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医薬品製造化学特論・課題
研究室 学籍番号 氏名
問1. 以下の化合物1–4の最安定配座を記せ。
問2. ジケトン1を酸処理すると二種類の化合物2, 3を与え、主生成は2であった。2が主生成 物となる理由を説明せよ。
問3. 以下の反応の高ジアステレオ選択性を「アリルひずみ」を用いて説明せよ。
Me CO2Et
Bu3SnLi THF
Me Bu3Sn
OEt OLi
MeI then
Bu3Sn CO2Et Me
Me 86%, dr = 98:2 OH
HO O
O
OH OH
O
O O
HO H
OH H 1
2 HCl aq.
THF
O
O O HO
H
HO H +
3 O
O O H
H
HO
OMe
2 OH 3
Ph
trans-1-tert-butyl-3-methylcyclohexane (1)
Me H H
MeH
OH Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
4
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