化学生命工学科 有機化学III 課題2
学籍番号 氏名
目的生成物を得るためには1と2のどちらを先に作用させるのがいいか?
理由とともに答えよ。
答え:1を先に反応させる。
理由:
最初に導入した置換基 R のオルト位とパラ位に求電子剤 X+が付加して生じる アレニウム中間体(下記)において
Rがクロロ基の場合は非共有電子対で安定化する(オルト・パラ配向性である)。 Rがニトロ基の場合は電子求引性のため不安定化する(メタ配向性である)。 したがって、まずクロロ基を導入すると、そのオルト、パラ位にニトロ化が進行 する。