反応検索のテクニック
2021 年 10 月
＊ 目次 ＊
反 応 検 索 のテクニック
反 応 検 索 の種 類 ... 2
反 応 情 報 データベースに収 録 されている反 応 情 報 の例 ... 3
反 応 情 報 データベースでの反 応 検 索 の流れ ... 4
反 応 検 索 ツール ... 11
表 示 された物 質 に関 する反 応 検 索 ... 12
Product Only Reaction... 13
反 応 検 索 に関するよくある質 問 ... 15
SciFinderⁿ
反応検索の種類
反 応 検 索
・ 反 応 自 体 が新 規 ，もしくは改 良 点 等 のある有 機 化 学 反 応 がスキーム表 示 される．
・ すべての反 応 関 与 物 質 (反 応 物 ，生 成 物 ，試 薬 ，溶 媒 ，触 媒 ) や，収 率 情 報 などを確 認 できる．
※生 成 物 のみ指 定 した検 索 では，追 加 で Production Only の結 果 も得 られる（P13）．
さらに幅 広 く反 応 情 報 を取 得 するには，物 質 情 報 データベースからの反 応 情 報 検 索 も行 う．
※3 種 の反 応 情 報 （反 応 情 報 データベース/Production Only/物 質 情 報 データベースからの反 応 情 報 ）の違 いは，p14 を参 照 ．
物 質 情 報 データベースからの反 応 情 報 検 索
・ 反 応 検 索 では確 認できなかった有 機 化 学 反 応 が，追 加で得 られることもある．
・ 無 機 化 合 物 やポリマーなど有 機 化 合 物 以 外 の反 応 情 報 も幅 広く確 認 できる．
・ 生 成 物 もしくは反 応 物 のどちらか一 方 を指 定 した検 索 のみできる．
CAS SciFinderｎ検 索 ガイドを参 照 （https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn.pdf）
CAS SciFindern の反 応 検 索 は，大きく分 けて 2 種 類 ある．
合 成
反 応 物 ，試 薬 Get References
反 応 物
生 成 物
反応情報データベースに収録されている反応情報の例
・ 一 段 階 反 応 (例 ：新 規 反 応 を開 発 した論 文 )
- 反 応 (1) ～ 反 応 (3) を反 応 情 報 として CAS SciFindern で検 索 できる．
反 応 (1) A ---> B 反 応 (2) C ---> D 反 応 (3) E ---> F
・ 多 段 階 反 応 A + B ---> C ---> D ---> E (例 ：全 合 成 ) - 反 応 (1) ～ 反 応 (6) を反 応 情 報 として CAS SciFindern で検 索 できる．
反 応 (1) A + B ---> C 反 応 (2) C ---> D 反 応 (3) D ---> E 反 応 (4) = 反 応 (1) + (2) A + B ---> C ---> D
反 応 (5) = 反 応 (2) + (3) C ---> D ---> E
反 応 (6) = 反 応 (1) + (2) + (3) A + B ---> C ---> D ---> E
・ 分 岐 多 段 階 反 応 A + B ---> C ---> D (例：誘 導 体 合 成 )
- 反 応 (1) ～ 反 応 (8) を反 応 情 報 として CAS SciFindern で検 索 できる．
反 応 (1) A + B ---> C 反 応 (2) C ---> D
反 応 (3) C ---> E 反 応 (4) E ---> F
反 応 (5) = 反 応 (1) + (2) A + B ---> C ---> D 反 応 (6) = 反 応 (1) + (3) A + B ---> C ---> E 反 応 (7) = 反 応 (3) + (4) C ---> E ---> F
反 応 (8) = 反 応 (1) + (3) + (4) A + B ---> C ---> E ---> F
|
---> E ---> F
どの組 み合 わせでもヒットするように，分 割 したステップも収 録 されている
反応情報データベースでの反応検索の流れ
■ STEP1：作 図
Search で Reactions を選 択 ， をクリックし，反 応 作 図 画 面 を起 動する．
反 応 作 図 画 面 に構 造 を作 図 して，反 応 物 ，試 薬 ，生 成 物 のロール (役 割 ) を指 定 して (下 図 の例では生 成 物 を作 図 ) OK をクリックする．
：矢 印を左 から右 にドラッグすると，位 置 関 係 からロールが自 動 的 に割 り当 てられる
■ STEP2：検 索
反 応 質 問 式 が読み込 まれたら， ボタンをクリックして検 索 する．
反 応 作 図 ツール
■ STEP3：表 示 （結 果 一 覧 画 面 ）
・ 検 索 タイプは Structure Match から選 択 する．
・ 回 答 は関 連 度 の高 い順 に反 応 スキームで表 示 される．
・ 反 応 物 と生 成 物 が同 じ反 応 は，出 典 が異なる場 合 でも同 一 スキームにまとめて表 示 される．
スキームの詳 細 情 報 を見 るには，回 答 一 覧 で，Expand Scheme をクリックする．
・ 一 段 階 反 応 の他 にも，多 段 階 反 応 も収 録 されている．
・ Experimental Procedure には，実 験 項 情 報 として雑 誌 論 文 や特 許 明 細 書 中 にある実 験 手 順 を 示す記 載 箇 所 が収 録 されている．
Step ： 生 成 した物 質 を単 離 する
Stage ： 生 成 した物 質 を単 離 せずに，試 薬 ・触 媒 を加 えて先 の反 応 に進 む 実 験 項 情 報 (P6)
・出 典 元 の文 献 情 報 へのリンク
・原 文 献 へのリンク
(PatentPak，Other Sources) 反 応 の概 要
反 応 詳 細 画 面 の表 示 (P6)
カタログ情 報 へのリンク
多 段 階 反 応 は
Step．Stage ごとに記 載 二
段 階 反 応 一 段 階 反 応
■ STEP3：表 示 （詳 細 情 報 ）
■ STEP3：表 示 （実 験 項 情 報 ）
・ 原 報 を見 なくても，詳 細 な実 験 手 順 を確 認 できる．
・ 実 験 項 情 報 には，Synthetic Methods と Experimental Procedure の 2 種 類 がある．
実 験 項 情 報 の収 録 範 囲
Synthetic Methods
雑 誌 論 文 等 2000 年 ～
ACS : Journal of Medicinal Chemistry, Journal of the American Chemical Society Springer : Catalysis Letters
Taylor & Francis : Journal of Coordination Chemistry
Elsevier : Tetrahedron
RSC : Chemical Science
Wiley : Angewandte Chemie など約 180 誌 由 来 の情 報 WO 特 許 (英 語 ) 2010 年 ～
Experimental Procedure
雑 誌 論 文 等 主 に 1998 年 ～
ACS : 全 誌
Taylor & Francis : Synthetic Communications, Journal of Coordination Chemistry など Springer : 化 学 系 165 誌 (1985 年 ～)
上 海 有 機 化 学 研 究 所 : Youji Huaxue，Huaxue Xuebao
Thieme : SYNLETT (1989 ～ 2013 年 ), SYNTHESIS (1980 ～ 2013 年 ) SORD : Selected Organic Reactions Database (学 位 論 文 由 来 ，1961～2011 年 ) 下 記 の言 語 の特 許 2000 年 ～
英 語 : アメリカ，ヨーロッパ，WIPO，カナダ，イギリス
日 本 語 : 日 本 ，WIPO
ドイツ語 : ドイツ，ヨーロッパ，WIPO
詳 細 画 面 で中 間 体 と 各 ステップでの収 率 を 確 認 できる
反 応 タイプ，安 全 性 に関 する情 報
同 じ最 終 生 成 物 を持 つ 別 の反 応 式 を表 示 する
Step by Step 形 式 の 合 成 手 順
生 成 物 の NMR 情 報
原 報 由 来 の実 験 項 情 報
■ STEP4：回 答 の限 定
・ フィルターを利 用 すると，収 率 や反 応 ステップ数 などで回 答 を限 定 できる．
・ 指 定 した反 応 式 で使 用 されている試 薬 ，触 媒 ，溶 媒 を解 析 できる．
役 割 （p15 参 照 ） 収 率 反 応 ステップ数 反 応 に関 与 しない 官 能 基 実 験 項 の有 無 反 応 タイプ 立 体 化 学 試 薬
触 媒 溶 媒 カタログ情 報 の有 無 反 応 ノート 反 応 式
【文 献 情 報 】 資 料 種 類 言 語 発 行 年 雑 誌 名
\
除 外 したいとき選 択
さ ら に 構 造 を 利 用 し た 絞 り 込 み を 行 う際 に使 用 ．
(Ex. ナフタレンのオルト位 が アルキル鎖 であるものに限 定 )
■ 反 応 検 索 結 果 のグループ化
反 応 検 索 結 果 を表 示 する際 ，目 的 に応 じてグループ化 を用 いると，効 率 的 に反 応 情 報 を見 ることが できる．
Group by : 反 応 結 果 の表 示 イメージ
同 じ反 応 物 と 生 成 物 を持 つ 反 応 を表 示
(デフォールト)
1 文 献 から 1 反 応 を表 示
← 同 じ反 応 物 と生 成 物 を持 つ 反 応 を表 示
← 1 文 献 から 1 反 応 を表 示
a ⇒ b a ' ⇒ b'
<文 献 A に記 載 の反 応 >
<特 許 X に記 載 の反 応 >
a ⇒ b a ' ⇒ b'
a ⇒ b a ' ⇒ b' a" ⇒ b"
<文 献 A に記 載 の反 応 >
<特 許 X に記 載 の反 応 >
x ⇒ y x ' ⇒ y' x" ⇒ y"
出 典 が異 なる場 合 でも同 一 スキームに まとめて表 示
各 文 献 中 の代 表 的 な 反 応 のみ表 示 でき，
回 答 を確 認 しやすい a ⇒ b
文 献 A の反 応 条 件 特 許 X の反 応 条 件
a ' ⇒ b' 文 献 A の反 応 条 件 特 許 X の反 応 条 件
<反 応 検 索 結 果 の表 示 >
a ⇒ b
x ⇒ y
<反 応 検 索 結 果 の表 示 >
・ 同 じ反 応 物 と生 成 物 を持 つ反 応 を表 示 （Scheme）
・ 1 文 献 から 1 反 応 を表 示 (Document)
文 献 中 のヒットしたすべての反 応 を表 示 させたいときはクリック
文 献 のタイトル
反 応 条 件 と収 率 を比 較 できる．
出 典 元
反応検索ツール
より精 密 に反 応 検 索 をしたいときは，反 応 作 図 ツールを利 用 して作 図 する．
ケース 1 ： ロール (役 割 ) の指 定
☛ ポイント ： 矢 印 ツールを作 図 すると，自 動 的 にロールが付 与 される．
ロールを変 更 したい場 合 は，反 応 ロールツールで指 定する．
ケース 2 ： 反 応 サイト (反 応 にともなって状 態 が変 化 する結 合 ) の指 定
ケース 3 ： 原 子 のマッピング (生 成 物 と反 応 物 の原 子 の対 応 関 係 ) の指 定
※ 詳 細 は CAS SciFindernの構 造 作 図 (https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn_str.pdf) 参 照
反 応 物 生 成 物 矢 印 ツール
反 応 ロールツール
反 応 サイトツール 反 応 によって生 成
する結 合
反 応 物 生 成 物 同 一 の原 子
原 子 マッピングツール
表示された物質に関する反応検索
・ 反 応 検 索 結 果 から，簡 単 な操 作で追 加 の反 応 情 報 を調 べることができる．
（例：原 料 の合 成 方 法 など）
※ 合 成 ルートを自 動 で提 案する Retrosynthesis Plan については，以 下 の資 料 を参 照 ． https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn_retrosynthesis.pdf
【Reactions】
目 的 の物 質 が関 与 する 反 応 を検 索 する
【Synthesize】
目 的 の物 質 の合 成 する 反 応 を検 索 する
反 応 情 報 を追 加 で検 索 物 質 をクリック
【Create Retrosynthesis Plan】
化 学 物 質 の合 成 ルートを 自 動 的 に調 べて提 案する
原 料 の合 成 方 法 が得 られた
Product Only Reaction
反 応 検 索 結 果 に生 成 物 のみの情 報 が得 られる場 合 がある．この情 報 は，反 応 情 報 データベースの 収 録 対 象 ではないが，生 成 物 に指 定 した物 質 の合 成 （実 験 室 規 模 で製 造 を意 図 したもの）方 法 とし て，Product Only Reaction として表 示 される．
生 成 物 のみ指 定 した検 索 を行 うと，Production Only Reaction の結 果 も回 答 に含 まれる．
フィルターの Reaction Type から，回 答 を Product Only Reaction に限 定 することができる．
＊購 読 のあるジャーナル，もしくは無 償 のジャーナルの場 合 は，その場 で PDF を取 得 できる．
それ以 外 のものは，購 入 画 面 が表 示 される．（企 業アカウントのみ）
＊特 許 の場 合 は，PatentPak もしくは Full Text から Espacenet にアクセスすると 特 許 明 細 書 を取 得できる．
反 応 検 索 結 果 から文 献 由 来 の 情 報 が簡 単 に得 られる
反 応 の概 要 は記 載 されないため，
原 報 を取 得 して確 認 する．
（参 考） 3 つの反 応 文 献 の検 索 の比 較 （2021 年 10 月 ） 項 目 ① 反 応 情 報 データベース
から反 応 検 索
② Product Only Reactions
③ 物 質 情 報 データベース からの反 応 情 報 検 索
対 象 年 代 1840 年 ～ 1967 年 ～ 1907 年 ～
検 索 対 象 の情 報
反 応 情 報 (反 応 スキーム) 反 応 自 体 が 新 規 ， も しく は 改 良 点 等 のある有 機 化 学 反 応
文 献 情 報 製 造 を意 図 して 実 験 室 規 模 で 合 成 された物 質
文 献 情 報
製 造 の 意 図 が あり ， 合 成 さ れ た物 質 や，回 収 ・精 製 ・分 離 ・ その他 の方 法 で生 成 された物 質 ．また個 々の反 応 中 の反 応 物
収 録 数
・ 190 万 件 以 上 (論 文 ・ 特 許 数 )
・ 1 億 1,800 万 件 以 上 (一 段 階 ・多 段 階 反 応 数 )
・ 437 万 (論 文 ・特 許 数 )
・ 806 万 件 (論 文 ・特 許 数 ) (合 成 された物 質 )
・ 596 万 件 (論 文 ・特 許 数 ) (反 応 中 の反 応 物 ) 検 索 対 象 の物 質
(生 成 物 ，反 応 物 )
有 機 化 学 物 質
(有 機 金 属 物 質 を含 む)
有 機 化 学 物 質
(有 機 金 属 物 質 を含 む)
化 学 物 質 全 般
有 機 化 学 物 質 ，無 機 化 学 物 質 ，ポリマーなど
検 索 方 法
反 応 質 問 式 を用 いた反 応 検 索 ⇒ Reaction Type で限 定 化 学 物 質 検 索 ⇒ 文 献 検 索
同 一 反 応 中 の生 成
物 と反 応 物 を指 定 ○ × ×
特 長
・ 反 応 の 詳 細 な 条 件 を 指 定 して検 索 できる
・ 反 応 に関 与 するすべての 物 質 情 報 (反 応 物 ，生 成 物 ，試 薬 ，触 媒 ，溶 媒 ) を収 録 する
・ 収 率 情 報 や反 応 条 件 も 収 録 される
・ 反 応 検 索 結 果 から文 献 由 来 の情 報 が簡 単 に得 られる
・ 反 応 情 報 データベース からの反 応 検 索 や，
Product only Reactions では確 認 できなかった 有 機 化 学 反 応 が，追 加 で得 られることもある
・ 無 機 化 合 物 ，ポリマーを 含 め，幅 広 く合 成 文 献 を 検 索 できる
①
②
③
文 献 情 報 で比 較 した時 のイメージ Get
References
Get References
Substance Role : Preparation
反応検索に関するよくある質問
■ Q1. 触 媒 を指 定 した反 応 検 索 はできる？
Ａ1-1. 触 媒 を物 質 名 で指 定 する場 合 は，Reactions から検 索 し，結 果 画 面 のフィルターで Substance Role の Catalyst を選 択 すると，触 媒 を指 定 することができる．
Ａ1-2. 触 媒 を化 学 構 造 で指 定する場 合 は，Substances から検 索 し，その結 果 に対 して 反 応 情 報 へのリンク (Get Reactions) をクリックし，反 応 検 索 結 果 のフィルターで Substance Role の Catalyst を選 択 すると，触 媒 を指 定 することができる．
この結 果 から，あさらに生 成 物 などを指 定 して絞 り込 み検 索 を行 う場 合 は P8 参 照
■ Q2. Reactions で物 質 名 称 から検 索 した場 合 と化 学 構 造 から検 索 した場 合 で，
得 られる回 答 は異なる？
A2. 化 学 構 造 から検 索 した場 合 ，指 定 した化 学 物 質 の Substance Role が Product, Reactant, Reagent である回 答 に限 定 され，Catalyst または Solvent で報 告 された 回 答 が含 まれない．
＊化 学 構 造 式 を用いて，完 全 一 致 検 索 （As Drawn) を行うと，作 図 した構 造 どおりの 物 質 だけでなく，互 変 異 性 体 なども検 索 対 象 に含 まれる．化 学 構 造 検 索 の 検 索 タイプ，構 造 検 索 のしくみについては以 下 の資 料 を参 照 ．
（https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn_strtype.pdf）
■ Q3. Reactions でロールを指 定 した場 合 と指 定 しない場 合で，得 られる回 答 は異 なる？
A3. ロールを指 定 しない場 合 ，得 られる結 果 は一 段 階 反 応 に限 定 される．
＊ ＡＬＬ 検 索 で物 質 名 ，CAS RN®，化 学 構 造 から検 索 を行 う場 合 ，ロールを 指 定 できないため，得 られる反 応 情 報 の回 答 は一 段 階 の反 応 に限 定 される．
■ Q4. 反 応 検 索 の結 果 から，特 定 の条 件 を除くことができる？
A4. Exclude フィルターを使 えば特 定 の条 件 を除くことができる．
（例） 下 記 物 質 の合 成 法 のうち，Palladium diacetate，Copper bromide 以 外 の触 媒 を用 いてい るものに限 定 する．
1) 上 記 反 応 式 を検 索する．結 果 に対 し，フィルターで Exclude を選 択 し，Catalyst のリストか ら Palladium diacetate を選 択する．
※Exclude を選 択 すると選 択 した触 媒 を使 う反 応 が除 かれる．
触 媒 の選 択 肢 が表 示 されるので，
す べ て の 触 媒 リ ス ト を
表示
2) リストに触 媒 がない場 合 は Catalyst フィルターの下 にある View All を選 択 する．
Palladium diacetate，Copper bromide を選 択すれば，両 方 が除 かれた反 応 に限 定 できる．
Combine 機 能 を 使 え ば ， 除 外 だ け で な く ， よ り 柔 軟 な 集 合 間 演 算 （ AND ・ OR ・ NOT）が行 える．Combine 機 能の詳 細 は以 下 の資 料 を参 照
https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn_combine.pdf
■ Q5. ある文 献 中 に記 載 されている反 応 を検 索する方 法 は？
A5. 文 献 を検 索 した後 に Get Reactions で反 応 を検 索する．
（例）Fernandez, Estefania. et al. Journal of the American Chemical Society, 2019, 141 (5), 1928- 1940 に記 載 されている反 応 を検 索する．
1) 書 誌 情 報 による検 索 を実 行 する．
2) Get Reactions で文 献 中 の反 応 情 報 を検 索する．
＊ 特 許 番 号 や Accession Number（AN）がわかっている場 合 は，ALL 検 索で，
文 献 中 に記 載 されている反 応 を検 索 できる．ALL 検 索 については，
CAS SciFindern 検 索 ガイドを参 照 ．（https://www.jaici.or.jp/scifinder-n/ref/sfn.pdf） 目 的 の文 献 に収 録 された 32 反 応 が検 索 された
■ Q6. 類 似 反 応 検 索 （Similarity）とは何 ？
A6. 検 索 した反 応 式 と同 様 の反 応 中 心 をもつ反 応 を検 索することができる．類 似 反 応 検 索 は 反 応 物 と生 成 物 を作 図 すると得 られる．回 答 は一 段 階 反 応 に限 られる．
・ Broad（広 い）：反 応 中 心 のみが比 較 され，上 記 の例 では 275 件 の回 答 が得 られる．
・ Medium（中 間 ）：反 応 中 心 および隣 接する原 子 ・結 合 が比 較 され，
上 記 の例 では 9 件 の回 答 が得 られる．
・ Narrow（狭 い）：反 応 中 心 および反 応 中 心 に対 してα位およびβ位 の原 子 ・結 合 が比 較 され，
上 記 の例 では 7 件 の回 答 が得 られる．
右 にスライドするほど，
類 似 度 が高 くなる
