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Academic year: 2021

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2019

年度前期 有機化学演習 第４回 アルケンへの求電子付加反応

1. 次のカルボカチオンを安定な順に並べ、その理由を説明しなさい。

2. 1-Butene, cis-2-butene, trans-2-butene

に

HCl

を反応させると、いずれも同 じ生成物 (2-chlorobutane) を与える。反応のエネルギー図を書き、３つの化 合物の反応速度の違いについて議論しなさい。

3. アルケンへの求電子付加で下の化合物を合成したい。出発物質と反応機構を

示しなさい。また、その出発物質を選んだ理由を説明しなさい。

4. 化合物Ａは分子式 C

4

H

8で、二重結合を一つ持っている。Ａに

Br

2を付加させ

ると、アキラルな生成物が得られた。Ａの可能な構造をすべて示しなさい。

5. 次の反応の主生成物を示し、反応機構を説明しなさい。また、溶媒としてジ

クロロメタンを使っている理由について考察しなさい。

CH

3

O C CH

3

H

CH

3

CF

2

C CH

3

H CH

3

CH

2

C

CH

3

H

(a) (b) (c)

O

HO + Br

2

CH

2

Cl

2

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