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アンカー型イソマルトメガロ糖 ( 直鎖 環状 ) とは 難消化性糖 ( 単糖 ) オリゴ糖 メガロ糖 多糖 重合度 D- グルコース プレビオティック作用 ( 大腸発酵 ) O O フレキシブル部分 O O n' α-1,6 結合のイソマルト糖構造 O O 作用未知

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(1)

本成果は、平成26年度農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業 「アンカー型イソマルトメガロ糖の生産技術確立とその分子特性に基づく食品素材の開発」 により得られたものである。 北海道 北海道 北海道 北海道大学大学院農学研究院:大学大学院農学研究院:大学大学院農学研究院:大学大学院農学研究院: 原原 博原原 博、木村淳夫、石塚博博、木村淳夫、石塚、木村淳夫、石塚、木村淳夫、石塚 敏敏敏敏 大阪府立 大阪府立 大阪府立 大阪府立大学大学大学大学大学大学大学大学院生院生院生院生命環境科学命環境科学研究科:命環境科学命環境科学研究科:研究科:研究科: 北村進一北村進一北村進一、鈴木志保北村進一、鈴木志保、鈴木志保、鈴木志保 農研 農研 農研 農研機構食品総合研究所機構食品総合研究所機構食品総合研究所機構食品総合研究所:::: 舟根和美舟根和美舟根和美舟根和美 日本食品化工(株) 日本食品化工(株) 日本食品化工(株) 日本食品化工(株) :::: 藤本佳則藤本佳則、飯塚貴久藤本佳則藤本佳則、飯塚貴久、飯塚貴久、飯塚貴久、相沢健太、相沢健太、相沢健太、相沢健太 1 1 1 1 JST新技術説明会 2016.3.8

(2)

難消化性糖 (単糖) オリゴ糖

メガロ

メガロ糖

メガロ

メガロ

多糖 重合度 1

2〜9

10〜100

100〜

プレビオティック作用 プレビオティック作用 プレビオティック作用 プレビオティック作用 (大腸 (大腸 (大腸 (大腸発酵発酵発酵)発酵))) 食物繊維作用 食物繊維作用食物繊維作用 食物繊維作用 (高分子物理作用) (高分子物理作用) (高分子物理作用) (高分子物理作用)

作用未知

アンカー型イソマルトメガロ糖(直鎖・環状)とは

さまざま さまざま さまざま さまざまな物質と相互作用可能な物質と相互作用可能な物質と相互作用可能な物質と相互作用可能(フラボノイド可溶化作用)(フラボノイド可溶化作用)(フラボノイド可溶化作用)(フラボノイド可溶化作用)・・・新規機能・・・新規機能・・・新規機能・・・新規機能 * * * * 結合結合結合の結合のの柔軟さと、中分子であるメガロの柔軟さと、中分子であるメガロ柔軟さと、中分子であるメガロ糖としてのサイズ柔軟さと、中分子であるメガロ糖としてのサイズ糖としてのサイズ糖としてのサイズ *アンカー構造付加による安定化 *アンカー構造付加による安定化 *アンカー構造付加による安定化 *アンカー構造付加による安定化 α α α α----1,41,41,4結合から1,4結合から結合からなるアンカー結合からなるアンカーなるアンカー構造なるアンカー構造構造構造 HO D-グルコース O HO HO HO HO O HO HO HO O O HO HO HO O n' O フレキシブル部分 フレキシブル部分 フレキシブル部分 フレキシブル部分 α α α α----1,61,61,6結合のイソマルト糖構造1,6結合のイソマルト糖構造結合のイソマルト糖構造結合のイソマルト糖構造 2 2 2 2

(3)

アンカー アンカー アンカー アンカー メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス2分子との相互作用の強化 メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス2分子との相互作用の強化メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス2分子との相互作用の強化 メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス2分子との相互作用の強化 3 3 3 3 * ** *α-1,4結合からなる環状グルコース重合体(シクロデキストリン)は、結合からなる環状グルコース重合体(シクロデキストリン)は、結合からなる環状グルコース重合体(シクロデキストリン)は、結合からなる環状グルコース重合体(シクロデキストリン)は、 環の 環の環の 環の中への包接作用中への包接作用中への包接作用で、可溶化形式が異なる中への包接作用で、可溶化形式が異なるで、可溶化形式が異なるで、可溶化形式が異なる

(4)

アンカー アンカー アンカー アンカー((((黄色部黄色部黄色部))))導入によるメガロ糖黄色部 導入によるメガロ糖導入によるメガロ糖-導入によるメガロ糖---CCCC60 60 60 60 複合体の複合体の複合体の安定化複合体の安定化安定化 ー分子安定化 ー分子動力学ー分子ー分子動力学動力学計算より動力学計算より計算より計算より 大阪府立大学 大阪府立大学 大阪府立大学 大阪府立大学 北村進一北村進一北村進一北村進一 力場 力場 力場

力場: CHARMmCHARMmCHARMmCHARMm 温度温度: 300 K温度温度: 300 K: 300 K: 300 K 溶媒

溶媒 溶媒

溶媒: : : : 誘電率モデル誘電率モデル誘電率モデル誘電率モデル StepStepStepStep: 2 : 2 : 2 fs: 2 fsfsfs - ---140140140140 - ---120120120120 - ---100100100100 - ---80808080 - ---60606060 - ---40404040 - ---20202020 0 00 0 0 00 0 20202020 40404040 60606060 80808080 100100100100 120120120 140120 140140 160140 160160160 time ( time (time ( time (pspsps))))ps v a n d e l W a a ls v a n d e l W a a ls v a n d e l W a a ls v a n d e l W a a ls en e rg y e n e rg y e n e rg y e n e rg y (k c a l/ (k c a l/ (k c a l/ (k c a l/m o l m o l m o l m o l)))) - ---140140140140 - ---120120120120 - ---100100100100 - ---80808080 - ---60606060 - ---40404040 - ---20202020 0 00 0 0 00 0 20202020 40404040 60606060 80808080 100100100100 120120120 140120 140140140 160160160160 time ( time (time ( time (pspsps))))ps v a n d e l W a a ls e n e rg y v a n d e l W a a ls e n e rg y v a n d e l W a a ls e n e rg y v a n d e l W a a ls e n e rg y ((((k c a l/ kc a l/ kc a l/ kc a l/ m o l m o l m o l m o l)))) (µg /m L ) アンカー型 アンカー型 アンカー型

アンカー型(Cib(Cib(Cib(Cib---9)-9)9)9) 非アンカー型

非アンカー型非アンカー型

非アンカー型(CI(CI(CI-(CI---8)8)8)8)

フラーレン (C60): BCSクラス2分子 可溶化フラーレン 可溶化フラーレン可溶化フラーレン 可溶化フラーレン アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 Cib-9 C60 イソマルトメガロ糖 イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖 イソマルトメガロ糖 アンカー アンカー アンカー アンカー 4 4 4 4

(5)

Biopharmaceutics Classification System (BCS)

provided by FDA

BCS Classification クラス クラスクラス クラス 1111 高い溶解性 高い溶解性高い溶解性 高い溶解性 高い膜透過性 高い膜透過性高い膜透過性 高い膜透過性 クラス クラスクラス クラス 2222 低い溶解性 低い溶解性低い溶解性 低い溶解性 高い膜透過性 高い膜透過性高い膜透過性 高い膜透過性 クラス 3 高い溶解性 低い膜透過性 クラス 4 低い溶解性 低い膜透過性 クラス2化合物は溶解律速 溶解度の増加が吸収率(速度)改善 機能性を有する食品成分はクラス2に属するものが多数 フラボノール類 (お茶、リンゴなど) イソフラボン類 (大豆 など) その他ポリフェノール類(レスベラトロール、クルクミン等) オリザノール(植物ステロール) (米 など)

The fundamental basis for the BCS was established by Gordon Amidon

BCSクラス2分子 生理活性物質:多い 生理活性物質:多い 生理活性物質:多い 生理活性物質:多い 生体利用性 生体利用性 生体利用性 生体利用性 ::::低い低い低い低い 5 5 5 5

(6)

生理機能解析チーム 生理機能解析チーム 生理機能解析チーム 生理機能解析チーム メガロ糖生産開発・実用化チーム メガロ糖生産開発・実用化チームメガロ糖生産開発・実用化チーム メガロ糖生産開発・実用化チーム 物理化学的 物理化学的物理化学的 物理化学的機能解析機能解析機能解析機能解析チームチームチームチーム 日本食品化工株式 日本食品化工株式 日本食品化工株式 日本食品化工株式会社会社会社会社 北海道大学大学院 北海道大学大学院北海道大学大学院 北海道大学大学院 農学 農学 農学 農学研究院研究院研究院研究院 大阪府立大学大学院 大阪府立大学大学院 大阪府立大学大学院 大阪府立大学大学院 生命環境科学研究科 生命環境科学研究科 生命環境科学研究科 生命環境科学研究科 農業・食品産業技術総合研究機構 農業・食品産業技術総合研究機構 農業・食品産業技術総合研究機構 農業・食品産業技術総合研究機構 食品総合研究所 食品総合研究所 食品総合研究所 食品総合研究所 北海道大学大学院 北海道大学大学院北海道大学大学院 北海道大学大学院 農学 農学 農学 農学研究院研究院研究院研究院 糖質酵素 糖質酵素糖質酵素 糖質酵素・・・・物理化学物理化学物理化学物理化学・・・・食品生理作用食品生理作用食品生理作用食品生理作用の各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チーム + + + +糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画 アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム(コンソーシアム) アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム(コンソーシアム)アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム(コンソーシアム) アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム(コンソーシアム) 6 6 6 6 産学連携の経歴 産学連携の経歴 産学連携の経歴 産学連携の経歴 2014年度 農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業 【発展融合ステージ】 に採択(〜2016)

(7)

メガロ糖 メガロ糖 メガロ糖 メガロ糖生産技術開発生産技術開発生産技術開発生産技術開発 日本食品 日本食品 日本食品 日本食品化工化工化工化工(株株株株) 農研機構 食総研農研機構農研機構農研機構 食総研食総研食総研 (舟根)(舟根)(舟根)(舟根) 北海道 北海道北海道 北海道大・農(木村)大・農(木村)大・農(木村)大・農(木村) 7 7 7 7 メガロ糖開発研究課題 メガロ糖開発研究課題メガロ糖開発研究課題 メガロ糖開発研究課題 大阪府 大阪府 大阪府 大阪府大(北村)大(北村)大(北村)大(北村) 北海道大・農(原・石塚) 北海道大・農(原・石塚)北海道大・農(原・石塚) 北海道大・農(原・石塚) 直鎖 直鎖直鎖 直鎖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖 天然酵素による生産法確立 天然酵素による生産法確立天然酵素による生産法確立 天然酵素による生産法確立 環状 環状 環状 環状イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖 アンカー付加法確立 アンカー付加法確立アンカー付加法確立 アンカー付加法確立 メガロ メガロメガロ メガロ糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進 安全性 安全性 安全性 安全性 分岐メガロ糖単一分子分取 分岐メガロ糖単一分子分取 分岐メガロ糖単一分子分取 分岐メガロ糖単一分子分取 可溶化分子構造解明 可溶化分子構造解明 可溶化分子構造解明 可溶化分子構造解明 C末削除体DDase (食品X) 天然型(酢酸菌)天然型(酢酸菌)DDase天然型(酢酸菌)天然型(酢酸菌)(食品◎) アンカー型メガロ糖生産 既存製品(低純度) 天然型 天然型 天然型 天然型GSase α-1,3分岐(アンカー)分岐(アンカー)分岐(アンカー)分岐(アンカー) 可溶化特異性 フラボノイドなど20種 生理機能 生理機能生理機能 生理機能解析解析解析解析 物理化学的物理化学的機能解析物理化学的物理化学的機能解析機能解析機能解析

(8)

天然酵素を生産する 酢酸菌の培養 菌体法 菌体法 菌体法 菌体法 遊離酵素法 遊離酵素法 遊離酵素法 遊離酵素法 ・200 mMマルト-ヘキサオース /-ヘプタオース ・pH 4.2、45℃、4日間 収率 収率 収率 収率はははは35%%%% (でんぷんより) ・平均重合度が約15 ・アンカー部分40% 直鎖 直鎖 直鎖 直鎖イソマルトメガロイソマルトメガロイソマルトメガロイソマルトメガロ糖の糖の糖の糖の天然酵素天然酵素天然酵素天然酵素による生産技術の開発による生産技術の開発による生産技術の開発による生産技術の開発 イソマルトメガロ糖生産 イソマルトメガロ糖生産 イソマルトメガロ糖生産 イソマルトメガロ糖生産 収率は 収率は 収率は 収率は60%%%% (でんぷんより) ・平均重合度が約16 ・アンカー部分35% α-(16)-鎖鎖鎖鎖 主鎖 主鎖主鎖 主鎖 α-(14)-鎖鎖鎖鎖 アンカー アンカーアンカー アンカー 平均重合度: 平均重合度:平均重合度: 平均重合度: 12.1(分子量=(分子量=(分子量=(分子量=2,098)))) α-(16)割合:割合:割合:割合:68.4% 天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の 天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の 天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の構造構造構造構造 * * * *天然酵素天然酵素天然酵素天然酵素 DDase はははは「菌体結合型「菌体結合型「菌体結合型「菌体結合型」」」」 5%フラクトース 0.5%酵母エキス L-IMS 1 kg 8 8 8 8 直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発 直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発 直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 木村淳夫木村淳夫木村淳夫木村淳夫

(9)

9 9 9 9 環状 環状環状 環状メガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術の開発(分岐=アンカー構造の導入)開発(分岐=アンカー構造の導入)開発(分岐=アンカー構造の導入)開発(分岐=アンカー構造の導入) min 5 10 15 20 25 30 m V 0 250 500 750 (I G -2 ) (I G -3 ) IG -4 IG -5 C I-7 C I-8 C I-9 C I-1 0 C I-1 1 C I-1 2 L. citreumS32 min 0 5 10 15 20 25 m V 0 20 40 1 2 3 4 G lc 5 (I G -2 ) 6 (I G -3 ) 7 (I G -4 ) 8 9 IG -5 10 C I-7 1 1 C I-8 (C I-9 ) 1 2 1 3 1 4 (C I-1 0 ) 1 5 1 6 (C I-1 1 ) (C I-1 2 ) CGTase 14418 α-1,3分岐分岐分岐分岐 α-1,4分岐分岐分岐分岐 フルクトース 遊離 乳酸菌 グルカン スクラーゼ (GSase) α-1,3アンカー型 C-IMS GSase アクセプタ反応 アクセプタ反応 アクセプタ反応 アクセプタ反応 スクロース C-IMS CDグルカノ トランスフラーゼ (CGTase) CGTase カップリング反応 カップリング反応 カップリング反応 カップリング反応 マルトオリゴ糖 C-IMS α-1,4アンカー型 C-IMS 農研機構食品総合研究所 農研機構食品総合研究所 農研機構食品総合研究所 農研機構食品総合研究所 舟根和美舟根和美舟根和美舟根和美

(10)

10 10 10 10 アンカー型直鎖イソマルトメガロ アンカー型直鎖イソマルトメガロ アンカー型直鎖イソマルトメガロ アンカー型直鎖イソマルトメガロ糖糖糖のフラボノイド可溶化作用糖のフラボノイド可溶化作用のフラボノイド可溶化作用のフラボノイド可溶化作用 直鎖メガロ糖 直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖 直鎖メガロ糖: 0-20 mM フラボノイド フラボノイドフラボノイド フラボノイド: 1 mM 可溶化試験:作用が高かったフラボノイド 可溶化試験:作用が高かったフラボノイド 可溶化試験:作用が高かったフラボノイド 可溶化試験:作用が高かったフラボノイド3種+レスベラトロール種+レスベラトロール種+レスベラトロール種+レスベラトロール 特異性: 特異性: 特異性: 特異性:B環に複数水酸基(抗酸化性強)環に複数水酸基(抗酸化性強)環に複数水酸基(抗酸化性強)環に複数水酸基(抗酸化性強) ケルセチン ケルセチンケルセチン ケルセチン ルテオリン配糖体 ルテオリン配糖体 ルテオリン配糖体 ルテオリン配糖体 ミリセチン ミリセチン ミリセチン ミリセチン レスベラトロール レスベラトロール レスベラトロール レスベラトロール メガロ糖濃度 メガロ糖濃度 メガロ糖濃度 メガロ糖濃度 メガロ糖濃度 メガロ糖濃度メガロ糖濃度 メガロ糖濃度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 可 溶 化 濃 度 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 原原原 博原 博博博

(11)

採血 採血 採血 採血 投与 投与 投与 投与 フラボノイド+メガロ糖 フラボノイド+メガロ糖 フラボノイド+メガロ糖 フラボノイド+メガロ糖 門脈 門脈門脈 門脈 カニューレ カニューレ カニューレ カニューレ 腸 腸腸 腸 Tot a l q u e rc e ti n -d e ri v a ti v e s (µ m ol /L ) フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 メガロ糖添加群 メガロ糖添加群メガロ糖添加群 メガロ糖添加群 オリゴ糖添加群 オリゴ糖添加群オリゴ糖添加群 オリゴ糖添加群 対照群 対照群 対照群 対照群 門 脈 門 脈 門 脈 門 脈 血 ケ ル セ チ ン 濃 度 血 ケ ル セ チ ン 濃 度 血 ケ ル セ チ ン 濃 度 血 ケ ル セ チ ン 濃 度 μ m o l μ m o l μ m o l μ m o l/ L / L / L / L 0 10 20 30 40 50 60 7.5 15 30 min a ab b a ab b 0 1 2 3 0 10 20 30 アンカー型 アンカー型 アンカー型 アンカー型 非アンカー型 非アンカー型 非アンカー型 非アンカー型 イソマルト糖 イソマルト糖 イソマルト糖 イソマルト糖 重合度 重合度重合度 重合度 メガロ糖 メガロ糖メガロ糖 メガロ糖 フラボノイド可溶化 フラボノイド可溶化フラボノイド可溶化 フラボノイド可溶化 ケ ル セ チ ン 溶 解 度 ケ ル セ チ ン 溶 解 度 ケ ル セ チ ン 溶 解 度 ケ ル セ チ ン 溶 解 度 相 対 値 相 対 値 相 対 値 相 対 値 オリゴ糖 オリゴ糖 オリゴ糖 オリゴ糖 11 11 11 11 直鎖メガロ糖 直鎖メガロ糖 直鎖メガロ糖 直鎖メガロ糖: 0-20 mM フラボノイド フラボノイド フラボノイド フラボノイド: 1 mM アンカー型 アンカー型 アンカー型 アンカー型 メガロ糖 メガロ糖 メガロ糖 メガロ糖 アンカー型 アンカー型 アンカー型 アンカー型直鎖直鎖直鎖直鎖メガロ糖によるフラボノイド吸収促進(ラット)メガロ糖によるフラボノイド吸収促進(ラット)メガロ糖によるフラボノイド吸収促進(ラット)メガロ糖によるフラボノイド吸収促進(ラット) オリゴ糖 オリゴ糖 オリゴ糖 オリゴ糖 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 北海道大学大学院農学研究院 篠木亜季、篠木亜季、篠木亜季、熊谷祐也、木村淳夫、原篠木亜季、熊谷祐也、木村淳夫、原熊谷祐也、木村淳夫、原熊谷祐也、木村淳夫、原 博博博博

(12)

ヘスペレチン ヘスペレチン ヘスペレチン ヘスペレチン +分岐メガロ糖 +分岐メガロ糖 +分岐メガロ糖 +分岐メガロ糖 溶解度 溶解度溶解度 溶解度 腸モデル膜透過 腸モデル膜透過腸モデル膜透過 腸モデル膜透過 6.1倍倍倍倍 透 過 速 度 透 過 速 度 透 過 速 度 透 過 速 度 12 12 12 12 アンカー構造をもつ アンカー構造をもつ アンカー構造をもつ アンカー構造をもつ環状環状環状メガロ糖分子の単離と環状メガロ糖分子の単離とメガロ糖分子の単離とメガロ糖分子の単離と ヘスペレチン可溶化作用 ヘスペレチン可溶化作用 ヘスペレチン可溶化作用 ヘスペレチン可溶化作用 環状メガロ糖 環状メガロ糖環状メガロ糖 環状メガロ糖 ヘスペレチン複合体 ヘスペレチン複合体 ヘスペレチン複合体 ヘスペレチン複合体 分子構造 分子構造分子構造 分子構造 単離 単離 単離 単離 分岐 分岐 分岐 分岐CI9,,,10, CIb9 CIb10 ヘスペレチン ヘスペレチン ヘスペレチン ヘスペレチン OCH3 O H O H O O OH 大阪府立大学 大阪府立大学 大阪府立大学 大阪府立大学 北村進一北村進一北村進一北村進一

(13)

13 13 13 13 アンカー型メガロ糖の今後の展開 アンカー型メガロ糖の今後の展開 アンカー型メガロ糖の今後の展開 アンカー型メガロ糖の今後の展開 ダブルアンカー型 直鎖メガロ糖 天然型酵素 天然型酵素天然型酵素 天然型酵素(DDase) 工業生産プロセス 工業生産プロセス 工業生産プロセス 工業生産プロセス 確立 確立確立 確立 フラボノイド可溶化機構 分子間相互作用解析 食品設計 新規生理機能開発 安全性試験 安全性試験安全性試験 安全性試験II アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 アンカー型イソマルトメガロ糖 新規機能性糖質素材 新規機能性糖質素材 新規機能性糖質素材 新規機能性糖質素材 第2世代のアンカー型メガロ糖 高機能型 フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 フラボノイド吸収促進 (機能性の増強) (機能性の増強) (機能性の増強) (機能性の増強) 糖尿病 糖尿病 糖尿病 糖尿病 動脈硬化症 動脈硬化症 動脈硬化症 動脈硬化症 大腸がん 大腸がん 大腸がん 大腸がん 認知症 認知症 認知症 認知症 消化管バリア機能 消化管バリア機能 消化管バリア機能 消化管バリア機能増強増強増強増強 炎症性腸疾患 炎症性腸疾患 炎症性腸疾患 炎症性腸疾患 慢性炎症の軽減 慢性炎症の軽減 慢性炎症の軽減 慢性炎症の軽減 免疫機能 免疫機能 免疫機能 免疫機能調整調整調整調整 低粘度 低粘度低粘度 低粘度 無味無臭 無味無臭無味無臭 無味無臭 幅広い用途 幅広い用途幅広い用途 幅広い用途 アンカー型 アンカー型アンカー型 アンカー型 直鎖 直鎖 直鎖 直鎖メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖 シングルアンカー型直鎖メガロ糖との違い解析 アンカー型 アンカー型 アンカー型 アンカー型 環状 環状 環状 環状メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖

(14)

ダブルアンカー型 ダブルアンカー型 ダブルアンカー型 ダブルアンカー型直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化 申し訳ありませんが、スライドをご覧ください 申し訳ありませんが、スライドをご覧ください 申し訳ありませんが、スライドをご覧ください 申し訳ありませんが、スライドをご覧ください 14 14 14 14

(15)

現在 現在 現在 現在の市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入による経済経済経済経済効果効果効果効果 γ γ γ γシクロデキストリン市場(用途類似):シクロデキストリン市場(用途類似):シクロデキストリン市場(用途類似):シクロデキストリン市場(用途類似):10101010億円億円億円億円///年/年年年 同等の 同等の 同等の 同等の新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓によりにより ⇒によりにより ⇒⇒⇒ 費用対効果費用対効果 X10費用対効果費用対効果 X10X10倍X10倍倍倍 イソマルトメガロ糖 イソマルトメガロ糖 イソマルトメガロ糖 イソマルトメガロ糖利用利用利用した機能性利用した機能性した機能性した機能性食品開発により食品開発により食品開発により食品開発により 健康志向飲料市場 健康志向飲料市場 健康志向飲料市場 健康志向飲料市場:::2,000:2,0002,0002,000億億億億円円 ⇒円円 ⇒⇒⇒ 1111%程度%程度=%程度%程度=== 20202020億億円億億円円円////年年年年 サプリメント市場 サプリメント市場 サプリメント市場 サプリメント市場::1.2::1.21.21.2兆兆兆兆円円円円 ⇒⇒ 2⇒⇒ 222%程度%程度=%程度%程度== 240= 240240240億億円億億円円/円///年年年年 15 15 15 15

(16)

従来技術とその問題点

フラボノイドなどの

BCS

クラス

II

分子可溶化

従来技術

1,シクロデキストリンによる可溶化

包接であるため可溶化できる分子が限定される

2,糖転移フラボノイド配糖体

対象分子自体の化学修飾であるため

用途が限定される

16 16 16 16

(17)

新技術の特徴(従来技術との比較)

1,

1,

1,

1,包接と異なるため

包接と異なるため

包接と異なるため

包接と異なるため、

多くのフラボノイド分子に適用できる

多くのフラボノイド分子に適用できる

多くのフラボノイド分子に適用できる

多くのフラボノイド分子に適用できる

2,

2,

2,

2,緩やかな分子間相互作用であるため

緩やかな分子間相互作用であるため

緩やかな分子間相互作用であるため

緩やかな分子間相互作用であるため、

解離が妨げられない

解離が妨げられない

解離が妨げられない

解離が妨げられない

吸収が阻害されない

吸収が阻害されない

吸収が阻害されない

吸収が阻害されない

3,

3,

3,

3,でんぷん原料の糖質素材であるため

でんぷん原料の糖質素材であるため

でんぷん原料の糖質素材であるため

でんぷん原料の糖質素材であるため、

その利用範囲が余り限定されない

その利用範囲が余り限定されない

その利用範囲が余り限定されない

その利用範囲が余り限定されない

食材としての利用も可能である

食材としての利用も可能である

食材としての利用も可能である

食材としての利用も可能である

アンカー型イソマルトメガロ アンカー型イソマルトメガロアンカー型イソマルトメガロ アンカー型イソマルトメガロ糖による糖による糖による糖による フラボノイド類 フラボノイド類 フラボノイド類 フラボノイド類 (BCS(BCS(BCS(BCSクラスクラスクラスクラスII II II II 分子)可溶化技術分子)可溶化技術分子)可溶化技術分子)可溶化技術 17 17 17 17

(18)

想定される用途

低粘度

低粘度

低粘度

低粘度

無味無臭

無味無臭

無味無臭

無味無臭

幅広い用途

幅広い用途

幅広い用途

幅広い用途

・ でんぷん食品

でんぷん食品

でんぷん食品

でんぷん食品

パン、麺類、パスタ類

パン、麺類、パスタ類

パン、麺類、パスタ類

パン、麺類、パスタ類

・ 飲料

飲料

飲料

飲料

スポーツドリンクなど

スポーツドリンクなど

スポーツドリンクなど

スポーツドリンクなど

・ サプリメント

サプリメント

サプリメント

サプリメント

各種フラボノイド類

各種フラボノイド類

各種フラボノイド類

各種フラボノイド類

他のポリフェノール類

他のポリフェノール類

他のポリフェノール類

他のポリフェノール類

18 18 18 18

(19)

実用化に向けた課題

酵素生産の効率化技術

アンカー型メガロ糖に使用する糖転移酵素の

効率的調製法の確立

安全性試験

原料:でんぷんやショ糖、酵素生産菌(食用)

安全性は高いが、用途によりより厳密な安全性試験が必要

直鎖タイプと環状タイプの差別化(用途開発)

*環状タイプの開発が予想外に進んでいる

19 19 19 19

(20)

企業への期待

効率的生産酵素

(DDase)

の発現系構築

高力価の酵素の安価・安定供給

◎ 用途開発(商品開発)での提携

各種動物試験(吸収動態や生理作用)

メガロ糖

-

フラボノイド複合体の

分子構造解析をもとにした食品設計

(コンソーシアム内で実施予定)

20 20 20 20

(21)

本技術に関する知的財産権

• 発明の名称 :可溶化剤 出願番号 :特願 2015-071049 出願人 :北海道大学、大阪府立大学 農業・食品産業技術総合研究機構 発明者 :原 博、北村進一、鈴木志保、中野歩美、舟根和美 • 発明の名称 :ダブル及びシングルアンカー型イソマルトメガロ糖、 その製造方法及びその利用 出願番号 :特願 2015-248676 出願人 :北海道大学 発明者 :木村淳夫、原 博、ラング ビ-ラヌッチ 21 21 21 21

(22)

産学連携の経歴

• 2014

-2016

農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業

発展融合型課題

「アンカー型イソマルトメガロ糖の生産技術確立とそ

の分子特性に基づく食品素材の開発」

に採択される

産学官コンソーシアムを結成

22 22 22 22

(23)

お問い合わせ先

北海道大学大学院

農学研究院

教授

TEL 011-706 - 3352

FAX 011-706 - 2504

e-mail hara@chem.agr.hokudai.ac.jp

23 23 23 23

参照

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