林ゴの種子油

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(1)Title. 林ゴの種子油. Author(s). 若山, 誠治; 南波, 哲; 高橋, 正巳. Citation. 北海道學藝大學紀要. 第二部, 7(2): 98-100. Issue Date. 1956-12. URL. http://s-ir.sap.hokkyodai.ac.jp/dspace/handle/123456789/5499. Rights. Hokkaido University of Education.

(2) . 昭和３１年１２月. 北海道学芸大学紀要（第二部）. 第７巻第２号. ゴ. 林. の. 種. 波. 南. 誠治. 若山. 油＊. 子. 哲. 北海道学芸大学札幌分校化学教室高. 橋. 正. 巳. ′. 北海道立砂川北高等学校. ＳｅｉｉＶＶＡＫＡＹＡＭＡ，ＳａｔｏｓｈｉＮＡ・［ＲＡａｎｄＭａｓａｍＩｊｌＴＡ１ ‐ｓｅｅｄｏｉ（ＡＨＡＳＨＩ：Ａｐｐｌｅ. 林ゴ６号の種子を相当量入手しえたので，吾々に緑の深い林ゴの種子油はどんな性質のものであ＊＊るかを調べてみた。０５％である（対風乾３２～１１２％，エーテル抽出法で含油率１１０５の乾燥試験で水分１．試料種子は．種子）。エーテルで抽出した油を石油エーテルで処理して石油エーテル不溶の茶褐色の樹脂様沈積物を除いた。石油エーテルを留去してえられる黄色液状の種子油収率は，エーテル抽出油に対して３％。その性状を既往の文献にみられるものと比較して次に記す。８９．著. 者. ０ｄ琴. ０９２４０・. ０９０１６（４５）・. 噂. １４７２６．. １４７１３（崎）・. Ｚｙ. ８. ０９０２～。９２３（弔）・・４６８（噂）１４６６～１．．. １４６７８Ｏぢ）．. ３．１. 〇９～３．. ｌ９０５．. ５１８９，. ７１８７．. １８６～１９７. １２３．８. ８１１９．. ４１２２，. １１９～１２３. １２４．. －. －. ９. ′ ＡＴＳｙ. ）Ｅｃｋｅｙ３. ）Ｊａｍｉｅｓｏｎ２. 野１）. 上. 甘ワ. 該油から，酒精性カリでケソ化してえた混合脂肪酸（不ケソ化物をェ【テル抽出して除いた）は４６３０８９７６濯ぎ１，，～▽ 室温で黄色液状で，小量の固体酸を粒状に析出する。その性質はｄｒｏ， ‐）５である。３，１１９３８ノー２１，，．，差打ン，Ｚ１０８８．％）と、液．，，収量１４，ヱワ８混合脂肪酸は鉛塩アルコ ← ル法で処理して，固体酸（Ｎワ１９８１７％）を分離した。４体酸（Ｎｙｌ９９．．，収量８，Ｚｙ１２７５％硫酸を含む木精と３０分間逆流加熱してメチルエステルとなし，固体酸は３倍量の０．５１１７７ｇを２～２ｎｍＨｇの減圧で蒸留した。．．収. 点. 沸. 量. ＳＶ. 分（１）. １１５｛）１４９ｏ. ｏ９ｇ，. ３２１７ ‐. ″. （２）. １４９～１５８～１６３０. １３．４ｇ. １９８，９. ″. （３）. １６３～１７１０. １６ｇ．. １９０８．. 留. 残. 留. その. １３ｇ．. １６，及び１８８，．，よりみて，パルミチソ酸及びステアリソ酸のメチルエステルのＳＶ計算値２０７－９８－.

(3) . 若山誠治・南波. 哲・高橋正巳. 主留分（２）はパルミチン酸，ステアリソ酸の量ほぼ相半し，留分（３）はステアリン酸を主成分とするものである。各留分のＳ‐ｙを用いて計算し４），加算してえた固体酸中のパルミチン酸及びス５％である。２％及び４６テアリン酸の含量は５２．．. ５ｇを常法でメチル化して，メチルエステル１４５ｇをえた（Ｓワ１８９液体酸１１）。その，．，ＡＶ２１４ｇを炭酸ガス気流中で２～２５Ｈｍｍの減圧で蒸留ｇした．。沸留. 分〔１〕Ｌ２〕. 点. １０８～１５００１５０～１５８～１６２０. 〔３」. 残. 留. 収量. ＳＶ. ＺＶ. ２．４ｇ. ２０１８．. １１８，３. ４ｇ７．. １９５０，. １２８３，. ３．６ｇ. １４５３，. ９２３．. ‐ｙからみて油酸を主成分とし主留分〔２〕はそのＳＶ及びＺ，，相当量のリノール酸の混在することを推定しぅ。５を示し可成りに加水分解が進行している。それでこの残留を再びメチル残留［３〕はＡＶ２７，７ｇを２～２５ｍｍＨｇの減圧で再蒸留した。極めて沸点が高くて，発煙分解を化してその生成物２，．ともない，正確な沸点を知ることは出来なかった。留. 分. ①. １２ｇ，. ９５４，. １８２３．. １１８２，. ＠）. １１ｇ，. ３１３２．. １７５１．. ８３２．. 残留. ２ｇ０．. 留分①及び②をケン化して，その各々の反応混合物を４倍量の水で希釈してェ←テル抽出しそ，の水溶液部を塩酸酸性にして，遊離した脂肪酸をェ← テルで抽出した。ＮＶはそれぞれ１７８７．，. ‐ｙ８２２１０５０１６２５，Ｚ，．，，を示した。. ‐Ｖ及び蒸留の状態から考えて残留ｒ３〕は二重結合１個及び２個を有するＣ以上ＮＶとＺ２０，. 脂肪酸の混合物であることが推定される。すなわち液体酸は油酸を主成分とし，相当量のリノール酸とＣ２０ぞ・一酸の混在することを知りう。３％で，これを素焼板上で乾燥したものは融点１２３～１２６０を示し酒精に難不ケソ化物は収量２，，. 溶，アセトンに溶である。Ｓａｌｋｏｗｓｋｉ反応，ＬｉｅｂｅｒｍａｎＢｕｒｃｈａｒｄ反応等陽性で，叉ヂギトニドの２８０の美麗な絹糸沈殿を生成する等，ステリンの反応がみられる。酒精で再結晶すれば融点１２６～１状光沢を有する針状晶になり融点は高まるがなお再結晶を繰り返えしても純粋化合物をうることは２ｇを石油エーテル５０ｃｃに溶かしこれをアルミナ＊＊＊１５ｇをつめ出来なかった。不ケン化物０，，４ｃｍ長さ１６５ｃｍの吸着塔中に注ぎ石油ェ←テル３００た径，１ｃｃ．，次で石油エーテルーベンゼ，，，，ン（４：１）３００ｃｃで展開し，２５ｃｃ宛分劃，捕集して，２６フラクションをえた。この第１８，１９，２００５の無色柱状晶をえた。このもの分劃部にえられた無色残癒を木精で５回再結晶して融点６３～６３，. はベンジン，ベンゼンに易溶，酢酸エチル，アセトンに難溶，木精に不溶に近い。）９の脂肪族飽和炭化水素と推定される。アルミナ吸融点及び溶解性からみて５，このものは炭素数２０２５）６００ｃｃで展開して２５ｃｃ着柱は更に石油エーテルーベンゼン一酒精（４：１：０．，し，２４フラクションをえた。. 宛分劃捕集. ２この第１１，，］，１３分劃部にえられた固体を酒精で５回再結晶して融. ０の薄板状晶をえた無水酢酸と３０分間しや沸してえられたそのアセテ←トは酒精３７５～１８点１３７．．。５～１２２５０の薄板状晶としてえられ，これらは何れも上記ステリンの反で４回再結晶して融点１２１．，. 応が陽性である。－９９－.

(4) . 林. ゴノの. 種. 子. 油. 括. 総. 林ゴの種子油は炭素数１８の脂肪酸を主成分とする半乾性油で，飽和脂肪酸としてはパルミチソ酸及びステアリン酸，不飽和脂肪酸としては，油酸，リノール酸及び二重結合を１個及び２個を有すｏの脂肪族炭化水素及び融点９猛ｏる炭素数２０の不飽和酸の存在を推定しえ，不ケソ化物からはＣ２１３７５～１３７．，. のフイトステリソを分離しえた。. 追記，実験に協力した当時学芸大４年目学生，山岸亮一，青山隆二の両君に感謝する。註＊昭和２３年の頃，北海道大学理学部化学教室で行った研究結果を補足Ｌ，こ＊＊油脂成分迄，立ち入った研究は全くみられない。 ※＊※ ウロコ印，吸着用３００ｍｅｓｈｅｓ．１）２）３）４）５）. に発表するものである。. 上野誠一，油脂化学及び油脂各論５７０頁．ｌｌ１９４３）ヒＧ．Ｓａｂｅｆａｔｓａｎｄｏｉｓｐｅｓｏｎ．１７１（．．ｊａｍｉ，ＶｅｇｅｉｌＢ．Ｗ．Ｅｃｋｅｙｔｔａｂｌｓｐ．４６１（１９５４）ｅｆａｓａｎｄｏ．，Ｖｅｇｅ上野誠一・岡村善策，油脂実験法３２１頁．ｉｎｉＢｅｌｔｅｓ．．Ｃｈｅｍ．Ｂｄｌｓ．１７６．ｏｒｇ，Ｅｒｇ．Ｂｄｌｓ．７１～７２，ＨａｎｄｂＳｕｍｍａｒｙ. ｉｌｌｔｉｌｗｈｅｎｅｘｔｔｅｄｂｙｅｔｈｅｒｔｓｐｒｏｐｅｒＡｐｐｌｉｅｓａｒｅａｓｆｏｏｗｓ：ｒａｃｎｓ１３一一１５％ｏｅｓｅｅｄｃｏｎｔａ．１. ｏｏ９２４８５ｄｉ．．・， ″ ｙ１２，ヱｙ１２３．４ｏ，燭１．４７２６，Ａｙ３．１，ｓｙｌ９ＯｉｉｎｅｄｄｉｉｉｌｌｔｙａｃＢｙｈｙｄｒｏｌａｔｈａａｔｓｏｂｔａｓｌａｍｉｘｔｕｒｅｏｆｆｃｏｈｏｌｃｐｏｔｓｗｉ．ｙｓｉｅｓａｒｅ：Ｔｈｅｐｒｏｐｅｒｔ ′ ３５４６３Ｏ８ｄｒｏ８９７６．，．，〃ｙｌ，～ｙｌ９３，ｎ１２１．，タ魂１．ｉｄａｃｉｌｄ（ＮＶＩ９８８０８）ａｎｄ８７％ＢｙＴｗｉｌｐｓｎｔｅｄｉｎｔｏ１４％ｓｏｌｅ［ｈｏｄｔｈｅｍｉｘｔｕｒｅｉｓｃｈｅｓｓｅｐａｒａｔ．．，ヱＶ８ｉｄ（ＮＶＴ９９ｉｑｕｉｄａｃｌ４１）．．，，ＺＶ１２７ｉｉｉｄｉｆｌｉｄａｃｄｉｌｍｉＴｈｅｓｏｌｔ【ｅｃ－ａｎｄｓｅａｒｃ－ａｃｓｃｏｍｐｏｓｅｄｃｈｉｙｏｆｐａ．ｉｉｎｏｌｉｉｄａｎｄａｓｍａｉｉｌｄｓｗｈｉｉｑｕｉｄａｃｉｌａｍｏｕｎｔｏｆＣ２Ｔｈｅｌｄｉｅｃａｃｅｃｈｅ負ｙｃｏｍｐｏｓｅｄｏｆｏｌｃ一ｓｃｈ６一ａｃ，ｌｉｎｏｎｅａｎｄｔｗｏｄｏｕｂｌｅｂｏｎｄｓｃｏｎｔａ．ｉｄｓｉｏｎ，ｔｈｅａｐｐｌｉｉｉｎｇｏｉｌｉ－ｄｒｙｌｃｈｉｌｎｃｏｎｃｌｕｓ１ｅ負ｙｃｏｎ１ｐｏｓｅｄｏｆｃｌｓｔｈｅｓｅｎｅ－ｓｅｅｄｏｓ‐ａｃ．. ００－－１.

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