1 Ⅰ章 Ⅰ章 Ⅰ章 Ⅰ章 最新の最新の最新の最新の脂質栄養を理解するための基礎脂質栄養を理解するための基礎脂質栄養を理解するための基礎脂質栄養を理解するための基礎 － － － －ωωωω（オメガ）バランスとは？（オメガ）バランスとは？（オメガ）バランスとは？（オメガ）バランスとは？ ①①①① 油（常温で液体）と脂肪(固体)の化学構造は似ており、グリセロールに脂肪酸が 3 個結合 したものです。食用油もバターも魚油も、基本的にはこの形をしていますが、脂肪酸組成 が異なります。一方、リン酸を含むリン脂質という重要な細胞膜成分がありますが（図右）、 情報伝達や細胞分裂に重要な役割を果たしているホルモン様物質(エイコサノイド)の前駆 体を含んでいます。 図 1 中 性 脂 肪 （油脂） と リ ン 脂 質 グ リ セ ロ ー ル リンリンリンリン 酸 酸酸 酸 コリン、イノシトールなど コリン、イノシトールなど コリン、イノシトールなど コリン、イノシトールなど 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 1 2 3 グ リ セ ロ ー ル 各種の脂肪酸各種の脂肪酸各種の脂肪酸各種の脂肪酸 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 1 2 3 エネルギー源 必須脂肪酸のプール 細胞膜の構成分 必須脂肪酸源 情報伝達物質 脂質栄養を考える時、脂肪酸の四つの基本型が重要です(図 2)。炭素の鎖に水素が飽和し ているものを飽和脂肪酸、炭素―炭素間に二重結合が一つあるものを、一価不飽和脂肪酸 と呼びます。人体内では糖質（でんぷんなど）やタンパク質(肉類に多い)を食べると、身体 に使われなかった分は飽和脂肪酸に、ついで一価不飽和脂肪酸（炭素鎖長 18 で真ん中に二 重結合のあるものをオレイン酸と呼ぶ）に変換されます。このオレイン酸から、植物では （図 2 の緑矢印）、二重結合が一個増えてリノール酸が、ついで二重結合がもう一つ増えて α-リノレン酸が作られます。ところがこれらを作る酵素は動物体内にはありませんので、 人の体内ではリノール酸もα-リノレン酸も作ることができません。 リノール酸は動物の成長、生殖生理を保つ上で必須であり、α-リノレン酸は脳・網膜の 働きを保つ上で必須です。これらについては、別の章で詳しく述べます。
炭素 炭素 炭素 炭素 水素 水素 水素 水素 酸素 酸素 酸素 酸素
脂肪酸の基本型－
脂肪酸の基本型－
脂肪酸の基本型－
脂肪酸の基本型－4 種類
種類
種類
種類
() () () () () () 飽和脂肪酸 飽和脂肪酸飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 オレイン酸 オレイン酸オレイン酸 オレイン酸（（（（一価不飽和脂肪酸）））） リノール酸 リノール酸リノール酸 リノール酸 α α α α- リノレン酸リノレン酸リノレン酸リノレン酸×
×
×
×
×
×
×
×
植物経路 植物経路 植物経路 植物経路 ヒトヒトヒトヒト経路経路経路経路 融点 70℃ 融点 15℃ 融点 - 5℃ 融点 - 10℃ ω6 ω3 炭素鎖長が同じ時、二重結合の数が増えると融点が下がります。植物や微生物は環境温 度に応じて脂肪酸組成を変え、低温になると融点の低いものを多く作ります。動物性脂肪 （貯蔵脂肪）は主に飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸と摂取したリノール酸から作られてい て固いのですが、植物油は一般に飽和脂肪酸が少なく融点が低いのです。最近、パーム油 が多く使われるようになりましたが、この植物油は飽和脂肪酸（パルミチン酸）が多く、 物性が動物性脂肪に似ています。3 さて、多くの植物油は 4 種の脂肪酸を含みますが(図 3)、油の種類によって脂肪酸組成が 著しく異なります。飽和脂肪酸の多いもの、オレイン酸の多いもの、リノール酸の多いも の、α-リノレン酸の多いものなどです。したがって植物油脂の栄養効果も著しく異なりま す。植物油脂として一まとめに表示するのは、不適切なのです。 図 3 0 20 40 60 80 100% シソ(エゴマ)油 ひまわり油 コーン油 紅花油 グレープシード油 大豆油 ゴマ油 調合油 コメ油 カノーラ(菜種）油 オリーブ油 パーム油 ラード バター 牛脂 ：飽和脂肪酸 ：オレイン酸 ：リノール酸 ：α- リノレン酸 油脂の脂肪酸組成 ＊：有害因子あり ＊ ＊ ＊ ○ ○ ○ ○：有害因子無し ○ ○ ○ ○ ○ ○○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ？ ？ ？ ？：有害因子不明 ？ ？ ？ ？ ？ ？ ？ ？ 油脂はグリセロールに脂肪酸が 3 分子結合したトリアシルグリセロール（TG）が主成分 (95%以上)ですが、このほかに多種の微量成分を含んでいます。従来は油脂の栄養効果が脂 肪酸の組成のみで説明されてきましたが、この微量成分が予想以上の強い生理効果(有害作 用)を示すことがわかってきました。これについては第Ⅱ、Ⅵ章で詳しく説明します。 植物油の良し悪しを評価するとき、①脂肪酸組成は油種によって大きく異なること、② 微量成分が大きな生理効果を示すこと、を考慮に入れることが重要です。 さて、リノール酸とα-リノレン酸は必須ですが、これらを摂取すると動物体内で別の脂 肪酸に変換されます。例えばα-リノレン酸は鎖長と二重結合が増えてエイコサペンタエン 酸（EPA）に、さらに鎖長と二重結合が増えてドコサヘキサエン酸（DHA）に変換されま す(図 4)。逆に DHA からα-リノレン酸を作る酵素も、人体内にあります（逆変換）。この 体内での変換では、脂肪酸分子の左半分の構造は変わりません。そこでこの系列の脂肪酸 をω3 系列（左のω末端から数えて 3 番目に最初の二重結合があるという意味）、あるいは
n-3 系列（全体の炭素数を n とする）とよびます。同様にリノール酸もγ-リノレン酸を通 ってアラキドン酸に変換されます（ω6 系列あるいは n-6 系列とよびます）。 図 4
α
α
α
α- リノレン酸から
リノレン酸から
リノレン酸からEPA, DHAへの変換
リノレン酸から
への変換
への変換
への変換ー
ー
ー
ー動物経路
動物経路
動物経路
動物経路
() () () () () () () () () () () () () () α α α α- リノレン酸リノレン酸リノレン酸リノレン酸 エイコサペンタエン酸 エイコサペンタエン酸 エイコサペンタエン酸 エイコサペンタエン酸 EPA ドコサヘキサエン酸 ドコサヘキサエン酸 ドコサヘキサエン酸 ドコサヘキサエン酸 DHA ω ω ω ω3位位位位 ω ω ω ω6位位位位 リノール酸 アラキドン酸 ＤＰＡ ω6(n-6)系列5 体内には 20 種類以上の脂肪酸がありますが、当面、三つの流れ(系列)に分けて考えるこ とができます（図 5）。 飽和脂肪酸と一価不飽和脂肪酸は体内でも作られ貯蔵脂肪の主成分ですが、植物油でも パーム油、オリーブ油、カノーラ油などが、この系列に属します。これらは必須ではあり ません。 リノール酸（ω6）系列とα-リノレン酸（ω3）系列は上述の通りです。これら三系列(群) は体内で相互変換しません。いくらリノール酸を多く摂っても、脳や網膜の DHA（ω3） は増えないのです。 食物連鎖の面から考えてみましょう。タンパク質（肉類、豆類に多い）や糖質（米麦、 芋などに多い）を多く摂取しますと、一部は体成分として、またエネルギーとして使われ ますが、余分なものは体内で飽和脂肪酸に、ついで一価不飽和脂肪酸に変えられ、貯蔵脂 肪となります。 植物はリノール酸を種子に多く蓄えますので、多くの種子油(植物油)はリノール酸が多い のです。大豆粕やコーンにはリノール酸が多いので、これらを家畜の飼料としますと、そ の肉、乳にはリノール酸やアラキドン酸が多くなります。 これに対し、α-リノレン酸は葉、根(野菜類、とくに冬野菜)に多く、植物プランクトン がこれを多く作りますので、動物プランクトン、魚介類、あざらしなどの食物連鎖では、 EPA や DHA が多くなります。シソ(エゴマ)油、亜麻仁（フラックス）油、チアなどは種子 油でありながらリノール酸が少なく、α-リノレン酸が多いという特徴を持っています。 ちなみにα-リノレン酸は植物で、光合成の際に発生するフリーラジカルを消去し、森の 香り（フィトンチット）となります。またジャスモン酸に変換され、植物ホルモンとして の役割を担っています。 図 5
★ 飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸 系列：：：： 飽和脂肪酸 ⇒ 一価不飽和脂肪酸（オレイン酸） 動物性脂肪 動物性脂肪 パーム油 カノーラ油、オリーブ油
体内での
体内での
体内での
体内での
脂肪酸の変換に三つの流れがあるー食物連鎖
★ リノール酸 ( ω6 ) 系列： リノール酸 リノール酸リノール酸 リノール酸 ⇒⇒⇒⇒ γγ- リノレン酸γγ リノレン酸リノレン酸リノレン酸 ⇒⇒⇒⇒ アラキドン酸アラキドン酸アラキドン酸アラキドン酸 ⇒⇒⇒⇒ 種子 月見草油 肉・卵類に少量 食用油 (大豆油、コーン油） マヨネーズ、ドレッシング 菓子類 ★ α-リノレン酸 ( ω3 )系列： α αα α- リノレン酸リノレン酸リノレン酸リノレン酸 ⇒⇒⇒⇒ エイコサペンタエン酸エイコサペンタエン酸エイコサペンタエン酸エイコサペンタエン酸 ⇒ ドコサヘキサエン酸ドコサヘキサエン酸ドコサヘキサエン酸ドコサヘキサエン酸 EPA DHA 野菜 魚介類 シソ油 (エゴマ油) （脳,、 網膜） ホルモン様物質 この三系列の間では相互変換がないのですが（前述）、お互いに競合(競争)的です。リノ ール酸からアラキドン酸が作られ、そこから各種のホルモン様物質が作られます。これに 対し、EPA からはホルモン様物質は作られにくく、作られても活性が弱い場合が多いので す。すなわち、リノール酸⇒アラキドン酸⇒ホルモン様物質のカスケードに対して、α-リ ノレン酸（ω3）群は競合的に抑える作用があります。逆も同じです。 そこで新しい脂質栄養学では、これら脂肪酸の摂取量とともに、バランス（ω6/ω3 比） も問題にしているのです。 体内でアラキドン酸から多種のホルモン様物質(エイコサノイド)が作られます(図 6)。リ ノール酸は成長や出産に必須ですが、その作用の多くがこれらエイコサノイドの作用によ ると考えられます。そこで医療関係者はアラキドン酸カスケード(瀑布)という言葉をよく使 います。作用が 2 倍ｘ2 倍・・・のように増大してゆくことから、カスケードという言葉が 使われます。そしてリノール酸→アラキドン酸カスケードを抑える薬が非常に頻繁に使わ れています。頭痛、生理痛の時に使うアスピリン、インドメタシンなどの抗炎症薬（非ス テロイド性）は、アラキドン酸からエイコサノイドが作られる段階を抑えます。アトピー や多くの難病で使われるステロイド剤は、膜からアラキドン酸が遊離する段階やエイコサ ノイド合成のところを抑えます。 リノール酸は必須なのですが、多量に摂ると細胞がアラキドン酸で満たされ、これ由来 のエイコサノイドが過剰に作られます。このことが、多種の癌、動脈硬化性の病気（心臓・ 脳血管疾患）、アレルギー症や切れやすい行動などの原因となっていました。このようなこ7 とが、栄養学的に、薬理学的に、また最新の遺伝子ノックアウトの技術を使って明らかに されてきたのです。 図 6 リノール酸カスケード- 必須であるが、その亢進が多くの病気を増やしている-ホ ス ホ リ パ ー ゼ ホ ス ホ リ パ ー ゼ ホ ス ホ リ パ ー ゼ ホ ス ホ リ パ ー ゼ リ ノ ー ル リ ノ ー ル リ ノ ー ル リ ノ ー ル 酸酸酸酸 γ ? リ ノ レ ン 酸 ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン 酸酸酸酸 リリリリ ンンンン 脂脂脂脂 質質質質 ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン ア ラ キ ド ン 酸酸酸酸 プロスタグランジン プロスタグランジン プロスタグランジン プロスタグランジン E2 受 受 受 受 容 容 容 容 体 体 体 体 ロイコトリエン ロイコトリエン ロイコトリエン ロイコトリエン B4、、、C４、 ４４４ シクロオキシゲナーゼ シクロオキシゲナーゼシクロオキシゲナーゼ シクロオキシゲナーゼ ⇒ ⇒⇒ ⇒ ⇒⇒⇒⇒ ⇒⇒⇒⇒ ⇒⇒⇒⇒ ⇒ ⇒⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ 抗アレルギー・炎症薬 抗アレルギー・炎症薬 抗アレルギー・炎症薬 抗アレルギー・炎症薬 阻害物質 阻害物質 阻害物質 阻害物質 リ ポ キ シ ゲ ナ ー ゼ リ ポ キ シ ゲ ナ ー ゼ リ ポ キ シ ゲ ナ ー ゼ リ ポ キ シ ゲ ナ ー ゼ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ トロンボキサントロンボキサン A2トロンボキサントロンボキサン 増えている癌 増えている癌 増えている癌 増えている癌 動脈硬化性疾患 動脈硬化性疾患 動脈硬化性疾患 動脈硬化性疾患 アレルギー過敏症 アレルギー過敏症 アレルギー過敏症 アレルギー過敏症 他の炎症性疾患 他の炎症性疾患 他の炎症性疾患 他の炎症性疾患 行動変化 行動変化 行動変化 行動変化（うつ病）（うつ病）（うつ病）（うつ病） 抗アレルギー（ 抗アレルギー（ 抗アレルギー（ 抗アレルギー（拮抗拮抗拮抗拮抗））））薬薬薬薬 :薬による抑制 :遺伝子工学手法による抑制 :栄養学的手法による抑制 α αα α- リノレン酸リノレン酸リノレン酸リノレン酸 ⇒⇒⇒ EPA ⇒⇒ ⇒⇒ DHA⇒ 抗 抗抗 抗うつうつうつうつ薬薬薬薬（（（（Li, ジアゼパム）ジアゼパム）ジアゼパム）ジアゼパム） 遺伝子発現の調節 日本人のリノール酸摂取量は平均して 13~15g/日くらいです(12g くらいに減ったという 人もいます)。必須量は 2g 以下です。米麦、豆類、肉・卵類にもリノール酸は含まれていま すので、これら主材料的なものから 5g/日(必須量の 2 倍以上)摂取します。したがって、普 通に食事をしている人はリノール酸欠乏にはなりません。人類の長い歴史で半世紀前まで はリノール酸摂取量は 5~6g/日でした。リノール酸摂りすぎによる害(図 6)が増えている現 状から考えて、リノール酸摂取量を 7~8g/日くらいに抑えたいものです。主材料から 5g 入 ってきますので、油脂食品から 3g 以下にすることが望ましいのです。 各種の食品の脂肪酸含量（100g 当り）をみてみましょう（図 7）。ポテトチップスを 100g 食べると、その中に 9g のリノール酸が入っています。他の菓子類も同様です。魚介類はリ ノール酸が少なくω3 系が多いのが特徴です。魚の種類や獲れる季節、場所などによって魚 介類の脂肪酸組成は変わりますが、どの魚でも肉類よりω6/ω3 比が低いことが分かります。 肉類のω6/ω3 比は餌次第です。牧草で育ったオーストラリアの牛肉はω6/ω3 比が 2 く らいですが、濃厚飼料で育ったものは 10 前後です。肉類の中では反芻胃を持つ牛、羊類の 肉、乳、バター類がお勧めです。反芻胃の中の微生物がリノール酸を水素添加して他のも のに変換してしまうから、リノール酸含量が低いのです。マヨネーズはカノーラ油、大豆
油が主ですから、1/4 がリノール酸です。マーガリンにはリノール酸の多いソフト型と水素 添加植物油（トランス脂肪酸含有）を多く含むハード型があります。現在、これらの素材 としてパーム油が多く使われ始めていますので、その組成も変わってくるでしょう（パー ム油の問題点についてはⅩ章参照）。 この資料をみながら、リノール酸（ω6）系列を減らしα-リノレン酸系列を増やす食事法 を考えてください。 図 7 0 20 40 60 80 100 オ リ ー ブ オ リ ー ブ オ リ ー ブ オ リ ー ブ 油油油油 ゴ マ ゴ マ ゴ マ ゴ マ 油油油油 ダ イ ズ ダ イ ズ ダ イ ズ ダ イ ズ 油油油油 ナ タ ネ ナ タ ネ ナ タ ネ ナ タ ネ 油油油油 シ ソ シ ソ シ ソ シ ソ 油油油油 （（（（エゴ マ エ ゴ マ エ ゴ マ エ ゴ マ 油油油油 ）））） ハ ー ド ハ ー ド ハ ー ド ハ ー ド 型型型型 ソ フ ト ソ フ ト ソ フ ト ソ フ ト ＢＢＢＢ 型型型型 バ タ ー バ タ ー バ タ ー バ タ ー ラ ー ド ラ ー ド ラ ー ド ラ ー ド マ ヨ ネ ー ズ マ ヨ ネ ー ズ マ ヨ ネ ー ズ マ ヨ ネ ー ズ 若 鶏 肉 若 鶏 肉 若 鶏 肉 若 鶏 肉 豚 肉 豚 肉 豚 肉 豚 肉 牛肉牛肉 牛 肉 牛 肉 鶏卵鶏卵 鶏 卵 鶏 卵 タイタイタイ タ イ サン マ サ ン マ サ ン マ サ ン マ イ ワ シ イ ワ シ イ ワ シ イ ワ シ ア ジ ア ジ ア ジ ア ジ ポテ ト チ ッ プ ス ポ テ ト チ ッ プ ス ポ テ ト チ ッ プ ス ポ テ ト チ ッ プ ス ポ ッ プ コ ー ン ポ ッ プ コ ー ン ポ ッ プ コ ー ン ポ ッ プ コ ー ン か り ん と う か り ん と う か り ん と う か り ん と う 米 菓 米 菓 米 菓 米 菓 食用油 食用油 食用油 食用油 マーガリンマーガリンマーガリンマーガリン 肉類（モモ）肉類（モモ）肉類（モモ）肉類（モモ） 魚魚魚魚 菓子類菓子類菓子類菓子類 可 食 部 可 食 部 可 食 部 可 食 部 グ ラ ム グ ラ ム グ ラ ム グ ラ ム 中中中中 の グ ラ ム の グ ラ ム の グ ラ ム の グ ラ ム 数数数数 100 飽 飽 飽 飽 和和和和 脂脂脂脂 肪肪肪肪 酸酸酸酸 オレイン酸 オレイン酸 オレイン酸 オレイン酸 α α α α - リリリリ ノノノノ レレ ンレレンンン 酸酸酸 群酸群群群 リ リ リ リ ノノノノ ーーーー ルルルル 酸酸酸 群酸群群群 現在の摂取量（平均） 13～15ｇ/日 米麦･肉卵から 5g/日 推奨量 8ｇ/日
