2008年度 化学Ⅰ－第4問－問3
【問題】
有機化合物の反応に関する記述のうち，付加反応であるものを，次の①～⑤のうちから 一つ選べ。
① メタンと塩素の混合物に光を照射すると，テトラクロロメタン（四塩化炭素）が生成 する。
② ベンゼンと塩素の混合物に光を照射すると，ヘキサクロロシクロヘキサン（ベンゼン ヘキサクロリド）が生成する。
③ ベンゼンに塩素と鉄粉を作用させると，クロロベンゼンが生成する。
④ ベンゼンに濃硫酸を作用させると，ベンゼンスルホン酸が生成する。
⑤ トルエンに過マンガン酸カリウム水溶液を作用させると，安息香酸の塩が生成する。
【正解】
② ベンゼンと塩素の混合物に光を照射すると，ヘキサクロロシクロヘキサン（ベンゼン ヘキサクロリド）が生成する。
【解説】
①～④は代表的な反応なので，しっかりと整理しておきましょう。
① アルカンは単結合のみで形成されており，付加反応は起こりません。メタンCH4と塩 素Cl2の反応は，水素原子と塩素原子が置き換わる「置換反応」です。
② ベンゼンC6H6と塩素Cl2の反応は，条件によって変わります。光（紫外線）を照射する 条件だと，付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサン（ベンゼンヘキサクロリ ド）C6H6Cl6が生成します。
③ ベンゼンC6H6と塩素Cl2の反応は，条件によって変わります。鉄触媒を用いる条件だと，
ベンゼンの水素原子と塩素原子が置き換わる「置換反応」が起こってクロロベンゼン C6H5Clが生成します。
④ ベンゼンC6H6と濃硫酸H2SO4の反応は，スルホン化という置換反応の一種です。ベン ゼンスルホン酸C6H5SO3Hが生じます。
⑤ トルエンC6H5CH3と過マンガン酸カリウムKMnO4の反応は，酸化還元反応です。ベン ゼン環に結合しているメチル基－CH3がカルボキシル基－COOHに変わります。ただ，過 マンガン酸カリウム水溶液は塩基性なので，カリウム塩（安息香酸カリウムC6H5COOK）
として生成します。
高校化学Net参考書 ～センター試験演習「化学Ⅰ」～ http://ko-ko-kagaku.net/center-kagaku1/
