本間善夫・市川裕子・吉川久美子*
The Organic Conceptual Diagram by Use of Personal Cornputer Yoshio Honma, Hiroko Ichikawa and Kumiko Yoshikawa
1．はじめに
被服学で扱う多様な物質（人体を含め）を，化学的 な視点から見る場合，その多くを占める有機物を理解 する上で，有機化学は重要な科目である。例えぽ，高 分子研究者の見た大学（理工学系）での化学教育にっ いてのアソケートで，最も有用であったと考える入の 割合の多かった科目は有機化学，ついで物理化学で あったという報告がある1｝。この二科目は，物質の「携 造」と「物性」という不可分の側面を理解する上で，
一般的にも必要なものと考える。
有機化学は，有機化合物を，その分子構造中の特性 基に着目して分類，整理し，その性質や反応性を説明 する化学と言えると思うが，その成分元素の種類が少 ないにもかかわらず，扱うべき化合物の数が莫大であ るため，時として苦手科目にされてしまう。
そこで，有機物の骨格をなす炭素の数と結合状態，
およびそこに付加する特性基のそれぞれに，ある一定 の数値を与えることにより， 有機概念図 というたっ た一つのグラフ上に無数の化合物を配置して，有機化 学を視覚的に理解してもらおうという試みがあるe この有機概念図は，藤田穆らによって考案されたも
ので2｝，「有機化合物の性状を，主として炭素数に基づ く有機性（共有結合性）と，置換基の性質，傾向に基 づく無機性（イオソ結合性）に分け，有機化合物を有 機軸と無機軸と名づけた直交座標上に位置させて，そ の性質の概要を理解させようとしたもの」3）であるeも
ともと化学教育の一手段として用いられていたが，新 規物質の性質の予測など，実用的にも価値があり，現 在も甲田善生らによって改良が加えられつつある3）。
広範な分野で多数の化合物について引用されてお 1） 4），最近はコソピ＝一タブログラム化もなされてい るようである5】。
本プログラムも，高分子化合物を含めて，有機概念 図を簡便に利用できるようにすること，得られた結果 を被服学の教育に役立てることを目的として開発した ものである。
2．使用言語
パソコγの普及に伴って利用分野も拡大し，使用さ れる言語も多様化した上に，各々の改良される頻度も 高くtoてきている6）。化学研究・教育の分野の現状に ついては吉村の総説7）に詳しいが，開発言語として BASICを用いているソフトが，かなりの程度の割合を 占めている。実行速度が遅い，構造化できないなど，
インタプリタであるBASICの限界が指摘されてから 久しいが帥，その一方で，市販ソフトでは満足できない 揚合，デバッグや改良が容易であるという長所もある BASICは，まだまだ使用されていくと思われる。特に，
NBe一日本語BASIC（86）は， MS−DOS版でコソパイヲ
（Pコード方式）が用意されているほか9〕，CやFOR・
TRANなどとも同等に扱えるvルチタスク機能を登 載したMS OS／2版も供給されている10｝。また最近で は，構造化プログラミソグを可能にしたQuick
BASICi1・12）（ネーティブ方式のコンパイラ）なども登 場している。
ここで作成したプログラムには，複雑な計算等もな く，高速化の必要がないため，パソコソ付属の基本シ ステムである，DISK BASIC版のNss一日本語BASIC
（86）を用いた。
富士銀行新潟支店
3．プログラムの特徴
＊現在の所属
有機概念図は極めて応用範囲が広いため，各自が利 用したい分野での意味付けのためには文騨の一読が 不可欠であるが，本プログラムは，構造式さえわかれ ぽ有機概念図へのプロットが可能なように作成されて
いる。使いやすさや，高分子を含めより広範に利用で きるようにすることなどを考慮し，次のような特徴を 持たせた。
①データの登録は画面に表示される有機性・無機 性基表から基の糧類を選び，その数（小数でも可）
を入力するだけでよい。 その表にない基，特定分 野で通常の無機性・有機性と異なった値にする必 要のある基については数催での入力も可能であ
る。
②化合物の区別は化合物名と化学式の双方で行な い，図のマークの説明はどちらか一一方を選択でき る。化学式は原子数を下付きで表示するので見や すい。図中のV一クは20種類の中から選ぶか，○
印の横に番号をつける方式で区別できる。また有 機性（0），無機性（1）が大きすぎる場合などはそ の比（1／0値）から図中での方向を矢印で示すこと もできる。
③高分子は重合度によりO，1が異なり分子量分 散性もあるので，繰り返し単位の構造と高分子で
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あることを登録することで，図作成時に自動的に 1／0値による矢印蓑示にする。 ・
④作成したデータ・ファイルについて，データの 追加，修正，削除，データ順の入れ替え，さらに ファイルの結合もできるので，系統別にファイル を作成しておき，自由な組み合わせの有機概念図 を描くことができる。
4，使用方法
頒布しているフロッピー（5¶ 2HD版）にはマニュア ルを添付しているので，ここでは簡単な説明にとどめ る。オートスタートにより図1のメニューが表示され る。メニa一番号に従い使用方法を述べる。
｛1）データの入力
①図2の有機性・無機性基表（以下では表と略記）
が表示されるので，まず作成するファイル名，タイ トル名，データ数（最大で20個）を指示に従い入力 する。
②続いて，登録する化合物の名前，
分子式，低・高分子の区別（0か1 で）を入力する。
③次にその化合物のすべての炭素数 ca を入力する（表の1で）。さらに；・炭 素の結合様式（表の2〜11），塩の種
類（12 一一 14），置換基の種類（15−−80；
c！o． この中で炭素を含んでいるもので も，炭素数は考慮しなくてよい）と
11機軸
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図2 データ登録時の画面（有機性・無機性墓表）。例として，酢酸ナト リウムを入力しているところを示した
それらの数を連続して入力していく （詳細は文献3〕参照）。そのデータの 入力が終了したらリターソキーを押
す。
［例］酢酸ナトリウム（CHヨCOONa）
の場合；炭素（表の1）X2，カルボ キシル基（同31）×1，ナ5リウム（同 12）x1。，
④ データの個数だけ②・一一③を繰り返 すとファイルを作成してメ＝ユー・一に 戻る。
② データの参照と図示
参照したいファイル名を入力すると デー一 Bの一覧表が示されるので，確認 後，概念図を描く。図の説明を化合物 名，化学式のどちらかに選択し，各デー タのマ・・一・fiの種類を指定すれば図中に
プロットされる。高分子については自動 的に長い矢印表示になる。
必要に応じて図のコピー，デー一ター覧 のプリソト（図3に例）をする。
（3）データの追加
既存のファイルにデータを追加でき る。追加するデータの入力法は（1〕と同じ である。追加したものを別のファイルに するときは最初に違うファイル名を入力
する。
（4）データの修正または削除
既存のファイルの中の一部のデータを 修正するか，不要なデータを削除すると
きに選択する。
（5） ファイルの結合
2つのファイルを結合して1つのファ イルにする。合計のデータ数が2⑪以下に なるように，削除した作i業用ファイルを 作成してから結合するとよい。
⑥ データ順の入れ替え
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図3 必要に応じ，図作成時に見やすくなるように，デー
タの並ぶ順序を入れ換える。
5．有機概念図について
有機概念図の原理，応用，限界については甲田によっ て詳述されている3）。本報はプログラムについて述べ るのが目的なので，被服学への応用は別報に譲る。こ こでは，有機概念図の有効性の証左の一つとなり得る データを，一つだけ例示する。
Markら：3｝は有機化合物の諸物性のもとになる有機 基の分子凝集エネルギーを求めているe図4はその凝 集エネルギー一を縦軸にとり，本プログラムで求めた有 機概念図の1／0値を横軸にとってプロットしたもの である。ただし，炭素を含まない有機基については，
図中の示性式の（）に示したように，炭素に結合し ているものとして1／0値を算出した。図の2次近似曲 線（破線）からわかるように，かなりの相関関係があ り，有機性値・無機性値の妥当性が認められる。なお，
図4の［コ印はハロゲソ基で，おもに分散力よりなる物 質のため，有機概念図の適用に注意を要するものであ
る14）。
Ti凪軸
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〒20．o z．7G9 765．0 2，125 42．0 口．ZlO 30．O O．1息日 eΨO O．OOO
有機概念図およびデーター覧の例
6．おわりに
右機概念図を簡単に利用できるプログラムを作成し た。被服学の分野では，例えば，繊維高分子や界面活 性剤等の親水性・疎水性の違いの説明に使えるなど，
広範な利用が可能と思われる。
プログラム1130行の［FDR＄＝ 1 ］を［FDR＄＝ 2 ］に すれぽドライブ2をデータディスク専用にできるe 1つのフ7イルのデータ数を20個に制限しているの は，化学式の表示のためにテキスト画面の行数（25）
の制限があるためであるが，この点は簡単に改良でき ようe 化学式の表示 ， マ 一一クの表示 の各サプルー チソは，他のプログラムでも使用可能である。
付 記
本プログラムのコピーの必要な場合は，フロッピー デaスク（5 2HD）1枚と切手を貼った返信用封筒を 入れてお送り下ざれぽ，マ＝ユアルと一緒に返送しま す。サーピスディスクには日本語入力のためのファイ ルが入っているので，オリジナルのファイルを削除し ないで下さい。
なお現在，化学PC研究会（事務局；〒916鯖江市 下司町 福井工業高等専門学校内）にも無償利用ソフ
トとして登録申講中である。
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f2
レ・一ディソグ（1986）
10）矢部和博，ASCII，13（5）， p，257，アxキー（1989）
11）木村忠文ASCII，13（2）， P237，アスキー（1989）
12）石川克也，マイコン，13（6），p．183，竃波新聞社 （1989）
13）H．Mark and A．V．Tobolsky， Phisical Chemis・
try of High Polymer Systems ，p，144（1959）
14） 文献3）， p．204
図4 有機基の分子凝集エネルギ・… t 3｝と1／0値の閲係 口：ハロゲン ●：それ以外の有機基
文
献
1）雑誌特集「明日をひらく高分子教育s，高分子，38（1），
67（ユ989）
2）たとえぽ，藤田穆、赤塚政美，「系統的有機定性分析（混 合物編）」，風間書房（1974）
3）甲田善生，「有機概念図 一基礎と応用一」，三共出版
（1984）
4）たとえぽ，黒木宣彦，「染色理論化学」，愼書店（1966）
5）たとえば，田中善正，高分子，34．970（1985）
6）たとえぽ，雑誌特集『プログラム言語は面白い」，
ASCII，12（5）， p．157，アスキー（1988）
7）吉村忠与志，油化学，38，385（1989）
8）たとえば，小田嶋隆：はじめての入のパソコソ入門、
「ASAHIパソコンシリーズユ（別冊科学朝日1987年5
月）」， P．128， 朝日新「｝罰社
9）宮越健，「P（ン980Gシリーズ Nss 一 H本語BAS工C（86）
イγタプリタとコンパイラ（改訂版）」，秀和システムト
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卜 ．霜O般爲﹃輩閃
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