応 に 及 ぼ す 界 面 活 性 剤 の 影響 第2篇
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(2) 7180 2.. 井 陽ion性. 上. 界 面 活 性 剤 に よ るbilir.‑di.水. 溶液. の調 製 法 種 々 の 既 知 濃 度 の 陽ion性 一 定 量 のbilir .‑di,に. 界 面 活 性 剤 水 溶液 を. 加 え,室. 敏. 雄. di.を. 水 溶 化 す る に 必 要 な 界 面 活 性 剤 の 最 小 量 を求. め,界. 面 活 性 剤bilir.‑di.水. 1, 2参 照). 温 下 短 時 間振 盪 後放 Pig.. 1. Solubilization. 置 し た. 3.. with. 非ion性. 溶 化 曲 線 を 得 た.(Fig.. 界 面 活 性 剤 に よ るbilir.‑di.水. of. anion,. Bilirubindimethylester. cation. S. A. A.. 溶. 液 の 調 製法 10g%非ion性. 界 面 活 性 剤chloroform溶. 一 定 量 のbilir .‑di.に. 種 々 の 量 を 加 え,第1篇. け る と 同 様 の 操 作 でbilir.‑di.水 Ⅲ.. 液 を. 界 面 活 性 剤bilir.‑di.水. に於. 溶 液 を 調 製 し た. 溶液の 吸収曲線に. 依 る検 討 添 加 界 面 活 性 剤 量 を 種 々 変 化 さ せ たbilir.‑di.水 溶 液 の 可 視 部 吸 収 曲 線 をBeckman製 計Model Ⅳ.. DKに. 依 り検 討 し た.. 調 製bilir.‑di.水. 溶 液 のdiazo反. bilir.‑di,水 溶 液 にdiazo試 線 の 変 化 を1, Beckman製. 自記分 光光 度. 5,. 応. 薬 を 加 え,吸. 10, 15, 20,. 30分. 収 曲. と経 時 的 に. 線 の変 化 を 観 察 した. V.. ANION,CATION SURFACE ACTIUEAGENTS (mg). 自 記 分光 光 度 計 に よ り可 視部 で吸 収 曲 Fig.. 調 製bilir.‑di.水. 溶 液 のdiazo反. 2. Solubilization. 応速度の. with. of. Bilirubindimethylester. Non-Ion. S. A. A.. 測定 温 度30℃. 下 でbilir.‑di.水. 試 薬0.5ccを 15, 20, Type. 加 え30秒,. 30,. 1, 2, 3, 4,. 5, 7,. 10,. 60分 と 経 時 的 に 島 津 製 光 電 分 光 光 度 計. QB‑50に. よ り530mμ. 定 し た.陰ion性 diazo試. 溶 液4.5ccにdiazo. に 於 け る吸光度を測. 界 面 活 性 剤bilir.‑di.水. 溶液に. 薬 を 加 え る と 混 濁 を 生 じ分 光 光 学 的 な 測 定. に は 不 適 で あ つ た 為 行 わ な か つ た. VI . 陽ion,非ion性. 界 面 活 性 剤 に よ り水溶 化. さ れ たbilir.‑di.のazo色. 素 吸 収 曲 線 の. 作製法 調 製bilir.‑di.水 を 加 え,生. 成 さ れ ろbilir,‑di.‑azo色. し たSorensenの 験 管(pH た 後,東. 溶 液4ccにdiazo混. 緩 衝 液4cc宛. 1, 3, 7,. を 測 定 し,Beckman製. 素 を 予 め用 意. を 入 れ た4本. 9)に0.5cc宛. 洋 試 験 紙 に て 各 々4本. 液0.5cc. NON-10NSURFACEACTIVEAGENTS(mg). の試. 加 え て混和 し の 試 験 管 のpH値. 自 記 分 光 光 度 計 に 依 り吸収. 各 界 面 活 性 剤 は 固 有 のbilir.‑di.水 水 溶 化bilir.‑di.量. 溶 化 能 を 持 ち,. とそ れ に必 要 な 活 性 剤 量 との間. に は 略 々 正 比 例 の 関 係 が あ る.陰ion,陽ion性. 曲 線 を 得 た.. 活 性 剤 のbilir.‑di.水 実 験 成 績 及 び 考 按 結 晶bilirubin水. の1.4〜2.0倍. 溶 液 の 調 製 法 に 従 い,. 水 溶 液 を 調 製 し た.こ. の 際bilir.‑di.鼠. bilir,‑di.. に 対 して 添. 加 活 性 剤 星 が 少 な い 場 合 は 水 溶 液 は 混 濁 し,水 さ れ な いbilir.‑di.は. 溶化. 沈 澱 す る の て 一 定 量 のbilir.‑. 3.7〜4.0倍. 溶 化 能 はbilirubin水. て あ り,非ion性. 溶 化能. 活 性 剤 の ぞ.れは. で あ つ た.. これ 等bilir.‑di.水 陰ion,陽ion,非ion性 溶 液 は そ れ ぞ れpH. 溶 液 のpHを. 測 定 して み る と. 界 面 活 性 剤bilir.‑di.水 8.6〜8.7,. pH. 6.2〜6.4,. pH.
(3) Bilirubinのdiazo反. 5.6〜5.8を. 示 し てbilirubin水. 応 に及 ぼ す界 面 活 性 剤 の 影響. 溶 液 のpHと. 殆ん. ど 同 一 値 を 示 した. 溶 液 の吸 収 曲 線 及 び添 加 活 性 剤. に よ る 吸 収 曲 線 の 変 化 を 検 討 す る と,ま 液 は, Beckman製. に よ り可 視 部 で420〜425mμ (Fig. 3参 照),又. は415mμ. と 塩 化bensarconiumの. 調 製bilir.‑di.水. chloroform溶. 1対1,000〜1,5000て. 7181. ずbilir.‑di.. 自 記 分 光 光 度計 に 吸 収 極 大 を示 し. 各種 界面 剤 水 溶 液 は 可視 部 には 全 Fig.. に 認 め た. bilir.‑di.. 重 量 比1対80〜1,400の. 溶 液 に 於 い て も,吸. 水. 収 極 大 は 塩 化bensarconiumが. 少 な い 場 合 は420〜425mμ. に あ り,添. 加 活 性剤 の増. 加 と 共 に 暫 時 短 波 長 側 に 移 行 し,. 1対1,400近. は415mμ. 活 性 剤bilir.‑di.. に 移 行 し た.非ion性. 水 溶 液 は420mμ. くで. に 吸 収 極 大 が あ り,添 加 活 性 剤 量. に よ る吸 収 曲 線 の 変 化 は 認 め られ な か つ た. 3 界 面 活 性 剤bilir.‑di.水. ABSORPTION SPECTRA OF. 結 果 生 成 さ れ るazo色. lmg% BILIRUBINSOLUTION. 中 のpHを. 溶 液 にdiazo反. 素 は,後. 応 を 行 い,. に 述 べ る 如 く溶 媒. 変 化 さ せ て も 常 に530mμ. に吸 収 の極. BILIRUBINDIMETHYLESTER SOLUTION ---大 が あ る.添. 加 活 性 剤 を 階 段 的 に 増 加 し た1mg. bilir.‑di.水 溶 液 を 作 り,こ diazo試. 薬 を 加 え,反. れ 等 各 々 にEhrlichの. 応 の 完 結 を 待 つ て530mμ. 於 け る吸 光 度 を 測 定 し て, diazo化 性 剤 と の 関 係 を 検 討 した が,溶. に. の 強弱 と添 加 活. 液 のdiazo化. の強 弱. は 添 加 活 性 剤 量 に 影 響 を 受 け ず 常 に 一 定 で あ つ た. 本 来bilir.‑di.は. 木 村 に よ れ ば 直 接bilirubinで. る と 考 え られ て い る が そ の 考 え に 従 え ば,添. あ. 加活性. 剤 に よ り直 接 化 さ れ る 事 は な い の で 上 記 の 結 果 は 当 然 と考 え ち れ る.既 bilirubinの. に 第1篇. で検 討 し た 通 り結 晶. 場 合 に は 添 加 活 性 剤 に よ り直 接 化 され. る 為 添 加 活 性 剤 量 に よ りdiazo化 る も の でbilir.‑di.と WAVELELENGTH. 次 にbilir.‑di.水. (mƒÊ). の 強 弱 が 認 め られ. 明 ら か に 異 る. 溶 液 のdiazo反. 応 の 経過 を分 光. 学 的 に 観 察 す る に,bilir.‑di.とTween く吸 収 は な か つ た. bilir.‑di.とolein酸 量 比1対35〜350の. 水 溶 液 の 吸 収 曲 線 に 於 て,水. 化 さ れ る最 小 比1対35の あ り,添. 加o1ein酸. に あ り,そ. 時 の 吸 収 極 大 は420〜425に. 1対350の. 時 の 吸 収 極 大は. れ 以 上o1ein酸. て も吸 収 曲 線 に 変 化 は な か つ た.添 量 に よ るbilir.‑di.水 bilirubin水 stearin酸. 溶. 曹 達 量が 増 す に従 つ て吸 収極 大. は 短 波 長 側 に 移 行 し, 415mμ. 曹 達 の重. のdiazo試. 薬1ccを. の530mμ. に 於 け る 吸 収 極 大 は30秒. 膨 隆 と し て 認 め られ,こ. 溶液. 吸 収 極 大 は,時. 次 に 塩 化bensarconiumに 415mμ. 試 薬 を 加 え る とTween を 辿 り,こ. に 短 波 長 側 に415mμ. 迄 移 行 し た,吸. 収極 大点 に於. bilir.‑di.水. け る吸 光 度 は い ず れ の 場 合 も 添 加 活 性 剤量 に 影 響 さ. 530mμ. れ な か つ た.次. 420〜415mμ. に 陽ion性. 活 性 剤 を 用 い た 場 合,. bilir.‑di.と 第 四 級 脂 肪anmonium‑cloridの 1対90〜1,500のbilir.‑di.水 化 さ れ る最 小 比1対90の に あ り,添. 重量 比. 溶 液 に 於 い て,水. 溶. 時 の 吸 収 極 大 は420〜425mμ. 加 活 性 剤 の 増 加 と 共 に 短 波 長 側 に 移 行 し,. る.依. の. 4参 照). よ る 水 溶 液 の 場 合 は. に 扁 平 な 吸 収 極 大 を 呈 し, Ehrlichのdiazo. れ も420425mμ. 加 活 性 剤 の 増加 と共. の 間420mμ. 間 の 経 過 と共 に漸 次. 低 下 し15分 後 に は 完 全 に 消 失 し た.(Fig.. の吸 収 極 大 は添 加 活 性 剤 が 比 較 的少 量 の場 合 は いず に あ り,添. 後 に は 既 に. れ は 時 間 の 経 過 と共 に 上. 加olefin酸. 加 里bilir.‑di.水. れ にEhrlich. 加 え る と, bilir.‑di.‑azo色 素. bilir.‑di.の. 曹達. 重 量. 水溶 液 に於 け る可視 部 の吸 収. に 扁 平 な 頂 と な り,こ. 昇 し て15分 後 に は 最 高 に 達 し,こ. 溶 液 の 吸 収 曲 線 の 変 化 は. myrietia酸. 極 大 は420mμ. 曹 達 量 を 増加 し. 溶液 に比 較 し て 非 常 に 少 な か つ た . 曹 達,. 比1対1,000〜2,500の. 20の. 20に. 於 け る と 同 様の 経 過. の 場 合 の 反 応 は25分 で 完 結 し た.調 溶 液 のdiazo反. 応 は 分 光 学 的 に は. に 於 け る 吸 光 度 の 増 加 と,そ. れ に併 行 す る. に 於 け る 吸 光 度 の 減 少 と して 表 わ され. つ て 添 加 活 性 剤 量 が 充 分 なbilir.‑di.水. のdiazo反. 製. 溶液. 応 速 度 を測 定 す る為 に 島津 製 光 電 分 光光. 度 計 で 経 時 的 に530mμ 素 の 吸 光 度 を 求 め,反. に 於 け るbilir.‑di.‑azo色 応 完 結 時 の そ れ を100と. し各.
(4) 7152. Fig.. 井. 4. Spectrophotometric. dimethylester. changes. solution of. diazo. on. the. 上. of Bilirubin. 敏. 雄. Fig.. addition. tion. 5 of. Time various. course. for. the. direct. diazo. Bilirubindimethylester. reac. solutions.. reagent.. MINUTES. 所 謂 遅 延 反 応 を 呈 し, bilirubin‑azo色. 素 の生 成 と時. 間 と は 略 々 正 比 例 の 関 係 が あ り反 応 完 結 迄 に 約60分 を 要 した が, WAVELELENGTH. し,最 時 間 の 係 数 値 に 対 比 さ せ てdiazo反 描 い た. (Tab.. 1, Fig.. 反 応 完 結 迄 に30〜40分 で50〜75%のazo色. 応 速 度 曲線 を. 5参 照)bilir.‑di.水. 溶液 は. を 要 す るが 反 応 開 始 後5分 素 が 生 成 さ れ,後. と 共 に 徐 々 に 増 加 し た. bilirubin水 Tab.. bilir.‑di.の. 場 合 は 所謂 迅 速 反応 を呈. (mƒÊ). 1. 間. 時 間 の経 過 溶液 の場 合 は. 初 の5分. 間 に 大 半 のazo色. 素 が 生 成 さ れ た.. 両 反 応 速 度 曲 線 の 相 違 は 専 らbilirubinとbilir.‑di. 両 色 素 の 化 学 構 造 上 の 差 異 に 依 る も の と 考 え られ る. 一 連 の 界 面 活 性 剤bilir .‑di.水 溶 液 か らdiazo反 応 の 結 果 生 じ たbilir.‑di.‑azo色 そ.れそ れ 特 異 の 色 調,換. 素 も亦分 光 化 学的 に. 言 す れ ば 吸収 曲線 を示 す で. あ ろ う と 思 わ れ る.そ こで これ 等 一 連 のhilir.‑di.‑azo 色 素 の 吸 収 曲 線,特. に 各 種 水 素ion濃. を 追 求 し た が,陽ion,非ion性 azo色. 度 下 の変化. 活 性 剤bilir,‑di.‑. 素 は い ず れ も530mμ. に 吸 収 の 極 大 が あ り,. 酸 度 の 低 下 と共 に 吸 光 度 は 全 般 的 に 低 下 す る が,今 530mμ. に 於 け る 吸 光 度 の 低 下 は(Tab.. bilir.‑di,の 方 がbilirubinに 田8)の. 間 接bilirubinにcaffein,. 如 く. ethylalcoholを. 加 え て 直 接 化 し た も の 並 び に 天 然ester型 Tab.. 2)の. 比 較 し て 著 しい.岩. 2. 及 び塩 型.
(5) Bilirubinのdiazo反. biirubin‑azo色. 素 の 各 々 に 就 い てpHと. 応 に 及 ぼ す界 面 活 性 剤 の 影響. 吸 光 度 との. 関 係 に 就 い て の 実 験 に 於 い て は 天 然ester型. & Krebs9)は. 直 接bilirubinのazo色. 素 と間 接bilirubinにalkoholに. に 就 い て 前 者 は490mμ. 溶 媒 を 選 び,各. 素 との 相 違. よ り短 波 長 側 で 吸 光 度 が 少. し く上 昇 す る の に,後. 者 は 低 下 す る と 言 つ て お り,. 又 岩 田 も確 認 し て お る 所 で あ ろ が, azo色 的 安 定 な 酸 性 溶 液pH. 1.4〜1.6で. 剤 を 用 い たbilir.‑di.‑azo色. 素 の比 較. の 同 一界 面 活 性. 素 とbilirubin‑azo色. の 吸 収 曲 線 を 比 較 して(Fig.. 6)の. 素. 結 果 を 得 た が,. 6. Absorption. tion. spectra. of. 比 較 的 良 く溶 解 さ せ る. 々 を 溶 解 させ た 後 界 面 活 性 剤bilir.‑. 液 を 調 製 し, 80℃. の 下 に 減 圧 蒸 溜 を 行 い,. そ の 水 溶 性 を 始 め と す る 化 学 的 性 状 をbilirubinと の 比 較 に 於 い て 検 討 を 加 え,以 1.. 下 の 所 見 を 得 た.. 各 界 面 活 性 剤 は 各 々 固 有 のbilir.‑di.水. 能 を 持 ち,水. 溶 化bilir.‑di.量. 剤 量 と の 間 に は,略. の1.5〜4.0倍. 溶化. と そ れ に必 要 な 活 性. 々 正 比 例 の 関 係 が あ る.各. 活 性 剤 のbilir.‑di.水. 2. Fig.. 論. 界 面 活 性 剤 とbilir.‑di.を. di.溶. 加 え てdiazo反. 応 を 起 さ せ た 場 合 のbilirubin‑azo色. 結 が酸 度. の 低 下 と 共 に 吸 光 度 の 低 下 を 最 も著 し く示 した.又 Heilmeyer. 7183. 溶 化 能 はbilirubin水. 界面. 溶 化能. で あ る。. 調 製bilir.‑di.水. 溶 液 の 吸 収 山 線 は420mμ. Azo-Bilirubinsolu. Azo-Bilirubindimethylester. に 吸 収 の 極 大 が あ り,添. solution. の 極 大 は5〜10mμ. 加 活 性 剤 の 増 加 と共 に 吸 収. 短 波 長 側 に 移 行 す る が,非ion. 性 活 性 剤 の 場 合 は 殆 ど 不 変 で あ る. 3.. bilir.‑di.水 溶 液 は 常 に 直 接diazo反. で あ り,そ. のdiazo化. 応陽 性. の強 弱 は 添加 活 性 剤 量 に 関係. な く一 定 で あ る. 4.. bilir,‑di.水 溶 液 のdiazo反. 々50〜75%の. 応 は5分. 反 応 の 完 結 を 見 る.但. 後に略. し反 応 完 結 迄 に. 約40分 を 要 す る. 5.. bilir.‑di.‑azo色. 素 とbilirubin‑azo色. 分 光 学 的 に は 著 し い 相 違 は な い が,. 素 とは. 490mμ. よ り短. 波 長 側 に 於 け る吸 光 度 は 前 者 の 方 が 高 くな る.. WAVELELENGTH. Heilmeyer. &. 以 上 の 如. Kreba及. び 岩 田 の そ れ に 一 致 し た,. く 界 面 活 性 剤bilir.‑di.‑azo色. ester型bilirubin‑azo色 azo色. (mμ). 素 に,界. 素 は 天然. 面 活 性 剤bilirubin‑. 素 は 間 接bilirubinにcaffein,又. coholを. 加 え た後 に 生 成. はethylal. し たazo色. 素 に分 光 学 上. に そ れ ぞ れ 類 似 し た.. 文 1) V. d.. Bergh. & Muller:. Biochem.. Z.. (1916), 90. 2). 小 坂. ・東 京 医 事 新 誌,. 3) Fischer, O .:. H.,. Z. Physiol.. 68(昭26),. Plieninger, Chem.. H.,. 11号,. 4.. Weissbarth,. 268 (1941),. 197.. 77. 献 4). 江 国:医. 学 研 究,. 22(昭27),. 15,. 122.. 5). 木 村:医. 学 研 究,. 23(昭28),. 45.. 34.. 6) Kuster,. W.:. Z. Physiol.. H.,. Plieninger,. Chem.. 141 (1924),. 40. 7) Fischer,. H., Weissbarth, O,.
(6) 7184. 井. Z. Physiol. 8). 岩 田:医. 上. Chem. 268 (1941), 197.. 学 研 究,. 21(昭26),. Effects. 11号,. of. 2.. The. 雄. 9) Heilmeyer,. 14 .. (1930),. Interface. Activating Reaction. Part. 敏. Effect. of. L.. W... Biochem.. Z.. 352.. Reagents of. & Kreba,. on. the. Diazo. Bilirubin. Interface. activating. Reagents. on. Bilirubin. -Dimethylester. By. Toshio. Department. of. Internal. Medicine. (Director: Selecting. solvent. relatively. well. dimethylester author. the. proqerties. bilirubin. the. the 2.. the 3.. reaction, but. is 4.. completed 5. bilirubin in. the. dissolving. of. The. with. of. the curve. non-ionic. its. in. water. at. of. the. specific. and. bilirubin. lolw. and. pressure,. compare. comparative. capacity. of. a. water. with. study.. to. relationship quantiy. active. under. in this. dimethylester. interface. 80•Ž. dissolved. direct-proportion. dissolving. the. dissolve. between. bilirubin the. quantity. activating. reagent. required. of. reagent. is. capacity. bilirubin-dimethylester. increase moves. in. the. each. reagent. of. to. diazo. is. any. solutioa not. the. the. hardly. aqueous. sensitivity. aquosus. quantity. 5-10mƒÊtowards. activating. bilirubin-dimethylester. and. a. bilirubin. an. solution. results. possesses. is. and. prepared. vaqor. the. School. for. 1.5. to. 4.0. capacity.. curve. absorption case. there. dissolved. absorption and. are. reagent. and. the. bilirubindimethylester. bilirubin. 420mƒÊ,. following. reagents. author this. of. Medical. Kosaka). activating the. evaporating. activating. University. Kiyowo. them. properties The. water,. The. The. maximum in. bilirubin.. dimethylester. dissolution.. times. at. in. of. Then. chemical. Each interface. dimethlyester of. the. Okayama. Prof. interface. each. solution.. studied of. dissolves. dissolving. aqueous. the. 1.. that. and. Inoue. long such. is. affected. solution. activation side. the. its. short. maximum added,. the. wave. Howeiver,. occurs.. always. by. of. change. has reagent. positive quantity. to of. the. direct. activating. diazo reagent. fixed. About. 50-75. per. 5. minutes,. within. Spectroscopically azo, former.. but. cent. there the. diazo but. optical. is. reaction. it. requires. no. great. desnity. of about. the. bilirubidimethylester 40. difference at. 490. mƒÊ. minutes between. on. the. aqueous. for. its. solution. bilirubin-dimethylester long. Ode. is. completion.. of. short. azo wave. is. and. higherx.
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