薬 用 資 源 学
合 成 化 学 研 究 室 竹 内 義 雄 高 橋 た み 子
教 授 助 手
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研究概要
医薬品創製を志向する含フッ素生体関連有機化合 物の合成と応用研究
. 原 著
1 ) T a k e u c h i Y . ， Kawahara 8 . ， 8 u z u k i T . ， K o i z u m i T . ， and Shinoda H . : F i r s t E l e c t r o n i c I n v e s t i g a ‑ t i o n o f t h e S t r u c t u r e o f A l k e n e s C o m p a t i b l e t o Carbon Radicals Bearing a S i n g l e Fluorine Atom. J . Org. Chem. ， 6 1 : 3 0 1
・3 0 3 ， 1 9 9 6 . 2 ) Nakajima‑Yamakoshi Y . ， Ge W . ‑Y . ， S u g i t a J . ，
Okayama K. ， Takahashi T . ， and Koizumi T . : High Pressure Mediated Asymmetric D i e l s ‑ Alder Reaction o f C h i r a l S u l f i n y l a c r y l a t e D e r i v a t i v e s with Furan and 2‑Methoxyfuran.
Heterocy c 1 e s ， 4 2 : 1 2 9
・1 3 3 ， 1 9 9 6 .
3 ) T a k a h a s h i T . ， Nakao N . ， a n d K o i z u m i T . : T h e F i r s t Example o f E n a n t i o s e l e c t i v e P r o t o n a t i o n o f Prochiral Enolates with C h i r a l r ‑Hydro‑
x y s e l e n o x i d e s . Chem. L e t t . ， 2 0 7 ‑ 2 0 8 ， 1 9 9 6 . 4 ) Kurose N. ， Takahashi T . ， and Koizumi T . :
Asymmetric [2 ， 3 ] S i g m a t r o p i c Rearrangement o f C h i r a l A l l y l i c S e l e n i m i d e . J . O r g . Chem. ， 6 1 : 2 9 3 2
・2 9 3 3 ， 1 9 9 6 .
5) T a k a h a s h i T . ， Z h a n g J . ， K u r o s e N . ， T a k a h a s h i S . ， Koizumi T . ， and S h i r o M . : F i r s t S y n t h e s i s and Structure o f Optica l 1 y Pure T e ‑ C h i r a l ‑ A l k o x y t e l l u r a n e s . T e t r a h e d r o n : Asymmetry ， 7 : 2 7 9 7 ‑ 2 8 0 0 ， 1 9 9 6 .
. 学会報告
1 ) 鈴 木 孝 則 ， 佐 藤 朗 ， 竹 内 義 雄 ， 小 泉 徹 : 立 体選択的フッ素化試薬の開発研究 4 . 日本薬学 会第 1 1 6 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢.
2 ) 山田飛鳥，鈴木孝則，亀崎誠，竹内義雄，小 泉 徹:含フッ素擬似ペプチド類の合成研究 1 .
日本薬学会第 1 1 6 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢.
3)
岡山和也，山田順子，高橋たみ子，小泉徹:
2 ・エキソ・ヒドロキシー 1 0 ・ボルニルスルフィニルエ テン類の不斉 D i e l s ‑ A l d e r 反応. 日本薬学会第 1 1 6 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢
4 ) 黒瀬規之，高橋たみ子，小泉 徹: 2 ‑ エキソーヒ ドロキシ・ 1 0 咽ボルニル基をリガンドとしたキラル
セレニミドの [ 2 ， 3 J シグマトロピ一転位反応日本薬学 会第 1 1 6 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢
5 ) 張 健 ， 高 橋 重 将 ， 高 橋 た み 子 ， 小 泉 徹 : ア ルキルおよびアリールー 2 ・エキソ・ヒドロキシー 1 0 ・ ボ ルニルテルリドの合成と反応. 日本薬学会第 116 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢.
6 ) 中尾直樹，高橋たみ子，小泉 徹:光学活性セ レノキシドを利用する不斉プロトン化反応の研究.
4 . 日本薬学会第 1 1 6 年会， 1 9 9 6 ， 3 ，金沢.
7 ) T a k e u c h i Y . : D e s i g n and S y n t h e s i s o f Some F l u o r i n e ‑ c o n t a i n i n g C h i r a l D e r i v a t i z i n g A g e n t s . The 4 t h B i l a t e r a l M e e t i n g o f C h i n e s e ‑ J a p a n e s e Fluorine Chemists ， 1 9 9 6 ， 4 ‑ 5 ， Shanghai.
8 ) 佐藤朗，道林昌弘竹内義雄:立体選択的フッ 素化試薬の開発研究( 5 ) . 日本薬学会北陸支部 第 9 4 回例会， 1 9 9 6 ， 6 ，富山.
9 ) Takahashi T . ， Kurose N . ， Nakao N . ， F u j i i A . ， and Koizumi T . : Application o f C h i r a l Selenoxides and Selenimides Having 2
・exo
・Hydroxy‑10‑bornyl Group t o Asymmetric R e a c t i o n s . 1 1 t h I n t e r n a t i o n a l C o n f e r e n c e on Organic S y n t h e s i s ， 1 9 9 6 ， 6 ・ 7 ， Amsterdam.
1 0 ) Zhang J . ， Takahashi T . ， and Koizumi T . : O p t i c a l l y P u r e A l k o x y c h l o r o s u l f u r a n e s . 8 y n t h e ‑ s i s and T r a n s f o r m a t i o n t o C h i r a l S u l f o x i d e s ， N
・p ‑T o s y l s u l f i l i m i n e s ， and S u l f o n i u m Y l i d e s . 1 7 t h I n t e r n a t i o n a l Symposium on t h e Organic Chemistry o f S u l f u r ， 1 9 9 6 ， 7 ， Tsukuba.
1 1 ) Kurose N . ， T a k a h a s h i T . ， and Koizumi T . : A s y m m e t r i c [ 2 ， 3 ] 8 i g m a t r o p i c R e a r r a n g e m e n t o f C h i r a l Selenonium Y l i d e s Bearing 2
・exo
・Hydroxy‑10
・b o r n y l G r o u p . 17th I n t e r n a t i o n a l 8 y m p o s i u m o n t h e O r g a n i c C h e m i s t r y o f 8 u l f u r ， 1 9 9 6 ， 7 ， Tsukuba.
1 2 ) 佐藤朗，亀田彩子，小西幸，竹内義雄:光 学活性フッ素化剤の開発研究.第 2 0 回フッ素化学 討論会， 1 9 9 6 ， 1 0 ，名古屋.
1 3 ) 亀崎誠，山田飛鳥，関香織，山村祐加，高 橋たみ子，竹内義雄・含フッ素ペプチド類縁体の 合成研究.第 2 0 回フッ素化学討論会， 1996 ， 1 0 ， 名古屋.
1 4 ) 小 西 幸 ， 堀 仁 ， 竹 内 義 雄 ， 米 谷 正 ・ CFTA の酵素的光学分割. 日本薬学会北陸支部第 9 5 回例会， 1 9 9 6 ， 1 1 ，金沢.
1 5 ) 黒瀬規之，高橋たみ子，小泉 徹・ 2 ・エキソ・
ヒドロキシ ‑ 1 0 ・ボルニル基をリガンドとしたセレ ン化合物の [ 2 ， 3 J シグマトロピ一転位.第 2 3 回ヘテ ロ原子化学討論会， 1 9 9 6 ， 1 2 ，岡山.
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