58 137.浅野三千子、高木英一、原誠一郎、井口定男; 2-アルキル(アルアルキル)-5-オキシベンゾヒノン類の合成 (オキシヒノン類の研究第XI報) 従来駆無虫作用の有無を検するために種々のデオキシベンゾヒノン化合体を 合成して来たが今回次の方法にてモノオキンベンゾヒノン類を合成した 即ちレゾルチンにラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の脂肪酸並に フエニール醋酸等を加へ脱水塩化亜鉛の存在下にNenckino反応を行って、 4-アキルレゾルチン(I)をつくり之を〓emmensen-martin法で還元して 4-アルキル(又はアルアルキル)レゾルチンとする。之を水醋中過酸化水素 で酸化すれば2-アルキル(又はアルアルキル)-5-オキシベンゾヒノン(III)を生 ずる。 (I)(II)(III) (IV) R=n-C11H23 4-ドデチ、ゾルチンをエーテル溶液としてテアン亜鉛と塩化水素で 3-ドデール-4.6-チオキシベンツアルデヒドとすることが出来たが之 をDakin法によりアルカリ性で水素を通じつつ過酸化水素で酸化しても 目的物に到達し得なかった。尚セチル(又はオクタデチル)レゾルチンにスル ファニール酸のデアゾ塩をカップリングさせてアゾ化合物とし之をヒドロ 亜硫酸ソーダで還元して5-アミノ-2,4-デオキシ-1-アルキルベンゾール とし之をクロム酸水醋で酸化して目的の2-アルキル-5-オキシベンゾヒノン に導くことも、やはり成功しなかった。 (焼失により川崎委員抄出) 東大薬学科(昭和19年12月27日受理) 3 138.上井直、北沢豊吉、矢部正明、萩原茂:化学療法剤の 研究(第二報)1)
〓〓〓〓〓〓〓〓について 〓〓〓〓〓〓 〓〓〓。 合成の大要は有機酸とアニリンよりアニリドを作り、之を塩化ズルホン 酸に依ってズルホン化し生じた所のP-Acylamins bcugalsullfonyl-Chlolorid Guanidin塩とを塩基性液中にて反応せしめて目的物を 得るのである。
1.N4 Beugaylsulfanilyl guanidin C14H14O3N4SH2OFp, 260°以上(多量の熱アルコールより)
2.N4 Butyrylsulfanilyl guani din C14H16O3N4S,H2O Fp258°(補正)熱湯より)
3.N4Pnopiriyl 〓lfanifyl guanidin C10H14O3N4S・H2O Fp.220.5°(補正)熱湯より)
4.N4.Acctyl sulfanilul guanidin 第一〓〓照 5.N4 Forrcyl sulfanilul guanidin C8H10C3N4S・H2O Fp2〓〓〓(補正)(〓〓〓タクノールより)数満力は溶連菌に対して 〓〓 1.アエール誘導体では1000倍に〓て〓〓〓〓〓に〓く〓〓〓 時間後に於ても殺菌力はない。 2.プロピオニル誘導体では2000倍で十分に殺菌力を有し、 8000倍に於ても発育阻止的に働く。 3.ブチリル誘導体では8000～16000倍で発育阻止力が現れ 4000倍で殺菌力を示すが之はSulfaminのそれと殆ど同一であ る。 4即ちN4Acyl誘導体ではC2～C4の間で炭素原子の数多き程殺 菌力は大である。 〔焼失により高木委員抄出〕 帝國社臓器薬研究所(昭和十九年12月19日受理) 2)第一報 本誌 62 299〔昭17〕 139.北沢豊吉、上井直、福本明彦、邱錦鄧:化学療法の研究(第三 報 Sulfanilamidの尿素誘導体1)
