜構造が単純すぎて固定化されているた めに，外部環境の変化に応じて膜構造が変化し，それ によって溶質の膜透過性を制御することは一般に困難 である。他方，分子内に２個の長鎖アルキル基と１個 の親水基を持つ両親媒性化合物は水中で会合して２分 子膜からなる小包体をつくりやすく，またこの２分子 膜構造は外部環境の変化に応じてゲルー液晶の相転移 挙動を伴う')･2)･3）○ ＊：九州大学工学部応用物質化学科 本研究は，外部環境の変化により芯物質の徐放がコ ントロールできるような１ｍｍ以上の径をもつマイクロ カプセルの調製を目的として，界面重合法に液中乾燥 法を組合わせた単核のマイクロカプセルを調製した。 さらに，生成した多孔質マイクロカプセルの表面を２ 分子膜形成能を有する界面活性剤（合成脂質）で被覆 することにより，多孔質マイクロカプセルの透過制御 を試みた。 １ ． 実 験 マ イ ク ロ カ プ セ ル は ， 水 相 に 分 散 さ せ た ポ リ ス チ レ ン（＝ＰＳt)，油溶性界面重合モノマーを含むジクロ ロメタン（＝ＤＣＭ，ｂ､ｐ40.2°Ｃ）液滴に，外水相よ り水溶性界面重合モノマーを加え，界面重合を行なわ せ，その後ＤＣＭを蒸発させることで調製した。こ のように調製されたマイクロカプセルをＮａＣｌ水溶

5０ 鹿 児 島 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 ３ ４ 号 （ 1 9 9 2 ） 液中で，芯物質をトレースさせた。さらにマイクロカ プセル膜に二分子膜形成能を有する界面活性剤を被覆 することにより，機能性マイクロカプセルとした。す なわち連続相として分散安定剤のアラビアゴム水溶液 を用い，分散相としてＤＣＭにＰＳｔを溶解させ，続 いてセバコイルクロリド（SＣ（油溶性界面重合モノ マー))，トリメソイルクロリド（界面重合架橋剤）を 溶解させる。こうして調製した分散相を，Ｆｉｇ．１の重 合反応器（容積800m'の保温ジャケット付ガラス製セ パ ラ ブ ル フ ラ ス コ ） 中 の 連 続 相 に 徐 々 に 加 え ， 主 に 200rpm（スクリユー型２枚羽根)’１０℃で２分間分 散させて，Ｏ/Ｗエマルションを調製した。その後， エチレンジアミン（＝ＥＤ（水溶性界面重合モノマー))， 水酸化ナトリウム水溶液を外水相より徐々に加え'0分 間撹枠（200rpm）を続けることで界面重合膜を生成 した。さらに，撹枠速度を下げ（ｌＯＯｒｐｍ)’４０分間 かけて30℃まで昇温して，ＰＳｔをＤＣＭの蒸発と共 に界面重合膜の内側全面に析出させ，同時に水が侵入 してくる。このようにして含水マイクロカプセルを調 製し，さらに１週間，０．１ＭのＮａＣｌ水溶液中で芯物 質をトレースし，直径１ｍｍ超級のマイクロカプセルを 得た。実験条件をＴａｂｌｅｌに示す。ＥＤ，ＳＣの濃度 はともに0.008［ｍCl]，トリメソイルクロリドの濃 度０．６［ｍｍｏｌ]，分散相容積分率0.’［ ］液滴，界

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Ｔａｂｌｅ２Ｐｈｙｓｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｖａｌｕｅｏfsurfactans 幡手・岩間・上村・後藤・中塩：合成脂質を利用した機能性マイクロカプセルの調製５１ ２．２粉末X-ray回折による界面活性剤被覆の確認 Fig.７にＣｕＫａＸ−ｒａｙ回折による界面活性剤（２ Ｃ14）粉末，界面活性剤（2Ｃ14）被覆カプセル，未 被覆カプセルのチャートを示す。試料は，調製カプセ ルを軽くつぶし，X-rayがカプセル外表面に照射さ PCﾕys七y工ene(ＰＳ七） D土Chﾕo工omethane(Ｄ“、 Sebacoﾕﾕchﾕoｴﾕｄｅ(ＳＣＩ ｍｒ１ｍｅｓｏｙ１Ｃｈ１ｏｒ１ｄｅ ） Ｄ①ｄＷａｔｅ工 回七ｈｙユｅｎｅｄユa、ﾕｎｅ Ｔｍ［oC］ ２７．１ ３８．１ ４１．３ ２２．９

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霞

0023151<ＵＸ４５１０８ｌＪｉｗＮｐ１４ 上で過剰のドデカン溶液を除去し，200mlの蒸留水中 に投入して徐放実験（撹祥速度200［rpm]）を開始 した。各時間の外水相へのＮａ+の濃度を原子吸光光 度計により測定し，徐放物質濃度の経時変化を測定し た。得られた結果より次式に基づいて透過係数を算出 した。 ｋ ｐ 6

1,:::二::｡--で丁‘ｕ１

マ イ ク ロ カ プ セ ル の 平 均 径 は ， 顕 微 鏡 写 真 を 用 ぃ デ ジ タ イ ザ ー に よ り 求 め た 。 ま た 表 面 形 状 ， 断 面 は ＳＥＭを用いて観察した。 ００２２１５ＫＵＸ１、,＠､、１Ｎ、Ｍ０１３輪』 ･ 令

ｕ ｎ ｃ ｏ ａ 5２ ｔ ｅ ｄ Ｍ Ｃ 250

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Fig8Effectoftemperatureonreleaseratefromuncoatedmicrocapsules ２ Ｃ ｌ ４ Ｎ ＋ ２ Ｃ ｌ Ｐ ｏ ｗ ｄ ｅ ｒ 0００

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＋３８．８【｡C］ ×４０．０（｡C］ 田２４．５[｡Cｌ □ □ 幡 手 ・ 岩 間 ・ 上 村 ・ 後 藤 ・ 中 塩 ： 合 成 脂 質 を 利 用 し た 機 能 性 マ イ ク ロ カ プ セ ル の 調 製 ５ ３ ○田

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＋× ０ ン／ｌｇ−カプセルの徐放実験を示す。界面活性剤量 が少ないため徐放速度がやや速くなるものの被覆の効 果がよく表われている。Fig.１２に界面活性剤の種類 を変えて，界面活性剤投入量をそれぞれ０．１９にそる 未被覆の場合に比べ徐放速度に時間の遅れが見られ， か つ か な り 遅 く な っ て い る こ と が わ か る 。 こ の こ と か ら界面活性剤被覆による効果が確認された。 Fig.１１に０．１９−界面活性剤（2Ｃ14)／lOm2ドデカ ０ 1００ ２００ ３００ ４００ ５００

Ｔｉｍｅ［、in］

Fig.１０Effectoftemperatureonreleaseratefromcoated（２Ｃ14）microcapsules

2０ 5４ Ｏ ２ Ｃ １ ４ ● ２ Ｃ １ ６ □２Ｃ１８ ■２Ｃ１４+2Ｃ１８ △２C16+2C１８ ▲２C14+2C1６

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Fig.１lEffectoftemperatureonreleaseratefromcoated（2Ｃ12）microcapsules

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鹿 児 島 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 ３ ４ 号 （ 1 9 9 2 ）

△

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えて（2Ｃ１４，２Ｃ１６，２Ｃ１８，２Ｃ１４＋２Ｃ１６，２Ｃ１４ ＋２Ｃ１８，２Ｃ16＋２Ｃ18)/10m'ドデカン／ｌｇ−カプ セル）にて調製したマイクロカプセルの徐放実験結果 を示す。Figs､１０，１１の場合と同様，徐放速度は界 面 活 性 剤 未 被 覆 の 場 合 よ り 小 さ い 。 界 面 活 性 剤 量 を 0．１−０．６９（2Ｃ１４Ｎ＋２Ｃｌ）/10m'ドデカン／ｌｇ− カプセルに変えて行った場合の徐放実験結果をFig． ［目色目﹃ＱｚｃＱ ● △Ｑａ■□ 1０ ④▲■ 500 １３に示す。被覆量が多くなると徐放速度は遅くなっ た。 ２ ． ４ 透 過 係 数 Fig.１４に未被覆のカプセル，２Ｃ１４で被覆した場 合，２Ｃ１２で被覆した場合について透過係数ｋｐのア レ ニ ウ ス プ ロ ッ ト を 示 す 。 界 面 活 性 剤 で 被 覆 す る こ と により，透過係数は約ｌオーダー小さくなり被覆の効 □ ａｔ３０６Ｋ ０ １ ０ ０ ２ ０ ０ ３ ０ ０ ４ ０ ０

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Ｆｉｇ．１２Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅｋｉｎｄｓｏｆｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｏnreleaseratefromcoatedmicrocapsules

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1）Kondou，Ａ､：“Maikurokapuseru",Nikkan KougyoShinbunsha（1970） 2）Okahata,Ｙ､，Ｌ・Han-Jin,ＧＮａｋａｍｕｒａａｎｄ Ｓ・Hachiya：Ｊ・Ａｍｅｒ・Ｃｈｅｍ・ＳＯＣ.，１０５，１５， ４８５５−４８５９（1983） 3）Okahata,Ｙ､：Kagaku,４０，８（1985） 5６ ｋｐ＝permeabilitycoefficient ［cm/s］ ｔ ＝ ｔ ｉ ｍ ｅ ［s］ ａ＝ｖｏｌｕｍｅｆｒａｃｔｉｏｎｏｆｗａｔｅｒｉｎｍｉｃｒｏｃａｐ− ｓｕｌｅ ［‐］ 妙。＝volumefractionofdispersionphase[-］ Literaturecited 2）二分子膜形成能を有する界面活性剤を用いること で，２C14の界面活性剤を使用した場合，３３℃付 近で膜の見かけの機能化が確かめられた。 3）マイクロカプセルに被覆するための界面活性剤の 量を増すと芯物質の徐放速度は遅くなるが，アル キル鎖長は，芯物質の徐放速度にそれほど影響を 及ぼさなかった。 鹿 児 島 大 学 工 学 部 研 究 報 告 第 ３ ４ 号 （ 1 9 9 2 ） Nomenclature

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＝ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎａｔｔ＝ｔ ＝concentrationatt＝０ ＝concentrationatt＝ｌ２ｈｒ ＝microcapsulediameter Ｏｍ

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