Thin layer chromatography of urea compounds
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(2) 第22巻. 第4号. 九. 州. 大 学 農. 学. 部 学. 尿 素 化 合 物 の 薄 層 ク ロ マ. 芸. 雑. 誌. 昭和41年12月. ト グ ラ フ ィ ー*. 大 村 浩 久 ・小 野 泰 道 †・水 上 浩 明 ‡ Thin. layer. chromatography. Hirohisa. of urea Yasumichi. Hiroaki. Mizukami. and. Omura,. 尿 素 お よび そ の誘 導 休 も窒 素 源 と して 植物 や 微生 物. compounds Ono. マ トグ ラフ ィー に つ いて は足 立1)に よつ て 報告 され て. に広 く同化 利 用 され る こ とは よ く知 られ て い る が,こ. い るが そ の最 低 検 出量 は5μgで. れ は土 壌 中な い し培 養 され て い る 微生 物 の ウ レアー ゼ. しか し最 近Stahl等8)に. あ る と いわ れ て い る.. 作 用 に よつ て ア ンモ ニ アを 生 じ,こ れ が 植物 の生 育 や. ロ マ トグ ラフ ィー は そ の分 離 能 が よ い うえ に検 出量 の. 微 生物 の増 殖 に 利 用 され る とい わ れて い る.さ らに動. 限 界 も低 く しか も操 作 が迅 速 な こ とな ど か ら急速 に普. 物 に お いて も,た とえば 乳 牛 な ど で尿 素 を 飼 料 に混 合. 及 し,糖 類,ア. して 与 え る と有 効で あ る こ とが 知 られ て い る.し か し. 広 く利 用 され る よ うに なつ て い るの で尿 素 類 につ い て. この尿 素 類 の 動 物 に対 す るい わ ば 食 糧 的効 果 は主 と し. も検 討 した.. よつ て考 案 改良 され た薄 層 ク. ミノ酸 類 を は じめ 種 々の物 質 につ いて. て反芻 動物 に限 られ て お り胃の 内 部 で尿 素 か ら生 じ た 実. ア ンモ ニ アが 共 棲 して い る微 生 物 の増 殖 に利 用 され, その 菌 体 が寄 主 動 物 に よつ て 同 化 され る と考 え られ て. 験. 方. 法. 実 験 に は東 洋 科 学 産 業 株式 会 社 製 薄 層 ク ロマ トグ ラ. い る.し か し一 般 に これ らの 植 物 な い し微 生物 の ウ レ. フ装 置HC‑20型(標. アー ゼ 活性 と尿 素 の 窒 素 源 と して の有 効性 とを広 く比. 層 ク ロマ トグ ラ フ ィー用 シ リカゲ ルG(KieselgelG. 較 検 討 す る と き,必 ず し もこの こ とだ けで 説 明 出来 る. nachStahl;SilicagelGacc.toStah1)を. と は思 われ ない 場 合 も しば しば 認 め られ る.3) これ まで も 述 べ て きた よ う に 我 々 はNADな NADPが. い20cm×20cmガ いし. 尿 素 の存 在 下 に 酵 素 的 に 還元 され る こと を. 見 出 し,さ ら に その 諸性 質 を検 討 した結 果 反 応 に 関 与. 準 型)を. 用 い た.Merck製. 薄. 常 法 に従. ラ ス板上 に厚 さ0.3mmの. 薄層を. 調 製 し展 開 に用 い た. 尿 素 類 の検 出 に はEhrlich試. 薬 を 用 い た.パ. メ チ ルア ミノベ ン ズア ル デ ヒ ド市販 特 級 品1gを. ラジ エチ. す る酵 素 は 尿素 脱 水 素 酵 素 で あ る と 推 定 した.5,6)こ. ルアルコール30m1に. れ は種 々の動 植 物組織 に 含 まれ て お り,NADH2あ. 加 え る.さ らに この溶 液 に ブチ ル ア ル コー ル200mlを. い はNADPH2の. る. 生 成 と と も に 若 「の尿 素 化 合 物 も. とか し,こ れ に濃 塩酸30mlを. 加 えて 調 製 した,こ れ を展 開 した試 料 の薄 層 に噴 霧 し. 素 を 用 い る研 究 に よつ て 確. 110℃ に10分 間加 熱 し黄 色 の ス ポ ッ トと して 検 出 し. め られ た.7)し か もその 生 成 量 は 共 存 す る ウ レア ー ゼ. た.濾 紙 の場 合 に は強 酸性,高 温 の た め数 分 しか加 熱. 活 性 の 低 い 程 多 い こ とが 明 らか に され 生 体 内に お け. 出来 ない.. 生 成 され る こ とが14C‑尿. る尿 素 の 利 用 に 何 等 か の 関連 を もつ もの と 想 像 され. 尿素 脱 水 素酵 素 の試 験 と くに生 成 物 を検 索 す るた め. た.2)し か し こ の尿 素 化 合 物 は 現 在 まで の と ころ 同 定 され て お らず,し か も酵素 の性 質 と くに反 応 系 に お. に は基 質 と して主 に14C‑尿 素 を使 用 した.7)こ の場 合 14C一化合 物 の検 索 は オー トラ ジオ グ ラフ ィー に よつ て. け る尿 素 の最 適 濃 度 が 比 較 的 に低 く基 質 阻害 を 起 す こ. 行 な つ た.常 法 に よつ て展 開 したの ち室 温 に放 置 して. とな どか ら生成 物 を多 量 に 集 積 さ せ る こと はむ つ か. 乾 燥 させ,薄 層 の崩 解 を防 ぐた め にサ ラ ン ラ ップ の よ. し く,そ の 探 索 に は カ ラ ムな い し濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ. うな もので そ の表 面 を 被 い,こ れ に医療 用 な い し工 業. ィー な ど によ る こ とが 必 要 で あ る.尿 素類 の濾 紙 ク ロ. 用X線 フ ィルム を直 接 接 触 して感 光 させ た.接 触 期 閥. *尿. 素 の 同 化 に 関 す る 酵 素 的 研 究(笛6報. † 勤 務 先:日 ‡ 勤 務 先=グ. 本 新 薬 株式 会 社 リ コ株 式 会 社. う. は 勿 論放 射 能 の 強 さ に も とつ くが 通 常10日 常法 に よ り現 像 した.. 間 と し,.
(3) Table. 1.. Rf. values. for. several. urea. compounds. by. some. solvents.. Solvent Distance ascended. (mm). Time (minutes) Urea Biuret Monophenylurea Ethyleneurea Nonamethylurea Isobutylindendiurea Uraform Solvent examined I n-Butylalcohol II Phenol : water III iso-Propylalcohol IV. Amylalcohol. : acetic acid : water 3 : 1 : 1 3 : 1 : formic acid : water 7 : 1 : 2 saturated. with. water. 水(3:1:1)を 結 果 お よび 考 察. 用 い室 温(約30℃)で65分. 開 し乾燥 後Ehrlich試. 薬 で 発 色 させ たt. 尿 素 の量 が1μ9以. 展開溶媒. 間上 昇 展. 上 で はRfO.53〜0.54の. 位置に. 尿 素 の ほ か に ビ ュー レ ッ ト,モ ノ フ ェニ ー ル尿 素, エ チ レン尿 素,ノ ナ メチ ル尿 素,イ ソブ チ リンデ ンジ. 明 瞭 な黄 色 スポ ッ トが検 出 され た.こ れ に対 して0・1. 尿 素 お よ び ウ ラ ホ ルム の各 水溶 液 に つ いて 種 々の溶 媒. れ尿 素単 独 の 場 合 に は検 出が 可能 で あ る と思 われ る.. を 用 い て室 温 にお い て上 昇1!1によ り展 開 しそ のRf値 を 求 め た.展 開 溶 媒 と して は ブチ ル ア ル コー ル:酢 酸 :水(3:!:1),フェノール:水(3:1),イ ル アル コー ル:ギ 酸:水(7:1:2)お. ソプ ロピ よび 水飽 和 ア ミ. ル ア ル コー ルを用 いた が 第!表 に示 す よ うに約10cm の 展 開 に室 温 で100分 前 後 を 要 し各 化 合 物 の 相 圧分 離. μ9ま た は0.5μ9で. もこ ぐ淡 い 黄 色 ス ポ ッ トが 認 め ら. 濾紙 の場 合 には5μgで. あ るが,こ. で あ る と推定 され る. 濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ ィー との比 較(応 用 例) 尿 素 脱 水 素 酵 素 に よ る尿 素 か らの生 成 物 を検 索 す る 場 合 カ ラム お よび 濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ ィーが 比 較 的 に. も比 較 的 に良 か つ た. こ こで と くに ウ ラホ ル ムで は1な い し3の ス ポ ッ ト が 検 出 され た.こ れ は実 験 に用 いた 試 料 が肥 料 用 の も. 有 効な 手段 で あ る こと は既 に 示 した と お りで あ る.7) 尿 素 を窒 素 源 と して 占谷2)の 報 告 に従 つ て砂 に栽 培. の で あ つて!一 メチ レンー2‑一 尿 素 お よび2一 メ チ レンー3一. した青 シ ソの 新 鮮 な葉409か. 尿 素 も不 純 物 と して含 まれ て い るた めで あ る と考 え ら. 緩 衝 液(pH7.2)で. れ る.こ の 場 合 発 色の 最 も濃 い もの が 目的 の ス ポ ッ ト で あ つ てRfは0.50(溶. れ は 試 薬 噴 霧後 薄. 層 で は充 分 に加熱 出来 るの に 濾 紙で は制 限 され る ため. 媒1)お. よび0.32(溶. 媒IV). 35℃ で30分. ら常 法 に従 いM/30燐. 抽 出 し6,000r.P.m.10分. を 行 い33%な. の 相互 の分 離 能 か らいつ て もブ チ ル アル コー ル:酢 酸. か し流 水透 析 後M/5ト. い し55%で. 沈 澱 す る区 分 を冷 却 水 に と リス緩 衝 液(pH7・5)55mlを. :水 が最 も よ く,つ いで 水飽 和 ア ル ミア ル コー ルで あ. 加 え10KCの. 音 波 で10分. る とい う こ とが 出来 る.. p.m.で10分. 間遠 心 分 離 して220mlの. 次 に尿 素 の 検 出可能 な 限 界量 を 知 るた め に0。1μ9 スポ ッ トし プチ ル ア ル コー ル:酢 酸:. μmoles,MgCl250μmoles,オ PO4750μ9,FADlmg,14C一 全 量100mlと. 2.. 間 処 理 し最 後 に10,000r.. Detection of urea by Ehrlich's thin layer chromatogram.. reagent. on. 酢酸5mlを ± : vaguely. detectable. 加え水で. し30℃ に60分 間作 用 させ た.こ れ に活. 加 え40。 な い し45℃ に30分間. 存 す る14C‑尿 素 を除 いた.さ. detectable. ル ニ チ ン20μmoles, 尿 素20μCiを. 性 化 した 結 晶 ウ レアー ゼ 溶 液(mg/m15%ア ン)5m1を. : clearly. 酵素液を調製. した,こ の酵 素 液70mlにNADP30mg,ATP70. 尿素 の検 出 量. Table. 間遠 心 分 離 し. て 抽 出液 を調 製 した.こ れ か ら 一10℃ で ア セ トン分 別. で あ る.こ の 点 か らいつ て も,ま た 供 試 した各 誘 導 体. な い し20μ9を. 酸. ガ ラ ス粉末 と と も に乳 鉢 中で 磨 砕,. 加 え75℃. ら に10%1・. ルブ ミ 放 置 して残 リク ロー ル. に5分 間 加 熱 して蛋白 を 沈澱 さ. せ遠 心 分 離 した.こ う して得 た反 応 液 を既 述 の 方 法 で.
(4) Dowex50×8(200〜400メ 水‑0.1M燐 な つ た.こ. ッ シ ュ)樹. 脂 に 吸 着 さ せ,. 放 置 した. 7)少. 量 の過 マ ン ガ ン酸 加里 お よび 濃塩 酸 を加 え て. 酸 緩 衝 液(pH6.8)で. 濃度 勾配 溶 出を 行. の 原 液(3201cpm/ml)お. よ び樹 脂 処 理 液. 加 熱,冷 却 後苛 性 ソー ダ を 滴加 して 中和,さ ら にチ オ. つ い て の 濾 紙 ク ロ マ トグ ラ ム お よ び. 硫 酸 ソー ダ を加 え る と液 は緑 変 し赤 褐 色 の沈 澱 を生 じ. (1331cpm/ml)に. 薄 層 ク ロ マ トグ ラ ム を 第1図. た ので これ を遠 沈 除 去 した.. に 示 す.. 8)数. 滴 の ヨー ド氷 酢酸 溶 液 を添 加 し加熱 す る,流. 水 で冷 却 した の ち チ オ硫 酸 ソー ダで 過 剰 の ヨー ドを 除 去 した. これ らを それ ぞ れ 試 料 皿 に移 し赤 外 線 ラン プで 加 熱 した の ちGMカ 測 した.さ. ウ ン ターで 残 存 す る 放 射能 を 計 乾涸. らに それ ぞれ 水 を0.1ml宛. 加 えて乾涸 物. を とか し,ブ チ ル アル コー ル:酢 酸:水 を用 い て 濾 紙 お よび 溝 層 で展 開 し オー トラ ジ オ グ ラム を求 め た.そ れ らの 結 果 を第3表 お よ び第2図 に 示 す.. Fig.. 1. Autoradiograms of of urea dehydrogenase. U : urea ; A : original B: reaction mixture 50X8.. reaction. mixture. reaction mixture ; treated with Dowex. 原 液 を 直接 展 開 した 場 合 そ の分 離 は 不 充分 で あつ て 樹 脂 処 理 が 必 要 な こ とは 明 らかで あ るが,さ ら に分離 能 は薄 層 が 濾 紙 よ りもす ぐれて い る.. a). Thin layer.. 次 に尿 素 を種 々 の試 薬 で処 理 した場 合 ど の よ うな 変 化 を受 け るか も検 討 した.こ の 場 合 も生 成 物 が 明 らか で ない の で 検 出試 薬 を 選 ぶ こと は 出来 な い.そ の た め 14C一尿 素 を 用 い る こ とと し下記 に示 す よ う に処 理 した の ち,オ ー トラジ オ グ ラ フ ィー に よつ て 検 出 した.英 国RadiochemicalCentre製14C一 mCi/ml)0.01mlに. 水1mlを. 尿 素 の 水溶 液(0.01 加え て 試料 とし定性. 的 に次 の よ う に処 理 した. 1)未. 処理. 2)数mgの. パ ラ ジメ チ ル ア ミノベ ン ズア ル デ ヒ ド. を 試 料溶 液 に 溶解 し,さ ら に1NKf性. ソー ダ10滴. 加 え て ア ル カ リ性 と し10分 間 加熱 した.こ. を. の処 理 に. よつ て液 は 白濁 した. 3)数mgの 4)少. ニ ン ヒ ドリンを 加 え加 熱 した.. 量 の 爪硝 酸 ソー ダを 溶 解 しさ ら に0.1m1氷. 量 の フ ェ リシ ア ン加 里 お よび1N苛. 性 ソー. ダ5滴 を添 加 して室 温 に放 置 した. 6)少. Paper. 2. Autoradiograms products Samples. 量 のニトロ プ ル シ ッ ドソー ダを と か し1N. 苛 性 ソー ダ5滴 によ つ て ア ル カ リ性 と し同様 に室 温 に. of urea. and reaction. by some chemical procedures. were indicated in Table 3.. こ こ で と く に2〜3の. 酢 酸 を加 えて 酸 性 と し同様 に加 熱 した. 5)少. b) Fig.. 点 が 指 摘 さ れ る.試. 験 に用 い. た14C一 尿 素 は 日木 放 射 性 同 位 元 素 協 会 を 通 じ て 英 国 RadiochemicalCentreよ Urea‑Ci4,Batch24)で. り入 手 した も の(CFA41, あ っ でJezdic,Rajnvajn4)に. よ り記 載 さ れ た 方 法 に よ つ て 調 製 さ れ 結 晶 化 に よ り精.
(5) Table. 3.. Remaining. radioactivity. after. treating. 14C-urea. by. several. procedures.. A mixture of 0.01 ml of 14C-urea solution (0. 01 mCi/ml) and 1 ml of H2O was treated by one of the following procedures and the remaining radioactivity of the resulting mixture was estimated by a GM counter after drying the solution under an ultrared lamp in a planchet. 1) Urea solution was not treated and employed as reference. 2) A few mg of p-dimethylaminobenzaldehyde and 10 drops of 1 N Na011 were added into the sample solution and the mixture was heated for 10 minutes. 3) A few mg of ninhydrin was added and the mixture was heated. 4) A few mg of NaNO2 and 0. 1 ml of glacial acetic acid were added and the mixture was heated. 5) A few mg of potassium ferricyanate and 5 drops of 1 N NaOH were added and the mixture was kept for a while at room temperature. 6) The sample solution was treated with sodium nitroprusside and NaO11 as 5). 7) A few mg of potassium permanganate and one drop of conc. HCl were added and the mixture was heated. After neutralizing the mixture with NaOH, sodium thiosulfate was added dropwise to remove excess permanganate. Reddish brown precipitate formed was centrifuged off. 8) A few drops of iodine in glacial acetic acid solution was added and heated. Excess iodine was removed by sodium thiosulfate after rapid cooling of the mixture with running tap water. Into planchet, each 0. 1 ml of H2O was added after counting and precipitates were dissolved. The solution obtained were subjected to paper and thin layer chromatographies with a butyl alcohol acetic aicd : water system. 製 され た もので あ る.こ れ を 凍結 乾 燥 標 品 と して窒素 ガ スの 封 入下 にパ イ レ ッ クス ガ ラ スア ンプ ル 内に シー. ーダ で処 理 した場 合 に お いて も薄 層 ク ロマ トグ ラ フ ィ ーで の 分 離 が 濾 紙 の もの よ り もす ぐれ て お り,そ れ ぞ. ル して 提供 され た.1963年4月. れ 少 な く も2コ の ス ポ ッ トが 検 出 され た.ま た 残 存 放. に 分 析 され た デ ーー. に よ る と比 放 射 能 は23.6mCi/mMま mg,そ. 濾 紙クロマ トグ ラ フ ィー法 で100%の 点132℃. た は394μCi/. の放 射 化学 純 度 は尿 素 に よ る稀 釈 法 で105%,. ない が,こ の 場 合 に も薄 層 が 濾 紙 よ り もす ぐれ て い る. もので あつ て 融. で あ る,従 つ て一 応 純 粋 な もの で あ る と考 え. て も差支 え な く事 実 第2図bの. 射能 が弱 い 場 合 多 量 の試 料 を スポ ッ トしな けれ ば な ら. 濾 紙 ク ロマ トグ ラム で. こ とは過 マ ン ガ ン酸 カ リ処 理 区 で 明 らか な よ うに濾 紙 で は検 出 され な か つ た が薄 層 ク ロマ トグ ラ ムで は2コ の ス ポ ッ トが 認 め られ た.尿 素 を ヨー ドで 酸 化 した場. は単 一 の ス ポ ッ トを示 して い る.し か し同 じ試 料 を薄. 合 も若 干 の生 成物 が検 出 さ れ た.こ の 際 薄 層 ク ロマ ト. 層 ク ロマ トグ ラフ ィー によ り展 開 す る とRfO.63付. グ ラム で は尿 素溶 液 中 に夾雑 物 も検 出 され た のでRf. 近. に非 常 に 濃厚 な 尿 素 の ス ポ ッ トが み られ るほ か にRf O.56,0.50お. よび0.32付. 74の ス ポ ッ ト以 外 は尿 素 か らの生 成 物 で あ る0.か 爽. 近 の スポ ッ トに よ る感光 が. 雑 物 で あ るか は 明 らか で な い.し か し濾 紙 ク ロマ トグ. 認 め られ た.も ち ろん この感 光 は 非常 に弱 い が 明 らか. ラム を検 討 す れ ば 検 出 され た ス ポ ッ トは尿 素 に由 来 す. に放 射 能 を 持 つ物 質 の ス ポ ッ トで あ る こ とを示 し不 純. る もの と推 定 され る.. 物 の夾雑 を示 唆 して い る.こ の よ うな 不純 物 は14C‑尿 総. 素 を 水 に溶 か した 後 に生 じた とい う可 能 性 を 否定 す る こ とは 出来 な い.し か し溶 液 は 冷蔵 庫 に保 存 し比 較 的. 1)尿. 括. 素 化合 物 の薄 層 ク ロマ トグ ラ フ ィー に つい て. 短 期 間 しか 経 過 して い な い と きに試 験 に用 い た もので. 尿 素 のほ か ビ ュー レ ッ ト,モ ノ フェ ニー ル 尿 素,エ チ. あ る.い ず れ に して も濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ ィー で は検. レ ン尿 素,ノ ナ メ チ ル尿 素,イ. 出 され な い程 度 で あ つ て,こ の よ うな ブ チ ルア ル コー. お よ び ウ ラホ ル ム を用 い て その展 開溶 媒 を 室 温 上昇 法. ル:酢 酸:水 系 を 用 い た薄 層 ク ロマ トグ ラ フ ィーが 尿. によ り検 討 した.4種. 素 化 合 物 の分 離 に 有 効 な ことは ウ ラホ ル ムの 場 合 と 同. :水(3:1:1),フェノール:、水(3:1),イソプロ. 様 で あ る.そ の他 の 試 料 た とえ ば パ ラ ジメ チ ルア ミノ. ピ ルア ル コー ル:ギ 酸:水(7:1:2)お. ベ ンズ ア ルデ ヒ ド,亜 硝 酸 な い しニ トロプ ル シ ッ ドソ. ア ミルア ル コー ルに よ る相 互 の 分離 はい ず れ も比 較 的. ソブ チ リンデ ンジ尿 素. の溶 媒,ブ チ ル ア ル コー ル:酢 酸. よび 水 飽 和.
(6) に良 好 で あ つ た.と. くに ブチ ル ア ル コー ル:酢 酸:水 文. が最 もす ぐれ て い た. 2)尿. 素1μg以. 上 で は 明 瞭 な 黄 色 スポ ッ トと して. 検 出 され濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ ィー に よ る限 界量 よ り も 低 か つ た.さ ら に0.1な. い し0.5μ9で. も淡 い ス ポ ッ. 1)足. 立. 2)古. 谷 貞 治(1964)九. 3)服. 達(1953)科. 学23,582,. ・部明 彦(1958)J.Biochem.45,57.. 大 農 学 芸 誌21,293.. 4)Jezdic,V.andRajnvajn,J.(1961)Bull.Inst.. トが 認 め られ た, 3)尿. 献. NuclearSci.̀BorisKidrich'12(263)127.. 素脱 水 素 酵 素 の 反応 液 お よび 尿 素 を種 々の 試. 5)大. 村 浩 久. ・筬島. 薬 で 処理 した 反 応 液 に つ いて 薄 層 ク ロマ トグ ラ フ ィー. 6)大. 村 浩 久. ・筬島. 豊(1961)Agric.Bio1.Chem.. ・筬島. 豊. と濾 紙 ク ロマ トグ ラ フ ィーの 比 較 を行 な い前 者 が す ぐ. 豊(1961)Nature190,345.. 25,487. 7)大. れ て い る こ とを 示 した.. 村 浩 久. ・塚 木. 徹(1966)Enzy‑. moloqia31.129.. 8). (食糧 化 学 教 室). Stahl, E. (1959) Pharm. Rundsch. 1, No. 2.. Summary Thin layer chromatography of urea compounds was investigated comparative to paper chromatography using silica gel G. The compounds were detected as yellow spots by spraying Ehrlich's reagent followed by heating at 110°C for 10 minutes. Butyl alcohol : acetic acid : water (3 : 1 : 1), phenol : water (3 : 1), iso-propyl alcohol : formic acid : water (7 : 1 : 2) and amyl alcohol saturated with water were examined as solvent. Using these solvents, Rf values of urea, biuret, monophenylurea, ethyleneurea, nonamethylurea, isobutylindendiurea and uraform were examined by one-dimensional ascending procedure. Good separation of these compounds was obtained. Among the solvents, it was found that butyl alcohol: acetic acid : water is the best and amyl alcohol saturated with water is the next. On the sample of uraform, 3 spots were detected by the former and 2 by the latter, although each one spot was estimated by others. Clear yellow spot of urea was detected with butyl alcohol : acetic acid : water as solvent when 1 fig of urea had been applied. Vague one was also observed with 0. 1 to 0. 5 ug, contrary to 5 ug on paper chromatogram. As practice, reaction products from 14C-urea by urea dehydrogenase of perilla leaf were separated by thin layer and paper chromatographies. 14C-urea was treated with some kinds of reagents such as p-dimethylaminobenzaldehyde, ninhydrin, sodium nitrite, potassium ferricyanate, sodium nitroprusside, potassium permanganate and iodine. These reaction mixtures were chromatographed on thin layer and paper too. Radioactive compounds were detected by autoradiography. In these cases, better results were obtained by thin layer chromatography. Laboratory of Food Chemistry, Department of Food Science and Technology, Kyushu University..
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