博 士 （ 農 学 ） 李 鵬
学 位 論 文 題 名
Study on biosynthesis of theobroxide and its related compounds in Lasiodiplodia theobroTnae (Lasiodiplodia theobromae が 生産 す るTheobroxide 及び 関 連 化 合 物 の 生 合 成 研 究 ）
学 位 論 文 内 容 の 要 旨
熱帯、亜熱帯に広く分布 する病尿陸糸状菌Lasiodip．ぬぬぬめ卿 餾は貯蔵中の果物や根菜類 に 感染し、深刻な被害を与え る。本菌の主要代謝産物であるセオプロキシド3はパレショ（ 動切黼 加 協弸
M
珊L）のマイクロチュ リ弋ー形成やアサガオ（黝田悦心′めの花芽形成を誘導する。また、セオプロキシドはアサガオやホウレンソウ（ 駟む期℃ぬ鹹死ゼぬL）の茎伸長を阻害するなど、農業生 産 に 利用 可能 な植 物 ホル モン 様の 興味 あ る生 理活 性を有 する。そのほか、本菌はセオ プロキシ ド の カ ´ レ ポ ニ 丿 レ ジ オ キ 湘 購 卿 、 （
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3
お よび4
の 生合 成経 路を 明 らか にし 、生 合成 中 間 体 投 与に よル イヒ 合 物3の 生産 性を向上するとともに、己 めめ加弸嫐培養液中での新た なマイク ロチューパ一形成誘導物質の探索を目的に行ったものである。（1）己砒励卿 餾の新規代謝産物の精製構造決定 ）
本 菌 の 培養 液 （ポ テト −1％グ ルコ ース 培 地） から 新規 のマ イ クロ チュ ーバ ー形 成 誘導 物質
1
を シ リカゲルカラムクロマトグ ラフイーにより分離した（3
．75噛尼培養液）。化合物1
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1
の バレ ショ のマ イク 口 チュ ーバ 一形 成 誘導活性 は10
，Mで認められたが、ジ ャスモン 酸やセオプロキシドよりも活性t
剖勘ゝった。Lasiodiplodin 2: R=H
(3R, 6S)‑6‑hydroxylasiodiplodin l: RH
(2)
セ オプ ロキ シ ド3及 び その カル ポニ ルジ オ キシ 誘導 体4の生合成2）液 体培 地 にlOmMの 重水 素 及び
BC
ー で標 識し た 酢酸([1‑
Bq
―、［2‐ロq‐、c12 ‑ BC2]̲、2H3，2‐Bq‐）を加え、己theobromae
を 接 種 後7
日 間 また は14
日 間培 養し た。 生 成 した セ オプ ロキ シド3
と 化合 物4を酢 酸エ チ ルで 抽出 し 、シ リカ勿レカラムで精製した 後丶アセチ)Wヒした。― 991 ‑
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1 ) P e n g , e t a l ． u N o v e l p o t a t o m i c r o ‑ t u b e r : i n d u c i n g c o m p o u n d ( 3 R 6 マ 6 ‑ h y d r o x y l a s i o d i p l o d i n ,
f r o m a s t r a i n o f L a s i o d i p l o d i a t h e o b r o m a e . B i o s c i . B i o t e c h n o L B i o c h e n z , ( 2 0 0 5 ) 6 9 u 1 6 1 0 ‑ 1 6 1 2 1
2 ) P e n g L i u e t a l . ゛ B i o s y n t h e s i s o f t h e o b r o x i d e a n d i t s r e l a t e d 8 m p o u n d s m e t a b o l i t e s o f
L a s i o d i p l o d i a t h e o b r o m a e ． P h y t o c h e m i s t r y , ( 2 0 0 7 ) 6 8 い 8 1 9 ‑ 8 2 3 1
学 位論文審査の要旨 主 査 教 授 鍋 田 憲 助 副 査 教 授 生 方 信 副査 准教授 松浦英幸 副 査 助 教 高 橋 公 咲
学位論文題名
Study on biosynthesis of theobroxide and its related compounds in Lasiodiplodia theobroTnae (Lasiodiplodia theobromae が生産するTheobroxide 及び 関連化合物の生合成研究）
熱 帯 、 亜 熱 帯 に 広 く 分 布 す る 病 原 性 糸 状 菌
Las
め 逝 め 鰯 必 飴 加 伽2
舶 は 貯 蔵 中 の 果 物 や 根 菜 類 に 感 染 し 、 深 刻 な 被 害 を 与 え る 。 本 菌 の 主 要 代 謝 産 物 で あ る セ オ ブ ロ キ シ ド3
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） は バ レ シ ョ （ 駒 ぬ ぬnm
紅 ぬ 脚 脚L
． ） の マ イ ク ロ チ ュ ー バ1
彰 成 や ア サ ガ オ（ 勵 ロ め 艢 め の 花 芽 形 成 を 誘 導 す る 。 ま た 、 セ オ ブ ロ キ シ ド は ア サ ガ オ や ホ ウ レ ン ソ ウ
（ 母
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洒甜 °´ ′ 鮒aL
． ） の茎 伸長 を 阻害 する な ど、 農業 生 産に 利用 可 能な 植物 ホ ルモン様 の興 味 あ る 生 理 活 性 を 有 す る 。 そ の ほ か 、 本 菌 は セ オ ブ ロ キ シ ド の カ ル ボ ニ ル ジ オ キ シ 誘 導 体 ｛4
、（
1S4R5S6
カ・7，9．dioxa．3‐methyl．8．oxobicycle‐［4，3，oJ．2‐nonene‐4，5‐（liol｝、la8iodiplodin2
、4
￣hydroxyla8io
（lip10din，5．hydroxyla8iodip10din
、mellein（8
・11ydr0】【y．3・methyl
． ねochroman
‐1‐one
冫などのポリケチド系代謝産物やジャスモン酸を生産する。本 研 究 は 、 主 要 代 謝 産 物 で あ る 化 合 物
3
お よ び4
の 生 合 成 経 路 を 明 ら か に し 、 生 合 成 中 間 体 投 与 に よ り 化 合 物3
の 生 産 性 を 向 上 す る と と も に 、 己 必 印 血 仇 ロ 日e
培 養 液 中 で の 新 た なマイクロチューバー形成誘導物質の探索を目的に行ったものである。（1）ム必舶血伽aeの新規代謝産物の精製と構造決定
本 菌 の 培 養 液 （ ポ テ 卜 ー
1
％ グ ル コ ー ス 培 地 ） か ら 新 規 の マ イ ク ロ チ ュ ー バ う 形 成 誘 導 物 質1
を シ リ カ グ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ イ ー に よ り 分 離 し た （3
．75Ig
仏 培 養 液 ） 。 化 合 物1
（HRFIMS
： ［ 間 ＋found
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：308
．1630
，C17H2405
， ［Q
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十1
蛮 ） の 平 面 構 造 と 相 対 配 置 をIR
、MSおよびCOSY、HMQC、HMBCを含むNMR測定により、6・llydroxyla8iodiplodin
と 決 定 し た 。化 合 物
