Microsoft Word - 化学構造式集 doc

O O OH O H2N O O O N H O OH O OH

29.41 抗生物質

(Antibiotics.)

（Those which have cephalosporin nucleus: R1 and R2 to change.）

－－ セファロスポリン C （Cephalosporin C） －－ セファロリジン （Cephaloridine） －－ セファロチン （Cephalothin） N H H R1 N H O S COOH R2 N H H O N H O S COOH O O HOOC NH2 N H H O N H O S COO -N+ S N H H O N H O S O S

O HO HN O N HO O H2N N H O NH2 H n N H H N _NH O OH H H n=1 － ストレプトスライシン （Streptothricin） (Streptothricin F) － ファロペナム（INN） （Faropenem (INN)） － ドリペナム（INN） （Doripenem (INN)） － モノバクタム類 （Monobactams） (Aztreonam (INN)) N S O H H COOH OH O N O H H COOH H H HO S N H HN S NH2 O O H H N O N H O _SO 3H N O HOOC S N H2N H

R = R = － ペニシリン類（Penicillins） 分子中に次の核を有するもので、抗生物質としての作用のあるもの R が変わる事により次のよ うな各種ペニシリンがある。 カルボキシル基の H が Na、K 塩となったもの、あるいはエステル結合したものもある。 （Penicillins that have the following nucleus in their molecules and function as antibodies

are classfied into the types listed below by their R’s different from each other. In some of those, H of the carboxyl radicals changes to sodium or potassium salt, or undergoes ester bonding.）

－－ ペニシリン G R = ベンジル基

（Penicillin G） （R=benzyl radical）

－－ ペニシリン X R = パラヒドロキシベンジル基 （Penicillin X） （R=p-hydroxybenzyl radical）

－－ ペニシリン F R = 2-ペンテニール基 （Penicillin F） （R=2-pentenyl） R = 3-ペンテニール基 （R=3-pentenyl） N S H H R O N H O COOH R = N S H H O N H O COOH N S H H O N H O COOH HO R = OH N S H H O N H O COOH N S H H O N H O COOH

N S H H O N H O COOH S R = R = S －－ ペニシリン K R = ヘプチル基 （Penicillin K） （R=heptyl） －－ ペニシリン O R = アリルチオメチル基 （Penicillin O） （R=allythiomethyl）

－－ ペニシリン V R = フェノキシメチル基 （Penicillin V） （R=phenoxymethyl） －－ フェノキシエチルペニシリン （Phenoxyethylpenicillin） －－ フェノキシプロピルペニシリン （Phenoxypropylpenicillin） －－ 2,6-ジメトキシフェニルペニシリン （2,6-Dimethoxyphenylpenicillin） N S H H O N H O COOH N S H H O N H O COOH O R = O N S H H O N H O COOH O R = O N S H H O N H O COOH O R = O N S H H O N H O COOH O O R = O O

N S H H O N H O COO -O NH+ NH2 O . －－ カルベニシリン （Carbenicillin） －－ メチルフェニルイソキサゾリルペニシリン （Oxacillin） －－ メチルクロロフェニルイソキサゾリルペニシリン （Cloxacillin） －－ メチルジクロロフェニルイソキサゾリルペニシリン （Methyldichlorophenylisoxazolylpenicillins） －－ ベンジルペニシリンカリウム

（Benzylpenicillin potassium salts）

－ プロカインペニシリン （Procaine penicillin） N S H H O N H O COOH COOH R = OH O N S H H O N H O COOH N O R = N O N S H H O N H O COOH N O Cl R = N O Cl N S H H O N H O COOH N O Cl Cl R = N O Cl Cl N S H H O N H O COOK

HO O OH HN HO O CHO O HO OH OH O OH HN NH NH2 NH NH H2N O HO O OH HN O CHO O HO OH OH O OH HN NH NH₂ NH NH H2N O OH HO HO HO （２）糖類に関係するもの （Sugar-related） － ストレプトマイシン （Streptomycin） － ストレプトマイシン B （Streptomycin B） （３）テトラサイクリン類及びその誘導体 （Tetracyclines and their derivatives）

一般式 （General fomula） － クロルテトラサイクリン（INN） （Chlortetracycline (INN)） O O R4 OH R3 R2 R1 OH N OH OH O NH2 O O Cl OH HO OH N OH OH O NH2 H H

－ オキシテトラサイクリン（INN） （Oxytetracycline (INN)） （４）クロラムフェニコール （Chloramphenicol） ・ クロラムフェニコールの誘導体 （Derivatives of chloramphenicol） － チアンフェニコール （Thiamphenicol） － フロルフェニコール （Florfenicol） H N Cl O2N Cl O OH OH O O OH HO OH N OH OH O NH2 H H OH H N Cl S Cl O OH F O O H N Cl S Cl O OH OH O O

（５）マクロライド類 （Macrolides） － エリスロマイシン （Erythromycin） (Erythromycin A) － アンホテリシン B （Amphotericin B） － タイロシン （Tylosin） O OH OH OH O O O O O O N HO O OH O O O H COOH OH OH OH OH OH OH HO O O OH NH2 OH OH O O O OH O O N HO O HO OH O O O O O HO O

O N Thr O O O MeVal Sar Pro R' O NH2 ThrO MeVal Sar Pro R Leu O S N H2N D-Glu Ile Lys D-Orn Ile Asn D-Asp His D-Phe NH CH C O CH2 CH C N O (CH3)2CHCH2 NH C O _CH CH C NH O _CH CH(CH3)2 C O NH CH C O NH CH CH2CH(CH3)2 C O NH CH C CH2 O N CH C O H N CH C CH(CH3)2 O HN (CH2)3 NH2 (CH2)3 H2N Val Val Pro Pro Orn Orn Leu Leu _D-Phe D-Phe （６）ポリペプチド類 （Polypeptides） － アクチノマイシン類 （Actinomycins） (Actinomycin C (Cactinomycin)) － バシトラシン （Bacitracins） (Bacitracin A) － グラミジン類 （Gramicidins）

－Pro－D-Phe－Leu－Orn－Val－Pro－D-Phe－Leu－Orn－Val－

(Gramicidin S)

Actinomycin C

R =

-Valine

R' =

-Alloisoleucine

Actinomycin C

R =

-Alloisoleucine

NH CH C O CH₂ CH C NH O CH₂ HN C O CH CH C NH O _CH CH₂CH₂NH₂ C O NH CH C O NH CH C O N CH C O NH CH C O H N CH C CH₂ O HN CO CH₂ CH2 CH(CH₃)₂ Orn Leu Pro Phe Asn Glu Try Val CH₂ NH₂ HOOC HO (H₃C)₂HC D-Phe D-Phe CH₂ CH₂ CH₂ O O O Cl N H H N N H H N H OH H HO HN O N H H O O O H NH2 O H N H H OH OH HO O O HOOC H H H O O OH OH OH O NH2 HO Cl － チロシジン （Tyrocidin） ―Try－Glu－Asn－D-Phe－Phe－Pro－D-Phe－Leu－Orn－Val－ （７）その他の抗生物質 （Other antibiotics） － ザルコマイシン （Sarkomycin） (Sarkomycin A) － バンコマイシン （Vancomycin） O COOH

号の解説

（Subheading Explanatory notes.）

○ 第2941.10 号 （Subheading 2941.10） － アンピシリン（INN） （Ampicillin (INN)） － アモキシシリン（INN） （Amoxicillin (INN)） － タランピシリン（INN） （Talampicillin (INN)） － 除外されるもの （Exclusions） －－ セファゾリン（INN） （Cefazolin (INN)） －－ セファクロル（INN） （Cefaclor (INN)） －－ セフォキシチン（INN） （Cefoxitin (INN)） N S H H O N H O COOH NH2 N S H H O N H O COOH NH2 HO N S H H O N H O NH2 O O O O N H H N O N H O S COOH S N N S N N N N H H O N H O S COOH Cl NH2 H2O N H O O N H O S COOH O NH2 O S

HO O OH HN HO O O HO OH OH O OH HN NH NH2 NH NH H2N HO HO O OH HN HO O O HO OH OH O OH HN NH NH₂ NH NH H2N N HN 2 3H2SO4 O N ○ 第2941.20 号 （Subheading 2941.20） － ジヒドロストレプトマイシン（INN） （Dihydrostreptomycin (INN)） － ストレプトニアジド（INN） （Streptoniazid (INN)） － 除外されるもの （Exclusions) －－ ブルエンソマイシン（INN） （Bluensomycin (INN)） －－ ネオマイシン（INN） （Neomycin (INN)） O OH O N H O O OH O HO N HO HO OH H2N H2N NH2 O OH OH O OH O O O O NH2 H2N HO HO HO O H2N OH NH₂ NH2 NH2 HO HO

○ 第2941.30 号 （Subheading 2941.30） － ロリテトラサイクリン（INN） （Rolitetracycline (INN)） － 除外されるもの （Exclusions) －－ アクラルビシン（INN） （Aclarubicin (INN)） －－ ドキソルビシン（INN） （Doxorubicin (INN)） O O OH HO OH N OH OH O H N H H N O O O O O O OH N O H OH O O OH O O OH O NH2 O O O O OH OH OH OH O OH

○ 第2941.40 号 （Subheading 2941.40） － 除外されるもの （Exclusions) －－ セトフェニコール（INN） （Cetofenicol (INN)） ○ 第2941.50 号 （Subheading 2941.50） － クラリスロマイシン（INN） （Clarithromycin (INN)） － ジリスロマイシン（INN） （Dirithromycin (INN)） OH H N OH O Cl Cl O O OH OH O O O O O O O N HO O OH O O OH OH O O O NH O O N HO O OH O O

－ 除外されるもの （Exclusions） －－ アジスロマイシン（INN） （Azithromycin (INN)） －－ ピクロマイシン （Picromycin） O OH HO OH O O O O O N HO O OH N O OH O O O O O N HO