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卒業論文要旨
多官能電子不足アルケンを前駆体としたピロリジジンの合成 1150213 川上 舟 Synthesis of Pyrrolizidines from Polyfunctionalized Electron-Deficient Alkenes Shu Kawakami
Pyrrolizidineは非ステロイド性の抗炎症薬や種々の生理活性物質の部分構造としてしばしば見られる
骨格であり重要である。従って本骨格を簡便に合成する方法の開発が望まれる。
本研究ではDEMO (ジエチルメソキサレート)と活性メチレン化合物を作用させることで多官能アル コールへと変換した後、脱水することにより多官能電子不足アルケン2を合成した。続いて2の高い 求電子性を利用し、pyrroleとのマイケル付加で3を得た後、分子内閉環によりPyrrolizidine誘導体4を 合成することに成功した。
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