平成 年 月 日
千葉大学 大学院理学研究院
ヨウ素の高機能化：ヨウ素を導入した不斉有機触媒の開発に成功
－ 医 薬 の 創 生 有 用 光 学 活 性 ア ミ ノ 酸 類 の 新 規 合 成 法 －
千葉大学(学長: 徳久 剛史)大学院 理学研究 院 基盤理学専攻 荒井 孝義 教 授
(ソフ 分子活性化研究センター長 千葉 ウ素資源 ベー ンセンター長 分子
ー研究センター兼任) 鍬野 哲 助教(分子 ー研究センター)
ウ素 ン 協調的 機能 高活性 有機触媒 開発 成功
研究 背景 目的
分子認識 基本的 相互作用 あ 水素結合
生体内 普遍的 存在 い
こ 水素結合 反応基質 活性化 幅広く用い
い 高度 触媒化学 制御 足
十分 官能基選択性 有 い 言え せ
現代 精密化学 推進 特異的 活性化
達成 新奇 活性化様式 導入 求
い
ン結合 明確 方向性 ソ
フ 性 高い化学種 官能基 選択的 活性化
期待 機能性分子 創製
新 相互作用 注目 集 い
ン結合 分子骨格 R-X 結合 裏側 展開 σ*₋結合
σ₋れん」ら 用い 形成さ 立体選択性 高度 構造認識 達成 こ
困難 あ
本研究 ハロゲン結合を基軸とする高立体選択的不斉触媒の開発を目指しまし
た。
研究成果
ン結合 ス
酸 一種 理解
こ ソフ ウ素
塩基性 基 有
酸‐塩基協調機能型触媒
ン こ
う 触媒 用い こ 活性メチ ン 基 有 う
基質 効果的 活性化 期待 図
図 示 触媒A 存在
下
N-Boc ン 不 斉 ン ッ 型反応 行
こ 目的 付加体 48%
収率 80% ee 与え
ウ素 含 い
い触媒Bや ウ素 メチ
基 置 換え 触媒C
目的化合物 光学純度 ee値 低下 こ
触媒中 ウ素 重要 役割 担 い こ わ
さ 収率 改善 選択性 向上 目指 光学活性第三級 ン部位 構造
い 精査 結果 ン カ 由来 含 ウ素触媒 開発 こ 高
立体選択的 不斉 ン ッ 型反応 開発 成功 (図 ) 本触媒反応 一般
性 広く チン由来 チ ン 適用可能
こ 生成物 天然及び非天然型 人造 光学活性 酸 合成
医薬 生物活性物質 創生 貢献 あ
独創性・先駆性
ン結合 ー 触媒 導入 高立体選択的 触媒反応 成功 例
く 未開拓 研究領域 あ ソフ 性 ン結合 直線性 着目
分子設計 独自 分子設計 基 く あ 千葉大学 世界 先駆け 発信
社会貢献性・波及効果
ン結合供与部位 組 込 協同作用型有機塩基触媒 及びそ 用い 不
斉反応 開発 達成さ 今後 多様 ソフ 官能基含有分子 活用 不斉合
成 展開 溶液中 け ン結合 自在 制御 う
ン結合 有 医薬やセン ー 新規機能性分子 創製 繋 期待
本研究成果 ス王立化学会出版 Chemical Communications誌 掲載さ
Kuwano, S.; Suzuki, T.; Arai, T. Chem. Commun. DOI: 10.1039/c8cc00865e.
ソフ 分子活性化研究センター
触媒化学 分析化学及び エンス 融合 こ 分子認識 活性化
新概念 樹立 国際的 高機能性ソフ 分子創生研究拠点 構築 く 平成 30
年 月 日 千葉大学 設置さ センター長：荒井 孝義
千葉 ウ素資源 ベー ンセンター
千葉 生産 ウ素 高機能化 目指 平成 年度文部科学省 地域科学技術実
証拠点整備事業 採択さ 600MHz NMRやXPS 最先端分析機器 整備
産学官共同研究 推進 拠点 平成 年春 西千葉 ャン ス 竣工
センター長：荒井 孝義
分子 ー研究センター
光 物質制御 中心 分子エ ス 分子化学及び生
命科学 関連 教員 連携 分子 ー 関 学際研究及び国際活動
推進 こ 目的 平成 年 月 日 千葉大学 設置さ センター
長：尾松 孝茂
本件 関 問い合せ先
千葉大学大学院理学研究院 教授 荒井 孝義・助教 鍬野 哲
