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19Seika1-Quiz3 生化学Ⅰ第3 回小テスト 2020.1.30 問題1． i. 以下の空欄に適当な語句を入れ，文章を完成させなさい。 アミノ酸を連結して作られるタンパク質は水中で独特の立体構造を形成する。この立体構造を 論じる時に，構造の要素を４つの階層に分けて議論することが便利なのでタンパク質の一次，二次， 三次，四次構造という概念が生まれた。 タンパク質の一次構造はその ① である。 ① はタンパク質の構造における最 も基本的な情報であるが，一次構造はそれ以上のすべての構造を規定する重要な情報を含んでいる。 タンパク質の二次構造はアミノ酸の ② の種類に依存しないポリペプチド鎖 ③ が作る 規則正しい繰り返し構造であり， ④ 結合が構造の安定化に働く。例えば，代表的な二次構造の αヘリックスでは，n 番目のアミノ酸のα−カルボキシ基が ⑤ 番目のアミノ酸のα−アミノ基と ④ 結合を形成し，規則正しい ⑥ 巻きのらせん構造を形成する。通常のαヘリックス１回転 には ⑦ 個のアミノ酸が含まれ，らせん１回転でヘリックスは軸方向に ⑧ オングストローム 伸長するのも特徴である。 タンパク質の三次構造は ⑨ 構造である。蛋白質の三次構 造では，例えばバリンなどのアミノ酸 ② はタンパク質の内部に集まることで ⑩ と いう力を生み出し，グルタミン酸の ② は水との親和性が高いため，タンパク質表面で水と相互 作用して構造の安定化に貢献する。 タンパク質の四次構造は2 本以上のポリペプチド鎖が非共有結合を介して会合し，形成する構 造である。四次構造の各々のポリペプチド鎖は「モノマー」または「 ⑪ 」と呼ばれ， ⑪ が会合した構造は ⑫ と呼ばれる。 ii.二次構造の「βシート」の特徴を次のキーワードをすべて使って説明しなさい。 キーワード：「逆平行」「離れた」「側鎖」「ストランド」 iii.「ターン構造」では，上の文章で説明された二次構造の特徴から少し外れて「構造の性質上， ある特定のアミノ酸がターンに含まれる場合が多い」特徴がある。ターンでよく見かけるアミノ 酸の種類２種をアミノ酸の３文字略語表記で答え，それらのアミノ酸がよくターンに含まれる理 由を答えなさい。 ＜裏に続く＞

19Seika1-Quiz3 問題2． 右に掲載した四角に囲まれた構造式は「D−ガラクトース」という糖のフィ ッシャー投影式です。この構造式を参考にして糖に関する以下の問いに答 えなさい。 i. 「糖」の化学的定義を答えなさい。 ii. α−Ｄ−ガラクトピラノースの構造を「ハース式」で図示しなさい。 iii. Ｄ−グルコースはＤ−ガラクトースの４位炭素の立体配置が逆になった 糖の異性体です。Ｄ−グルコースのフィッシャー投影構造を図示しなさい。 また，Ｄ−ガラクトースとＤ−グルコースの間にある異性体関係をなんと呼 ぶか，答えなさい。 iv. β−Ｄ−グルコピラノースの「アキシアルいす型コンフォメーション」を 書きなさい。 v. Ｌ−ガラクトースのフィッシャー投影構造を図示しなさい。 vi. Ｄ−フルクトースはＤ−グルコースと３，４，５位の炭素の立体配置が同じである六炭糖の「ケ トース」である。Ｄ−フルクトースのフィッシャー投影構造を図示しなさい。 vii.「Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノース」の構造式を図示しなさい。 この糖に還元末端はありますか？もしあれば，その場所を矢印で示しなさい。 viii. 「Ｄ−グルクロン酸」の構造式を書きなさい。 問題3． i. グルコースを構造単位とした多糖類の中で，「セルロース」と「アミロース」ではグルコースがそ れぞれどのように重合して多糖を形成しているか，説明しなさい。また，セルロースとアミロース ではこの分子結合の違いがあるため，完成品の高分子の構造も大きく異なります。どのように異な るか，簡単に説明しなさい。 ii. Ｄ−グルコースが形成する多糖類の中に，ヒトの肝臓などに存在する「グリコーゲン」という分 子がある。グリコーゲンの中でグルコースを連結する「グリコシド結合」の特徴について，簡単に 説明しなさい。

C

C

C

C

C

CH

₂

OH

OH

H

H

HO

H

HO

OH

H

O

H

解答用紙 学籍番号 氏名 19Seika1-Quiz3 問題１．<*>印は３点，それ以外は２点，ii.は８点；計４３点満点

①

アミノ酸配列

②

側鎖

③

主鎖

④

⽔素

⑤

ｎ＋４

⑥

右

⑦

３．６

⑧

５．４

⑨

<*>

１本のポリペプチド鎖が形成する，側鎖の配向を含む全体

⑩

疎⽔効果

⑪

サブユニット，プロトマー

⑫

オリゴマー

ii.

ポリペプチド鎖主鎖が伸びた構造のβストランドが２本以上，主鎖の⽔素結合で連

結した構造がβシートであるが，主鎖の⽅向が同じ⽅向で配置される「平⾏型βシー

ト」と互い違いには移項する「逆平⾏βシート」の 2 種類の構造が存在する。各βスト

ランドはアミノ酸配列上遠く離れた領域が会合することも多く，また各アミノ酸残基の

側鎖はβシート平⾯に対し垂直に，しかも主鎖に沿って上下交互に配置される。

(２x４

＝８点)

iii.その１

<*>

Pro，P, プロリン

理由

主鎖部分の⾃由度が⼤幅に制限されて(曲がって)いるため

その２

<*>

Gly, G, グリシン

理由

側鎖の⽴体障害が最も少なく，主鎖が⾃由に配向できるため

問題２．１ページ目１７点

i.

５点

3 個以上の炭素からなる，ポリヒドロキシアルデヒドまたはケトン

ii.

５点

iii.

５点

iii.異性体関係

２点

エピマー

＜裏に続く＞

O

H

_H

O

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

O

H

H

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

n

O

H

OH

OH

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

H

alpha-D-galactopyranose

CH

₂

OH

OH

H

CH

₂

OH

OH

H

H

_OH

O

beta-D-fructofuranose O OH H H HO H OH OH H CH₂OH H alpha-D-Galactopyranose-equatorial O O OH H OH H OH H OH CH₂OH H H CH₂OH C C C C CH2OH O H HO OH H OH H alpha-D-glucopyranose O H OH H H OH H OH CH₂OH H OH beta-D-galactopyranose D-fructose C C C C C CH₂OH H OH H OH H H HO HO H O L-Galactose C C C C C CH₂OH OH H HO OH H OH H H H O D-Glucose O OH H H H OH H OH CH₂OH H OH beta-D-glucopyranose

19Seika1-Quiz3 問題２．(続)２ページ目各５点，合計２５点

iv.

v.

vi.

vii.

viii.

問題３．１５点

i.

１０点

セルロースはグルコースがβ（1→4）グリコシド結合で重合し，

アミロースはグルコースがα（1→4）グリコシド結合で重合している⾼分⼦である。

この結果セルロースは伸びた直線上の構造をとりやすく細胞壁ではこの直線が折りたた

まれており，アミロースはらせん状の構造を形成する。

ii.

５点

グリコーゲンはα（1→4）グリコシド結合に加え，α（1→6）グリコシド結合が 8~14

個置きにある「枝分かれ」分⼦を作る

C C CH₂OH H O OH H CH₂OH C C C CH₂OH O OH H OH H C C C C C CH₂OH HO H H OH HO H HO H O H C C CH₂OH H O OH H C C CH₂OH H O OH H D-Glyceraldehyde D-Galactose _L-Glucose C C C C CH₂OH OH H OH H OH H O H C C C C C CH₂OH OH H HO H HO OH H D-glucopyranose O

This name appears to be ambiguous

O H OH H O H OH H OH CH₂OH H H O H OH H OH H OH CH2OH H H H O Amylose O O OH H OH H OH H OH CH2OH H H CH2OH C C C C CH2OH O H HO OH H OH H alpha-D-glucopyranose O H OH H H OH H OH CH2OH H OH beta-D-galactopyranose D-fructose C C C C C CH2OH H OH H OH H H HO HO H O L-Galactose C C C C C CH₂OH OH H HO OH H OH H H H O D-Glucose O OH H H H OH H OH CH₂OH H OH beta-D-glucopyranose O

O

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

H

CH₂OH C C C C CH₂OH O H HO OH H OH H alpha-D-glucopyranose

O

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

OH

beta-D-galactopyranose D-fructose C C C C C CH₂OH H OH H OH H H HO HO H O L-Galactose C C C C C CH2OH OH H HO OH H OH H H H O D-Glucose

O

OH

H

H

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

OH

beta-D-glucopyranose O H HO H HO H H OH H CH₂OH OH O H OH OH H OH OH H H CH₂OH H

O

H

OH

H

O

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

H

O

H

OH

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

O

H

OH

H

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

H

CH

₂

OH

H

CH

₂

OH

OH

H

H

_OH

O

OH

CH

₂

OH

H

CH

₂

OH

OH

H

H

_OH

O

O

Alpha-D-fructofuranose O-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-beta-D-Glucopyranose O H HO H HO H H OH H CH₂OH OH beta-D-Glucopyranose-axial beta-D-Glucopyranose-equatorial O-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-beta-D-Fructofuranoside O H H O H OH H OH CH₂OH H O H H H OH H OH CH2OH H OH OH

maltose (O-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4) -alpha-D-glucopyranose)

C C C C C COOH OH H HO OH H OH H H H O D-Glucuronic acid COOH C C C C CH2OH OH H HO OH H OH H H D-Gluconic acid D-Gluconic acid OH OH OH OH HO O OH