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Academic year: 2021

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学位 論文審査の要旨 主査

副査 副査 副査 副査

教授 教授 教授 教授 助教授

村井 辻 宮下 丸岡 藤原

章夫      孝 正昭 啓二 憲秀

     学 位 論 文 題 名

Biomimetic Construction of Fused Polycyclic Ethers      ( 生 合 成 推 定 経 路 を 基 盤 と し た 縮 環 型 ポ リ 環状 エ ー テ ル の 構 築 )

   近年、渦鞭毛藻などの海洋性プランクトンによって産生される縮環型ポリ環状 エーテル化合物が数多く単離され、その特異な構造と強カな生物活性の点から、

多くの化学者の興味を集めている。これらの生体内における生合成過程は、中西、

清水らによってポリエポキシドのカスケード反応を経由するとの提案がなされて いる。

   本論文は、生合成推定経路に沿ったポリエポキシアルコールの段階的閉環反応 により、縮環構造の構築を有機化学的に達成することを目的として研究展開した ものをまとめたものである。すなわち、水の存在下ルイス酸としてランタントリ フレートを使用することによって、分子内配位子としてメトキシメチル基を導入 したエポキシアルコールを処理し、エンド型に制御された選択的閉環反応を初め て実現している。この条件をジエポキシアルコールやトリエポキシアルコールの 連続閉環反応に応用した所、いずれの場合も首尾よく縮環型ポリ環状エーテル化 合物が生成することを見い出し、生合成推定経路の有機合成化学的実現に初めて 成功している。

   これを要するに、著者は、巨大分子としての数多くの縮環型ポリ環状エーテル

化合物の生体における生成過程を化学的に再現するとぃう天然物化学者の大きな

夢をモデル化合物を用いて世界に先駆けて実現したものであり、天然物化学およ

び 有 機 合 成 化 学 の 分 野 に 対 し て 貢 献 す る と こ ろ 大 な る も の が あ る 。

   よって著者は、北海道大学博士(理学)の学位を授与される資格あるものと認

める。

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