CCHHHHHCl+ CCHHHHHCl NHHH+OHH NHHHH+OH どのように反応が起きるかを予測する

(1)

どのように反応が起きるかを予測する

電子対はどこに向かう？

どの電子対が反応する？

(2)

電子対はどこに向かう？

① オクテットを満たしていない原子

② 正に分極している原子

C C H

H H

+ Cl C C

H

H H

Cl

６電子！

N H

H H

+ O

H H

δ– δ+

N H

H H

H

+ O H

※ ①・②が両方あるときは①が優先する（ことが多い）

(3)

「正の形式電荷」と「電子不足の原子」は違う

N H

H H

H

δ– δ+

N は「正の形式電荷」を持つが

「電子不足」ではない

（分極はむしろマイナス側）

N H

H H

H

+ O H N

H H

H O H

H

こうはならない

10電子（多すぎる）

アンモニウム窒素：「オクテットの N

⁺

」

８電子

(4)

どの電子対が反応する？ (1)

① ローンペア

C N H H C

H O

H H

+ O H H

H

C N H

H C

H O

H H

H + O H H

・O じゃなくて N のローンペア（酸性度と同じ議論）

・O⁺ じゃなくて H に向かう（前項と同じ議論）

ローンペア（エネルギー高い）この電子を押し出す

・行き先（H）は２電子フルなので、すでにある結合を押し出す

(5)

どの電子対が反応する？ (2)

② π結合の電子

C C

CH

₃

H H

H

+ H Br δ + δ –

C C

CH

₃

H H

H

H + Br

C C

CH

₃

H H

H

H + Br

π電子（エネルギー高い）または

この電子を押し出す

・結合が切れて新しい結合ができるとき、「どちらの原子が新しい結合を作るか」は個別に判断する

・基本は「より安定な生成物ができる方が優先」

(6)

どの電子対が反応する？(3)

③ σ結合の電子

・σ結合の電子はエネルギーが低いので、普通は「他の電子に押し出されて」動く

・例外的にエネルギーの高いσ結合：金属−炭素、金属−水素

C Li

H H

H

C O

H H

+ C

H H

H

C H

H O

+ Li

⁺

エネルギーの高いσ電子

・C‒Li のσ電子は特別にエネルギーが高い（C=Oのπ電子より上）

・求電子剤には Li でなく C が結合する

→これらは「C‒Li結合を持つ物質の特徴」として覚える（あとで学びます、今はまだ覚えなくていい）

(7)

【練習問題９】点線内に入る化合物を書き、巻き矢印をつけなさい。（エタノールの酸触媒脱水）

C C H

H H

H O H H

O H

S O

O

O H +

C C H

H

H H

+ O H

S O

O

O H + O

H H

+

(8)

C C O

C I I I H

H H

+ O H C C

O

C I

I I H

H

H O H

C C O H

H H

C I

I I

O H

+ C C

O H

H H

O C

I

I I

+ H

【練習問題10】次の反応に巻き矢印をつけなさい。ただし、ローンペアは省略されているので書き足すこと。