化学応用分野

(1)

化学応用分野 Division o f N a t u r a l P r o d u c t s C l b . e m i s t r y

教授門田重利

助教授手塚康弘

P r o f e s s o r S h i g e t o s h i K a d o t a ( P h . D . ) A s s o c i a t e P r o f e s s o r Y a s u h i r o T e z u k a ( P h . D . )

助手

A . H . Banskota A s s i s t a n t P r o f e s s o r A . H . B a n s k o t a ( P h . D . ) (

9 月末まで）

く〉研究目的

Aims of t h e r e s e a r c h p r o j e c t s

本部門は，化学的手法を応用する和漢薬の基礎研究として，天然薬物を中心とする生理活性分子

の医薬化学的及び生物有機化学的研究を行っている。この目的で，天然薬物の成分単離，構造解析，

合成等の，和漢薬成分に関する化学的研究を行う。さらに，その過程で構造が明らかとなる天然薬物成分につき，その構造・活性相関，構造・機能相関の化学的解明に取り組んでいる O

本年度の主な研究課題は下記の通りである O

く〉研究概要

Research p r o j e c t s

I. 天然薬物成分の科学的研究

東南アジア（インドネシア，ネパール，ベトナム，タイ，ミャンマ一等）の薬用植物

II. 和漢薬成分の医薬化学

1. 羅布麻，プロポリスから単離した生理活性成分の合成

2. 肝臓病や骨粗懸症に有効な天然薬物成分の開発研究 3. 薬物代謝酵素阻害活性を有する天然物成分の研究

4. 紅立杉の活性成分の研究

III. 漢方製剤の品質評価法

1. 通関丸，桃核承気湯，当帰飲子など

2. 基源植物，修治生薬の LC-MS による評価

IV. 和漢薬成分の生物有機化学的研究

ベルベリン，ベトナム入参， CAPE 類縁体，キナ酸誘導体，カリクシン類，花板成分など

v. 天然薬物調査

ベトナム，ミャンマー，ブラジルなど

上記の研究課題によって得られた本年度の成果（原著及び学会報告）は下記の通りである。

(2)

く〉原著論文

O r i g i n a l p a p e r s

1) Awale S . , Tezuka Y . , Banskota A. H . , and Kadota S . : Siphonols A‑E: Novel N i t r i c Oxide I n h i b i t o r s From O r t h o s i p h o n s t a m i n e u s of I n d o n e s i a . B i o o r g . Med. Chem. L e t t . , 1 3 , 31‑35 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : From t h e m e t h a n o l i c e x t r a c t o f O r t h o s i p h o n

st，αmineus,

f o u r n o v e l h i g h l y o x y g e n a t e d

isopimarane－旬pe

d i t e r p e n e s named s i p h o n o l s A‑D ( 1 ‑ 4 ) a n d a . n o v e l b i o g e n e t i c a l l y i n t e r e s t i n g n o r i s o p i m a r a n e ‑ t y p e d i t e r p e n e named s i p h o n o l E ( 5 ) w e r e i s o l a t e d . The new compounds 1 ‑ 3 a n d 5 showed more p o t e n t i n h i b i t o r y e f f e c t s on t h e n i t r i c o x i d e (NO) p r o d u c t i o n i n l i p o p o l y s a c c h a r i d e ( L P S ) ‑ a c t i v a t e d m a c r o p h a g e ‑ l i k e 1 7 7 4 . 1 c e l l s t h a n a p o s i t i v e c o n t r o l N G ‑ m o n o m e t h y l ‑ L ‑ a r g i n i n e (L‑NMMA). S i p h o n o l s A‑E

(1・5)

r e p r e s e n t t h e f i r s t e x a m p l e s o f i s o p i m a r a n e s o x y g e n ｭ a t e d a t C・20.

2) Li H . , Miyahara T . , Tezuka Y . , Tran Q. L . , S e t o H . , and Kadota S . : E f f e c t of Berberine on Bone Mineral Density i n SAM P6 a s a S e n i l e Osteoporosis Model. B i o l . Pharm. B u l l . , 2 6 ,

110圃

111 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : The e f f e c t s o f b e r b e r i n e i n s e n e s c e n c e a c c e l e r a t e d m i c e P6 (SAMP6) w e r e i n v e s t i g a t e d t o l e a r n w h e t h e r t h e a l k a l o i d a f f e c t s b o n e m i n e r a l d e n s i t y (BMD). O r a l . a d m i n i s t r a t i o n o f b e r b e r i n e ( 1 0 m g / k g / d ) t o m a l e a n d f e m a l e m i c e f o r 2 2 weeks r e s u l t e d i n a n i n c r e a s e i n BMD i n b o t h s e x e s . A d e c r e a s e d c o n c e n t r a t i o n o f d e o x y p y r i d i n o l i n e ( D p d ) i n u r i n e was o n l y o b s e r v e d i n f e m a l e m i c e . T h e r e was no e f f e c t on body o r t i b i a w e i g h t o r on t h e c o n c e n t r a ｭ t i o n o f p r o c o l l a g e n t y p e I c a r b o x y t e r m i n a l e x t e n s i o n p e p t i d e ( P I C P ) i n s e r u m .

3) Awale S . , Tezuka Y . , Banskota A.H., Adnyana I K . , and Kadota S . : N i t r i c Oxide I n h i b i t o r y

Isopimarane・type

Diterpenes from O r t h o s i p h o n s t a m i n e u s of I n d o n e s i a . J . .

Naι Proム 66, 255圃

258 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : A m e t h a n o l i c e x t r a c t o f Orthos伊hon s t a m i n e u s y i e l d e d s i x new h i g h l y ‑ o x y g e n a t e d i s o p i m a r a n e ‑ t y p e d i t e r p e n e s , o r t h o s i p h o l s U‑Z ( 1 ‑ 6 ) , a n d 1 5 p r e v i o u s l y r e p o r t e d d i t e r p e n e s . The i s o l a t e d d i t e r p e n e s a l l showed s i g n i f i ｭ c a n t d o s e ‑ d e p e n d e n t i n h i b i t o r y e f f e c t s on t h e n i t r i c o x i d e (NO) p r o d u c t i o n i n l i p o p o l y s a c c h a r i d e ( L P S ) ‑ a c t i v a t e d m a c r o p h a g e ‑ l i k e J 7 7 4 . 1 c e l l s . O r t h o s i p h o l s A ( 7 ) , B ( 8 ) , D ( 9 ) , a n d X ( 4 ) showed more p o t e n t i n h i b i t o r y a c t i v i t i e s t h a n a p o s i t i v e c o n t r o l N G ‑ m o n o m e t h y l ‑ L ‑ a r g i n i n e (L‑NMMA), a n d 1 d i s p l a y e d t h e s t r o n g e s t a c t i v i t y w i t h a n I C s o v a l u e o f 6 . 4 ｵM.

4) Awale S . , Tezuka Y . , Banskota A. H . , Adnyana I ｷ K . , and Kadota S . : Highly‑Oxygenated Isopimarane‑type Diterpenes from O r t h o s i p h o n s t a m i n e u s of Indonesia and ｷ T h e i r N i t r i c Oxide I n h i b i t o r y A c t i v i t y . Chem. 1 ' h a r m .

Bull~，

5 1 , 268‑275 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : From t h e m e t h a n o l i c e x t r a c t o f I n d o n e s i a n O r t h o s i p h o n s t a m i n e u s , n i n e ｷ n e w h i g h l y ‑ o x y g e n a t e d i s o p i m a r a n e ‑ t y p e d i t e r p e n e s [7・・0・deacetylorthosiphol B ( 1 ) , 6・hydroxyorthosiphol B (2）ラ 3・0・deacetylorthosiphol I ( 3 ) , 2 ‑ 0 ‑ d e a c e t y l o r t h o s i p h o l J ( 4 ) , s i p h o n o l s A‑E (5咽9)] h a v e b e e n i s o l a t e d t o g e t h e r w i t h n i n e known d i t e r p e n e s [ o r t h o s i p h o l s H ( 1 0 ) , K ( 1 1 ) , M ( 1 2 ) a n d N ( 1 3 ) ; s t a m i n o l s A ( 1 4 ) a n d B ( 1 5 ) ; n e o o r t h o s i p h o l s A ( 1 6 ) a n d B ( 1 7 ) ; n o r s t a m i n o l A ( 1 8 ) ] . T h e i r s t r u c t u r e s w e r e ̲ d e t e r m i n e d b a s e d on t h e s p e c t r o s c o p i c d a t a . The i s o l a t e d d i t e r p e n e s i n ｭ h i b i t e d n i t r i c o x i d e (NO) p r o d u c t i o n i n l i p o p o l y s a c c h a r i d e ( L P S ) ‑ a c t i v a t e d m a c r o p h a g e ‑ l i k e 1 7 7 4 . 1 c e l l s . Compounds 4 ‑ 7 , 9 , 1 0 , 1 4 , and 1 7 showed i n h i b i t o r y a c t i v i t i e s more p o t e n t ( I C s o , 1 0 . 8 ‑ 2 5 . 5 ｵM) t h a n a p o s i t i v e c o n ｭ

仕ol N G ‑ m o n o m e t h y l ‑ L ‑ a r g i n i n e (L‑NMMA; I C s o , 2 6 . 0 ｵ M ) .

5) Than M. M., Banskota A. H . , Tezuka Y . , Midorikawa K . , Matsushige K . , and Kadota S . :

I n h i b i t o r s of n i t r i c oxide (NO) production i n murine macrophage‑like J 7 7 4 . 1 c e l l s from

B r a z i l i a n p r o p o l i s . J . T r a d . M e d . , 2 0 , 22‑29 ( 2 0 0 3 ) .

(3)

A b s t r a c t : W a t e r a n d MeOH ex甘acts o f B r a z i l i a n p r o p o l i s showed d o s e ‑ d e p e n d e n t i n h i b i t i o n t o w a r d n i t r i c o x i d e (NO) p r o d u c t i o n i n l i p o p o l y s a c c h a l i d e ( L P S ) ‑ a c t i v a t e d m u r i n e m a c r o p h a g e ‑ l i k e J 7 7 4 . 1 c e l l s . From t h e w a t e r e x t r a c t , 1 7 p h e n o l i c compounds w e r e i s o l a t e d a n d among them 1 5 a r e new f o r t h e w a t e r e x t r a c t o f p r o p o l i s . M o r e o v e r , m e t h y l p ‑ h y d r o x y d i h y d r o c i n n a m a t e ( 9 ) a n d

1 ・（4・hydroxyphenyl)butane-1,3-dione

( 1 1 ) w e r e i s o l a t e d , f o r t h e f i r s t

time，合om p r o p o l i s . Labdane勾pe d i t e r p e n e s , f l a v o n o i d s a n d some p h e n o l i c compounds p o s s e s s e d p o t e n t NO i n h i b i ｭ t o r y a c t i v i t y . C o n i f e r y l a l d e h y d e ( 2 3 ) a n d d i m e r i c c o n i f e r y l a c e t a t e ( 3 3 ) showed t h e s t r o n g e s t NO i n h i b i t i o n w i t h I C s o v a l u e s o f 1 8 . 0 a n d 2 7 . 1 ｵM, r e s p e c t i v e l y , w h i c h w e r e

s甘onger

t h a n t h e p o s i t i v e

con甘ol,

. N G ‑ m o n o m e t h y l ‑ L ｭ a r g i n i n e (L‑NMMA; I C s o , 4 4 . 5 ｵ M ) .

6) Awale S . , Tezuka Y . , Banskota A.H., and Kadota S . : I n h i b i t i o n

(

f N O l P ' i r o d u c t i o n by

_Hig~ly

Oxygenated Diterpenes of O r t h o s i p h o n , s t a m i n e u s ｷand Their

Str阻cture=Activity

R e l a t i o n s h i p . B i o l . Pharm. ｷ B u l l . , 2 6 , 468‑473 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : N i t r i c o x i d e (NO) h a s b e e n i m p l e m e n t e d i n v a r i o u s p a t h o l o g i c a l p r o c e s s e s . I n t h e p r e s e n t s旬dy, 4 7 h i g h l y ‑ o x y g e n a t e d isopimarane－ザpe a n d n o v e l c a r b o n 丘amework staminaneーザpe d i t e r p e n e s i s o l a t e d 企om Orthos伊hon s t a m i n e u s o f I n d o n e s i a , O k i n a w a , Myanmar a n d V i e t n a m w e r e e v a l u a t e d f o r t h e i r i n h i b i t o r y a c t i v i t y i n NO p r o d u c t i o n by l i p o p o l y s a c c h a r i d e (LPS）ーactivated m a c r o p h a g e ‑ l i k e J 7 7 4 . 1 c e l l s . A l l t h e i s o l a t e d d i t e r p e n e s showed c o n c e n t r a t i o n ‑ d e p e n d e n t i n h i b i t i o n o f NO p r o d u c t i o n i n L P S ‑ a c t i v a t e d m a c r o p h a g e ‑ l i k e J 7 7 4 . 1 c e l l s , a n d b a s e d on t h e r e s u l t s , t h e i r struc旬re-activity r e l a t i o n s h i p s w e r e e s t a b l i s h e d .

7) Nagaoka T . , Banskota A. H . , Tezuka Y . , Midorikawa

k吋 Mat~mshigte

K . , and Kadota S . : C a f f e i c Acid Phenethyl Ester (CAPE) Analogues: Potent N i t r i c Oxid~ I n h i b i t o r s from t h e Netherlands P r o p o l i s . B i o l .

Pharm. 、 Bull.,

2 6 ,

487圃491

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : The MeOH a n d w a t e r e x t r a c t s o f t h e N e t h e r l a n d s p r o p o l i s w e r e t e s t e d f o r t h e i r i n h i b i t o r y a c t i v i t y t o w a r d s n i t r i c o x i d e (NO) p r o d u c t i o n i n l i p p o l y s a c c h a r i d e ( L P S ) ‑ a c t i v a t e d m u r i n e m a c r o p h a g e ‑ l i k e 1 7 7 4 . 1 c e l l s . B o t h o f t h e e x t r a c t s p o s s e s s e d s i g n i f i c a n t NO i n h i b i t o r y a c t i v i t y w i t h I C s o v a l u e s o f 2 3 . 8 a n d 5 1 . 5 ｵ g / m l , r e s p e c t i v e l y . Then 1 3 p h e n o l i c compounds o b t a i n e d f o r m t h e MeOH e x t r a c t ~howing s t r o n g e r NO i n h i b i t i o n w e r e e x a m i n e d on t h e i r NO i n h i b i t o r y a c t i v i t i e s . C a f f e i c a c i d p h e n e t h y l e s t e r (CAPE) a n a l o g u e s , i.eリ benzyl c a f f e a t e , CAPE a n d c i n n a m y l c a f f e a t e , p o s s e s s e d m o s t p o t e n t NO i n h i b i t o r y a c t i v i t i e s w i t h I C s o v a l u e s o f 1 3 . 8 , 7 . 6 4 a n d 9 . 5 3 ｵM, r e s p e c t i v e l y , w h i c h w e r e t w o ‑t o f o u r ‑ f o l d

s仕·ringer 白an

p o s i t i v e c o n t r o l . N G ‑ m o n o m e t h y l ‑ L ‑ a r g i n i n e (L‑NMMA; I C s o , 3 2 . 9 ｵ M ) . F u r t h e r s t u d y on t h e s y n t h e t i c a n a l o g u e o f CAPE r e v e a l e d t h a t b o t h o f 3・phenylpropyl c a f f e a t e ( 1 8 ; IC叫 7.34 ｵM) a n d

4・phenylbutyl

c a f f e a t e ( 1 9 ; I C s o , 6 . 7 7 ｵM) p o s s e s s e d

s甘onger

NO i n h i b i t o r y a c t i v i t y t h a n . CAPE ( 1 0 ) a n d t h a t e l o n g a t i o n o f a l k y l s i d e c h a i n o f a l c o h o l i c p a r t s o f c a f f e i c a c i d e s t e r s e n h a n c e d t h e NO i n h i b i t o r y a c t i v i t y . I n a d d i ｭ t i o n , i t was f o u n d t h a t CAPE a n a l o g u e s h a v i n g l o n g e r c a r b o n c h a i n ( > C s ) i n a l c o h o l i c p a r t showed t o x i c e f f e c t s t o w a r d J 7 7 4 . 1 c e l l s . T h i s NO i n h i b i t o r y e f f e c t may d i r e c t l y c o r r e l a t e w i t h a n t i ‑ i n f l a m m a t o r y p r o p e r t i e s o f t h e N e t h e r l a n d s p r o p o l i s .

8) Awale S . , Wang S . , Tezuka . Y . , Banskota A.H., Tran Q. L . , and Kadota

ｧ.:

A n t i o x i d a t i v e and A n t i h e p a t o t o x i c P r i n c i p l e s of Tuocha. J . T r a d . M e d . , 2 0 ,

45圃.so

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : T u o c h a i s o n e o f t h e s p e c i a l v a r i e t i e s o f f e r m e n t e d c o m p r e s s e d t e a l e a v e s , p r a i s e d f o r i t s i m p o r t a n t h e a l t h b e n e f i t s , s u c h a s a n t i a g i n g , l o w e r i n g c h o l e s t e r o l , e n h a n c i n g immune 白nction, l o w e r i n g o f b l o o d p r e s s u r e , r e d u c i n g h e a r t a t t a c k s e t c . I n p r e s e n t s旬dy, we c a r r i e d o u t f r a c t i o n a t i o n a n d i s o l a t i o n o f t h e a c t i v e c o n s t i t u e n t s , g u i d e d by 1 , 1 ‑

diphenyl-2・picrylhydrazyl (DPPH) r a d i c a l s c a v e n g i n g activit)人 In a d d i t i o n , a n t i o x i d a t i v e ｷ a n d a n t i h e p a t o t o x i c po・

t e n c y on n ‑ g a l a c t o s a m i n e ( n ‑ G a l N ) / t u m o r n e c r o s i s f a c t o r ‑ a l p h a (TNF－ α）ーinduced c e l l d e a t h i n p r i m a r y c u l t u r e d

mouse h e p a t o c y t e s was a l s o e x a m i n e d . Our s t u d y r e v e a l e d t h a t , t u o c h a i s r i c h i n a n t i o x i d a n t s s u c h a s p h e n o l i c s ,

l i g n a n s , f l a v a n o i d e s a n d flavan・3-ols, a n d showed a good u n d e r s t a n d i n g b e t w e e n struc旬re a n d a c t i v i t y r e l a t i o n s h i p .

(4)

9) Banskota A. H . , Li

J~，

Tezuka Y . , and Kadota S . : Hypoglycemic e f f e c t ‑of

Aemoto.砂Ion

campechanum on s t r e p t o z o t o c i n

(STZ）ーinduced

d i a b e t i c

_r~ts.

J . T r a d . M e d . , 2 0 ,

_57・61

( 2 0 0 3 ) . A b s t r a c t : Hypoglycemic a c t i v i t y o f A e m o t o x y l o n campechαnum was examined i n S T Z ‑ i n d u c e d d i a b e t i c r a t s . The w a t e r e x t r a c t o f A . campechanum l o w e r e d f a s t i n g b l o o d g l u c o s e l e v e l o f S T Z ‑ i n d u c e d d i a b e t i c r a t s s i g n i f i c a n t l y and d o s e ‑ d e p e n d e n d y . The w a t e r e x t r a c t f u r t h e r d i v i d e d i n t o MeOH and H 2 0 ‑ s o l u b l e f r a c t i o n s . The

MeOH-soluble 企ac

t i o n showed t h t ( s t r o n g e s t h y p o g l y c e m i c e f f e c t , which l o w e r e d f a s t i n g b l o o d g l u c o s e l e v e l by 3 7% a t a d o s e o f 1 0 0 mg/kg ( i . p . ) . The w a t e r ex仕act and t h e MeOH-soluble 企action were f o u n d t o be more e f f e c t i v e i n l o w e r i n g t h e b l o o d g l u c o s e l e v e l o f d i a b e t i c r a t s t h a n t h e m i x t u r e s o f t o l b u t a m i d e ( 2 0 0 m g / k g ) and b u f o r m i n ( 1 m g / k g ) u s e d a s p o s i t i v e c o n t r o l , which l o w e r e d b l o o d g l u c o s e l e v e l by 3 5 . 1 %. The

active 企action

l e d t o i s o l a t i o n o f f i v e g u a i n a n e ‑ t y p e

sesq~ite中enes and a c o u m a r i n d e r i v a t i v e .

1 0 ) Nagaoka T . , Banskota A.H., Tezuka Y . , Harimaya Y . , Koizumi K . ; S a i k i I . , and Kadota S . : I n h i b i t o r y E f f e c t s of C a f f e i c Acid Phenethyl Ester Analogues on

Experi凶ental

Lung Metastasis of Morine Colon

2かLS

Carcinoma C e l l s . B i o l . Pharm. B u l l . , 2 6 ,

638・641

( 2 0 0 3 ) . A b s t r a c t : We h a v e p r e v i o u s l y ｷ e x a m i n e d t h e a n t i p r o l i f e r a t i v e a c t i v i t y o f c a f f e i c a c i d p h e n e t h y l . e s t e r (CAPE) and i t s 20 a n a l o g u e s a g a i n s t s i x tumor c e l l l i n e s , and f o u n d t h a t CAPE a n a l o g u e s p o s s e s s s e l e c t i v e a n t i p r o l i f e r a t i v e a c ｭ t i v i t y t o w a r d s t h e m u r i n e c o l o n 2 6 ‑ L 5 c a r c i n o m a c e l l l i n e s . To e x t e n d ｷ o u r s t u d y , t h e e f f e c t s o f CAPE a n a l o g u e s on t h e m e t a s t a t i c d e v e l o p m e n t o f m u r i n e c o l o n 2 6 ‑ L 5 c a r c i i : i o m a c e l l i n t h e l u n g were e x a m i n e d . The o r a l a r u n i n i s t r a ｭ t i O n o f CAPE ( 5 m g / m i c e / d ) f o r 7 d a f t e r t u m o r i n o c u l a t i o n d e c r e a s e d t h e tumor w e i g h t and t h e number o f tumor n o d u l e s i n t h e l u n g by 50% and 50%, r e s p e c t i v e l y , compared t o t h e c o n t r o l , w h i l e CAPE ( 5 m g / m i c e / d ) a d m i n i s t e r e d f o r 7 d b e f o r e t u m o r i n o c u l a t i o n showed no s i g n i f i c a n t e f f e c t . B e s i d e CAPE, 4・phenylbutyl c a f f e a t e , 8・phenyl-7・

o c t e n y l c a f f e a t e ,

2・cyclohexylethyl

c a f f e a t e and n

^”

octyl c a f f e a t e a t and o r a l d o s e o f 2 m g / m i c e / d c a u s e d a ^55%,

43%, 55%, and 35% r e d u c t i o n o f _{the 加mor} n o d u l e s i n t h e i r l u n g m e t a s t a s i s f o r m a t i o n , r e s p e c t i v e l y . T h e s e r e s u l t s f u r t h e r e l a b o r a t e t h e p o s s i b i l i t y o f CAPE and i t s a n a l o g u e s t o become a new c l a s s o f c h e m o p r e v e n t i v e a g e n t s f o r t h e t r e a t m e n t o f c o l o n c a n c e r m e t a s t a s i s .

1 1 ) Tran Q. L . , Than M. M., Tezuka Y . , Banskota A.H., WatanabeH., Zhu S . , Komatsu K . , Thet M. M., Swe T . , Maruyama Y . , andｷ Kadota. S . ‑ : Wild ginseng grows i n Myanmar. Chem.

Pharm. B u l l . , 5 1 , 679‑682 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : G i n s e n g , t h e u n d e r g r o u n d p a r t s o f p l a n t s o f

_Panαx

s p e c i e s , h a s b e e n u s e d i n o r i e n t a l t r a d i t i o n a l m e d i c i n e f o r c e n t u r i e s . U n f o r t u n a t e l y , b e c a u s e o f e x t e n s i v e e x p l o i t a t i o n o v e r t h o u s a n d s o f y e a r s , t h e n a t u r a l s o u r c e ｷ o f t h e s e s p e c i e s h a s been a l m o s t e x h a u s t e d . R e c e n t l y , we h a v e f o u n d a w i l d g i n s e n g g r o w i n g i n Myanmar. H e r e , by a comｭ b i n a t i o n o f c h e m i c a l c o m p o s i t i o n s t u d y a n d . g e n e s e q u e n c e a n a l y s i s , we u n a m b i g u o u s l y d e m o n s t r a t e t h a t t h e w i l d g i n s e n g i s ac知ally P , z i n g i b e r e n s i s , commonly known a s g i n g e r g i n s e n g . T h i s g i n s e n g was a n i n d i g e n o u s t o t h e s o u t h w e s t e r n C h i n a . However, now i t i s s e r i o u s l y t h r e a t e n e d t o b r i n k o f e x t i n c t i o n and i s ｷ p u t on t h e h i g h e s t l e v e l o f p r o t e c t i o n i n C h i n a . T h e r e f o r e , a n a p p r o p r i a t e p r o t e c t i o n m e a s u r e i s h i g h l y recommended t o p r e s e r v e t h i s v a l u ｭ a b l e r e s o u r c e , s i n c e t~is Myanmar g i n s e n g might 旬m . o u t t o be t h e l a s t P . z i n g i b e r e n s i s , which c o u l d e v e r b e s e e n i n t h e p l a n e t .

1 2 ) Yin ‑ J . , Kouda K . , Tezuka Y . , Tran Q. L . , Miyahara T . , Chen Y . , and Kadota S . : S t e r o i d a l .

Glycosides from the Rhizomes of D i o s c o r e a s p o n g i o s a . J . N a t . P r o d . , 6 6 ,

_646・650

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : A w a t e r e x t r a c t o f t h e r h i z o m e s of D i o s c o r e a s p o n g i o s a , which showed a n t i ‑ o s t e o p o r o t i c a c t i v i t y , was

e x a m i n e d , and f o u r new p r e g n a n e g l y c o s i d e s , named s p o n g i p r e g n o l o s i d e s _{A・D (1・4),} and two new c h o l e s t a n e g l y ｭ

c o s i d e s , named s p o n g i o s i d e s A ( 5 ) and B ( 6 ) , were i s o l a t e d t o g e t h e r w i t h 1 5 known g l y c o s i d e s . T h e i r s t r u c t u r e s were

d e t e r m i n e d on t h e b a s i s o f s p e c t r o s c o p i c a n a l y s i s and c h e m i c a l m e t h o d s . ｷ Among t h e i s o l a t e d c o m p o u n d s ,

(5)

s p o n g i o s i d e A ( 5 ) , h y p o g l a u c i n G ( 7 ) , m e t h y l p r o t o d i o s c i n ( 8 ) , a n d (R）ーoct・ 1 ・en帽子yl 0－ α－L-arabinopyranosyl・（1→

6）－ α：－n-glµcopyranoside

( 9 ) showed p o t e n t i n h i b i t i o n a g a i n s t b o n e r e s o r p t i o n i n d u c e d by p a r a t h y r o i d hormone i n b o n e o r g a n c u l t u r e s y s t e m .

13YTran L . Q . , Tezuka Y . , Ueda J . , Nguyen N. T . , Maruyama Y . ,

B~gum k。， Kim H.-s~， Wata~a

Y . , ｷTran Q. K . , and Kadota S . : In v i t r o a n t i p l a s m o d i a l a c t i v i t y of a n t i m a l a r i a l medicinal p l a n t s used i n Vietnamese t r a d i t i o n a l

medicine~ よ Ethnopharmacol.,

8 6 9

249・252

( 2 0 0 3 ) . A b s t r a c t : Among 4 2 e x t r a c t s , prepared 企om 1 4 m e d i c i n a l p l a n t s u s e d i n V i e t n a m e s e t r a d i t i o n a l m e d i c i n e t o t r e a t m a l a r i a , 24 w e r e f o u n d t o h a v e a n t i p l a s m o d i a l a c t i v i t y by i n h i b i t i n g t h e g r o w t h o f t h e c h l o r o q u i n e ‑ r e s i s t a n t P l a s m o d i u m

/ale伊arum

s t r a i n

FCR・3

w i t h E C s o v a l u e s l e s s t h a n I 0 ｵ g / m l . Each m e d i c i n a l p l a n t p o s s e s s e d a t l e a s t o n e a c t i v e e x t r a c t . The m e t h a n o l . exむact o f C o s c i n i u m f e n e s t r a t u m had t h e s t r o n g e s t a n t i p l a s m o d i a l a c t i v i t y w i t h E C s o v a l u e o f 0 . 5 ｵ g / m l . A c t i v i t y ‑ g u i d e d

合actfonation

l e d t o i d e n t i f i c a t i o n o f b e r b e r i n e a s t h e

m勾or

a c t i v e c o n s t i t u ｭ e n t .

1 4 ) Banskota A. H . , Tezuka Y . , Nguyen N. T . , Awale S . , Nobukawa T . , amd Kadota S . : DPPH Radical Scavenging and N i t r i c Oxide I n h i b i t o r y A c t i v i t i e s of t h e C o n s t i t u e n t s from t h e Wood of Taxus y u n n a n e n s i s . P l a n t a M e d . , 6 9 ,

500圃505

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : The H 2 0 , H20/MeOH ( 1 : 1 ) a n d MeOH e x t r a c t s o f t h e wood o f Tαxus y u n n a n e n s i s p o s s e s s e d s i g n i f i c a n t DPPH r a d i c a l s c a v e n g i n g a n d n i t r i c o x i d e (NO) i n h i b i t o r y a c t i v i t i e s . C h e m i c a l i n v e s t i g a t i o n o f t h e s e e x t r a c t s l e d u s t o i s o l a t i o n o f n i n e t e e n c o m p o u n d s ; i.e. ，自ve l i g n a n s , t w o s i m p l e p h e n o l i c s , a n d t w e l v e taxane勾pe d i t e r p e n e s . I s o t a x i r e s i n o l a n d s e c o i s o l a r i c i r e s i n o l , t w o m a j o r l i g n a n s ｷ o f t h e w o o d , p o s s e s s e d p o t e n t DPPH r a d i c a l s c a v e n g i n g a c t i v i t i e s w i t h I C s o v a l u e s o f 2 1 . 7 a n d 2 8 . 9 ｵM, r e s p e c t i v e l y . S i m i l a r l y , c o n i f e r y l a l d e h y d e , t a x u s i n , 10・

d e s a c e t y l t a x u y u n n a n i n e C , h o n g d o u s h a n A , a n d 2 a,5a,10βtriacetoxy-14 , 8 ‑ [ (S)・2-methylbutyryloxy ] ‑ 4 ( 2 0 ) , 11 ・

t a x a d i e n e showed p o t e n t NO i n h i b i t o r y a c t i v i t y w i t h I C s o v a l u e s o f 1 8 . 0 , 2 2 . 1 , 2 8 . 5 , 1 5 . 0 a n d 2 6 . 4 ｵM, r e s p e c t i v e l y , w h i c h w e r e e i t h e r e q u a l o r l o w e r t h a n t h e p o s i t i v e

con住ol

.NG-monomethyl-L

^”

arginine (L‑NMMA) w i t h a n I C s o v a l u e o f 2 8 . 5 ｵM.

1 5 ) Banskota A.H., Attamimi F . , Usia T . , Linn T . Z . , Tezuka Y . , Kalauni

ｧ.

K . , and Kadota S . : Novel norcassane‑type d i t e r p e n e from t h e s e e d k e r n e l s of C a e s a l p i n i a c r i ｧ t a . T e t r a h e d r o n

Letム

4 4 ,

6879・6882

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : T h r e e n o v e l norcassane－ザpe d i t e r p e n e s w e r e isolated 合om a CH2Cb e x t r a c t o f t h e s e e d k e r n e l s o f

Caesal1フinia c r i s t a t o g e t h e r w i t h f o u r known cassane－ザpe d i t e r p e n e s . A l l t h e new compounds r e p r e s e n t u n p r e c e ｭ d e n t e d c a r b o n f r a m e w o r k . N o r c a e s a l p i n i n A ( 1 ) a n d B ( 2 ) h a d 17・norcassane s k e l e t o n , w h i l e n o r c a e s a l p i n i n C ( 3 ) h a d 16・norcassane s k e l e t o n . T h e i r s仕uctures w e r e e l u c i d a t e d on t h e b a s i s o f s p e c t r a l a n a l y s i s .

1 6 ) Ueda J . , Tezuka Y . , Banskota ｷ A . H . , Tran Q. L . , Tran Q. K . , S a i k i I . , and Kadota S . : A n t i p r o l i f e r a t i v e A c t i v i t y of Cardenolides I s o l a t e d from S t r e p t o c a u l o n j M v e n t a s . B i o l . Pharm.

B u l l . , ̲ 2 6 , 1431‑1435 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : ｷ S i x t e e n c a r d e n o l i d e s , t w o h e m i t e r p e n o i d s , t w o p h e n y l p r o p a n o i d s a n d a p h e n y l e t h a n o i d isolated 企om t h e

r o o t s o f S t r e p t o c a u l o n j u v e n t a s ( L O U R . ) MERR. w e r e e x a m i n e d f o r t h e i r a n t i p r o l i f e r a t i v e a c t i v i t y t o w a r d t ̲ h r e e h u ｭ

m a n ‑ d e r i v e d

(HT・ 1080

f i b r o s a r c o r r i a , l u n g A549

adenocarcinoma~

c e r v i x HeLa a d e n o c a r c i n o m a ) a n d t h r e e m u r i n e ｭ

d e r i v e d ( c o l o n

26・L5

c a r c i n o m a , L e w i s l u n g c a r c i n o m a , B

16・BL6

m e l a n o m a ) c e l l l i n e s . The c a r d e n o l i d e s

s e l e c t i v e l y a n d s t r o n g l y i n h i b i t e d p r o l i f e r a t i o n o f t h e HT・ 1080 ( I C s o v a l u e s , 0 . 0 5 4 ‑ 1 . 6 ｵM) a n d A549 ( I C s o , 0 . 0 1 6 ‑

0 . 6 5 ｵM) c e l l l i n e s . The c h a r a c t e r i s t i c m o r p h o l o g i c a l c h a n g e s a n d l a d d e r ‑ l i k e DNA 企agmentation i n t h o s e c e l l s

t r e a t e d w i t h t h e c a r d e n o l i d e s i n d i c a t e d t h e a n t i p r o l i f e r a t i v e a c t i v i t y was d u e t o t h e i n d u c t i o n o f a p o p t o s i s .

(6)

1 7 ) Midorikawa K . , Banskota A. H . , Tezuka Y . , Matsushige K . , Message D . , Huertas A. A. G . , and Kadota S . : Buds of Baccharis d r a c u n c u l i f o l i a : potent source of b i o l o g i c a l l y a c t i v e c a f f e o y l q u i n i c a c i d s . a n d . labdane‑type d i t e r p e n e s ofBrazilian p r o p o l i s . J . T r a d . Med.; 2 0 ,

187・

194 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : Po中olis i s a c o m p l e x m i x t u r e o f s t i c k y s u b s t a n c e s c o l l e c t e d by h o n e y b e e s f o r m v a r i o u s p l a n t s . I t i s i n ｭ t e r e s t i n g l y b u t ~hallenging t a s k t o s e a r c h b o t a n i c a l o r i g i n o f i n d i v i d u a l c o m p o n e n t s p r e s e n t i n p r o p o l i s . L i q u i d c h r o ｭ m a t o g r a p h y m a s s ‑ s p e c t r o m e t r y (LC‑MS) a n a l y s i s of b o t h B r a z i l i a n p r o p o l i s a n d B a c c h a r i s d r a c u n c u l i f o l i a w e r e p e r f o r m e d . The w a t e r e x t r a c t s o f p r o p o l i s a n d B . d r a c u n c u l i f o ̲ l i a a n d b o t h c o n t a i n

3,4-di・0・caffeolyqiuic

a c i d ( 2 8 ) ,

3,5・di・0・caffeoylquinic a c i d ( 3 1 ) a n d c h l o r o g e n i c a c i d ( 3 2 ) , w h i c h were known f o r h e p a t o p r o t e c t i v e c o m p o n e n t s o f B r a z i l i a n p r o p o l i s . M o r e o v e r , 2 7 i n d i v i d u a l compounds w e r e i d e n t i f i e d i n B . d r a c u n c u l i f o l i a i n c l u d i n g

labdane勾pe

d i t e r p e n e s , p r e n y l a t e d c o m p o u n d s , f l a v o n o i d s a n d c i n n a m i c a C i d d e r i v a t i v e s , w h i e h w e r e r e p o r t e d f o r m B r a z i l i a n p r o p o l i s . The p l a n t s o u r c e o f 1 9 i n d i v i d u a l c o m p o n e n t s o f B r a z i l i a n p r o p o l i s w a s , f o r t h e f i r s t t i m e , e s t a b l i s h e d t o b e . B . d r a c u n c u l i f o l i a . T h u s , B . d r a c u n c u l i f o l i a was a p p e a r e d t o b e v i t a l s o u r c e o f B r a z i l i a n ｷ p r o p o l i s i n c l u d i n g c a f f e o y l q u i n i c a c i d , l a b d a n e ‑ t y p e d i t e r p e n e s a n d p e n o l i c c o m p o n e n t s .

1 8 ) Nguyen N. T . , Banskota A. H . , Tezuka Y . , Nobukawa T . , and Kadota S . : Diterpenes and s e s q u i t e r p e n e s from t h e bark of Taxus y u n n a n e n s i s . f h y t o c h e n : i i s t r y , 6 4 ,

1141・1147 (2003）・

A b s t r a c t : Two

taxane－勿pe

d i t e r p e n e s , 1 0 / J ‑ a c e t o x y ‑ 2 a , 5 a ,

7β9α・tetrahydroxytaxa-4(20), 11 ・dien-13-one

a n d

2α－

acetoxy・9α－benzoyloxy”Sa,7/J,10β15-tetrahydroxy-11(15→ 1)-abeotaxa-4(20),11 ・dien・ 13・one,

a n d t w o new d r i m a n e ｭ

守pe s e s q u i t e r p e n e s , 1{3-acetoxy-7闇drimen~llα－ol-12,1 トlactone a n d 1{3-acetoxy-11,12-epoxy-6-drimen・8a,11 必diol,

w e r e i s o l a t e d f r o m t h e b a r k o f T似us y u n n a n e n s i s t o g e t h e r w i t h 3 5 known t a x a n e ‑ t y p e d i t e r p e n e s , a known d r i m a n e ｭ t y p e sesquite中ene a n d a known f l a v a n o n e .

1 9 ) Ueda J . , Tezuka Y . , Banskota A. H . , Tran Q. L . , Tran Q. K . , S a i k i I . , and Kadota S . : C o n s t i t u e n t s of Vietnamese Medicinal Plant S t r e p t o c a u l o n j u v e n t a s and t h e i r A n t i p r o l i f e r a t i v e A c t i v i t y a g a i n s t t h e Human HT‑1080 Fibrosarcoma C e l l L i n e . J .

Naι Prod.,

6 6 , 1427‑1433 ( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : The m e t h a n o l i c e x t r a c t o f r o o t s o f S t r e p t o c a u l o n j u v e n t a s ( A s c l e p i a d a c e a e ) , h a v i n g shown s t r o n g a n t i p r o l i f e r a t i v e a c t i v i t y a g a i n s t h i g h l y m e t a s t a t i c human HT・ 1080 f i b r o s a r c o m a c e l l l i n e , was s u b j e c t e d t o a c t i v i t y ｭ g u i d e d i s o l a t i o n t o y i e l d 1 6 c a r d e n o l i d e s i n c l u d i n g f i v e new o n e s , a c o v e n o s i g e n i n A 3・0・βdigitoxoside ( 1 ) , d i g i t o x i g e n i n g e n t i o b i o s i d e ( 2 ) , d i g i t o x i g e n i n 3・0圃［O・f3-glucopyranosyl-( 1 → 6)-0・βglucopyranosy 1 ‑ ( 1 → 4）ふ0・

a c e t y l ‑ { 3 ‑ d i g i t o x o p y r a n o s i d e ] ( 3 ) , d i g i t o x i g e n i n 3 ‑ 0 ‑ [ 0 ‑ / J ‑ g l u c o p y r a n o s y l ‑ ( 1 → 6)-0・f3-glucopyranosy 1 ‑ ( 1 →4）輔0－β

d i g i t a l o p y r a n o s y l ‑ (

1 → 4）・βcymaropyranoside]

( 4 ) , a n d p e r i p l o g e n i n

3-0”（4・0・βglucopyranosyl－βdigitalopyranoside)

( 5 ) , a n d two new h e m i t e r p e n o i d s , (4R)-4-hydroxyふisopropylpentyl r u t i n o s i d e ( 6 ) a n d (R)-2-ethyl-3・methylbutyl

r u t i n o s i d e ( 7 ) , t o g e t h e r w i t h two known p h e n y l p r o p a n o i d s a n d a known p h e n y l e t h a n o i d . The i s o l a t e d c a r d e n o l i d e s s t r o n g l y i n h i b i t e d t h e p r o l i f e r a t i o n o f HT・ 1080 c e l l l i n e { I C s o v a l u e s , 5 4 ‑ , 1 6 0 0 nM).

2 0 ) Tran Q. L . , Tran Q. K . , Kouda K . , Nguyen N. T . , Maruyama Y . , S a i k i I . , and Kadota S . : A survey on agarwood i n Vietnam. J . T r a d . Med., 2 0 ,

124・131

( 2 0 0 3 ) .

A b s t r a c t : Agarwood . i s a o n e o f t h e m o s t v a l u a b l e m i n o r f o r e s t p r o d u c t s o f t h e S o u t h e a s t A s i a n t r o p i c a l f o r e s t s . I n

V i e t n a m a g a r w o o d i s p r o d u c e d f r o m t h e h e a r t w o o d o f r a r e l y a v a i l a b l e n a t u r a l A q u i l a r i a c r a s s n a t r e e s

( T h y m e l a e a c e a e ) . I n o u r f i e l d work i n V i e t n a m , a n a t u r a l A . c r a s s n a was f o u n d i n Khanh Hoa P r o v i n c e . I n f o r m a t i o n

on a g a r w o o d e x p l o i t a t i o n a n d p r o d u c t i o n w e r e a l s o g a t h e r e d by i n t e r v i e w i n g t h e l o c a l p e o p l e . The r e s u l t showed t h a t

p a r t o f t h e l o c a l p e o p l e e a r n t h e i r l i v i n g by d e a l i n g w i t h a g a r w o o d , b u t d u e t o o v e r e x p l o i t a t i o n t h e n a t u r a l r e s o u r c e

(7)

f o r t h i s v a l u a b l e p l a n t h a s d e c l i n e d d r a m a t i c a l l y i n t h e p a s t d e c a d e s , w h i l e t h e demand f o r t h e r e s o u r c e r e m a i n s c o n ｭ s t a n t o r e v e n i n c r e a s e s . T h e c u l t i v a t i o n o f A . c r a s s n a h a s b e e n s t a r t e d i n s e v e r a l p l a c e s i n t h e c o u n t r y a s a n i n i t i a t i v e f o r c o n s e r v i n g t h i s e n d a n g e r e d b u t e c o n o m i c a l l y i m p o r t a n t p l a n t s p e c i e s .

く〉総説 Review

p a p e r s

1 ) K a d o t a S . , T e z u k a Y : , P r a s a i n J . K . , A l i M. S . , B a n s k o t a A . H . : N o v e l D i a r y l h e p t a n o i d s o f

A伊inia

b／，々pharocalyx. C u r r e n t T o p i c s ｷ i n M e d i c i n a l C h e m i s t r y , 3 , 2 0 3 ‑ 2 2 5 ( 2 0 0 3 ) .

2) B a n s k o t a A . H . , T e z u k a Y . , T r a n Q . L . , K a d o t a S . : C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s a n d B i o l o g i c a l A c t i v i t i e s o f V i e t n a m e s e M e d i c i n a l P l a n t s . C u r r e n t T o p i c s i n M e d i c i n a l C h e m i s t r y , 3 , 227・248 ( 2 0 0 3 ) .

3 ）緑川淑， ·A.

H .

Banskota，手塚康弘，松繁克道，門田重利：ブラジル産フ。ロポリスの品質評価に関する研究．ミツバチ科学（Honeybee

S c i e n c e ) , 2 4 , 1 5 ‑ 2 0 ( 2 0 0 3 ) .

く〉学会報告

S c i e n t i f i c p r e s e n t a t i o n s

1 ) Arjun H .

Banskota，手塚康弘， Nhan

ｷ Trung Nguy e n , Suresh A

wale，信川高寛，門田重利：

A n t i o x i d a t i v e p r o p e r t i e s o f t h e wood o f

Tαxus yunnαnensis. 日本薬学会第 123年会， 2003,

3 ,

長崎．

2) Thein Zaw L i n n , F a i s a l Attamimi, Tepy U s i a , Arjun H .

Banskota，手塚康弘，門田重利： Novel

c a s s a n e ‑and n o r c a s s a n e ‑t y p e d i t e r p e n e s from t h e s e e d k e r n e l s o f Cαesαlpiniα cristα．日本薬

学会第 123年会， ·2003, 3，長崎．

3 ）長岡武馬， Arjun

H .

Banskota，手塚康弘，緑川淑，松繁克道，門田重利： Inhibitors

o f n i t r i c o x i d e p r o d u c t i o n i n L P S ‑ a c t i v a t e d murine macrophage

^”

like J77 4 . 1 c e l l s from t h e N e t h e r l a n d s p r o

polis. 日本薬学会第 123年会， 2003, 3，長崎．

4) Suresh

Awale，手塚康弘， Arjun H:·Banskota，門田重利： Inhibition

o f n i t r i c o x i d e p r o d u c t i o n by h i g h l y ‑ o x y g e n a t e d d i t e r p e n e s o f Orthosiphon

stαmineus

and t h e i r s t r u c t u r e ‑ a c t i v i t y r e l a ｭ

tionship. 日本薬学会第 123年会， 2003, 3，長崎．

5 ）岩田宏， Tepy Usia，手塚康弘，門田重利，平塚明，渡部烈：五味子（Shisandrae ^f ^r ^u ^c ^t ^u ^s ⁾ 成分によるチトクロムP450 (CYP3A4）の阻害作用．日本薬学会第123年会， 2003, 3，長崎．

6 ）殿軍，幸田恭治，手塚康弘， Quan

Le

Tran ，門田重利，陳英傑： Novel

Diary l h e p t a n o i d s from t h e Rhizomes o f

Dioscoreα spongiosαand

T h e i r A n t i o s t e o p o r o t i c

Activity. 日本薬学会北陸支部第 108回例会， 2003, 7，金沢．

7 ) Mai Thanh Thi Nguy e n , Suresh A

wale ，手塚康弘，小林光夫，張建雄，門田重利： New

s t a m i n a n e ‑and i s o p i m a r a n e ‑t y p e d i t e r p e n e s from Orthosiphon

stαmineus

o f

Taiwan. 日本薬学会北陸支部第 108回例会， 2003, 7，金沢．

8) Nhan Trung Nguyen, Arjun H . Banskota，手塚康弘，信川高寛，門田重利： New d i t e r p e n e s and s e s q u i t e r p e n e s from t h e bark o f

Tαxus yunnαnensis. 日本薬学会北陸支部第 108回例会， 2003, 7，金沢．

9) Thein Zaw L i n n , F a i s a l Attamimi, Arjun H .

Banskota，手塚康弘，門田重利： New

c a s s a n e ‑and 1 7 ‑n o r c a s s a n e ‑ t y p e f u r a n o d i t e r p e n o i d s from t h e s e e d k e r n e l s o f

Cαωαlpiniα cristα．日本薬学

会北陸支部第108回例会， .2003, 7，金沢．

10）岩田宏，金子哲也， Tepy Usia ，手塚康弘，門田重利，平塚明，足立伊佐雄，渡部烈：五味子（Shisandrae fructus）.に含まれるチトクロム P450

3A4

(CYP3A4）阻害成分の同定．第20 回和漢医薬学会大会， 2003, 8，熊本．

11）股軍，幸田恭治，手塚康弘， Quan

Le

Tran ，宮原龍郎，陳英傑，門田重利： In

v i v o An t i o s t e o p o r o t i c E f f e c t s o f

Dioscoreα spongiosαand

I t s C o n s t i t u e n t , Methyl P r o t o d i o s c i n .

第20 回和漢医薬学会大会， 2003, 8，熊本．

(8)

1 2 ) Tepy U

sia，手塚康弘，岩田宏，平塚明，渡部烈，門田重利： CYP3A4

a n d . CYP2D6 I n h i b i t o r y A c t i v i t i e s o f I n d o n e s i a n M e d i c i n a l P l a n t s and C h e m i c a l

Constitu~nts

o f Z i n g i b e r

αromαticum Vahl. 日本生薬学会第50回年会， 2003, 9，東京．

1 3 ) S u r e s h

Awale，小林光夫，手塚康弘，門田重利： Novel

Highly‑Oxygenated I s o p i m a r a n e ‑ T y p e and S e c o i s o p i m a r a n e ‑ T y p e D i t e r p e n e s o f O r t h o s i p h o n

stαmineus

from Hainan I s l a n d , C h i n a .

日本生薬学会第50回年会， 2003, 9，東京．

14）上回純也，手塚康弘， Arjun

H . B a n s k o t a , Quan Le T r a n , Qui Kim

Tran，門田重利：ベトナム産薬用植物 Streptoeαulon juventαs の細胞増殖抑制成分の研究．日本生薬学会第50回年会， 2003, 9，東京．

15）門田重利， Thein Zaw L i n n , Surya K . ̲ K a l a u n i , Arjun H . Banskota，手塚康弘， Faisal A t t a m i m i : A n t i m a l a r i a l a c t i v i t y o f t h e s e e d k e r n e l s o f C a e s a l p i n i a

cristα．第 2 回分子寄生虫・マラリア研究フォーラム， 200,3, 11，金沢．

1 6 ) S u r a j Prakash S h r e s t h a , Arjun H . B a n s k o t a , Y a s u h i r o T e z u k a ,

Su士esh

A w a l e , K a t s u m i c h i M a t s u s h i g e , S h i g e t o s h i Kadota : F l a v o n o i d s from N e p a l e s e p r o p o l i s and t h e i r n i t r i c o x i d e i n ｭ h i b i t o r y

activity. 日本薬学会北陸支部第 109回例会， 2003, 11，富山．

1 7 ) J u n Y i n , Y a s u h i r o T e z u k a , K y o j i K o u d a , Quan L e T r a n , T a t s u r o M i y a h a r a , Y i n g j i e C h e n , S h i g e t o s h i K a d o t a : C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f D i o s c o r e a s p o n g i o s a a n d T h e i r A n t i o s t e o p o r o t i c A c t i v i t y . T h e S i x t h J o i n t S e m i n a r R e c e n t A d v a n c e s i n N a t u r a l M e d i c i n e R e s e a r c h , 2 0 0 3 , 1 2 , B a n g k o k , T h a i l a n d .

く〉その他

O t h e r s

1 ) S u r e s h A

wale ：クミスクチン（

O r t h o s i p h o n

·stαmineus）の生理活性成分について；門田重利：

最近の天然薬物研究について．沖縄県保健食品開発， 2003, 3，沖縄．

2) S u r e s h A y v a l e , Quan Le T r a n , Myint Myint

Than，手塚康弘， Arjun

H .

Banskota，渡遺裕司，

門田重利： Identification

o f Wild Myanmar Ginseng by

LC-MS. 第55 回北陸質量分析談話会，

2 0 0 3 ,

5，富山．

3 ）殿軍，手塚康弘，幸田恭治， Quan T . L. ，宮原龍郎，門田重利：卵巣摘出モデルラット及びマウ

スを用いる漢薬“Dioscoreα spongiosα”の抗骨組穏活性の研究．北陸実験動物研究会第 21 回研究会， 2003, 11，富山．

4) 手塚康弘： Hepatoprotective

C o n s t i t u e n t s o f Vietnamese M e d i c i n a l P l a n t s ‑ . 2 0 0 3 I n t e r n a t i o n a l Symposium o f I n t r a c t a b l e D i s e a s e . R e s e a r c h C e n t e r , bongguk U n i v e r s i t y ‑Study o f N a t u r a l P r o d u c t s f o r I n t r a c t a b l e D i s e a s e ‑ . 2 0 0 3 ,

10/29，韓国・慶州市，東国大学．

く〉海外調査

F i e l d works

1 ）門田重利：国際協力事業団（JICA）に係わるミャンマー「伝統医療協力プロジェクト」事前調査，

2 0 0 3 ,

3/30～ 4/10 ，ミャンマー．

2 ）門田重利：ベトナム・ラムドン省およびミャンマー・シャンナ卜｜における天然薬物資源の調査研究，

平成13年度～ 14年度科学研究費補助金（基盤研究（ B) (2 ））研究成果報告書， 2003, 4 .

く〉共同研究

C o ‑ o p a r a t i v e r e s e a r c h e s

1 ) D e j a i r M e s s a g e , A l f r e d o A . G . Fuertas ：ブラジル・ヴィソーサ大学，「フ。ロポリスの品質評価に

関する研究」， 1996,

10 ~

2 ）宮原龍郎：富山医科薬科大学薬学部，「骨組怒症に有効な漢方方剤の開発研究J, 1 9 9 8 , 4 ~

3 ）中村薫：京都大学化学研究所，「生体触媒を使ったキナ酸誘導体の合成研究」， 1998,

4 ~

4) 挑 f 新生：中国・諸陽薬科大学，「和漢薬‘人参’の化学的研究」， 1998,

4 ~

5 ）陳英系：中国・洛陽薬科大学，「抗骨粗懸症に有効な薬物の開発研究」， 1999,

10 ~

(9)

6 ）平良一彦：琉球大学， I

Orthosiphon

stαmine us に関する研究」， 2002,

2~

7 ）平塚明：東京薬科大学，「和漢薬が関与する薬物相互作用に関する研究」， 2002, 4~

く〉研究費取得状況

A c q u i s i t i o n of r e s e a r c h f u n d s

1) 厚生労働省がん研究助成（分担：門田重利）「がん生物学に基づく新しい治療法に関する研究」

2 ）厚生労働省科学研究費（分担：門田重利）「数種の食用油に含まれる微量有害因子に関する研究」

3 ）平成15年度研究拠点形成費補助金（COE) （フェロー）「東洋の知に立脚した個の医療の創生」

く〉研究室在籍者

R e s e a r c h members

学部 3 年生：川上っかさ，三宅克典

大学院博士前期 1 年： Shr倒ha

S u t a j Prakash

(200~，

4~),

Sub山n·

( 2 0 0 3 , 4~), Eduardo Massao N . Nakashima ( 2 0 0 3 , 10~)

大学院博士前期 2 年： Thein

Za w Linn

大学院博士後期 1 年： Surya Kant Kalauni ( 2 0 0 3 , 4~)

大学院博士後期 2 年： Tepy Usia，岩田宏， Mai

Thanh Thi Nguyen 大学院博士後期3 年：殿軍， Nhan Nguyen Trung，上田純也（～2003, 1 2 )

受託研究員：緑川淑

外国入客員研究員： F a i s a l Attamimi ( 2 0 0 3 , 3/25~ 6/20), S a n i t Thongnest ( 2 0 0 3 , 7 /1 ~ 8/30),

史麗穎（2003,

12/22 ~ 2004, 3 / 3 1 )

非常勤研究員：

Suresh A w a l e

く〉学位（修士・博士）取得者

Academic d e g r e e s and t h e s e s

課程博士（2003年 3 月）：

Suresh A

wale ：「 Highly-Oxygenated

D i t e r p e n e s o f

Orthos伊hon

s t a m i n e u s a n d T h e i r N i r i c O x i d e I n h i b i t o r y A c t i v i t y J

長岡武馬：「オランダ産プロポリス成分 Caffeic Acid P h e n e t h y l E s t e r (CAPE）及びその類縁体の抗腫療活性に関する研究J

課程博士（ 2003年 12 月）：

上田純也：「ベトナム産薬用植物＂ Ha thu o trang ” ( Strep toeαulon juuentαs）の細胞増殖

抑制活性成分に関する研究」

修士（ 2003年 3 月）：

M y i n t M y i n t T h a n

：「Chemical

C o n s t i t u e n t s o f B r a z i l i a n . P r o p o l i s a n d Myanmar M e d i c i n a l

Plants」

。人事異動

幸四恭治：本学文部技官退職

Arjun H .

Banskofa ：本学助手退職

化学応用分野