ヨシナガムチゴケとケクラマゴケモドキに含まれる テルペン

ヨシナガムチゴケとケクラマゴケモドキに含まれる テルペン

その他（別言語等）

のタイトル

Terpenoids form the liverworts Bazzania yoshinagana and Porella fauriei

著者 田崎 弘之, 林田 隆臣, 中須賀 いずみ, 鍋田 憲助

雑誌名 帯広畜産大学学術研究報告. 自然科学

巻 21

号 3

ページ 53‑59

発行年 1999‑10‑31

URL http://id.nii.ac.jp/1588/00001868/

常人研報21（19鮨）：㍊・−59  

ヨシナガムチゴケとケクラマゴケモドキに   含まれるテルペン  

川崎 弘之・林田 隆臣・中須賀いずみ・鍋田 憲助  

（受理：1999年5J131日）  

TeTl）en（）i（lsrr（）Illtlleliverwol−tsBazzaniayoshinaganaalldPbrellajauriei   HiroyukiTA∠AKl，TakaollliHAYASHIDA，  

Tzul11iNAKASuGAan（lKellSuke：ヾABETA  

摘   要  

野外採集Lたヨシナガムチゴケ（βα毘翻l机岬坤叫卿扉のElコ0抽出物より，2−11）r〔11▲（〉Xy−  

じupal・enビ（1），albicallCrl（2）．a】bit＿anyL3，4dihydlT）Xyeinnalllate（3）を単離したnこのこ   とから，ヨシナガムチゴケは，Bazzanとa属の3つのグループのうち巨風力卸間厄と同じグ  

ループに属することが示唆された。また，ケクラマゴケモドキ（几服此り如前線 からは，  

山Ⅶ】用irll）1（4），ril111alnOlitlp（5），（1illy（LrortIlIla1110Li〔le（6），】）01yg8dね1（7）が単離され，ケ  

クラマゴケモドキに含まれるセスキテルペンがぃた円通伽と似ていることが示された。  

キーワード：苔常，ヨシナガムチゴケ，ケタラマゴケモドキ，セスキテルペン，ジテルペン  

特に苔頸はその細胞内に抽体（オイルボディー）と  

呼ばれる器官に多量の低級テルペンを琶積すること  

が知られている。これらは，イソプレン別に従わな   いイレギュラーな骨格を有するもの，通常維管束植  

物で見いだされるものとは逆の絶対構造を持つもの  

が数多く見いだされる。また，コケ柄物に含まれる   二次代謝産物には，辛み，苦み，魚濁，昆虫の摂食   阻害，抗炎嵐 抗菌，抗力ビ，抗がんなどさまぎま   な生埋滴性があることが報告されているヨ㌔さらに，  

コケ植物の培養組胞や培養した葉状配イ鋸体は，一般   の維管束楠物の培養細胞と異なり，母植物にほほ匹   敵する量の二次代謝産物を蓄積し，構成成分もほと  

緒   言   

我々は、今までにアキウロコゴケ∴やオオクラマ  

のセスキテルペンおよびジテルペンの単離を行い、  

コケ植物に含まれる新規な骨格の存在を明らかにL  

てきた。   

コケ植物は世界で釣20．㈱種が知られており，蘇   類，ツノゴケ類および首類の3綱に分類され，陸上   に一ムく分布，棲息Lている35〜。コケ植物は，坐骨成   約にも，構造的にも特異なイヒ合物を含有L，偉物有   様化学的に天変興味深い√，例えば，コケ植物のうち  

帯仏畜産大学生物肇欄間学科  

T）（lJarhTlen＝「fiiⅢ■ぐS肌1rぐPSぐier）Ce．Objhil−oUllivelJSityo（Agrlぐu7ture由ItlVete］・illarVMediぐille  

53   

田崎弘之・林田隆臣・中碩繋いず脇・鍋田琶勒  

ん監！変わらないことかち，植物組織樽養による有用  

な二次代謝産物生産の有望な幾枚材料である。   

方で，これまでに浅川らを始め複数めダフk−ザ   ボ，首席に含まれ亀テルペン化合物め膚瀾・構造凍   歪を行い，それら恕比按することで音数研ヒ学分類   を簸みてきた㌔そのなかで，同原′柄物でも種聞に  

より∴全ミ異なっ′た骨僑のイヒ合物を主成分として含む  

それに適応し，形感変黒番しばしば引き起こすこと   が熱かゥ／てきている。この報告では，我々が、，最近  

鄭噸晒し、たコケからのチノレ摘ン化合物のご労附こお  

ふチプチと、，ケクラマゴケモド利こついて近縁の唖   に含まれる成分如）比隆を守った。  

実験方法    機器分析：NルIRの㈲走は．日本電子E葦270恕用   い，1HNⅣ陳は270Ml1月，1詩〔■一NMRは68．罰ⅥHzで測   定を行った∴瀾靂溶媒は，仁†）′C】，】を用いて，内部橿  

確とLてCHCl＝すげ2触P】11）の1Ⅰ†シグナル，￡工）Clヨ   酢0碑−l、）か1ぐシグナルを基準ゼータ。として観測   した。∧ズテルー メテレン，メテン及び4級炭素豪速，  

ぞれぞれDI三Ⅰ）サr閲乗によ、つて識別寧れた一，2次元   NMIそ、の報崎ほ、EX2和に内蔵されるパルスニ☆′ユタエ  

ンスを用いて行ねれた。【Rスペタいkは．日本野菜   fT〆1Ⅸ」注20を用いて，KIil肇剤で判定したb uVヌベ  

タ下心は．島津 し】Vト1600恕用いでEt〔）賦容液で測   定Lたn此旋光度は十 日本泳光Ⅰ）ⅠⅠ）−4でごHCl：儒   礁で、測定した。質量分斬は．じ卜Ⅳ1Sを 口本電子   DX380で、ド刃圭Mふを島津ノ托RAT（端〔萬袖㍍野手   1111で謝記した 

コケの採集：ヨシナガムチゴケ（旦鱒紹両々邦画如一   朗瑠α）は，．1997年7月長野県八ヶ岳で採集した（乾燥  

垂5鹿）。タグラマゴケ号ドキ（為明地り短所亙）は   1995年6月北海道十勝ポロシリ序で採集した（乾燥   薫1触）。瞳の同定は、，千葉県立｝央博物館の古木達  

郎博士により行われた。  

ヨシナガムチゴケからのテルペン化合物の分蘭：ヨ  

シナガムチゴケ∴の凰乾した確物体をコーヒ←ミルで  

粉砕した後★怜は）甜出を行い2831ⅥgのⅠ二lコ（）抽什物  

窓得た−二これを絹耕、Iv；LビMlIllliqし】i（1ぐhl￣（叩aL堀】￣al両  錐Ⅰ一ピ，好1破婚由m領I（L〔）∧ビ）に供L，7つの薗分に分  

両lノた。什2をHPtC（Sii二）z，詭ll（i淡白t】ピーE10Aど   19：＝に快L，2−11〉Ftll・（ゝ冥yⅢ1）耶nP（1）（‡如g）  

を得た。1Jr．3をHPIJC（Si（）ヨ．雅一h毎摘l毎−Ef撒虹   4：1）に供し，熟眠ぐaよ】（Jl（2）（1．紬g） を得たむ   Fl￣．4をHl｝lノビ（Siく）2，ガllPX芦】leEt、（）Aど7：3）に   供し，石肌iし・町13，4−tlihき・（ll・けXy血11佃妄1t卓細  

（3て軌11だ）を得た。  

（一）−2一日ydroよ匹UParene（1）ニ御大［α］■戸戦関  

（t・−1．51忙HCl」）；tTV山Il揖しMk（）Hnl11（丁昭＆）  

27臥5息勤2），22伝 5（3．55鋸；IRpIn誠二ClllI3斑執   l旛l，丁410，ほ爛；EトXIS所長録感涙￡）2ユ串（47．9），  

203（3．6〕，175（5、4），161㌢（孤7），l爛爆軋1器  

（100）．128（且2）．121（取乱115憶．1、），1ラ治隠4）、  

1拓（6臥1旧ぺ関右昏173），77（1鋸㌦潔＝11．1）。  

41（15．4）【11NA4比∂0．5＄（3H，台），1．舶（3玖  

H，β，H12），2．45（1f】l財），4．時＝」l，如），  

￠．79（1IL弟ノ＝2．研Ⅰ㌔1ト3），6−85（1Hl戯テ  

．†＝2・玖7▲紺ア，H−5）．7一泡11H，d？ノ＝7月H稟，  

H6）；L℃NMR戎15．2（ぐ軋），應6〔ごH2呈、．乳2   忙H汚），24▲4（CHぅぅ，漁5紅H3），3￠．㌢韓Hこ。〉，  

ぬ7（uIヱ），44．2（C）．弧3（い，ユ13．ご9（ぐH），  

】19．6忙H），l誹ほ（r）〃1歎9（eH）−147，3忙）、  

152．9 もC）。  

（＋）−A−bicano 2）：油状tα】、−＋9．2．5（cこ臼．白畠）  

（（、HCl）：川7Å」11aXヽ1FOHIl川‖稽古）忍1．0拶．鵡）、，  

20乙∩（4＿815）；lR吊11弧ビm1339亀1734，1朗礼  

123（36．軋11ぐ19．0），11g（13．恥109王35．7）1107  

81（4札別，79（漁帆 77暦＿郎，69（41＿2），＄7  

（2H，猟 H−7），2．42（1H．良和．且一瞥）−鼠77  

（老‖，研，Ⅰ卜川，4こ机（1H，ねもH−1帥㍉軋桝  

（1H，d．1112a）；］ヨぐM直摘15．3虻1乳19．2  

（仁2），釘＿7忙1凱凱．2妊一環），謂．ア粍−4、）．  

33．5忙＝．弧遍紘14），3ア．8陀1d），ぬい匿  

（し 皇）），106，3（「12），147．9（ぐニ塗り。  

Albicany13，4−dihydroxycimamate（3〉∵㌢竜ル  

ファスパT）ダー［α］−「＝邑．42（で＝払19）右klOH〉；UV  

一こ弘一   

）1n廿町＝伊Iisl■】■（き丁．＝‖1しゝ】ivし・rlⅢl・1s   5ら  

如軋′＝11．411z，1ト12（g），5．27〔111，わ等．1111〕．  

5．51（1H，肋，H7）；l＝∫ぐNMlモお14＿0忙−15）．  

18．5（ト2），21．5ほ㌧14），23．6（仁一6う．33．1  

〔〔、13）．33．1忙4），33．・1亘 10），39．8（仁1），  

42＿4（仁3），媚．8（C−5），6ユ．6圧1畑 69．0（仁一   12）ナ9′9．3（仁11），117．1（（17），136＿4（C−8）。  

Cinnamolide（5）：渦状「α【い＝−9．43（c＝0．1射  

（CHCli）；しl＼′■Ål】lこⅨゝM）H【】l11（1ug∈）244（2．39）；  

lIて州1ilXu11L34DO，2900；1〈トhイS桝／ノz（γg≠．血）  

234（6），219（5），213（2），205（10），137（4），  

124（84），11ユ（20），109（10帆 95（10），81   り7），69（加），55 り4），41（1副：1HNM欄∂  

け，80（3H，∫．H15），0．91（3H，5，H13），  

q朋（3H，5．H14），1．26（1H，招，H3α），1．28  

（1H，研，H−1α），1．42（1H，d，J＝11．6Hz，H−  

5）．1．49（1H，班，H−2），1．51（1H，〝7，H−3   一往1．79（11Ⅰ，叩，111ノ9），2．10〔1】1，租r‖  

6α）．2．37（1H，六町 H−6／ヲ），2．81（1H，桝，  

H9］，4．朋（1l【，椚，I111〟），4．37（1Il．刑，  

H−11ノヲ），6．88（1H，納，lト7）；▲3C−Nh柏∂13．4  

忙15J．は3（ぐ2），21．3忙13），25．0忙6）．  

32．8〔C4）．33．1（し14），34、3忙10）．3軌5〔し、  

1），42．1忙3：），49．7甘5），50．8（C 9），67．2  

（C11），127．2（二仁8），1364〔C7）。  

DihydrocinnamoIide（6）：渦状1aト＝（C−76．7  

打トⅣけ＝■（拙1（l二［M］−2弧1742；t 1Jllヱ砧1一理1il・ぐS  

236．1776こF：卜N′lS軌．′ノヱ（γgい址），236は0），221  

（78），180（：鴎），175（13），135（21），123（100），  

1n9（82二】，95〔46）．85こ41），81（43），嘩停軋  

41（36）；1H−NⅨ・IR∂0．82（3H，S，H1軋0．85  

（311，5，1113），U．鎚（3H，ぎ．H−14）≠1．26（1H．  

I柁，H3町㌧1．28（111，澗，11日㍑1．42（1H，  

椚，H5），1．49（1H，郡，H2）−1．51（111，刑，  

H−3れ1．79（1H，桝，H1′9）j2．鵬（1‖，わ豆，  

J＝7．3Hz，H7），2．3：うく1日，研，I】6），2．56（1   H．捕，H8），4．11（11L わ吼ノ9．9Hz，H11  

∠），4．23（11Ⅰ，われ／9．9地，H11l〕〉。  

Polygodial（7）：油状しα」い＝＋封．3（〔＝0．35）〔cHぐl烏）  

；し1㌧＝ll誠NTe（）HIl111（bgど）241（3．70）；1艮ン‖1aX   川1L1730；IIRl三1Mづ董 りul】（1：LⅨ′り234．1583；  

Ll≡Hコ＝（）ご1￣叩油・（1S2如．1620；l；l肌S湖．ノ考圭画一f刀J∴   

ス111誠Mビ（）Hlllll加g丘）330．0（4．25），2軋0吐03−】，  

21如（4．1鋸；Ⅲ＝11〜1Ⅹ州L34紙器3（），16弧1634，  

15鮮，1盟1，1442，13舗，1365，1299．1274，1179，  

1109．9乃．889，846，810：川ぐm摘凡俗紬11r】  

［M＋N之l］＋407．21釦；ぐJHd｝N壬＝叩】jr（lS4∩7．21Q7；  

l什NMR∂2．鴨（2札椚，H7），2＿4n〔1日， 揖d，  

J＝2＿3，3＿8，8，9H宍，H−g），4．31（1H．戯，J二8．凱   11．2H㌶．H−11b）−4．防（1H，動ノー3．8，11．21】z．  

‖1川右′】．5呂1：11】，ざ．，ll121）），4，格（1H，椚，H  

12れ5．7冷（2H．励も（）H−3 ．4 ），6．24ぐ1H．  

d一／ニ16．O11∠，上卜17），6．86（111−d，ノ＝臥2‖石  

rl5−），7．08（1tl，〟，J＝2，0，8．2臣，H6 ）   7，0（1H，♂，ノニ2．OH※，H2 ）、7．狙ぐ1H，d，ノ＝  

16＿￠肋，Hはユ ニ・∃仁NⅨ柑β15．2（C−13），19．Z  

（ぐ一2），21．8（仁15），23．9（C−6），33．5〔ト4），  

33．6（C−13），37．￠（ピー1），41．9（し針，54．8  

（ぐ9、），55．0（（ 5），61．7（〔、‖ノ，107＿3（ぐ12），  

114．4くC−2 ）＼115．5〔r【6 ），115．9（しき 〕，ユ22．5  

（ぐ17），127＿7甘】；，143＿6く：ピ3 二），144．6（（ニ  

18、）．146．1（C−41），46．9（ぐ−8；・，167．9（ぐ16）ご  

ケクラマゴケモドキからのテルペン化合物の分離ニ   ケタラマゴケモドキの風乾した植物体をコーヒーミ  

出物を得た。これをSj一針十Ⅵ一C（〃−lleX祁ピーⅠ三L（．）Aし）  

に供し，7′つの画分に分画した㌻ニドr．∠iを11‡ゝ1．ビ（Sjり」，  

需ll（−㌦封nピIミt（、）ノ＼ト4：1）に供し，飢一i川ゼ11i11（〉Ⅰ（4）  

（5．3111れぐmllこlIll（）】i（1（、（5）（5．5】ng），（1i】1）rd】￣（）ぐj11−  

‖a11−Olitlし−（6）（4．8川如，】州l与′gO11ia】（7）（47111g）を得た。  

DHmeninol（4）こ油状［α］1．＝21．7（ぐ胡．旛＝tH〔二1、⊆〕；  

し丁＼′■AlllaXル1ビ（）H川Il（lt）g∈）230（2．鮎）；IR川lこ1X  

r】n▲33研こHlくFlヽ†Sh）1日（1：［M1†1（）］＋21乱1652；  

じさH畏（）l一珂血−（ゝよ218こ1671：ドトh′lS朗′′ノz（ねJ．融）  

218ど47），206（35），203（68），1鮒（32），175  

（21），147（22），1鋼（2軋109、（100），1D5（34），  

91（26），69（36），43（46）；▲上トN九1R∂0．81（3比  

5，H15），0．88（3【1，ぷ，Ⅰト13），D．91（3‖，ぶ，fl   14），l．26（1Il，椚，113a）．1．28（1H，軌，H−1   α），1．32〔1H，卿．H一．5），1．舶り」Hパ恥H−2）．  

1・51〈1H，桝．H−3ノブ），1．79（1H，邦，H1′′ヲ），  

1．93（1軋わ涙‥仁17ぷfl∬．116αJ，2．15・：111，  

∂涌，J二17．2fl∠，H6．ナノ，2．19（1H，S，H−9），  

4．19（1日，わ摘、，ノ＝11．41tz，lI12．れ4．48（1】1，  

田崎弘之・林田隆臣■中須賀いずふ・網田憲助  

234（17），218（90），2n6（100），203（70），191  

（42），175（27），161（23），147はg），12Ⅰ（56）t   lO9（鮪）．，9ユ（37），69（28），55（2射，41（36）；  

1ロN〜†R〔】0．92（3H，5．H15ン），0．95（3ⅠⅠ，∫，  

H→1軋」．00（3H，5，H→13），1．26（1H，桝，H   3β、），1，′28（1H．邦．H−1α），1．42（1H，肌，  

ll5），∨ユ．49（11l，刑，土12），1．51（1上1，那，‖  

3一夕），1．79（1H．娩，H−1／曾），2．33（1H，刑．  

H6a）．2．38（1軋刑，116β］，2．82（1H．猟  

Il9 

9．52（1H，i 

（C−2），21．9（C14），25．2（C6），33、1（C−4）．  

弧4（仁一13），36，8（ぐ−川），3g，5（C−1），41．7（C3）．  

49▲0忙−5），6け31こC−9），13臥2（仁一8）！154．3  

（仁7），193，2（（■12），202．2（（：11）。  

結果および考察    野外採集されたヨシナガムチゴケからほ，化合物   l．2．3がEしぞ〔）抽出物から分離された。化合物1   はEトMSでI氾／221引こ分子イオンピークが観潮され   た。IRでは，3おぬIl1に水酸基由来の吸収，15凱ぐ1Tl′ユ   に芳香蠣由来の吸収が観測きれた。trlrスペクトル   でも，276加111，226．5nlllにフェノール由来の吸収  

極大が観測された。LH→トM服では，低磁場側で   7．02，6．汎6，79p【〕川、に1，3，4置換ベンゼンの  

シノダレットメチル基（2．訟，1−23．1．u6．0．58pplt〕）  

のシグナルが観測された＝＝ このうち，2．22pl）111のメ  

チル基は芳香頓に付いたシグナルと考えた。また‡  

4＿63p即1に1H分めシングレソトが観測され，その   他合わせて22個労の11上シグナルが観測されたゎ▲3仁   NM上之では全部￣ご15本の炭素シグナルが観測され，  

そのうち152．9〜113．9p】）111にメナン3本，4級3本  

のシグナルが観潮きれ，l11NMRから示唆された  

1，3，4置換ベンゼンの存在を支持した。酸素に   直接付いたSp3炭素のシグナルが観測きれないこと   から，1Rと】H−Nm4Rで示唆された水酸基はベンゼン   現に薦合していると考えた。化合物lはこれらの測   定されたスペクトルデータから湿川らがBaガ肌ia属   より単離したト）2−11y（11−n町Cupal−eneと同定し  

▲∴   

化合物2も同様に，測定したスペクトルデータぬ  

。 k地  

HO♂∂   

圃1Baとanねに含ま九るセスキテルペノイド  

文献億との比較から，同じり毎加商摘ほり革離し   た（十トall）i（、aれ（）lと同定した㌔   

化合物3はr■AlトMSスペクトルで407に［M＋  

Na］＋が観測きれた。HRゝTSから，分子式C封Hこ侵nl   が示された。IRスペクトルでは，346軌3330cln▲に   水酸基由来の吸収が観掛甘されたこ：さら、に，16亀1鰍nlrl  

に町β不飽和のカルポニル基由来の吸収が，15節ml【▲  

に芳香環由来の吸収が観測きれた。、lⅣスペクトル   では33（）Il】11に．共役カルポニル基由来の吸収掻大が   観測された。■H−NMRは，化合物2に類似したシグ   ナルと共に7．紬plⅥ〜5．65ppn】にかげて7個分の1H   シグナルが観測され，これほコーヒー酸のシグナル   と類似していた。イヒ合物3では，化合物2のH11   のメナレンのシグナルが低磁場シフト（4．55，4．31   1）l）111）L￣rおり．1gC−NMRでほ24本のシグナルが観   測された。以上のことから，化合物3は化合物2の   1］位水酸基がコーヒー酸とエステル統合した化合物   であると考えた。きらに，lH1H COSY，l二 cJH   

′1、erpe110tl】s血▲Onlthelivel￣WOrtS  

且′γidゼ舛S，且′γ加わαねのようにbazzanpmy13．4−  

di【1y（1roxyeinnalllate（8），drinleny13，4−dihyd11）沿   ychⅢalllate（9）を含むT）・peⅡ，且カ〝riα邦βのように  

a】bicany】3，4dilly（lro叩頭1na111ate（3），】）aZZallelly1  

3，4dihy（1roxycinnal11ate（8），dlう111eny13，4−  

dibydl−OXyCiIlnalTlatビ（9）を含む′1ゝpemがあるnこの   分類に従うと今回分離したヨシナガムチゴケは，恥pp  

fに分類できる。   

一方，ケクラマゴケモドキからは，化合物4，5，  

6，7がEt20抽出物から分離された。   

化合物4は，はスペクトルで3300c】n】に水酸基  

に由来する吸収が観測きれ，EトMSで脱水ピーク   椚／z218が観測されたnlHNMlくでは，シングレソ  

トメチルが3個（0．8L O．88，0．91pplm），ビニルプ   ロトン由来のシグナルが1個（5．511）p】t〕∴低磁場シ  

フトLたメナレンのシグナルが1個（4．19，  

4．48pl）111），その他9H分のシグナルが観測された。  

▲コCNM偶では，二重結合が1個（117．1，136．4ppITl）  

を含めメチル炭素3個，メチレン炭素5個，メテン  

炭素4胤 4練炭素3個の計15個のシグナルが観測  

された。さらに，▲H−】H COSY，▲3C1H COSY，  

C（つl」OC測定と文献値から，化合物4は，dlうL¶eni−  

！】Ol9：であると同定された。化合物5，6，7も同   C（1SYの測定を行うことにより，化合物3はalbic抑y1  

3，4−dih）rdr（l町血11anlatビと決意した。   

月以加椚由属の苔頸は，浅川らにより化学的に3つの  

グループに分類されている用。すなわら且勉励血  

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4  

図2 Po帽JJf8ねu打eiより検出されたセスキペルテン  

図3 P（フ帽JJfaねuJTefより単離されたセスキペルテン1射  

○／   

田崎弘之・林田隆臣・中須賀いずみ・鍋出脊助  

58   

様にスペクトルデータを集め，文献記載データと甲比   較から．それぞれdnnam（）Ii血10｝，dihydroeinnalllrllideJl】，  

polygodi∂1■勘と同定した。   

ケタラマゴケモドキほ，今までにe抽nallⅦ1ide（軋   polygodial㈲やα−Pin亡叫 β−pinene等のモノテル   ペンの単雑報告がある】3−もて。今臥新たにdri111eniI101  

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Summary   

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isぐbe汀正式llysilllilal−10f）．廓野癖．   

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