平成 26 年 7 月 22 日
学 位 論 文 の 審 査 要 旨
学位申請者氏名： 白川 瑛規
論 文 題 目：
Studies on Diels-Alder Reactions of o -Quinodimethane
（和訳）オルトキノジメタンのディールス・アルダー反応に関する研究
論文の概要及び判定理由
本論文では，オルトキノジメタンのディールス・アルダー反応に関する種々の応用，特 に立体選択的環化付加反応を研究している。ニッケルから構成されるルイス酸触媒として 用いるオルトキノジメタンとジエノフィルとの不斉環化付加反応，またはプロリン誘導体 を有機分子触媒として用いる不斉[4+2]環化付加反応において，良好なエナンチオ選択性を 達成した。さらに，オルトキノジメタン発生のための前駆体として，2-[(トリメチルシリル) メチル]ベンジルメタンスルホネートの有用性を明らかにした。
以上のように，白川瑛規氏は，学術的および実用的に意義のある有機合成反応を開発し ており，博士（工学）の学位に値するものと判定した。
審査年月日 平成 26 年 7 月 22 日
審 査 委 員
主査 群馬大学学術研究院 教授 松尾 一郎 印
副査 群馬大学学術研究院 教授 中村 洋介 印
副査 群馬大学学術研究院 教授 飛田 成史 印
副査 群馬大学学術研究院 准教授 武田 亘弘 印
副査 群馬大学学術研究院 教授 網井 秀樹 印
関連論文
１．著者名 Hidenori Shirakawa and Hiroshi Sano
論文名 2-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Methanesulfonates: Useful Precursors for the Generation of o-Quinodimethanes
（和訳） 2-[(トリメチルシリル)メチル]ベンジル メタンスルホネート：オルトキノジメ タン発生の有用な前駆体
雑誌名 Synthesis, Vol. 46, No. 13, pp. 1788-1792 2014年7月
２．著者名 Hidenori Shirakawa and Hiroshi Sano
論文名 Proline-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reactions of an o-Quinodimethane （和訳） プロリン触媒によるオルトキノジメタンの不斉ディールス・アルダー反応 雑誌名 Tetrahedron Letters, Vol. 55, No. 30, pp. 4095-4097 2014年7月
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