食品中リグナンの摂取と機能

食品中リグナンの摂取と機能

誌名

農業および園芸 = Agriculture and horticulture

ISSN

03695247

著者

畑, 直樹

岡澤, 敦司

小林, 昭雄

巻/号

83巻6号

掲載ページ

p. 649-656

発行年月

2008年6月

農林水産省 農林水産技術会議事務局筑波事務所

6

4

9

食 品 中 リ グ ナ ン の 摂 取 と 機 能

ーリグナン研究の最新動向一

畑 直 樹 * ・ 岡 津 敦 司 * ・ 小 林 昭 雄 *

〔キーワード)

:植物エストロゲン

(

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ピノレジノール

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ラリシレジノール

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， セ コ イ ソ ラ リ シ レ ジ ノ ー ル

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) マ タ イ レ ジ ノ ー ル

(

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1

.

は じ め に

リグナンは，

C6-C3単位を 1単位とする

二

量体で

，

かつ，少なくとも，それぞれの C8位同士が必ず結

合 (

C8-C8' 結合)している植物由来の化

学物質の

総称である.具体的には，図

1

に示すとおり，ベン

ゼン環 (

C

6

) から伸びるプロパン鎖 (

C

3

) の中央

の炭素 (

C

8

) 同士が結合した炭素数 1

8の構造を基

本骨格としている.

C6-C3単位を 1単位とする

二

量

体のうち，

C8-C8' 以外のモノマ一同士の結合様式

を有するものはネオリグナン，リグナンよりも基本

骨格の炭素数が

1

つ少なし、(炭素数

1

7

)ものはノル

リグナンとよばれる(梅津

200

1

) .

わが国におけるリグナンの研究は，薬用植物を用

いた生薬学的研究や，林木における心材形成と関連

した研究を中心に行われてきた.このような背景か

らか，穀類，野菜，果物といった日常摂取する作物

については，ゴ、マのセサミン類を除けば，ほとんど

研究がなされておらず，リグナンについての関心は

一

般的には低い.

一

方，欧米においては，リグナン

の抗がん作用をはじめとする種々の有用性を背景

に，食品中のリグナンに対する関心が高く，研究例

も多い.

本稿では，食品中のリグナンに関する研究の動向

について植物エストロゲンの話題を中心に，近年の

トピ

ックスを紹介する.

2

.

リ グ ナ ン の 代 謝 経 路

植物の生成するリグナンには，コニフェリルアル

コール，イソオイゲノールおよびカフェー酸に由来

-大阪大学大学院工学研究科

(

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3 図l

リグナンの基本骨格

する

3

タ イ プ の も の が 存 在 す る

(

S

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and

Umezawa

2007

，梅津

2005)

.多くのリグナ

ンはコ

ニフェリルアルコールに由来すると考えられ，その

生合成研究が最も進展している.

リグナ

ン生合成経路の最上

部に位置するピノレ

ジノールは，

2分子のコニフェリルアルコールの重

合により生成される(図

2)

.

ピノレジノールは，

その後，ラリシレジノール，セコイソラリシレジ

ノール，マタイレジノールの順に代謝されることが

明らかとな

っている.コ

ニフェリルアルコールから

マタイレジノールへの代謝はさまざまな植物種で

示されており，リグナン生合成の一般的な経路であ

るとみられる

(U

mezawa

2003)

.マタイレジノー

ル以降は，アルクチゲ

、ニン

に代謝される経路や，抗

腫蕩活性を有することで知られるポドフイロトキ

シンへと代謝される経路などが存在する

(

S

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and

Umezawa

2007

，梅津

200

5

).ピノレジノール，

ラリシレジノーノレ，セコイソラリシレジノーノレから

分 岐 す る リ グ ナ ン 生 合 成 経 路 も 推 定 さ れ て お り

(

S

u

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and Umezawa

2007)

，ゴ

、

マに含まれるセ

サミンは，ピノレ

ジノールが

，ピ

ベ

リトール，セサ

ミンの順に代謝されて生成される

(

Davinand Lewis

2

00

3

，

Onoら

2006)

.

セコイソラリ

シレジノ

ーノレ，マタイレ

ジノー

ルは，

0369-5247/08/干500/1論文/JCLS

(2008

年) 第6号 第

83

巻 農業および園芸

6

5

0

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二

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HO

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HO

マタイレジノール

セコイソラリシレジノーノレ

ラリシレジノーノレ

ヒ・ノレジノール

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エンテロラクト

ン

エンテロジオール

植物エストロゲン(女性ホルモン様物質)

コニフェリノレア/レコーノレ

(X2)

植物中の代謝

腸内細菌による代謝(中間体なし)

腸内細菌による代謝(中間体あり)

日

+ ι

吋

リグナンの

主

要代謝経路

ら示されている.エンテロラクトンの尿中への排池

量も，女性ホルモン依存性疾患，とくに乳がん発症

の危険性と逆相関関係にあり，アメリカ国立がん研

究所は，これらの化合物を抗がん剤に指定している

.

わが国では，植物エストロゲンとしては，マメ類の

イソフラボンへの関心が高く，広く知られていると

ころであるが，種々食品中のリグナンについても，

植物エストロゲンの観点から今

一

度関心を払う必

要があるように感じられる.

ン 含 量

上述のように，ピノレジノールとラリシレジノー

ルがエンテロジオールやエンテロラクトンへと代

謝されることが明らかとなる (

H

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nonen

ら 2

0

01

)

までは，食品中のリグナン含量の評価対象はセコイ

ソラリシレジノールとマタイレジノールの 2種が中

心とな

って

いた.植物エストログ

ンの前駆体という

観点からすれば，ピノレジノーノレとラリシレジノー

ルについても改めて

評

価する必要がある.この点

で

，

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ら (

2

0

0

5

a

) が，オランダで市販されてい

る

食 品 中 の リ グ ナ

3

腸 内 細 菌 に よ り ， 晴 乳 動 物 リ グ ナ ン (

mammalian

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a

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)

ともよばれるエンテロジオーノレ，エンテロ

ラクトンへと代謝されることが以前より知られて

いる(Axe

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8

5

)

(

図 2

) .

最近になって，

Heinonenら (

2

0

01)が，数種リグナ

ン

，と

くにピノレジノー/レとラリシレジノールも同

様に，エンテロジオーノレ，エンテロラクトンへと代

謝されることを示した.ピノレジノールジグ、ルコシ

ド，セコイソラリシレジノーノレジグノレコシドのよう

な配糖体 (

OH

基がグルコースと結合したグノレコシ

ド)は，腸内細菌により，アグリコンへと変換され

た後に，し、くつかの中間体を経て，エンテロジオー

ル ， エ ン テ ロ ラ ク ト ン へ と 代 謝 さ れ る (Gao

and

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)

.

エンテロジオール，エンテロラクトンは，植物由

来の女性ホルモン様の物質，すなわち植物(性)エ

ストロゲン (

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)の Iつであり，弱し、ェ

ストロゲンおよび抗エストログン作用を示す(服部

2

0

0

6

)

.植物エストロゲンは，乳がん，冠動脈疾患，

腸がんに穫る危険率を低めることが疫学的調査か

図 2

6

5

1

畑他:食品中リグナンの摂取と機能

食品中のリグナン含量(1)

リグナン含量(μg!100gFW)

LARI SECO MATA

表1 4種合計 301

，

129 39

，

348 891 94 10 553 481 0 0 0 294，210 66 53 53 0 3

，

041 9，470 671 41 10 PINO 3，324 29，331 167 0 0 備考 食品名 油糧種子・堅果 アマ ゴ7 ヒマワリ ラッカセイ ケシ 野菜

Br

llS

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8

属 カーリーケール ブロツコリー キャベツ メキャベツ ムラサキキャベツ カリフラワー

A

l

l

iUI11属 ニンニク リーキ タマネギ その他 サヤインゲン ピーマン 629 12，474 6

，

744 320 301 121 83 18 104 764 343 210 210 27 40 7 15

。

︽ h_{unudA9η4nunUAU} 弓 t q L I l -nUAUnununUηJun u n U 133 11，845 6

，

163 13 16 15 17 0

9

ヴ t q υ 守 t t_inuqdnU 凋 笠 1 4 胃 i1iηJ 496 220 185 122 111 73 38 11 79 250 120 63 140 18 28 7 7

。

383 377 172 163 33 28 7 9 497 210 129 38 9 7 0 5 カシューナッツ 般物製品 パン アマ種子全粒 多種穀物 ライムギ(黒) ライムギ(白) コムギ(全粒) コムギ(精製) コムギ(精白) カラント/レーズン その他 ムースリ(グラノーラ)lordans AlbertHeijn Edah ホールミール 製 粉 玄米飯 白米飯 白・ゆで状態 コムギ イネ 2

，

321 1，325 787 747 276 185 内 4 ハU A H VAUAUnu l

9

8

8

4

9

4

? i q d q d 599 972 212 493 178 124 1

，

691 315 568 220 90 58 マカロニ 536 78 36 nununU ハU n H u n x u EUqdtA 286 37 19 200 3 0 つ -u q L q o '_inyqL 可 toooooOA 官 'icUGUt-ゥ tqdnu 弓 t 弓 4 1 a 勾 4 1AOOGUFD 必 uzqdqdηdq4titi η ， “ 官 i ' i ' E A'i nun u nununununununununununUAununununu 一 Q J 7

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qL1ょtA A 時 五 1A1A03 弓 t ワ 白 1AA 官 F b n ヨ nunuqdA せ nununυnu q L 1 ム q J T i 1 4 η 4 n 4 部改変. 冷 凍 ピン詰め ビン詰め ゆで状態 ピン詰め 緑 赤 ニンジン ズッキーニ ホウレンソウ キュウリ トマト チコリー エンダイブ エンドウ ジャガイモ 黒インゲンマメ レタス 結球レタス スイートコーン テープツレビート マッシュノレーム 出典Milder

ら

2005aをもとに作成，

(2008

年) 第

6

号 第

83

巻 農業および園芸

6

5

2

食品中のリグナン含量

(2)

リグナン含量 (μg

/

1

0

0

g

FW)

LARl

SECO MATA 4

種 合 計

表 l 備 考 アンズ

イチゴ

モモ

セイヨウナシ

ネクタリン

グ

P

レープフルーツ

オウトウ

キウイフノレーツ

セイヨウスモモ

マンダリンオレンジ

オリーブ

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4 q G 氏 u a 宮 l F D o n υ 4 1 7 q d A 吐 η 4 0 4 p b A U 0 11tAQuq dqdA せ ハ U ヴ tηLqdtAη6η6 q d n L ' i 胃_i ' i

ピンク

食品名

果物 黒 緑

ガリアタイプ

青 白 缶詰

オレンジ

メロン

ヨーロッノ

4

ブ

、

ド

ウ

パイナップル

リンゴ

バナナ

植物性油および油脂

オリーブ油

2

4

8

1

0

6

3

9

0 0 AUnununvAU n u n H v η 4 n U A U q d A 官 p b 弓 tnunu

2

4

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1

0

1

0 0 0

エキストラパージン

レギュラー

1

3

3

1

1

6

6

7

0

3

1

6

7

0

1

0

7

9

0

1

8

7

白

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1

5

3

9

1

9

1

8

1

青

o

1

1

8

8

1

8

1

4

4

豆腐

6

1

6

1

1

8

0

1

4

0

ココア粉末

2

6

2

6

8

0

6

0

ブレーンチョコレート

2

3

2

0

0

0

4

4

ベイクドビーンズ

ピン詰め

9

2

1

8

0

3

7

P

I

NOピノレジノール，

LARlラリシレジノール， SECO:セコイソラリシレジノール， MATA:マタイレジ

ノール.

0

は検出限界以下の濃度であることを

示す.

出典:M

i

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ら

2

0

0

5

a

をもとに作成，

一

部改変.

マーガリン

ダイズ油

ヒマワリ油

その他

ザワークラウト

トマトペースト

レーズン

り

，

リグナン 4種の合計で約 40mg

/

1

OOgFW

含まれ

ている.なお，ゴ、マには，セサミン類が多く含まれ

ており，リグナン一般としては，やはり合有量が高

い食品の一つである.近年，わが国で育種されたゴ

マの高リグナン含有品種‘ごまぞう'は，セサミン

を 8

.

0~10. 9mg/g 種子重 (800~

1

，

090mg

/

100gFW)

と多量に含有している(安本ら 2003) .

その他，特筆すべきものとしては，

B

r

a

s

s

i

c

a

属野

菜にリグナンが多く含まれることがあげられる.含

有しているリグナンの大部分はピノレジノールと

ラリシレジノールであるが，両者がこれまで評価さ

れていなかったことから， Milder ら (

2

0

0

5

a

)

も予

多数の食品について，

4

種のリグナン(ピノレジ

ノール，ラリシレジノール，セコイソラリシレジ

ノール，マタイレジノーノレ)含量を精査しており，

本稿では同氏らの分析データを紹介したい.なお，

分析法の詳細については，

M

i

l

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e

rら (

2

0

0

4

)

も参照

されたい.

表

1に示すように，リグ、ナン含量はアマで‘最も高

く

，

リグナン 4種の合計で約 300mg

/

100gFW

含ま

れている.アマを用いたパン(アマ種子全粒，多種

穀物)も，他のパンに比べてリグナン含量が高く

なっている.

ア マ に 次 い で リ グ ナ ン 含 量 が 高 い の は ゴ マ で あ

畑他.食品中リグナンの摂取と機能

6

5

3

表

2

飲料品中のリグナン含量

飲料品名

備 考

リグナン含量 (μg

/

100mL)

P

I

N

O

LARI

SE

CO

MATA

4

種 合 計

アルコール

ワイン

赤

南アフリカ産

6

.

3

1

5

.

9

6

1.

3

7

.

8

9

1.3

フランス産l

9

.

5

1

6

.

1

4

7

.

5

5

.

9

7

8

.

9

フランス産2

1

1.

9

8

.

6

4

1.7

6

.

9

6

9

.

1

白

フランス産

3

.

0

1

1.

9

7

.

6

3

.

0

2

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.

5

ド

イ

ツ産

1.7

7

.

3

1

2

.

2

2

.

7

2

3

.

8

南アフリカ産

2

.

5

4

.

6

5

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.

1

1

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5

ラガ

ー

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1

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.

5

ノンアルコール

茶 紅茶

セイロン

4

0

.

6

3

0

.4

5

.

0

1.1

7

7

.

1

イ

ング

リ

ッシュブ.レンド

3

3

.

6

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.

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5

.4 1.

4

7

1.

2

アーノレグレイ

2

7

.

0

2

8

.

9

6

.

2

1.

5

6

3

.

6

緑茶

レモン味

5

.

7

1

8

.

7

1

2

.

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2

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0

3

9

.

2

コーヒー

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Douw

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7

ジュース

プドウ

青

3

.

7

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.

5

1

0

.

8

3

.

9

2

4

.

8

白

0

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2

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マ

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1.

6

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2

1.

2

オレンジ

レギュラー

7

.

5

7

.

0

2

.

7

。

1

7

.

2

果肉入り

6

.

6

7

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2

.

7

。

1

6

.

6

グレープフル

ーツ

黄

4

.

8

5

.

1

6

.

0

。

1

5

.

9

ピンク

3

.

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1

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.

0

その

他

豆乳

3

0

.

0

6

.

6

1.1

。

3

7

.

7

チョコレートミルク

セミスキムミノレク

1.

3

0

.

9

。

。

2

.

2

コーフ

。

。

。

。

。

PINO:

ピノレジノール，

LARI

:

フリシレジノーノレ

，

SECOセコイソフリシレジノーノレ，

MATA:

マタイレジノーノレ

0

は検出限界以下の濃度である

ことを示す

.

出典:M

i

l

d

e

r

ら2005aをもとに作成，

一

部改変.

想外に多かったと述べている.今後，

リグナンが

B

r

a

s

s

i

c

a属野菜の機能性成分の

ーっと

して評価され

，

含有量に及ぼす栽培条件の検討や高含有量系統の

育種が進められるかもしれない

.

飲料品についてみると，赤ワイン，紅茶のリグナ

ン含量が

，比較的高い値で、あった(表 2

)

.

全体と

しては，セコイソラリシレ

ジノーノ

レとマタ

イレ

ジノ

ールよりも，ピノレ

ジノ

ーノレとラリ

シ

レ

ジ

ノー/レの含有量が高い傾向にあり，

M

i

l

d

e

r

ら

(

2

0

0

5

a

)

は，セコイソラリシレジノーノレとマタイ

レジノーノレの

2

種に着目したこれまでの調査では，

食品中の植物エストロゲン前駆体としてのリグナ

ン含量

を過小評価していたと述べている.

4

.

食 品 由 来 リ ゲ ナ ン 摂 取

量

上述のデータを利用して，

Mild

e

r

ら (2005

b

)は

，

1997

・

1998

年の全国食物消費調査に基づき，オラン

ダにおける

4

穫のリグナン摂取量を調査している

.

調査対象は 19歳以上の成人 4，660人であり，平均

で 3g/(人

・

日)以上摂取する食品(果物は 19，飲料

は 10g) について調査している.それによると

日 当 た り の リ グ ナ ン 4 種 合 計 の 摂 取

量 は 4

3

-

-

.

.

.

.

77

，584

μ

g

，平均でし 241μgと算出された.平均値

1

，241μgに占める割合は，ラリシレ

ジノー

ルの 43%

(535μg)

が 最 も 高 く ， ピ ノ レ

ジノ

ー ル が 32%

(403μg)

， セ コ イ ソ ラ リ シ レ

ジノー

ル が 24%

(292μg)

であり，マタイレジノールはわずかに 1%

(llμg)

であった

.

これは，

リグナ

ン摂

取

量 全

体

6

5

4

農業および園芸第 83巻 第 6

号

(2008

年) 表

3

リグナ

ン

の摂取量に対する食品別の寄与率

利用者の

リグナン摂取量に対する寄与率(%)

割合(%)

PINO

LARl

SECO

MATA

4

種

合

計

飲料

1

0

0

.

0

4

0

.4

3

4

.

9

3

5

.

3

7

3

.

2

3

7

.

1

茶

6

9

.4

2

8

.

1

1

9

.

1

6

.

3

4

2

.

1

1

9

.

2

コーヒー

8

9

.

1

1.

6

1

1.

4

2

3

.

3

1

3

.

7

1

1.

0

ビ

‘

ーノレ(ラガー)

2

2

.

3

6

.

3

2

.

0

0

.

3

。

3

.

0

フルーツジュース

3

3

.

9

3

.

1

1.

4

1.

0

。

1.

8

ワイン(赤・白)

2

0

.4

0

.

6

0

.

7

4

.

2

1

7

.4 1.

6

野菜

9

3

.

5

2

6

.4

3

1.

3

8

.

9

2

.

7

2

4

.

2

B

r

a

s

s

I

c

a

属(キャベツ他)

3

4

.

8

2

2

.

1

1

8

.

2

2

.

1

2

.

7

1

5

.

5

サヤインゲン

1

5

.

0

0

.

7

5

.

0

1.

2

。

2

.

7

ニンジン

1

4

.

9

0

.

6

1.

2

2

.

5

。

1.

3

ト

マ

ト

2

9

.

0

0

.

6

1.1

0

.

1

。

0

.

7

堅果・種子

3

4

.

6

6

.

8

4

.

0

4

1.

2

6

.4

1

3

.

7

アマ

0

.

6

0

.

3

0

.

2

3

9

.4 1.

8

9

.

5

コ

、

ず

て

₂

_.

₉

₆

_{.4 1.}

₆

。

₃

_.

₇

₂

_.

₈

パン

9

8

.

8

8

.

9

1

1.

2

5

.

2

7

.

3

9

.

0

コムギ

9

6

.

7

7

.

1

9

.

3

4

.

7

。

7

.

4

ライムギ

5

.

5

0

.

9

0

.4

0

.

1

2

.

7

0

.

5

カラント

/

レーズ‘ン

1

4

.

2

0

.

1

0

.

9

0

.

2

3

.

7

0

.

5

果物

7

5

.

3

7

.

9

7

.

8

2

.4

6

.4

6

.

6

セイヨウナ

シ

8

.

3

0

.

7

2

.4

0

.

1

。

1.

3

オレンジ

5

.

7

2

.

1

0

.

9

0

.

1

。

1.1

イチゴ

1

6

.

0

0

.

9

1.

4

0

.

2

2

.

7

1.

0

モモ

/

ネ

ク

タリン

3

.

7

1.

4

0

.4

0

.

3

。

0

.

7

マンダリ

ン

オレン

ジ

1

6

.

8

0

.

5

1.

0

0

.

1

0

.

9

0

.

6

ケーキ・クッキー

7

7

.4

2

.

1

1.7 1.

2

2

.

7

1.7

ポテ

ト

フライ・チップ

8

6

.4

。

2

.

9

0

.

8

。

1.

4

混合料理(ピザ，春巻など)

2

0

.

7

2

.

7

1.

4

0

.

5

。

1.

6

パン以外の般物製品

5

9

.

7

1.

8

1.

5

0

.

5

0

.

9

1.

4

スープ

3

8

.

1

0

.

7

1.1

0

.

8

。

0

.

9

合計

9

7

.

7

9

7

.

9

9

6

.

8

9

9

.

7

9

7

.

6

P

I

N

O:ヒ

。

ノ

レ

ジ

ノール.

L

A

R

1

:フ

リ

シ

レ

ジ

ノーノレ.SECO:セコイソフリシレ

ジ

ノール.MATA:マタイレ

ジ

ノール.

リ

グ

ナン4種合計の摂取量に対する

寄

与

率

が0

.

5

%

以上の食品に

つ

いて掲載.

出典:

M

i

l

d

e

r

ら

2

0

0

5

b

をもとに作成，

一

部改変.

の 75%がピノレジノールとラリシレジノールに由

来することを意味する.

リグナン 4種合計の摂取量に対する寄与率は，飲

料品 (37.1%).野菜 (24.2%)

.堅果

・

種子(13.7%)

•

パン (9.0%).果物 (

6

.

6%)の順で

、

あった(表 3

).

言

い換えれば

，

リグナンの

主

要な供給源が上記の順

であることを示している

.

アマ，ゴマのリグナン含

量は他の食品よりもずっと高い(表 2

)

ものの，利

用者の割合がそれぞれ 0.6%.2.9%と少なく，食品

としての摂取も少量であると推察される.そのため，

堅果

・

種子と比較して，飲料品や野菜において寄与

率が高くなっていると考えられる.ピノレジノール，

ラリシレジノールでは，茶および

B

r

a

s

s

i

c

a

属野菜，

セコイソラリシレジノールでは，アマおよびコー

ヒー，マタイレジノールで

、

は茶が，それぞれ主要な

供給源となっている.

その他.

Mi

l

d

e

r

ら (2005b) は

，

リグナン摂取量

に男女別の

差

はないこと，年齢あるいは社会経済的

等級が高いほどリグナン摂取量が多いこと，非喫煙

者，菜食主義者でリグナン摂取量が多いこと.

BMI

(体重

/

身長

2

)

が低いほどリグナン摂取量が多いこ

とを示している.

5

.

食 品 中 の リ グ ナ ン 摂 取 効 果

上述のように，ピノレジノール，ラリシレジノー

ル，セコイソラリシレジノール，マタイレジノーノレ

は，腸内細菌により，植物エストロゲンであるエン

テロジオール，エンテロラクトンへと代謝される.

植物エストログンが弱いエストロゲンおよび抗エ

ストロゲン作用を示すことから，リグナンは，とく

に乳がん発症との関係において関心をもたれてき

た

.

S

a

a

r

i

n

e

n

ら

(

2

0

0

7

)

は，これまでの研究で供試

畑他:食品中リグナンの摂取と機能

6

5

5

された

7

種類のリグナンのうち，エンテロラクトン

に代謝されるものだけが乳がんの発達抑制に効果

があったことから，リグナンの抗がん作用における

植物エストロゲン前駆体としての役割を示唆して

いる.

上記 4種のリグナン以外にも，エンテロジオーノレ

やエンテロラクトンへと代謝されるものがいくつ

か存在し，近年になって，ゴ、マに含まれるセサミン

がエンテロラクトンへと代謝されることが明らか

とな

っ

ている(Li

u

ら

2006

，

Pefialvo

ら

2005)

.セ

サミンはアーモンドにも少量含まれることが報告

されており

(Smeds

ら

2007a)

，食品中の植物エス

トロゲン前駆体として，少なくともゴ‘マならびに

、

アーモンドについては，セサミンも評価する必要が

あると考えられる.なお

，セサミ

ンの機能について

は研究例が多く，抗酸

化作用，抗

高血圧作用，自律

神経調節作用，アルコール代謝促進作用のほか，さ

まざまな効果が報告されている(木曽

2005).

リグナンは，抗がん作用に加えて，抗炎症作用，

抗菌作用，抗酸化作用，免疫抑制活性をもつことが

知られている

(Saleem

ら

2005)

.抗炎症作用を有

するリグナンには，ピノレジノール，ラリシレジ

ノールとそれらの配糖体，抗酸化作用を有するリグ

ナンには，ピノレジノール，ピノレジノーノレ配糖体，

ラリシレジノーノレ，セコイソラリシレジノーノレ，マ

タイレ

ジ

ノール，免疫抑制活性を有するリグナンに

は，ピノレジノールが含まれている

.ま

た

，西部

(2002)

によれば，生薬であるタイワンテイカカズ

ラの茎部(絡石藤)

，レンギョウの果実(連麹)の

有効成分の

一

つがリグナンである.植物エス

トロゲ

ン前駆体としての効果に加えて，前者においては，

気管平滑筋弛緩作用

，Ca

2+

措抗作用 (

Ca

2+

の細胞内

への流入の遮断)

，活性酸素産生抑制作用，血小板

凝集抑制作用，発がんプロモーター抑制作用，後者

においては，サイトカインの一つである

TNF-α

の

産生抑制効果が認められている.

その他，分析疫学の観察研究

(observationalsωdy)

と介入研究(i

nterventionsωdy)

により，

リグナン

の摂取は，ホノレモンの濃度ならびに代謝への好影響

，

心臓血管疾息，骨粗しよう症，糖原病，腎臓疾患に

躍る危険度の低下に関係することが示唆されてい

る

(Lampe

ら

2006)

.また，

リグナンの摂取は，

乳がんだけでなく，子宮頚がん，卵巣がん，甲状腺

がんの発症と逆相関の関係にあるとされる.

6

.

お わ り に

以上，近年の食品中のリグナンに関する研究の動

向について，植物エストロゲンの話題を中心にすえ

て概説した

.

上記のように，リグナンは，植物エス

トログン前駆体としての効果だけでなく，種々の有

用な効果を有することが報告されている.これらの

作用についても，リグナン含量の多い食品を中心に，

その機能性成分としての検討を要する

.

また最近，

Smeds

ら

(2007b)

が，水道水，腐植水(湖水) ，

海水，下水処理排水，下水処理水原水に，植物エス

トログンのエンテロラクトンが存在し，そのような

エンテロラクトンを含有する水が植物の根から吸

収される結果，エンテロラクトンがさまざまな作物

中から検出されたことを報告している

.

今後，食品

中のリグナンについて，植物エストロゲンそのもの

についても，環境ホルモンという観点からも，分析

ならびに評価していく必要があるだろう.

引 用 文 献

Axelson

，

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5

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本稿の英語タイトルー

Oietary intake of lignans 仕o m plant foods and their functional effects: The latest trend in research on lignans.

本誌印局I

J中 に ， わ が 国 の 食 品 中 の リ グ ナ ン 含 量 を 測 定 し た 論 文(PenalvoJ.L.，

H.

Adlercreutz，

M

.

Uehara，

A

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Ristimaki and S. Watanabe 2008. Lignan content of selected foods from Japan. J. Agric. Food Chem. 56:401-409. ) が 掲 載 さ れ た . 併 せ て 参 照 さ れ た い .

外 国 文 献 抄 録

作 物 栽 培 の 多 様 性 は リ ン 酸 欠 乏 土 壌 に お け る 根 掴 リ ン 酸 の 活 用 を 通 じ て

農 業 生 産 性 を 向 上 さ せ る こ と が で き る

Long， L.， L. Shu-Min， S. J ian-Hao，

Z

.

Li -Li， B. Xing-Guo

，

Z

.

Hong-Gang and

Z

.

Fu-Suo 2007. Diversity enhances agricultural productivity via rhizosphere phosphorus facili tation on phosphorus-deficient soils. Proc.Natl.Acad. Sci.104: 11192-11196. これまで中国では， 1年生作物を単作栽培してきた耕作 地のうち2，800万 ha以上で， 2つもしくはそれ以上の作 物を同時に生育させる間作が行われている.間作は，イン ド，東南アジア，ラテンアメリカ，アフリカなど世界各地 の農業地帯でもよく行われているが，陸地のおよそ1/3 でリン酸が欠乏しており最適な作物生産をすることは難 しくなっている.とくに，熱帯地域に広がる酸性土壌地域 ではリン酸欠乏が著しく，そのため，作物の生産性も低く なっている.いくつかのポット試験でマメ類と穀類を間作 した場合，両作物ともに，リン酸欠乏の土壌で単作したと きよりもリン酸の吸収を著しく培加させることが報告さ れている圏場試験においても，ソラマメとトウモロコシ の間作によりリン酸吸収が同様に増加したことが報告さ れている しかしながら，ポット，圃場のいずれの試験に おいても，リン酸吸収の増加が，発根の程度や季節変化な どにより促進されたものなのか，それとも2種の作物根に よって生じる相互作用によるものなのかは明らかではな い.養分が限られた土壌環境において，そのようなリン酸 吸収の化学的可溶化は，季節的変化や発根程度の種内によ る違いに呼応していると考えられる.そこで本研究では， l作物を栽培したときよりも 2作物を栽培したときの方が リン酸の可溶化が大きく，リン酸が欠乏した土壌において 多収化するという新しいメカニズ‘ムを明らかにすること を目的とした. 4年間にわたって圃場試験をくり返した結果，低リン土 壌においては間作によりトウモロコシにおいて 43%，ソ 、 ラマメでは 26%の収量繕加がみられた.トウモロコシの 収量増加はソラマメとトウモロコシ地下部聞における相 互作用に関連していることがわかった.また，ソラマメと の間作によりトウモロコシの子実収量が著しく増加した. さらに，透過性，非透過性のルートバリアを用いたポット 試験を行った結果，トウモロコシの収量培加は，ソラマメ の根から放出される有機酸とプロトンを介して根圏が酸 性化し，それによりリン酸の可溶化が起こりリン酸の吸収 が促進されるためと考えられた.また，低リン酸土壊での 間作による収量唱は，とくに，厳しい乾燥土嬢条件下で有 用である可能性が示唆された.さらに，リン酸欠乏土壌に おける間作による多収は，植物根圏で作物間同士の相互作 用によりリン酸を可溶化することでかき集め，それにより その植物自身の生産性と他の植物の生産性を高めるとい う結果によるものと考えられた (日本大学大学院生物資源科学研究科作物学研究室 肥後昌男)