医薬品製造化学特論・課題
–5 (2021) 提出締め切り：5 月 25 日(火)18 時
研究室 学籍番号 氏名
問
1.
次の一連の変換について、a, b
に当てはまる適切な反応条件と、生成物A, B
の構造を記せ。問
2.
次の反応について、生成物C
の構造を反応機構とともに記せ。また、この変換を実現できる 別の方法(反応条件だけでよい)を1
つ示せ。問
3.
次のグリコシル化反応の立体選択性の違いを説明せよ。O BnO PO PO
OP
O NH
CCl3
BF3·OEt2 (cat.) O BnO PO PO
OP H R OH
OR P = Bn
O BzO PO PO
OP
O NH
CCl3
BF3·OEt2 (cat.) O BzO PO PO
OP OR R OH
H P = Bn
O
LDA (1.1 equiv) then
Ph S N Cl
t-Bu C
(1.2 equiv) H
OH THPO OH
1) a
2) b
H
O THPO O
O
1) OsO4 (cat.) NMO 2) Pb(OAc)4
A
Bn2NH·CF3CO2H B
