穀粒および豆種子中のトコフェロール類の分離定量

穀粒および豆種子中のトコフェロール類の分離定量

その他（別言語等）

のタイトル

Separation and determination of tocopherol homologues in cereal grains and bean seeds

著者 伊藤 精亮, 槻館 由美子, 藤野 安彦

雑誌名 帯広畜産大学学術研究報告. 第I部

巻 12

号 2

ページ 143‑148

発行年 1981‑05‑15

URL http://id.nii.ac.jp/1588/00002208/

静夫研報，12（1981）ニ143〜148  _1鵡  

穀粒および豆種子中のトコフェロール類の分離定量♯  

伊頗精亮舶・槻鮒由実子珊■藤野安彦舶  

（受理：1鮎（糟・11月週日）  

Separation and Determination or ToeopheroIHomoIogues   in CerealGrains and Bea且 Seeds  

SeisukeITO粗 Yumiko TsuKIDATE抽and Yasuhiko FuJINO＊半  

摘   要   

薄居クロマトグラフィー，カラムクロマトグラフィー．ガスタロマトグラフィーおよび地色法を   組合せて，穀粒および磨耗子中のトコアェロールの同族体吟定呈を行った。   

試料中の仝トコ7＃啓一ルの含量ほ，ほば1−3mg′Jl鳩首であっ、た。トコツェロー／レ昭裡翳とそ   の′くターンは．試料によって異なりていたが．  

毯7に多く存在す萄鰭向が認められた。  

トコ7ェロールほ，栄泰的にほビタミンEとしての   棟能をもつとともに，食品工業的にほ準溶性の抗酸化割  

として広く利用されている。天然に存在するトコフェロ   ー〟煩町乱†1コール〔飽和塑）と一っトリふノール  

（不飽和型）があり，これらほともにタロマン項に結合   するメチル基の位置と教粒より，それぞれα，β，㌻ニr∫よ   ぴ∂の8、種細が知られている日 食品中に存在するトコ  

フェP−ル甑の分析は，これまでに薄層クロマトグラフ  

ィート8）  ，ガスタロマトグラフィ一望￣ら）および 商連液体ク  

ロマトグラフィー8〉†悸で報菅されているが，これら8種   田の同族棒を定量桝こ澗覆することについては，必ずし  

も満足でぎるものはなかった。   

そこで今回ほ，フロリソルカラムクロマトグラフィ   ー，セライトジキトニソカラムクロマトグラフィー，  

薄層グロー√トグラフイーおよぴガスタロマトグラフィー  

を取合せて，穀粒および豆粒子中に常在するトコア＝亡ロ  

ール叛を定蓑した釘で報告する。  

トコトリェ′−ル烈ほ穀珊に，またトコール型ほ豆  

臭 廉 方 法  

試料＝昭和52年鹿北海道産うるも米「ともゆたか」，  

5き年度同「克にお」，別年度スリラゾカ産玄米rHリ，  

rBG3ヰ僧⊥閏年塵北海道産小麦「はろLり」，同大豆  

「きたむすめJ，同月、豆「はやて」，52年慶北海道産三十   日網親戚立，市販の小麦粉ぶよぴそば粉をそれぞれ繋験  

に供1／た￠   

脂質の抽出と分画：試料を2uメッシ1に粉砕した後．  

4倍容のタロ＝コオルム¶メタノール（2：1）で4回およぴ   3倍牢の水飽和ブタノールで2団地旧した。食油J七液を   濃縮した後，水野）して全脂賓を調製した，これをケイ   酸カラムグロてもグラフィー叫こ供し，クロロホルムで   中性脂質画分を溶Ⅲさせた。  

トコフェロール画分の調製：中性脂線画分を5％ビロ   ガロ←ル【アルコール犯存在ドに，6Q％K（丑Ⅰで15分間   ケ∵ン化した10）〃不ケツイヒ物をエーテルで抽出し 三れを   着 この論文の大要およぴ1部ほ，窮34国日本栄葵・食塩学会総会．札私8，46，19軸たらびにTlle3rd八島ian   

C帥greSSnfNutrition，舟kafは，Oct，ト10．1980▼ご，それぞれ調所発表きれた。  

相 弔‡広畜産ノ㍗芋炭塵化学科食ふ−−化学勲等  

粕Jkh琉町 ′爪7αd C血佃止痛り，ム壇知勇加削扉＋′ 動作海沼〟血 C加肌由り．伽丑山机如拙硬り 扉   

．1ぷ川…■／ −t 一川Jl−レ＝〃lJ・l怖IJ汀伸■冊正一川．J＝付〜Jl−りざt〉．ノ ：P 川  

伊藤精亮ら  

144   

ロール同族体の周掛よ，照準ぶの保措時阻主の比較およ   び文献億の′祀−トコフェロール忙対するへ頼対陽持時間1耳〉  

との比較によナまて行った。   

受トコマニnェルおよぴトコフェロール同族体の比色   定量：トコフェロール画分中り全トコフェロ【ル秦よび   滞層プレートから担＝反射1た個々の卜畢訝よ守一′k同族   極を，塩化第二級−パソフェチyトロ、リオ法1恥琴をれ替  

れ此色定尭した。すなあもトコプェロサメレを嘩佗舞二   鉄路液で地理すると，トコフェロールほ酎ヒきれぞキメ  

ソ体となる。→万，fe旺峰澤乗されこてEや帥となるか   岳．ここむこ生じたF古里をこ♪；ソアユナントロガ㌢恕反応   きせて斜塩をつくり．その色調を5錮1咽で比色晃慶し  

た〕  

結   果  

トコフェロール筆頁の帯屑クロマトゲラム：米ぬか不ケ  

ツ化勅封よびこれをフロリジノンカラムに供した各頗詳録  

サイ酸薄層タロてトダラムをFig．1に蔚ナ。トコケよ  

ロールお墓びスチロール総べゾゼン画分に溶班拳れ∧→  

方針ヒ水鼠 色泰泰よび塩化療二級／；yフェチyト持   リソ反応ほ陽性であるが†コアネド【ルでiまない未同定   物質は，それぞれベキサブとぉβノール沿画分に溶出さ   れた。トコこ′ェ1ユールを含むペソゼソ廟掛か毎ス君ロー  

ルを除去するため㌢こ，セライトメギトニゾカラニム薮p  

マトグヲフィー督行ってビ溶出部を二改元サイ酸薄屠ク  

pマトゲラフヤーに供し葦結果カ；Fig．2である。トコ   フ㌧こや−′レ同族体ほ紫一義禁色の6隠徴み勘バゼして   捻出思れ各れ怒れ酪∵㌻，ぜ−トコフェロールおよぴ′α一，   

彗キヰy，、ベyゼyおょび、ェ渾メールを展開幣濁達す牒   マ白日諺ル津ラムタロヤトグラブオー刑）紅供した。ベ㌢  

ゼソ溶出斬ま，混在するステロールを除ぐために．きら   匠セライトジギトニyカラムタロマトグラブィ一喝噂   軋隋しりノ、キサ〆で溶出させてトコプ＆ロー勅晦鰻爛   巣L恕。 

強肩クロマトグラフィー：可くケツ化敵い唄トコ′7ェロ   ール琉の療川のために，ベンゼン一次、タノールー（1野＝2∋  

を衆湘溶媒とゃるケイ碑沖層タロヤトダラアイーを重  

し㌧検札鉦掛Hパ5￠％硫酸お卓鱒帰掛鵜柏主情   トロtト諾一Q．2％塩化第二政一エタノール溶液（1：ま）a〉を  

用ぃ転悪たトコフェロール原を相互軒釣針す尋発磨  

忙，フルガレセインナトリやふ含有ぎリカ㌢ルGのプ   レー打払二次元薄層タロマナグラフ才一を得翌た111土ち）b  

→二軌範風狂ダPPホルム，二次元用，終石狛ぺyジシーザ  

ダブ宣ピルエーテルーペソぜシ←アセ、トンーエーテルー酢酸  

（妻烙：12：10：4：l：1〉を壁用した。，検用方法lま，上記   野砲出講衰の他に粥mの無外線を児射Lて行頭充豆  

トコール塑よトコトリユノトル型の分離蛛，珊穀銀学者   ダリカグル缶のプレーートで熱く，展開潜媒はぺⅤぜ   ツーメダ〆−ルわ㈹：筑l脚：め を壁用した。客車凍  

アトミ′を，蟹軋品貌ぶび文献値18）めRf値な比按して確か  ユ＼ナこ、   

ガスタロマトダラフキーこ不かか化物およびトコアユ  

寧こル類をガ属クpマト讃ラフ〔日尭製作所製，捕3蟄）  

絃供t・て分析Lた。カラ瑚よq．ヨX軌cmのガラス乱  

発墳剤はL＄％0V−17ぞChr軸ibso一転WAW−DMC鱒，  

カラふ限度ほ恋8アC閏条件で分析を行った。各あコア笹  

讐俊琶昌○  

警璧岩呂○   

琴讐愛ご岩   

盤  ￠幾   

申ぬ哲晶Q璧じ昌0飽  

⑳良t【〉eゆl血eroI   囁＝−ジ＆γ府ぬ如蟻痕1  

⑳♂山頂〉pb程r「〉L  

・1話芸㍊ア→ト触ze・−e冊mトト慧芸；1〉sta。dal−（1  

I、rac〔ionsfrD川F】orisilcり1し1111n  

Plate：W且ke＞gellシ昂．SoIvent：henzene・methaTIOl（100＝2）．DetectioTl：  

5t〉％ HきSQ▲（unliTld circle〉or FeCl3血tl10PhenamtllrOtine reagent  

（‖ne（1circle）．  

Fig．1．Tllin−1且yer ChromatogTam O王the ullSap（Jmiti訊1Jle1niltterSin riee br乱n  

−−50−【   

穀類および豆類のトコフェロール   ^14益   

のガスグロヤトグラム上平こほ．トコツコニf一ル輯のど    ークほほ、とんど検甘されず，、細物什ステロールである    ソトステロール，カジべステロー′しおよびスチダウス    テロ・ル把）ヒータのみが検出された。一九セライト   

ジギトニンカラム処理後の画分のタローヾト グラムに   

ほ．スチロールは除去されているため忙桧山されず，   

㌣コアェロール頼めピー一夕のみが現ゎれたや これらほ    辣持暗闇およびαトコジュリールミニ対する相対保渾   

時間とから，げ，（β十r、ト．αトコソェロールおよぴ  

（β＋汁，αトコトリエノールとそれぞれ同琵され声，   

′雪型と㌻型ほ，トコ・一ル蝕もトコトリユノーール触もこ    の分析条件ではそ丸ぞ丸を分離できなかった史，17）が，   

これらは二次元ケイ酸および硫酸凝含布ケイ酸薄層ク   

ロ￣㌔トグラフィーを組合せることによって，拙句：に分   

離することができたっ   

全トコフェロールの含量＝穀類および豆練下中の仝    トコフェロールの含量をTablelに示す。敷畢では    3〜4mg．′′100gのものが多く，また米および小麦￠デ   

ータから，トコアェロール覿ヰ享胚乳昂；よりむしろぬか    銘に多く有頭するものと．圏おれる。一方，重税子では   

天頂に17．7mg．几柵gと多義に存在L．ていたが，これ    は大豆の脂質食最が他の試料に比較して，■か′、ためで   

あると考えられろ。今回得られむ分析櫨笹これまでに   報脅されている値19￣呵よりも全体として低い傾向な示  

したが，これほ11コアユニロールと類似の墨色反応をする   共邪物を可領l研こ除去Lたことによるものと思われる。  

トコフェロール同族体のパターン；穀粒および豆種子   中のトコフ土ロール同族体8樽の含量およぴそのパター  

パピfl】rビ（：elit（ゝ一digitoIljll    一山It1111出血血轟哺rapllI   

さi105ter【】l  

（⊃辟   tr忙OpheTOl   くっ仁tO叫rふ｛）l  

■て   

ノ′プtP亡OptlerO】  

【t）c叩herゎ1  

○γtOCOtrieIlり1  

⊂）糾OCOpherol   

O   Fir如di伽n岳ion  

^l・（I  

diぬension．petr（鵡uml−ellginモ・fぶ∂pfopヂ1ether一転nzeIl￠−  

aeだtQれ払ether一批etic注Cid（展5：12こ1n：4：1：1）．De−  

tectip71＝5O％H営SO＋；FeCl3−bath叩henanthr（−1i叩；UV   i、Ilt】L・   

Fig．2・Two−dimefLSion且Ithin−tayer Chromatogram   of toc口pherolfractionisolated frr〉m rice   bram．   

．トコトtトニノールと認められた。   

トコフェロール規のガスクロマトゲラム：ヒ記りペン   ゼソ画分をセライトブギトニツカラムで処即する前−と   処理した径のそれぞれのご画分を，ガスタpl∵トグラフィ   ーiニ供した錯覚をFig：3に示す。カラム劇剥胤虻堰捕  

⊥∵ニ∵ノh ﹂ こ三三︼  

」  

r剥】坤鱒晴「〔）Ⅰ  

11）   2（l  

赴′−ヤ叩hぐ「い1   J㍍1げC沸tpdigitt）11i11  

〔0】Lln−nCl−川−−1a†岬ー叩h〜▼   

1′ヒ【貯（かi川rl  

〔）   川   ^2tl  

ConditionsニCOlumn，1．5％0V−17（0．3〉ぐ200cm）；COlumn tetnp．，260CC；Carrier g放S，N已．  

Fig．3．Gas ehrr）matO那amS Of the unsaponiAable mattersin rice bran  

伊藤鮪売ら  

T8bl七1．Coptent of t（血1tocりpherolin cereaL gr8ins and t，ea115eeds   146  

′rotaltocDpherol   S温mplセ  

Authors   R亡feTe11CeS   Cere8】即aiflS   

Br〔iwn ric亘（Efliwa）   

Rice bTan（T ）mOyutaka）   

Milled ri仁e〔Eniw鼠）   

NIi11ed rice汁u    丸損1ed rice（BG34ノ出）   

Whe為t gr薫in    Wheat 丑山r    Oats grain    Barley gfain    M且ize gT8in    Bu｛：kwh亡at恥Ⅵr   B組n S8eds   

Soytlean    l）ea    Azukibean  

聖  

帽 Bu94702 耶L4．〇．什∵ハu人ふ．L2．孔3．L   mgノ100g   2．418），6．0819）  

4．9−5．8吼18）  

1．5−Z．8】￠】  

1．82．016，2り   5．nZり  

17．2韻   7．52丘）  

KtdrleybamくTai5bokjrItQki）   2．鯛   Kidney beαn（Whit仁王hwe工） 2．34  

鷺 Calc111at亡d from thedata呵onthe b且Sis of18％、0董11pid contentin    呵海舶．   

1うT‖Ⅵ・11   九1ill亡drlCl、   whpal   伏・ll州    （甑lく    †−∬恒   M扁Ⅳ  

ユニ＝一丁二  

pherりl   lriビ‖り】  

中針目l ′十7uこ−一【r」拙〉1  

丁′T曲想霊  

細じ小既設−】う  

− 

．j． 

巨巨巨  

r−坤el−1）Ⅰ   巨け墨汁りl   抑K・lトミ浩三告ご 

．  

雄l・て−僧霊．  

pわざr＝l   trlel1日  

Fig．4，Comp8Sitipn（】f t（）亡GpllerOlt10mObgue speciぞ古inしerealgrains andb亡anSeeds（％）  

ソを，それぞれ′r且ble2およぴF主g∫4に示す。個々   のトコフェロHル同族体の・†・で，上としてα型は火夏   とカラス責，β型は小麦，r塑は穿と豆潤およぴ∂型   は豆類忙それぞれ含有されていて，1、コ∵7コ。ロール同族  

体の分布のパターンは，Fi、g．4 にみられるようをこ変化  

−52  

に富んでいた＝しかし，飽和タイ7■のトコール型と不飽   和タイプ1のトコトリユノール塑で比較すると，豆藤子中   には前笥が阜く，一ノ膿敷こは後者の占める割合が比較  

的履かったく なれ やし沖などでわすかに銀色されてい  

る8一トコトリユノールヱ謬）は．今回班用Lた跡附こは検   

穀類および豆類の†コフェロール   

Table2・AmDunt Of tocophero】hom（）logue spccie日in cer組1gr且in予andl〕ean Seeds  

（mg仙氾g freshⅥreight）  

α一1、（）C（1   βToco   rToco   ∂−Tucけ  

Sample  

phe用1 trienql   pl−erOl tfieT101 pれerQltriellび1pheroltriどnOl   CeTealgrains   

BrownriくCe（Eniwa）  

Ri℃e hTan（To血oyutaka〕   

丸山11ed Ti【！e（Enjw謎）   

〜Iilledfice（Ⅰち）   

MLl】ed riじe（BG朗／8）   

Whe卯針ain   Wlle且1鮎ur   O摘gra主m   Barley grain   h・Iaize即ain   Bu亡kwlleat鮎ur   Bea皿Seぞds   

Soyも巳乱11  

l■p．1    Aヱukib由n    広地1ey b母乳n  

（TaiゴムokitltOki）   

Kidlュeybean（Wもite鮎weT）   

0．26   0．09  

（0．32） （tf8亡母）   

0．！粥   n∴泡   

†）．1t）   0．09   

0．05   U．07    0．06   n．∩6   LO2   0．25  

（1．け）  軋 4）  

P．ユ6   0．05  

（乱2【の．3〕 （0．14）   

n．52   1．5し〉  

（D．3−1．7）こ0．7−1．1）   

（1、31   2．29  

（8．2）    （1．1）   

0．1と；   8．64  

（￠′〔婚） （0．2）   

n．n2    【r邑亡モ  

0．包】 P．38  n，17  一    恥鋤）（0．50）（0．鵬〕（一）   

1．香6 l．42  0．64  −    0．25 （），28  n．18    0．14 0．29  甘15   0．15 0．謝〕 0．12  一  

一   0．￠8  

（〕 く−） 〈Q．、鵬）（）  

0．03  【   巨） ト）（）（）   

n．14  −  1raじe  −  

（0．3）（一） （。）（〕   

0．04 tr独どゃ  O．28  一   叩．頂）印．2）（U．1）れⅠ6）   

0．79  0．92  0．70  −  

（l）．4）律．4う〔−）（−）   

0．70 〔川串  U．以j   毘．42 （I．98  6．25  

（1仇67）揚（−） し4．75げ（」   

0。58  0．10 （l．劇〕 ・−  

trace  

（一）    〔づ  

Irユ、■ぐ  

1．12   1．83  

（n．9） （2．5）   

仇26   0，鋸  

（0．2【）．3）（1．1j．2う   

n，訓   Q．4わ  

（0・1一札2）軋トロ・3）   

口，49   n．54  

（0．4） （0．3）  

（）    （〕  

0．74  

（1．82）☆  

0．08   

亘Ilこ   

いし1」  

﹂り    5 出じ りJ  5 ︑−ノ 八U nU バ‖︶  ∩ ■ 0 0 n  

trace  

（）    （−）  

‡）．謝 Ⅰ）．34  2．12  −  

n．84 n．鍍 l．34  −   1．29  0．2g O．72  −  

q．〔蛎   trace  

Valuesinthe parenthesis are th8Seih thcliteratufe叫 

鎗 CalcuLakdfrpm抽edぬ91）ontk bぉisじflg％of   1i〆d co11tefltili邑Oyh濾n  出されず，天然における分布ほきわめて少ないものと考  

えら射る。  

考   察  

食品中に存在する帯饉凝搾りべフ‡ロール同族体を淀  

厨的に測定すること：′東，通乍好かなり繁雑な手段を必要と   する。それほ構造類似の同族体をj土三確に分離Lて定置し  

なければならない点で，とくに位置異性体であるβ過  

と㌻型およ、び同数炭素化合物であるトコール型とトコ   トリユノール型町分離が難しいからでぁる。   

われわれは今臥 主としてケイ酸薄磨クロマトグラフ  

ィー，硝酸銀含有ケイ酸薄層タローりグラフィーーおよぴ  

ガスタロマトダラソィーめ方法を逐旧すること持二よ、  

て，穀類および豆種子小のトコマェロール同族体を分服   して．それぞれの食掛巨のトコアェロールバクーソに蹄   徴があることを朗らかにすることができた。さらに，ピ  

タ≡ごン E および抗酸化惟とLての活性が爛々めトコア   筈ロール同族体によって異なが1㍉りことを考慮するむ   今回連用した足笥方法でラ 他の食品小めトコソエロ−ル  

類を分析することほ非掛こ意義のあることと考えられ  

る。   

以トの結果をもとにして，高専紙物における†コマェ   ロール頗の生合成のノレートを考察して載ると−穀粒でほ   竜としてトコトリユノール衝こ富んでいるので，ホモゲ  

ンチタソ摩がゲラニルゲラニノンピロリン酸と結合して不   飽和のトコトリユノール型が生成される経路が活農であ  

伊藤輪舞ち  

Ⅰ慮   

H．もt服GWARp：J．LipidRes・．S，餌（1g町）・  

14＝．G．も1ERI＝In■ Ⅰ。ipidChromat（堰rapbiぐA飽Iy・   

sis7■  ，＼′′01．2，ヒtiitedl】y G．Ⅴ．Mari爪印i∴M町明1  

伽kker．Inc，，New York，19も9，p．45g．  

15）T．GUTFINGER and A．LETAN：Lipids，7，483   

（1972）．  

16）K．J．WHITTLE乳ndJ．F．PEIヾNO（；K：AnalタSt，  

92，43ユ〔l鮪7）．  

17）H．T．SLOVER∴L LE比MAⅣN andR．J．ⅤÅLIS：   

」．Am．Oil．Cllem．Soc，．46，417（1編9）．  

1拭仁C．C．′rs苫N：Anヱ11．Cllem．，33，削謎（1f桁1）▲  

19）D．C．HERTING andlミ．J．E．DRIJRY：J．Agr．  

Food Ctlem．．17，7と15く19＄恥  

20＝．下＿l−ENNOCX，Ⅵr．HEMMINGandJ，D．XERR：   

Bio止eln．郎叩hys．Res．Cnmm山l．，17，234（19￠4）・  

21＝．G．BIERIand K且hIÅSON：J．Nutf．，恥192   

（196卵．  

22〉R．lJ．MASOIヾ且nd W．L．JONES：J．Sci．Fond  

Aきミー．，9，524（19関）．  

23）H，T＿SI．0VER：Lipidさ，6，291（1971）．  

24）Å．SEHER且m（1S．A．TVANOV＝Fe他 Seif鮒   Anstriぐhm．，75，6（減（1973）．  

Summ＆ry  

DetertT‖natir頂 く）f humol（癌tleら 抑d spee脇 of   toc叩heroll＼・aS Carried out by a c8mbin如ion of   ttlin−kyef亡hromatogr叩hy，CDlじmnChromatogr叩by，  

gaち11quid chromatography a月d 亡Olorlmeb▲y on   eerealピー往insall（lhe員n Seed息   

Contcnts of tu川pllerOll−OmOlこ畷ueS Were m（】Stly   主nra叩e】コfl−3mg′／100g．Altムoughcornpositi（・na d   pattern of thespecicswere various，atendency wa5   0l）SeTVピdth礼t tOぐOtfi離181specie＄卵f巴pfed（∋mi11ant   h e仁【亡al即ains and tr）COIspeci亡Sinbe且n＄eeds・  

ると考えらかるゴ一九豆種子小には主にトコール型が  

多いので，ホモ一戸ソナジン醸にフすナルビロリソ酸が反   応Lて飽和のトコール琴！が金成されるものごと推定され   る。  

Rモー軒e耶eS   

l）H．R．蜘LLINGER：Ⅰれ ＝Tll血1ayer chrQmat小    gfa♪hy，，，edited by E・Stahl，Academiel）r出Sl    In℃．，N巳W YoTk，1957，p．229・  

釘C．KAN叩，K．YAMA¶CfⅢaIlロT・TsIJGD＝Ågr・  

ちit）1．Cllem．，38，20t）7（1972）．  

3）H．KoBAYASHI，C．KAがNO，K．YAMAUCHI臥n（1    で．TsuGO＝軌uchim．8iophys．Act恥3叫 訝2   

（1975）．  

弟」軋T．注Aセ′11MAN：J．Arn．OilCbe汀L Soc▲，弘   421（1g77）．  

5＝．LI…EMAtヾN止血1拝．T．SLOVER＝Lipids．6，3写   そ197ユ），  

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員6，66S（1979）＿  

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郎J．FoLC埠M．Ⅰ．EESandG．H・SLOANE・STANLEY‥   

J．Bil）1．Cbe∬L，出6，497（1957）．  

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