Bee‑Propolis中の有用な有機化合物の検索 : エタ ノール画分 (第2報)
著者 山口 功
雑誌名 東京家政大学研究紀要 2 自然科学
巻 45
ページ 49‑51
発行年 2005
出版者 東京家政大学
URL http://id.nii.ac.jp/1653/00010763/
〔東京家政大学研究紀要 第45集（2），2005，pp．49〜51〕
Bee−Propolis中の有用な有機i化合物の検索 一エタノール画分（第2報）一
山口 功
（平成16年9月30日受理）
The Detection of Bioactive Components of the Tablets of Bee−Propolis
Ethanol Fraction（the 2nd． report）
YAMAGucHI， Isao
（Received on September 30，2004）
キーワード：プロポリス Key words：Propolis
緒 言
先に報告したBee−Propolis錠剤のエタノール溶媒に よる抽出画分で得た油状物質の一部をアセチル化するこ とにより，その画分中に含まれている有用物質であるア セチル化物のGC−MS法による検出を試み，若干の知見 を得たので以下に記す．
実験方法
試料や抽出方法は前報の通りである．また用いた薬品 は関東化学㈱製特級または1級である．
アセチル化：0℃に冷却した無水酢酸IOO meに塩化亜 鉛1gを加えて溶解させた後，エタノール溶媒抽出の油物 質1gを加えて3時間半，次に反応温度を上げ，室温で1 時間，さらに50°Cで2時間マグネチックスターラー（ヤ マト科学㈱製）で掩搾した．その反応液に氷水200皿4を 加え2時間撹拝した後，炭酸水素ナトリウムで中和し，
クロロホルム50m6で抽出し，その抽出液をIO m4の水で 3回洗い，無水硫酸ナトリウムで乾燥させた．ろ過後，
乾燥クロロホルム液をロータリーエヴァボレータで濃縮 し，黒褐色油状物質1．3gを得た．
測定：上記黒褐色油状物質全量をSO m4のクロロホル ムに溶解し，その1μgをDX−30 GC−MS分析装置（日
本電子㈱製）のガスクロ試料注入部に注入した．ガスク ロ注入部温度200℃，インレット部温度200℃，オー ブン温度150℃で5分間放置後，1℃／minの速度で250
℃まで昇温した．カラムは30m×0．25 mm（ID）DB−1
（Agilent Technologies㈱製）で，キャリアガスはHe
（2．1 me／min）．
実験結果
装置に注入した試料のトータルイオンクロマトグラム
（TIC）を図1に示した． TICに示された各ピークはスキャ ン番号順に，パソコンにセットアップされたBench Top／PBMのマススペクトロメトリーライブラリーサー チシステムにより自動的あるいは手動的なブラウザー法 により個々に検索し分析した．分析結果を表に示したが，
その中の8種が糖類のアセテートであり，アセチル化し て初めて分析が可能となったものである．検出された糖 類としてはスキャン番号順にグリセロール，ソルボース，
フルクトース，マンノース，イノシトール，グルシトー ルおよびグルコースであった．
栄養学科・栄養科 生物有機化学研究室
考 察
試料の一部をアセチル化処理し，図1に示すTICを得 たが，Scan＃1177およびScan＃2116を頂点とする大き なピークおよび巨大ピークが示すマススペクトグラムに っいて，それらの各フラグメントイオンから化学構造を
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山口 功
予想することが出来なかったのは残念である．また，ア ルテピリンCの解裂様式も不明であるので，上記以外の マススペクトルと比較することも今後の課題である．
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図1 エタノール抽出物アセチル化後のTIC 表1 糖 類
Scan No． M．Formula M＋ Name
199 738 817 1461 1551 1573 1605 2294 2367 2420 2907
CgHiqO6
C，，H2。010
C16H22011 C15H2201。
C，6H2，0i。
〃
〃
C16H22011 C18H24012 C18H26012 C16H22011
218 348 390 362 376
390 432 434 390
91ycerol triacetate α一1−sorbose tetraacetate β一D−fructopyranose pentaacetate
1，3，4，5−tetra−0−acety1−2−0−methy1−D−fructopyranose α一ethy1−1−sorboside tetraacetate
mannOSe pentaacetate myo−inositol hexaacetate D−glucitol hexaacetate
β一D−glucopyranose
表2 その他
Scan No． M．Formula M÷ Name
37 337 458 549 575 632 1023 1161 1459
C20H4。
C，5H2，02
CloH1802 C8H，2N，O，
CgH，20S C8H，2N2S C15H2209 C，2H，407 C，sH220i。
060888602837666476221111323
2−hexadecene2，6−di［t−buty1］−4−methyl−2，5−cyclohexadiene−1−one
2−［methoxymethy1コー2−methy1−cycloheptanone 2−aretyl−2−azaqunclidine−3−one
o−［propylthio］−pheno1
［S］一（＋）−5−sec−buty1−2−pyrimidinthio1
7−acetoxy−1−methoxycarbonylmethyl−4b−methylperhydrophenanthren−2−one 6−oxocyclohex−4−ene−1，2，3−triyltriacetate
2α一methoxy−2α，5β一diacetyloxymethy1−3β，4β一diacetoxytetrahyfuran
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Bee−Propolis中の有用な有機化合物の検索
参考文献
1）山口功，東京家政大学研究紀要，44，59−62（2004）
2）Palisade Co．， Bench Top／PBM， Ver．3．10， Wiley Registry of Mass Spectral Data 7N ed．，1995．
Abstract
Apart of the dark brown−colored ethanol extract was acetylated with acetic anhydride and zinc chloride． The acetylated material was analyzed by the GC−MS equipment． The result showed that glycerol， sorbose， fructose， inosito1， mannose， glucitol and glucose were detected in it． The other compounds were a few done．
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