Title
ルイス酸によるインドール類の新規多量化反応とその選択
性に関する研究( 内容の要旨 )
Author(s)
藤野, 和孝
Report No.(Doctoral
Degree)
博士(農学) 甲第339号
Issue Date
2004-03-15
Type
博士論文
Version
URL
http://hdl.handle.net/20.500.12099/2680
※この資料の著作権は、各資料の著者・学協会・出版社等に帰属します。氏 名(本個)籍) 学 位 の 種 類 学 位 記 番 号 学位授与年月 日 学位授与の要件 研究科及び専攻 研究指導を受けた大学 学 位 論 文 題 目 審 査 委 員,会 藤 野 和 孝 (静岡県) 博士(農学) 農博甲第339号 平成16年3月15日 学位規則第4条第1項該当 連合農学研究科 生物資源科学専攻 岐阜大学 ルイス酸によるインドール類の新規多量化反応と その選択性に関する研究 主査 岐阜大学 教 授 副査 岐阜大学'教 副査 信州大学 教 副査 静岡大学 教 授 授 授 一彦 紘 男 進 善 英 塚 田 原 藤 中 榛 茅 衛 論 文 の 内 容 一叫の 要 旨
天然にはインドールアルカロイドと呼ばれる強い生理活性作用を示す一群がある｡
インドールアルカロイドには基本骨格であるインドール母核のベンゼン環部にいくつ かの官能基を有しているものが多く多く存在するが､インドール環の複雑な反応性の ため特定の位置に置換基を導入することは非常に困難とされている｡そのためインド ール環の反応性を詳細に検討し､選択的置換基導入を確立することが重要であり､こ の複雑な反応性の原理を解明する方法の一つとして各種条件下での安定性の比較や分 解生成物の構造解明により反応性の知見を得る必要がある｡本論文では〟メトキシカ ルポニルユ及び〃トシルインドール4の多量化反応を通じてインドール環の反応性を解明し､インドールアルカロイドの合成に役立てることを目的として研究を進め
ている｡ ､Nメトキシカルポニルインドール1をCH2C12に溶解し､5.Oeq.AlC13を加えて-2
0℃で撹拝すると二量体混合物を得た｡この二量体混合物は各種機器分析により8種類 の混合物であることがわかり､これら8種類の二量体すべてを順相､逆相HPLCを駆使 して単離精製することに成功した｡その6種類はベンゼン環部がピロール環部に求核付 加した二量体で､ピロール環部の3位に求核付加した二量体2亀頭と2位に求核付加し た二量体蝕惑であった｡低温で反応させると二量体鮎撼が主成分となり､これは-118-(%乞;)育
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